CN102731562B - 一种三苯基锡配位化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种三苯基锡配位化合物及其制备方法与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN102731562B
CN102731562B CN201210234605.8A CN201210234605A CN102731562B CN 102731562 B CN102731562 B CN 102731562B CN 201210234605 A CN201210234605 A CN 201210234605A CN 102731562 B CN102731562 B CN 102731562B
Authority
CN
China
Prior art keywords
coordination compound
triphenyltin
preparation
compound
application
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201210234605.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102731562A (zh
Inventor
尹汉东
岳彩虹
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Liaocheng University
Original Assignee
Liaocheng University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Liaocheng University filed Critical Liaocheng University
Priority to CN201210234605.8A priority Critical patent/CN102731562B/zh
Publication of CN102731562A publication Critical patent/CN102731562A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102731562B publication Critical patent/CN102731562B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

本发明涉及一种三苯基锡配位化合物及其制备方法与应用，化合物结构如下，制备为向烧瓶中加入1.0～1.2mmol的N-羟基均苯四甲酰亚胺、1.0mmol的三苯基氧化锡、20～30ml的甲醇，65-80℃搅拌回流6-8小时，旋转蒸发，得到黄色固体；用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到橘黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物。与目前普遍使用的铂类抗癌相比，本发明的有机锡配位化合物具有抗癌活性高、脂溶性好、成本低、制备方法简单等特点，为开发抗癌药物提供了新途径。

Description

一种三苯基锡配位化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种三苯基锡配位化合物的制备方法及该化合物在制备抗癌药物中的应用。
背景技术
有机锡化合物的研究最早可追溯到十九世纪四十年代，但有机锡化学的真正繁荣始于20世纪80年代，当时人们在对金属抗癌药物的研究和筛选过程中，发现一些有机锡化合物具有比顺铂更高的抗肿瘤活性（Crowe,A.J.;Smith,P.J.;Atassi.G.,Chem.Biol.Interact.,1980,32,171）。此后，随着人们对有机锡化合物的研究不断深入，有机锡化学的研究领域和应用范围也随之不断扩大。
发明内容
针对上述现有技术，本发明提供了一种新的有机锡配位化合物，并提供了该化合物的制备方法及其应用。
一种三苯基锡配位化合物，结构式如下：
其中，Ph表示苯基。
一种三苯基锡配位化合物的制备方法：向烧瓶中加入1.0～1.2mmol的N-羟基均苯四甲酰亚胺、1.0mmol的三苯基氧化锡、20～30ml的甲醇，65-80℃搅拌回流6-8小时，旋转蒸发，得到黄色固体；用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到橘黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，二氯甲烷与乙醇的体积比为1～1.5：1。
反应式为：
所述三苯基锡配位化合物在治疗肺癌、结肠癌和白血病的药物中的应用。本发明的三苯基锡配位化合物分子式为C46H36O8N2Sn2；分子量为982.21，具有较高的抗癌活性，可以其为原料制备治疗肺癌、结肠癌、人肝癌或白血病的药物。与目前普遍使用的铂类抗癌相比，本发明的有机锡配位化合物具有抗癌活性高、脂溶性好、成本低、制备方法简单等特点，为开发抗癌药物提供了新途径。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明：
实施例1：制备三苯基锡配位化合物：向烧瓶中加入1.0mmol的N-羟基均苯四甲酰亚胺、1.0mmol的三苯基氧化锡、30ml的甲醇，65℃搅拌回流8小时，旋转蒸发，得到黄色固体；用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到橘黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，二氯甲烷与乙醇的体积比为1：1。产率75%，熔点189-191℃。
经红外光谱分析和核磁共振分析，结果如下：
红外光谱(KBr，cm-1)：1672(s,C=O);985;884(s,N-O);570(w，Sn-C);481(w，Sn-O);627(w，O-Sn-O)。
1H NMR(CDCl3，ppm)：δ=7.19-7.32(30H,C6H5);δ=7.64-7.35(m,2H,aryl group).13CNMR(CDCl3,ppm):δ=167.42(C=O);δ=134.66-133.02(aryl group);δ=129.6-139.7(Ph)。
元素分析：计算值C46H36O8N2Sn2:C,56.25;H,3.69;N,2.85%;
实测值C,56.51;H,3.74;N,2.78%.
实施例2：制备三苯基锡配位化合物：向烧瓶中加入1.2mmol的N-羟基均苯四甲酰亚胺、1.0mmol的三苯基氧化锡、30ml的甲醇，65℃搅拌回流8小时，旋转蒸发，得到黄色固体；用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到橘黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，二氯甲烷与乙醇的体积比为1.5：1。产率74%，熔点189-191℃。
实施例3：制备三苯基锡配位化合物：向烧瓶中加入1.0mmol的N-羟基均苯四甲酰亚胺、1.0mmol的三苯基氧化锡、30ml的甲醇，80℃搅拌回流6小时，旋转蒸发，得到黄色固体；用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到橘黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，二氯甲烷与乙醇的体积比为1：1。产率72%，熔点189-191℃。
实施例4：制备三苯基锡配位化合物：向烧瓶中加入1.2mmol的N-羟基均苯四甲酰亚胺、1.0mmol的三苯基氧化锡、30ml的甲醇，80℃搅拌回流6小时，旋转蒸发，得到黄色固体；用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到橘黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，二氯甲烷与乙醇的体积比为1.5：1。产率75%，熔点189-191℃。
试验例：本发明所涉及的三苯基锡配位化合物，其体外抗癌活性测定是通过MTT实验方法实现的，其原理为：活细胞线粒体中的琥珀酸脱氢酶能使外源性MTT（3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide）还原为水不溶性的蓝紫色结晶甲瓒（Formazan）并沉积在细胞中，而死细胞无此功能。二甲基亚砜（DMSO）能溶解细胞中的甲瓒，用酶联免疫检测仪在570nm波长处测定其光吸收值，可间接反映活细胞数量。在一定细胞数范围内，MTT结晶形成的量与细胞数成正比。该方法已广泛用于一些生物活性因子的活性检测、大规模的抗肿瘤药物筛选、细胞毒性试验以及肿瘤放射敏感性测定等。以MTT分析法对人肺癌A549细胞株、人结肠癌HCT-8细胞株、人白血病细胞株HL-60进行分析，测定其IC50值，结果见表1，结论为：根据表中数据可知，本发明化合物人结肠癌、肺腺癌、白血病的体外活性很高，可作为抗癌药物的候选化合物。在抗白血病活性上也比2,6-吡啶二羧酸-（二茂铁单甲酸）三苯基锡配合物好IC501.271（μg/mL）。
表1有机锡配位化合物抗癌药物体外活性测试数据
  人肺癌   人结肠癌   人白血病
  细胞株   A549   HCT-8   HL-60
  样品IC50(μmol/mL)   0.018±0.0015   0.021±0.008   0.012±0.0072

Claims (3)

1.一种三苯基锡配位化合物，其特征在于：结构式为
其中，Ph表示苯基。
2.权利要求1所述的一种三苯基锡配位化合物的制备方法，其特征在于：向烧瓶中加入1.0～1.2mmol的N-羟基均苯四甲酰亚胺、1.0mmol的三苯基氧化锡、20～30ml的甲醇，65-80℃搅拌回流6-8小时，旋转蒸发，得到黄色固体；用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到橘黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，二氯甲烷与乙醇的体积比为1～1.5：1。
3.权利要求1所述的三苯基锡配位化合物在制备治疗肺癌、结肠癌、白血病的药物中的应用。
CN201210234605.8A 2012-07-09 2012-07-09 一种三苯基锡配位化合物及其制备方法与应用 Expired - Fee Related CN102731562B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210234605.8A CN102731562B (zh) 2012-07-09 2012-07-09 一种三苯基锡配位化合物及其制备方法与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210234605.8A CN102731562B (zh) 2012-07-09 2012-07-09 一种三苯基锡配位化合物及其制备方法与应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102731562A CN102731562A (zh) 2012-10-17
CN102731562B true CN102731562B (zh) 2014-07-23

Family

ID=46987936

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201210234605.8A Expired - Fee Related CN102731562B (zh) 2012-07-09 2012-07-09 一种三苯基锡配位化合物及其制备方法与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN102731562B (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103396437B (zh) * 2013-07-22 2015-09-09 衡阳师范学院 双(三环己基锡)二元羧酸酯及制备方法与应用
CN104478936B (zh) * 2014-12-11 2016-06-08 湖南大学 一种离子型的双三苯基有机锑(ⅴ)配合物的制备与应用
CN106588973B (zh) * 2016-12-12 2019-02-22 吉林医药学院 一种对甲苯基锡的六核鼓型有机锡羧酸酯配合物及其制备方法和应用
CN109762019B (zh) * 2019-02-22 2021-03-16 成都欣科医药有限公司 一种具有抗肿瘤活性的炔基膦酸双苄基锡配合物

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101353357A (zh) * 2008-09-11 2009-01-28 聊城大学 一种有机锡化合物及其制备方法与应用
CN101429216A (zh) * 2008-11-17 2009-05-13 聊城大学 一种有机锑配合物及其制备方法与应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101353357A (zh) * 2008-09-11 2009-01-28 聊城大学 一种有机锡化合物及其制备方法与应用
CN101429216A (zh) * 2008-11-17 2009-05-13 聊城大学 一种有机锑配合物及其制备方法与应用

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HandongYinetal..Synthesis structural characterization and DNA-binding properties of organotin(IV) complexes based on Schiff base ligands derived from 2-hydroxy-1-naphthaldy and 3- or 4-aminobenzoic acid.《Journal of Organometallic Chemistry》.2012
HandongYinetal..Synthesis structural characterization and in vitro cytotoxicity of diorganotin (IV) diimido complexes.《European Journal of Medicinal Chemistry》.2012
Synthesis, structural characterization and DNA-binding properties of organotin(IV) complexes based on Schiff base ligands derived from 2-hydroxy-1-naphthaldy and 3- or 4-aminobenzoic acid;Handong Yin et al.;《Journal of Organometallic Chemistry》;20120321;第713卷;第11-19页 *
Synthesis, structural characterization and in vitro cytotoxicity of diorganotin (IV) diimido complexes;Handong Yin et al.;《European Journal of Medicinal Chemistry》;20120524;第58卷;第533-542页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN102731562A (zh) 2012-10-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101503423B (zh) 一种对氯苯甲酰腙有机锡配合物及制备方法与应用
CN102060869A (zh) 苯乙酮酸-3-羟基-2-萘甲酰腙的二苯基锡（ⅳ）配合物及其制备方法与应用
CN101353357A (zh) 一种有机锡化合物及其制备方法与应用
CN102731562B (zh) 一种三苯基锡配位化合物及其制备方法与应用
CN101838284B (zh) 一种二丁基氧化锡配位化合物及其制备方法与应用
CN101434616B (zh) 一种有机锡schiff碱配位化合物及其制备方法与应用
CN101381373B (zh) 一种三甲基锡配位化合物及其制备方法与应用
CN101851251B (zh) 一种酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(Ⅳ)配合物及其制备方法与应用
CN101475583B (zh) 一种二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物及其制备方法与应用
CN103044483B (zh) 一种三苯基锡(ⅳ)配位化合物及其制备方法与应用
CN103483373B (zh) 三丁基锡有机酸酯及制备方法与应用
CN111138480B (zh) 一种三环己基锡喹啉-4-甲酸酯配合物的制备方法与应用
CN101429216B (zh) 一种有机锑配合物及其制备方法与应用
CN111153929A (zh) 一种三环己基锡4-氯苯甲酸酯配合物的制备方法与应用
CN105017305A (zh) 一种含硒二叔丁基锡配位化合物及其制备方法与应用
CN103044482B (zh) 一种二丁基锡配位化合物及其制备方法与应用
CN103012465B (zh) 一种二苯基锡配位化合物及其制备方法与应用
CN104926859A (zh) 一种单核三苯基锡配位化合物及其制备方法与应用
CN103288868B (zh) 一种锡氧杂环结构的二丁基锡4-叔丁基苯甲酸酯及制备方法与应用
CN104844655B (zh) 一种三苯基锑（v）配位化合物的制备方法与应用
CN101851250B (zh) 一种有机锡羟肟酸类化合物及其制备方法与应用
CN101381374B (zh) 一种吡嗪二甲酸锡配位化合物及其制备方法与应用
CN101759715A (zh) 5-氯水杨酰肼三丁基氯化锡配位化合物及其制备方法与应用
CN102718793A (zh) 一种苯基锡配位化合物及其制备方法与应用
CN102718794A (zh) 一种双酰腙类Schiff碱二苯基锡（Ⅳ）配合物及其制备方法与应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20140723

Termination date: 20150709

EXPY Termination of patent right or utility model