CN105017305A - 一种含硒二叔丁基锡配位化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

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张军红
张茹芬
马春林
史阳
李永新
周雪
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Abstract

本发明公开了一种含硒二叔丁基锡（IV）配位化合物，制备方法为：向反应器中加入1mmol？的硒代蛋氨酸缩水杨醛席夫碱钾盐、1.0～2.0？mmol的二叔丁基二氯化锡、50～80ml的乙醇，在温度60～80?C范围内，搅拌6～8小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到黄色固体；用二氯甲烷-石油醚重结晶，得到无色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，二氯甲烷-石油醚的体积比为2:1～3:1。与目前普遍使用的铂类抗癌药物相比，本发明的有机锡配位化合物具有抗癌活性高、脂溶性好、成本低、制备方法简单等特点，为开发抗癌药物提供了新途径。

Description

一种含硒二叔丁基锡配位化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种含硒二叔丁基锡配位化合物，及其制备方法，以及该化合物在制备抗癌药物中的应用。
背景技术
有机锡化合物由于其丰富的结构及良好的生物活性而日益受到人们的广泛关注。2002年，美国国立癌症研究所对大量有机锡化合物进行了抗肿瘤活性筛选，结果数据表明，5,6-配位有机锡化合物和二烃基锡衍生物表现出对P388淋巴白血病细胞有抑制作用，且具有比顺铂更高的抗肿瘤活性（Gielen M., etal, Appl.Organomet.Chem. 2002, 16: 481）。合成及研究就有良好生物活性的有机锡化合物，为开发新型有机锡抗癌药物提供新的方法和途径。
硒代蛋氨酸是一种α-氨基酸，对结肠癌、肝癌、乳腺癌、肺癌、前列腺癌和白血病等多种肿瘤具有一定的预防或抑制作用。硒被称为微量元素中的“抗癌之王”。在生物体内具有抗氧化、抗癌等方面具有等特殊功效。同时，硒代蛋氨酸也是很有前景的补硒产品。因此，硒代蛋氨酸金属配合物的制备与应用越来越受到重视（Shenkin, A. J. Clin. Endocrinol. Metab., 2008, 32: 55）。
本发明的目的是为克服上述现有技术的不足，提供一种新的有机锡配位化合物，并提供了该化合物的制备方法及其应用。
为实现上述目的，本发明采用下述技术方案：
一种含硒二叔丁基锡配位化合物，结构如下：
一种含硒二叔丁基锡配位化合物的制备方法：向反应器中加入1mmol 的硒代蛋氨酸缩水杨醛席夫碱钾盐、1.0～2.0 mmol的二叔丁基二氯化锡、50～80ml的乙醇，在温度60～80˚C范围内，搅拌6～8小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到黄色固体；用二氯甲烷-石油醚重结晶，得到无色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，二氯甲烷-石油醚的体积比为2:1～3:1。
反应式为：
前面所说的制备方法，优选的方案在于，二氯甲烷-石油醚的体积比为2:1～3:1。
前面所说的制备方法，优选的方案在于，二叔丁基二氯化锡用量为1.2mmol。
前面所说的制备方法，优选的方案在于，乙醇用量为60ml。
前面所说的制备方法，优选的方案在于，步骤如下：在温度80˚C，搅拌回流8小时。
所述含硒二叔丁基锡（IV）配位化合物在制备治疗治疗人宫颈癌、人肺腺癌、人乳腺癌细胞中的应用。
本发明的有益效果是，本发明的含硒二叔丁基锡（IV）配位化合物的分子式为C20 H31 NO3SeSn；分子量为531.11，具有较高的抗癌活性，可以其为原料制备治疗宫颈癌、肺腺癌、乳腺癌的药物。与目前普遍使用的铂类抗癌药物相比，本发明的有机锡配位化合物具有抗癌活性高、脂溶性好、成本低、制备方法简单等特点，为开发抗癌药物提供了新途径。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的阐述，应该说明的是，下述说明仅是为了解释本发明，并不对其内容进行限定。
实施例1：
制备含硒二叔丁基锡（IV）配位化合物：向反应器中加入1mmol 的硒代蛋氨酸缩水杨醛席夫碱钾盐、1.2 mmol的二叔丁基二氯化锡、60ml 无水乙醇，在温度80˚C下，搅拌回流8小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到黄色固体；用二氯甲烷-石油醚重结晶，得到黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，二氯甲烷-石油醚的体积比为2:1。产率85%，熔点142-144˚C。
制备的含硒二叔丁基锡（IV）配位化合物的物理参数如下：
红外光谱光谱 IR (KBr, cm-1)：1608 ν(C=N)，1538 ν as(COO), 1321 ν s(COO), 546 ν(Sn-C), 454ν(Sn-N)。
元素分析：C20 H31 NO3SeSn：C, 45.23：H, 5.88; N, 2.64（理论值）．C, 45.37; H,5.96; N, 2.53（实验值）。
晶体学数据：属于单斜晶系，空间群为P2(1)/c，晶体学参数：a=1.26301(11) nm，b= 1.68302(15) nm，c=1.14700(9) nm，α=γ=90˚，β=110.862(3)˚，Z=4，V=2.2783(3) nm3，Dc= 1.548 Mg.m-3， 配合物中，中心锡原子呈现出五配位扭曲三角双锥构型。
实施例2：
制备含硒二叔丁基锡（IV）配位化合物：向烧瓶中加入向反应器中加入1mmol 的硒代蛋氨酸缩水杨醛席夫碱钾盐、1.0 mmol的二叔丁基二氯化锡、70ml 95%的乙醇，在温度70˚C范围内，搅拌回流8小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到黄色固体；用二氯甲烷-石油醚重结晶，得到黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，二氯甲烷-石油醚的体积比为2:1。产率70%，熔点142-144˚C。
实施例3：
制备双锡核（IV）配位化合物：向烧瓶中加入向反应器中加入1mmol 的硒代蛋氨酸缩水杨醛席夫碱钾盐、2.2 mmol的二叔丁基二氯化锡、80ml 95%的乙醇，在温度80˚C范围内，搅拌回流6小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到黄色固体；用二氯甲烷-石油醚重结晶，得到黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，二氯甲烷-石油醚的体积比为3:1。产率76%，熔点142-144˚C。
试验例：
本发明的双锡核（IV）配位化合物，其体外抗癌活性测定是通过MTT实验方法实现的，其原理为：活细胞线粒体中的琥珀酸脱氢酶能使外源性MTT（3-（4,5-Dimethylthiazol-2-2,5-diphyltetrazolium bromide）还原为水溶性的蓝紫色结晶甲瓒（Formazan）并沉积在细胞中，而死细胞无此功能。二甲基亚砜（DMSO）能溶解细胞中的甲瓒，用酶联免疫检测仪在490nm波长处测定其光吸收值，可间接反映活细胞数量。在一定细胞数范围内，MTT结晶形成的量与细胞数成正比。该方法已广泛用于一些生物活性因子的活性检测、大规模的抗肿瘤药物筛选、细胞毒性试验及肿瘤放射敏感性测定等。
以MTT分析法对人宫颈癌Hela细胞株、人肺腺癌A549细胞株、人乳腺癌MCF-7细胞株进行分析，测定其IC50值，结果见表1，结论为：根据表中数据可知，本发明的抗癌药物，对人宫颈癌、人肺腺癌、人乳腺癌细胞的体外活性较高，可作为抗癌药物的候选化合物。
表1有机锡配位化合物抗癌药物体外活性测试数据
上述虽然对本发明的具体实施方式进行了描述，但并非对本发明保护范围的限制，在本发明的技术方案的基础上，本领域技术人员不需要付出创造性劳动即可做出的各种修改或变形仍在本发明的保护范围以内。

Claims (7)

1.一种含硒二叔丁基锡配位化合物，其特征在于，结构式如下：
。
2. 权利要求1所述的一种含硒二叔丁基锡配位化合物的制备方法，其特征在于，步骤如下：向反应器中加入1mmol 的硒代蛋氨酸缩水杨醛席夫碱钾盐、1.0～2.0 mmol的二叔丁基二氯化锡、50～80ml的乙醇，在温度60～80˚C范围内，搅拌6～8小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到白色固体；用二氯甲烷-石油醚重结晶，得到透明晶体，即为有机锡配位化合物。
3.权利要求2所述的制备方法，其特征在于，二氯甲烷-石油醚的体积比为2:1～3:1。
4.权利要求2所述的制备方法，其特征在于，二叔丁基二氯化锡用量为1.2mmol。
5.权利要求2所述的制备方法，其特征在于，乙醇用量为60ml。
6.权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤如下：在温度80˚C，搅拌回流8小时。
7.权利要求1所述的含硒二叔丁基锡配位化合物在制备治疗人宫颈癌、人肺腺癌、人乳腺癌的药物中的应用。
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