CN101475583B - 一种二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物及其制备方法与应用 - Google Patents
一种二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物及其制备方法与应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101475583B CN101475583B CN2008101603496A CN200810160349A CN101475583B CN 101475583 B CN101475583 B CN 101475583B CN 2008101603496 A CN2008101603496 A CN 2008101603496A CN 200810160349 A CN200810160349 A CN 200810160349A CN 101475583 B CN101475583 B CN 101475583B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- dibutyl tin
- tin dichloride
- schiff alkali
- coordination compound
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物，结构式为：
Description
技术领域
本发明涉及一种二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物，及其制备方法，以及该化合物在制备抗癌药物中的应用。
背景技术
金属有机化合物(Organometallic compound)是指含有一个或多个金属-碳键(M-C键)的化合物。有机锡化合物因其在合成、催化、防污、药物、PVC稳定剂等方面的广泛应用而受到人们的广泛关注。上世纪80年代，在对金属抗癌药物的研究和筛选的过程中，Crowe A.J.等发现某些有机锡化合物具有比顺铂更高的抗肿瘤活性，从而揭开了有机锡化学发展的新篇章。许多传统的表征手段如红外光谱、核磁共振谱、质谱等在有机锡化合物中的成功运用，为其研究提供了重要的保障；而X-射线衍射技术的开发和应用更为其提供了直观而准确的结构信息。
Schiff碱化合物具有一定的药理学和生理学的活性，又因本身含有多重配位可能性，且配位基间的空间位阻不大而易于双核配合物的形成，近几年一直是人们的研究对象。腙类配体是众多schiff碱中的一种，它是以氮原子和氧原子为配位原子，与生物环境较为接近，人们对酰腙及其过渡金属配合物的结构和性质已有大量的报道，研究结果表明，酰腙类配体在形成配合物后的生物活性比配位前明显加强，其配合物有广泛的生物和药物活性。
发明内容
针对上述现有技术，本发明提供了一种二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物，并提供了该化合物的制备方法及其应用。
一种二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物，结构式如下：
其中，nBu表示正丁基。
一种二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物的制备方法：向圆底烧瓶中加入2.5～3.0mmol的2-羟基1-萘醛对羟基苯甲酰腙、5.0～8.0mmol的乙醇钠及50～100mL的甲醇，搅拌0.5～2h，随后加入2.5～3.5mmol的二丁基二氯化锡，在搅拌下，加热回流5～8h；冷却，过滤，滤液用旋转蒸发仪蒸干，得黄色固体，然后用二氯甲烷-乙醇重结晶，其中，二氯甲烷与乙醇的体积比为1：1～1：2，得橙黄色晶体，即为二丁基二氯化锡schiff碱配合物，产率76～80％。
所述二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物在制备治疗胃癌、鼻咽癌、人肝癌或白血病的药物中应用。
本发明的二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物分子式为C26H30N2O3Sn，分子量为537.24，具有较高的抗癌活性，可以其为原料制备治疗胃癌、鼻咽癌、人肝癌或白血病的药物。与目前普遍使用的铂类抗癌相比，本发明的有机锡配位化合物具有抗癌活性较高、脂溶性好、成本低、制备方法简单等特点，为开发抗癌药物提供了新途径。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明：
实施例1：制备二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物：向250mL的圆底烧瓶中加入0.765g(2.5mmol)2-羟基1-萘醛对羟基苯甲酰腙、5.0mmol乙醇钠以及50mL甲醇，搅拌0.5h，随后加入0.760g(2.5mmol)二丁基二氯化锡，在搅拌下，加热回流5h。冷却，过滤，滤液用旋转蒸发仪蒸干，得黄色固体，然后用二氯甲烷-乙醇(V：V＝1：1)重结晶，得橙黄色晶体1.02g，即为二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物，产率76％。
经红外光谱分析和核磁共振分析，结果如下：
红外光谱(KBr，cm-1)：IR(KBr，cm-1)：1615(s，C＝N)，1598(m，C＝N-N＝C)，577(m，Sn-O)，490(w，Sn-N)。
1H NMR(400MHz，CDCl3，25℃)：11.28(s，lH，Ar-OH)，9.65(s，lH，CH)，8.18(s，4H，ArH)，8.05(d，1H，J＝8.4Hz，NpH)，7.75-7.58(m，5H，J＝9.2Hz，NpH and ArH)，7.30(t，1H，J＝7.6Hz，Np)，6.85-6.78(m，3H，NpH and ArH)，1.56-1.71(m，8H，-CH2CH2-Me)，1.38-1.49(m，4H，Sn-CH2-)，0.87(t，J＝6.8Hz，6H，-CH3).13C NMR(100MHz，CDCl3，25℃)：170.06，169.21，161.3，158.12，137.89，135.56，133.41，129.36，128.89，128.14，127.31，127.04，125.78，124.37，123.01，119.16，117.02，107.88，26.95，26.54，21.98，13.55.119Sn NMR(149MHz，CDCl3，25℃)：-187.66.
元素分析：计算值C46H54N4O4Sn2：C，58.13；H，5.63；N，5.21.；实测值：C，57.54；H，5.22；N，5.91％。
实施例2：制备二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物：向250mL的圆底烧瓶中加入0.765g(2.5mmol)2-羟基1-萘醛对羟基苯甲酰腙、5.0mmol乙醇钠以及50mL甲醇，搅拌1h，随后加入1.050g(3.5mmol)二丁基二氯化锡，在搅拌下，加热回流6h。冷却，过滤，滤液用旋转蒸发仪蒸干，得黄色固体，然后用二氯甲烷-乙醇(V：V＝1：1.5)重结晶，得橙黄色晶体，即为二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物，产率78％。
实施例3：制备二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物：向250mL的圆底烧瓶中加入0.918g(3.0mmol)2-羟基1-萘醛对羟基苯甲酰腙、8.0mmol乙醇钠以及100mL甲醇，搅拌2h，随后加入0.760g(2.5mmol)二丁基二氯化锡，在搅拌下，加热回流8h。冷却，过滤，滤液用旋转蒸发仪蒸干，得黄色固体，然后用二氯甲烷-乙醇(V：V＝1：1)重结晶，得橙黄色晶体，即为二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物，产率80％。
实施例4：制备二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物：向250mL的圆底烧瓶中加入2.8mmol2-羟基1-萘醛对羟基苯甲酰腙、6.5mmol乙醇钠以及75mL甲醇，搅拌1.5h，随后加入0.760g(2.5mmol)二丁基二氯化锡，在搅拌下，加热回流6h。冷却，过滤，滤液用旋转蒸发仪蒸干，得黄色固体，然后用二氯甲烷-乙醇(V：V＝1：1)重结晶，得橙黄色晶体，即为二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物，产率77％。
试验例：本发明的二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物，其体外抗癌活性测定是通过MTT与SRB两种实验方法实现的，其原理为：
MTT分析法：以代谢还原3-(4，5-dimethylthiazol-2-yl)-2，5-diphenyl terrazolium bromide为基础，活细胞线粒体中存在与NADP相关的脱氢酶，可将黄色MTT还原成不溶性蓝紫色的Formazan，死细胞无此酶，MTT不被还原，用DMSO溶解Formazan后，可用酶标仪测定特征波长的光密度，进行有关数据处理，得出结论。
SRB分析法：Sulforhodamine B是一种粉红色蛋白质结合染料，可溶于水，可与生物大分子中的碱性氨基酸结合，其在515nm的OD读数与细胞数呈良好的线性关系，可定量计算出药物加量与有关细胞数目的数据。
以SRB分析法对人肝癌Bel-7402细胞株、人胃癌BGC-823细胞株、人鼻咽癌KB细胞株进行分析，以MTT分析法对人白血病HL-60细胞株进行分析，测定其IC50值，结果见表1，结论为：由表中数据可知，本发明的抗癌药物，对人肝癌、白血病、人胃癌的抗癌活性较高，可作为抗癌药物的候选化合物。
表1二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物抗癌药物体外活性测试数据
| 人肝癌 | 人胃癌 | 人鼻咽癌 | 人白血病 | |
| 样品编号 | 08-29 | 08-29 | 08-29 | 08-29 |
| 样品IC50(μM) | 1.304 | 2.357 | 3.211 | 1.972 |
| 顺铂IC50(μM) | 7.680 | 6.700 | 3.180 | 6.100 |
| 方法 | SRB | SRB | SRB | MTT |
| 细胞株 | Bel-7402 | BGC-823 | KB | HL-60 |
Claims (3)
1.一种二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物结构式如下：
其中，Bu-n和n-Bu均表示正丁基。
2.权利要求1所述的一种二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物的制备方法，其特征在于：向圆底烧瓶中加入2.5～3.0mmol的2-羟基-1-萘甲醛-对羟基苯甲酰腙、5.0～8.0mmol的乙醇钠及50～100mL的甲醇，搅拌0.5～2h，随后加入2.5～3.5mmol的二丁基二氯化锡，在搅拌下，加热回流5～8h；冷却，过滤，滤液用旋转蒸发仪蒸干，得黄色固体，然后用二氯甲烷-乙醇重结晶，其中，二氯甲烷与乙醇的体积比为1∶1～1∶2，得橙黄色晶体，即为二丁基二氯化锡schiff碱配合物。
3.权利要求1所述的一种二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物在制备治疗胃癌、鼻咽癌、人肝癌或白血病的药物中应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2008101603496A CN101475583B (zh) | 2008-11-17 | 2008-11-17 | 一种二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物及其制备方法与应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2008101603496A CN101475583B (zh) | 2008-11-17 | 2008-11-17 | 一种二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物及其制备方法与应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101475583A CN101475583A (zh) | 2009-07-08 |
| CN101475583B true CN101475583B (zh) | 2011-03-30 |
Family
ID=40836366
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2008101603496A Expired - Fee Related CN101475583B (zh) | 2008-11-17 | 2008-11-17 | 一种二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物及其制备方法与应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101475583B (zh) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102127106B (zh) * | 2010-12-30 | 2013-05-22 | 聊城大学 | 一种二苯基二氯化锡配合物及其制备方法与应用 |
| CN102718793A (zh) * | 2012-07-09 | 2012-10-10 | 聊城大学 | 一种苯基锡配位化合物及其制备方法与应用 |
| CN102898463A (zh) * | 2012-10-17 | 2013-01-30 | 聊城大学 | 2-羟基-n-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼二丁基锡配合物、制备方法及应用 |
| CN103012465B (zh) * | 2013-01-22 | 2015-04-22 | 聊城大学 | 一种二苯基锡配位化合物及其制备方法与应用 |
-
2008
- 2008-11-17 CN CN2008101603496A patent/CN101475583B/zh not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (6)
| Title |
|---|
| Han-dong Yin et al..Synthesis, characterization and crystal structure of binuclear diorganotin(IV) complexes derived from hexadentate diacylhydrazone ligands.《Polyhedron》.2008,第27卷2157-2166. * |
| Han-dongYinetal..Synthesis characterization and crystal structure of binuclear diorganotin(IV) complexes derived from hexadentate diacylhydrazone ligands.《Polyhedron》.2008 |
| 尹汉东 等.弱桥联二聚体丙酮酸异烟酰腙合锡(IV)配合物[(p-CNC6H4CH2)2Sn(C9H7N3O3)(H2O)]2的合成、表征和晶体结构.《无机化学学报》.2005,第21卷(第7期),1073-1076. |
| 尹汉东等.弱桥联二聚体丙酮酸异烟酰腙合锡(IV)配合物[(p-CNC6H4CH2)2Sn(C9H7N3O3)(H2O)]2的合成、表征和晶体结构.《无机化学学报》.2005,第21卷(第7期),1073-1076. * |
| 尹汉东等.有机锡化合物{n2Bu2Sn[2 6-(O2C)2C5H3N](H2O)}2.《化学试剂》.2006 |
| 尹汉东等.有机锡化合物{n2Bu2Sn[2,6-(O2C)2C5H3N](H2O)}2.《化学试剂》.2006,222-224. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101475583A (zh) | 2009-07-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101503423B (zh) | 一种对氯苯甲酰腙有机锡配合物及制备方法与应用 | |
| CN102060869A (zh) | 苯乙酮酸-3-羟基-2-萘甲酰腙的二苯基锡（ⅳ）配合物及其制备方法与应用 | |
| CN101434616B (zh) | 一种有机锡schiff碱配位化合物及其制备方法与应用 | |
| CN102399168B (zh) | 一种Schiff碱Cu(II)配位化合物及其制备方法与应用 | |
| CN101353357A (zh) | 一种有机锡化合物及其制备方法与应用 | |
| CN103242349B (zh) | 5-氯水杨醛Schiff碱四核铜配合物及其制备方法与应用 | |
| CN101475583B (zh) | 一种二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物及其制备方法与应用 | |
| CN101838284B (zh) | 一种二丁基氧化锡配位化合物及其制备方法与应用 | |
| CN101381373B (zh) | 一种三甲基锡配位化合物及其制备方法与应用 | |
| CN102731562B (zh) | 一种三苯基锡配位化合物及其制备方法与应用 | |
| Basu et al. | Diorganotin (IV) complexes of polyaromatic azo‐azomethine ligand derived from salicylaldehyde and ortho‐aminophenol: Synthesis, characterization, and molecular structures | |
| CN101768182B (zh) | 有机锡酰腙配合物及其制备方法与应用 | |
| CN101768183A (zh) | 乙酰吡啶-5-氯水杨酰腙三苯基氯化锡配位化合物及其制备方法与应用 | |
| CN101851251B (zh) | 一种酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(Ⅳ)配合物及其制备方法与应用 | |
| CN101429216B (zh) | 一种有机锑配合物及其制备方法与应用 | |
| CN101434622B (zh) | 一种三苯基锑配合物及其制备方法与应用 | |
| CN101348569B (zh) | 一种有机锡配位聚合物的制备方法 | |
| CN101402650B (zh) | 一种有机锡配位化合物及其制备方法与应用 | |
| CN101381374B (zh) | 一种吡嗪二甲酸锡配位化合物及其制备方法与应用 | |
| CN101492475B (zh) | 一种四苯基锑二元羧酸配合物及其制备方法与应用 | |
| CN101851250B (zh) | 一种有机锡羟肟酸类化合物及其制备方法与应用 | |
| CN101492478A (zh) | 一种三苯基锑乙酰基二茂铁肟配合物及其制备方法与应用 | |
| CN111057093B (zh) | 一种三环己基锡苯并噻吩-2-甲酸酯配合物及其制备方法与应用 | |
| CN101747384B (zh) | 5-氯水杨酰肼三苯基锡配位化合物及其制备方法与应用 | |
| CN111138487B (zh) | 一种三环己基锡1-萘甲酸酯配合物的制备方法与应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C17 | Cessation of patent right | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20110330 Termination date: 20111117 |