CN101851251B - 一种酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(Ⅳ)配合物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(Ⅳ)配合物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(IV)配合物，结构式如下：

Description

一种酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(Ⅳ)配合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种二丁基锡(Ⅳ)配位化合物，及其制备方法，以及该化合物在制备抗癌药物中的应用。
背景技术
有机锡化合物的研究最早可追溯到十九世纪四十年代，但有机锡化学的真正繁荣始于20世纪80年代，当时人们在对金属抗癌药物的研究和筛选过程中，发现一些二烃基锡化合物具有比顺铂更高的抗肿瘤活性(Crowe，A.J.；Smith，P.J.；Atassi.G.，Chem.Biol.Interact.，1980，32，171)。此后，随着人们对有机锡化合物的研究不断深入，有机锡化学的研究领域和应用范围也随之不断扩大。
发明内容
针对上述现有技术，本发明提供了一种新的有机锡配位化合物，并提供了该化合物的制备方法与应用。
一种酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(Ⅳ)配合物，结构式如下：
Figure GSA00000136936200011
一种酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(Ⅳ)配合物的制备方法：向烧瓶中加入1mmol的邻香草醛-2-吡啶甲酰腙、1～1.5mmol的二丁基氧化锡和30ml的甲苯-乙醇，在温度70～80℃下，搅拌回流6～7小时，使反应物发生反应；反应结束后，冷却到室温，旋转蒸发，得到橙黄色固体；然后用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到橙黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物。
所述甲苯-乙醇体系中，甲苯和乙醇的体积比1∶1，即：等体积的甲苯和乙醇的混合物。
所述二氯甲烷-乙醇体系中，二氯甲烷与乙醇的体积比为1∶1，即：等体积的二氯甲烷和乙醇的混合物。
烧瓶中发生的反应的反应式为：
Figure GSA00000136936200021
所述酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(Ⅳ)配合物在制备治疗肝癌、肺腺癌、乳腺癌、前列腺癌、结肠癌或早幼粒白血病中的应用。
本发明的酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(Ⅳ)配合物分子式为C44H58N6O6Sn2；分子量为1006.24，具有较高的抗癌活性，可以以其为原料制备治疗肝癌、肺腺癌、乳腺癌、前列腺癌、结肠癌或早幼粒白血病的药物。与目前普遍使用的铂类抗癌相比，本发明的有机锡配位化合物具有抗癌活性高、脂溶性好、成本低、制备方法简单等特点，为开发抗癌药物提供了新途径。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明：
实施例1：制备酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(Ⅳ)配合物
向烧瓶中加入1mmol的邻香草醛-2-吡啶甲酰腙、1.0mmol的二丁基氧化锡和30ml的甲苯-乙醇，在温度为70±1℃范围内，搅拌回流6小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到橙黄色固体；用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到橙黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，甲苯和乙醇的体积比1∶1，二氯甲烷与乙醇的体积比为1∶1。产率75％，熔点247～248℃。
经红外光谱分析和核磁共振分析，结果如下：
(KBr，cm-1)：1599(s，C＝N)，1592(m，C＝N-C＝N)，1018(m，Py)，531(w，Sn-C)，572(m，Sn-O)，481(w，Sn-N)1H核磁(CDCl3，ppm)：δ8.33-7.56(m，3H，C6H3-)，6.94-6.56(m，4H，C5H4N-Sn)，0.60-1.34(m，9H，-C4H9)，8.64(s，1H，CH＝N)，3.93(s，1H，-OCH3)。13C核磁(CDCl3，ppm)：δ161.76(OC＝N)，126.85，125.81，123.06，117.95，115.59，114.11(C6H3-)，151.92，148.97，126.85，125.82，123.06(C5H4N-Sn)137.72(CH＝N)，127.50，127.15(OCH3)，56.58(OCH3)；27.60，26.39，26.12，13.58(-C4H9)。
元素分析：计算值C44H58N6O6Sn2：C，52.62；H，5.82；N，8.37％；
实测值C，52.47；H，5.78；N，8.29％。
实施例2：制备酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(Ⅳ)配合物
向烧瓶中加入1mmol的邻香草醛-2-吡啶甲酰腙、1.5mmol的二丁基氧化锡和30ml的甲苯-乙醇，在温度为70±1℃范围内，搅拌回流6小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到橙黄色固体；用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到橙黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，甲苯和乙醇的体积比1∶1，二氯甲烷与乙醇的体积比为1∶1。产率76％，熔点247～248℃。
实施例3：制备酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(Ⅳ)配合物：
向烧瓶中加入1mmol的邻香草醛-2-吡啶甲酰腙、1.5mmol的二丁基氧化锡和30ml的甲苯-乙醇，在温度为80±1℃范围内，搅拌回流7小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到橙黄色固体；用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到橙黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，甲苯和乙醇的体积比1∶1，二氯甲烷与乙醇的体积比为1∶1。产率77％，熔点246～247℃。
试验例：本发明的酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(Ⅳ)配位化合物，其体外抗癌活性测定是通过SRB实验方法实现的，其原理为：
SRB分析法：Sulforhodamine B是一种粉红色蛋白质结合染料，可溶于水，可与生物大分子中的碱性氨基酸结合，其在515nm的OD读数与细胞数呈良好的线性关系，可定量计算出药物加量与有关细胞数目的数据。
以SRB分析法对人肝癌细胞株SMMC-7721，人肺腺癌细胞株A549，人乳腺癌细胞株MCF-7，人前列腺癌胞PC-3M，人结肠癌细胞株HCT-8，人早幼粒白血病细胞株HL60(悬浮细胞)，进行分析，测定其IC50值，结果见表1，结论为：根据表中数据可知，本发明的抗癌药物，对人肝癌，人肺腺癌，人乳腺癌，人前列腺癌，人结肠癌，人早幼粒白血病(悬浮细胞)具有良好的的抗癌活性，可作为抗癌药物的候选化合物。
表1有机锡配位化合物抗癌药物体外活性测试数据
  细胞   人肝癌   人肺腺癌   人乳腺癌   人前列腺癌   人结肠癌   人早幼粒白血病
  编号   zqj-315   zqj-315   zqj-315   zqj-315   zqj-315   zqj-315
  IC50(μM/ml)   17.7±0.75   9.1±2.01   21.2±2.14   18.6±1.76   20.7±0.96   27.7±1.49
  方法   SRB   SRB   SRB   SRB   SRB   SRB
  细胞株   SMMC-7721   A549   MCF-7   PC-3M   HCT-8   HL60

Claims (3)

1.一种酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(IV)配合物，其特征在于：是通过以下制备方法得到的：向烧瓶中加入1mmol的邻香草醛-2-吡啶甲酰腙、1～1.5mmol的二丁基氧化锡和30ml的甲苯-乙醇，在温度70～80℃下，搅拌回流6～7小时；反应后，冷却到室温，旋转蒸发，得到橙黄色固体；然后用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到橙黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，甲苯-乙醇中，甲苯和乙醇的体积比1∶1；二氯甲烷-乙醇中，二氯甲烷与乙醇的体积比为1∶1。
2.权利要求1所述的一种酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(IV)配合物的制备方法，其特征在于：向烧瓶中加入1mmol的邻香草醛-2-吡啶甲酰腙、1～1.5mmol的二丁基氧化锡和30ml的甲苯-乙醇，在温度70～80℃下，搅拌回流6～7小时；反应后，冷却到室温，旋转蒸发，得到橙黄色固体；然后用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到橙黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，甲苯-乙醇中，甲苯和乙醇的体积比1∶1；二氯甲烷-乙醇中，二氯甲烷与乙醇的体积比为1∶1。
3.权利要求1所述的一种酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(IV)配合物在制备治疗肝癌、肺腺癌、乳腺癌、前列腺癌、结肠癌或早幼粒白血病的药物中应用。
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