CN101838284B - 一种二丁基氧化锡配位化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种二丁基氧化锡配位化合物，结构式如下：
Figure DSA00000136941600011
其中，C 4H 9表示正丁基。其制备方法为：向烧瓶中加入1mmol的4-甲酰苯甲酸水杨酰腙、1.0～1.5mmol的乙醇钠、1～1.5mmol的二丁基氧化锡和20～30ml的甲醇，在60～70℃下，搅拌回流6～7小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到黄色固体；用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物。本发明的二丁基氧化锡配位化合物具有较高的抗癌活性，可以其为原料制备治疗肝癌、肺腺癌、白血病或结肠癌的药物。

Description

一种二丁基氧化锡配位化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种二丁基氧化锡配位化合物，及其制备方法，以及该化合物在制备抗癌药物中的应用。
背景技术
20世纪80年代以来，人们对有机锡及其配合物抗癌活性的研究产生了浓厚的兴趣，成为继顺铂之后又一极为活跃的热点。到1989年，美国国家癌症研究所对2000多种有机锡配合物进行了抗癌活性测定，结果表明，50％的配合物具有抗P388白血病活性。最近，Samuel等实验了一系列的Ph2SnX2·L2配合物对MCF-7、WIDR等癌细胞的抑制作用，并利用量子化学方法和分子力场研究了结构和活性的关系，为进一步设计新的抗癌试剂提供理论指导。现已发现许多有机锡配合物的体外抗癌活性已超过临床上使用的顺铂，一些研究结果获得了多项美国专利和欧洲专利的保护。故此，有机锡化合物的结构特征与抗癌活性的关系成了研究热点。
发明内容
针对上述现有技术，本发明提供了一种新的有机锡配位化合物，并提供了该化合物的制备方法及其应用。
一种二丁基氧化锡配位化合物，结构式如下：
Figure GSA00000136941800011
其中，C4H9表示正丁基。
一种有机锡配位化合物的制备方法：向烧瓶中加入1mmol的4-甲酰苯甲酸水杨酰腙、1.0～1.5mmol的乙醇钠、1～1.5mmol的二丁基氧化锡和20～30ml的甲醇，在60～70℃下，搅拌回流6～7小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到黄色固体；用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物。
所述二氯甲烷-乙醇体系中，二氯甲烷与乙醇的体积比为2∶1～1∶1。
所述烧瓶中发生的反应的反应式为：
Figure GSA00000136941800021
所述二丁基氧化锡配位化合物在制备治疗肝癌、肺腺癌、白血病和结肠癌药物中的应用。
本发明的二丁基氧化锡配位化合物分子式为C92H116N8O18Sn4；分子量为2096.79，具有较高的抗癌活性，可以其为原料制备治疗肝癌、肺腺癌、白血病或结肠癌的药物。与目前普遍使用的铂类抗癌相比，本发明的有机锡配位化合物具有抗癌活性高、脂溶性好、水溶性高、成本低、制备方法简单等特点，为开发抗癌药物提供了新途径。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明：
实施例1：制备二丁基氧化锡配位化合物：
向烧瓶中加入1.0mmol的4-甲酰苯甲酸水杨酰腙、1.0mmol的乙醇钠、1.0mmol的二丁基氧化锡和20ml的甲醇，在65±1℃搅拌回流7小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到黄色固体；用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，二氯甲烷与乙醇的体积比为1∶1。产率70％，熔点208～209℃。
经红外光谱分析和核磁共振分析，结果如下：
红外光谱(KBr，cm-1)：υ(OH)，3380，υ(C＝N)，1590，υ(C＝N-N＝C)，1604，υ(COO)，1505，1354，υ(Sn-O-Sn)，629，υ(Sn-C)560，530，(Sn-N)，486.υ(C＝O)1659，υ(C-O)1457，v(Sn-O)486。
1H核磁(CDCl3，ppm)：δ7.00-7.78(m，4H，C6H4-OH)，7.20-7.60(d，4H，C6H4-CH)，5.00(s，1H，-OH)，8.00(s，1H，-NH)，8.10(s，1H，N＝CH)，0.974-1.430(m，9H，Sn-C4H9)。13C核磁(CDCl3，ppm)：δ133.62，128.95，121.56，119.94，116.02，159.43(C6H4-OH)；143.3，132.72，129.42，129.52，127.52，127.64(C6H4-CH)27.32，21.84，19.23，13.81(Sn-C4H9)；163.05(C＝ON)；143.08(N＝CH)；111.9(C-OOSn)。
元素分析：计算值C92H116N8O18Sn4：C，52.70；H，5.58；N，5.34％；实测值C，52.48；H，5.56；N，5.25％。
实施例2：制备二丁基氧化锡配位化合物：
向烧瓶中加入1.0mmol的4-甲酰苯甲酸水杨酰腙、1.2mmol的乙醇钠、1.5mmol的二丁基氧化锡和30ml的甲醇，在65±1℃搅拌回流7小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到黄色固体；用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，二氯甲烷与乙醇的体积比为2∶1。产率75％，熔点208～209℃。
实施例3：制备二丁基氧化锡配位化合物：向烧瓶中加入1.0mmol的4-甲酰苯甲酸水杨酰腙、1.5mmol的乙醇钠、1.0mmol的二丁基氧化锡和30ml的甲醇，在50±1℃搅拌回流6小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到黄色固体；用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，二氯甲烷与乙醇的体积比为2∶1。产率72％，熔点208～209℃。
试验例：本发明的二丁基氧化锡配位化合物，其体外抗癌活性测定是通过SRB实验方法实现的，SRB法为一种细胞毒试验，以检测培养细胞的蛋白质来确定细胞生长和存活情况.其原理为：Sulforhodamine B是一种粉红色蛋白质结合染料，可溶于水，可与生物大分子中的碱性氨基酸结合，其在515nm的OD读数与细胞数呈良好的线性关系，可定量计算出药物加量与有关细胞数目的数据。
以SRB分析法对人肝癌SMMC-7721细胞株、人肺腺癌A549细胞株、人白血病P388细胞株和人结肠癌WiDr细胞株进行分析，测定其IC50值，结果见表，结论为：根据表中数据可知，本发明的抗癌药物，对于人肝癌、肺腺癌、白血病、结肠癌的体外活性很高，可作为抗癌药物的候选化合物。
表1有机锡配位化合物抗癌药物体外活性测试数据
  人肝癌   人肺腺癌   人白血病   人结肠癌
  编号   12-16   12-16   12-16   12-16
  IC50(μM/ml)   21±0.12   15±0.43   28±0.44   32±0.29
  方法   SRB   SRB   SRB   SRB
  细胞株   SMMC-7721   A549   P388   WiDr

Claims (3)

1.一种二丁基氧化锡配位化合物，结构式如下：
其中，C4H9表示正丁基。
2.权利要求1所述的一种二丁基氧化锡配位化合物的制备方法，其特征在于：向烧瓶中加入1mmol的4-甲酰苯甲酸水杨酰腙、1～1.5mmol的乙醇钠、1～1.5mmol的二丁基氧化锡和20～30ml的甲醇，在60～70℃下，搅拌回流6～7小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到黄色固体；用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，二氯甲烷与乙醇的体积比为2∶1～1∶1。
3.权利要求1所述的一种二丁基氧化锡配位化合物在制备治疗肝癌、肺腺癌、白血病或结肠癌的药物中应用。
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