CN104926859A - 一种单核三苯基锡配位化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种单核三苯基锡配位化合物及其制备方法与应用，制备方法为：向烧瓶中加入1mmol的2-苯基-4-硒唑甲酸、1.0～1.5mmol的乙醇钠、1.0～1.5mmol的三苯基氯化锡、20～30ml的甲醇，室温下搅拌回流8-9小时，旋转蒸发，得到白色固体；用乙醚-石油醚重结晶，得到白色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，乙醚与石油醚的体积比为1：1～3：1。与目前普遍使用的铂类抗癌相比，本发明的有机锡配位化合物具有抗癌活性高、脂溶性好、成本低、制备方法简单等特点，为开发抗癌药物提供了新途径。

Description

一种单核三苯基锡配位化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种单核三苯基锡配位化合物及其制备方法，以及该化合物在制备抗癌药物中的应用。
背景技术
早在1929年锡化合物的抗肿瘤就已经被证实，而直到1980年，Crowe等发现了一些有机锡化合物具有较好的抗癌活性，有机锡的抗肿瘤活性才逐渐得到人们的重视。顺铂类化合物具有很好的抗癌活性，但由于其较大的毒副作用，这就促使人们去开发具有类似活性的非铂类金属抗肿瘤药物。有机锡化合物与顺铂具有相似的抗癌机理，都是以DNA为其作用的主要靶分子随着人们对有机锡化合物的研究不断深入，发现一些有机锡化合物具有比顺铂更高的抗肿瘤活性。故此，有机锡化合物的结构特征与抗癌活性的关系成了研究热点。
发明内容
针对上述现有技术，本发明提供了一种新的有机锡配位化合物，并提供了该化合物的制备方法及其应用。
为实现上述目的，本发明采用下述技术方案：
一种单核三苯基锡配位化合物，结构式如下：
其中，Ph表示苯基。
本发明还提供了所述的单核三苯基锡配位化合物的制备方法，包括如下步骤：
将2-苯基-4-硒唑甲酸、乙醇钠、三苯基氯化锡溶解在甲醇中，于20-25℃下搅拌回流8-9小时，旋转蒸发，得到白色固体；用乙醚-石油醚重结晶，得到百色透明晶体，即为有机锡配位化合物；
优选的是，所述2-苯基-4-硒唑甲酸、乙醇钠、三苯基氯化锡摩尔比为1：1.0～1.5：1.0～1.5。
优选的是，所述乙醇钠和甲醇的质量比为0.085～0.3：20～30。
优选的是，所述乙醚与石油醚的体积比为1：1～3：1。
反应式为：
其中，Ph表示苯基。
本发明所述的单核三苯基锡配位化合物可用于制备治疗人结肠癌、人肺腺癌或人结直肠癌细胞株的药物。
本发明的单核三苯基锡配位化合物分子式为C28H21NO2SeSn；分子量为601.14，具有较高的抗癌活性，可以其为原料制备治疗人结肠癌、人肺腺癌、人结直肠癌的药物。与目前普遍使用的铂类抗癌相比，本发明的有机锡配位化合物具有抗癌活性高、脂溶性好、成本低、制备方法简单等特点，为开发抗癌药物提供了新途径。
本发明基于电子等排原理，保持先导化合物的基本机构不变，仅在配体的苯环对位上，对Cl原子进行替换,合成了单核三苯基锡配位化合物，研究结果表明，有机锡配合物进入癌细胞后，经水合产生活性中间体而与核酸作用，妨碍了核酸的复制，从而抑制了癌细胞的分裂。同时，三取代锡的毒性和生理活性最强。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明，应该说明的是，下述说明仅是为了解释本发明，并不对其内容进行限定。
实施例1：制备单核三苯基锡配位化合物：向烧瓶中加入1.0mmol的2-苯基-4-硒唑甲酸、1.5mmol的乙醇钠、1.0mmol的三苯基氯化锡，30ml的甲醇，在室温下搅拌9小时，旋转蒸发，得到白色固体；用乙醚-石油醚重结晶，得到白色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，乙醚与石油醚的体积比为3：1。产率76％，熔点152-154℃。
经红外光谱分析和核磁共振分析，结果如下：
红外光谱(KBr，cm-1)：(KBr,cm-1):1637ν(OCO)asym,1650ν(C＝N),544ν(Sn-C),445ν(Sn-O).
1H NMR(CDCl3,ppm)：1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ＝8.95(s,1H,Se-CH)；7.96-7.40(m,20H,Ph-H).13C NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ＝174.88(COO),δ＝167.25(C＝N)；δ＝127.71～138.05(aromatic carbons).119Sn-NMR(CDCl3,ppm):-100.47.
元素分析：计算值C28H21NO2SeSn:C,55.94；N,2.33；H,3.52；实测值C,55.98；N,2.30％H,3.51％。
实施例2：制备单核三苯基锡配位化合物：向烧瓶中加入1.0mmol的2-苯基-4-硒唑甲酸、1.2mmol的乙醇钠、1.5mmol的三苯基氯化锡，25ml的甲醇，在室温下搅拌9小时，旋转蒸发，得到白色固体；用乙醚-石油醚重结晶，得到白色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，乙醚与石油醚的体积比为2：1。产率72％，熔点152-154℃。
实施例3：制备单核三苯基锡配位化合物：向烧瓶中加入1.0mmol的2-苯基-4-硒唑甲酸、1.0mmol的乙醇钠、1.0mmol的三苯氯化锡，20ml的甲醇，在室温下搅拌8小时，旋转蒸发，得到白色固体；用乙醚-石油醚重结晶，得到白色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，乙醚与石油醚的体积比为1：1。产率70％，熔点152-154℃。
试验例：
本发明的单核三苯基锡配位化合物，其体外抗癌活性测定是通过MTT实验方法实现的，其原理为：以代谢还原3-(4，5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyl terrazolium bromide为基础，活细胞线粒体中存在与NADP相关的脱氢酶，可将黄色MTT还原成不溶性蓝紫色的Formazan，死细胞无此酶，MTT不被还原，用DMSO溶解Formazan后，可用酶标仪测定特征波长的光密度，进行有关数据处理，得出结论。
以MTT分析法对人结肠癌HCT-116细胞株、人肺腺癌A549细胞株、人结直肠癌HT-29细胞株进行分析，测定其IC50值，结果见表1，结论为：根据表中数据可知，本发明的抗癌药物，对人结肠癌、人肺腺癌、人结直肠癌的体外活性很高，可作为抗癌药物的候选化合物。
表1 有机锡配位化合物抗癌药物体外活性测试数据
人结肠癌 人肺腺癌 人结直肠癌
样品IC50(μmol/L) 0.081±0.008 0.29±0.06 0.125±0.03
细胞株 HCT-116 A549 HT-29
上述虽然对本发明的具体实施方式进行了描述，但并非对本发明保护范围的限制，在本发明的技术方案的基础上，本领域技术人员不需要付出创造性劳动即可做出的各种修改或变形仍在本发明的保护范围以内。

Claims (7)

1.一种单核三苯基锡配位化合物，其特征在于，结构式如下：
其中，Ph表示苯基。
2.权利要求1所述的一种单核三苯基锡配位化合物的制备方法，其特征在于，步骤如下：
将2-苯基-4-硒唑甲酸、乙醇钠、三苯基氯化锡溶解在甲醇中，于20-25℃下搅拌回流8-9小时，旋转蒸发，得到白色固体；用乙醚-石油醚重结晶，得到百色透明晶体，即为有机锡配位化合物。
3.如权利要求2所述的方法，其特征在于，所述2-苯基-4-硒唑甲酸、乙醇钠、三苯基氯化锡摩尔比为1：1.0～1.5：1.0～1.5。
4.如权利要求2所述的方法，其特征在于，所述乙醇钠和甲醇的质量比为0.085～0.3：20～30。
5.如权利要求2所述的方法，其特征在于，所述乙醚与石油醚的体积比为1：1～3：1。
6.权利要求2-5任一所述方法制备的单核三苯基锡配位化合物。
7.权利要求1所述的单核三苯基锡配位化合物在制备治疗人结肠癌、人肺腺癌或人结直肠癌细胞株的药物中的应用。
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CN101139357A (zh) * 2007-09-20 2008-03-12 江苏省原子医学研究所 一种三正丁基锡取代苯并噻唑衍生物及其合成方法
CN101381373A (zh) * 2008-10-17 2009-03-11 聊城大学 一种三甲基锡配位化合物及其制备方法与应用
CN103044483A (zh) * 2013-01-22 2013-04-17 聊城大学 一种三苯基锡（ⅳ）配位化合物及其制备方法与应用

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赵国良等，: "2-苯基-4-硒唑甲酸过渡金属配合物的合成、结构", 《中国科学: 化学》 *

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