CN101381373B - 一种三甲基锡配位化合物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种三甲基锡配位化合物,结构式为:
Description
技术领域
本发明涉及一种三甲基锡配位化合物,及其制备方法,以及该化合物在制备抗癌药物中的应用。
背景技术
有机锡化合物的研究最早可追溯到十九世纪四十年代,但有机锡化学的真正繁荣始于20世纪80年代,当时人们在对金属抗癌药物的研究和筛选过程中,发现一些二烃基锡化合物具有比顺铂更高的抗肿瘤活性(Crowe,A.J.;Smith,P.J.;Atassi.G.,Chem.Biol.Interact.,1980,32,171)。此后,随着人们对有机锡化合物的研究不断深入,有机锡化学的研究领域和应用范围也随之不断扩大。
发明内容
针对上述现有技术,本发明提供了一种新的有机锡配位化合物,并提供了该化合物的制备方法及其应用。
一种三甲基锡配位化合物,结构式如下:
其中,Me表示甲基。
一种有机锡配位化合物的制备方法:向烧瓶中加入1mmol的2-噻吩乙酸、0.5~1.5mmol的乙醇钠、1~1.5mmol的三甲基氯乙锡、20~30ml的苯,在温度为45~50℃范围内,搅拌回流6-7小时,冷却到室温,旋转蒸发,得到白色固体;用乙醚-石油醚重结晶,得到无色透明晶体,即为有机锡配位化合物;其中,乙醚与石油醚的体积比为2∶1~1∶1。
反应式为:
所述三甲基锡配位化合物在制备治疗胃癌、鼻咽癌、人肝癌或白血病的药物中的应用。本发明的三甲基锡配位化合物分子式为C9H14O2SSn;分子量为304.95,具有较高的抗癌活性, 可以其为原料制备治疗胃癌、鼻咽癌、人肝癌或白血病的药物。与目前普遍使用的铂类抗癌相比,本发明的有机锡配位化合物具有抗癌活性高、脂溶性好、成本低、制备方法简单等特点,为开发抗癌药物提供了新途径。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明:
实施例1:制备三甲基锡配位化合物:向烧瓶中加入1.0mmol的2-噻吩乙酸、1.0mmol的乙醇钠、1.0mmol的三甲基氯乙锡20ml的苯,在45±1℃搅拌回流7小时,冷却到室温,旋转蒸发,得到白色固体;用乙醚-石油醚重结晶,得到无色透明晶体,即为有机锡配位化合物;其中,乙醚与石油醚的体积比为1:1。产率75%,熔点152~153℃。
经红外光谱分析和核磁共振分析,结果如下:
红外光谱(KBr,cm-1):vas(C=O)1705,vs(C-O)1497,vas(Sn-C)553,vs(Sn-C)531,v(Sn-O)485。
1H核磁(CDCl3,ppm):δ6.95-7.23(d,3H,C4SH3),3.87(s,2H,CH2-C4SH3),0.67-0.91(m,9H,Sn-CH3)。13C核磁(CDCl3,ppm):δ177.32(COO),134.21,127.50,127.15,125.57(C4SH3);14.2(-CH3)。
元素分析:计算值C9H14O2SSn:C,35.44;H,4.63;实测值C,35.37;H,4.71%。
实施例2:制备三甲基锡配位化合物:向烧瓶中加入1.0mmol的2-噻吩乙酸、1.2mmol的乙醇钠、1.5mmol的三甲基氯乙锡30ml的苯,在50±1℃搅拌回流7小时,冷却到室温,旋转蒸发,得到白色固体;用乙醚-石油醚重结晶,得到无色透明晶体,即为有机锡配位化合物;其中,乙醚与石油醚的体积比为2:1。产率74%,熔点152~153℃。
实施例3:制备三甲基锡配位化合物:向烧瓶中加入1.0mmol的2-噻吩乙酸、1.5mmol的乙醇钠、1.0mmol的三甲基氯乙锡30ml的苯,在50±1℃搅拌回流6小时,冷却到室温,旋转蒸发,得到白色固体;用乙醚-石油醚重结晶,得到无色透明晶体,即为有机锡配位化合物;其中,乙醚与石油醚的体积比为2:1。产率72%,熔点151~152℃。
试验例:本发明的三甲基锡配位化合物,其体外抗癌活性测定是通过MTT与SRB两种实验方法实现的,其原理为:
MTT分析法:以代谢还原3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyl terrazolium bromide为基础,活细胞线粒体中存在与NADP相关的脱氢酶,可将黄色MTT还原成不溶性蓝紫色的Formazan,死细胞无此酶,MTT不被还原,用DMSO溶解Formazan后,可用酶标仪测定特征波长的光密度,进行有关数据处理,得出结论。
SRB分析法:Sulforhodamine B是一种粉红色蛋白质结合染料,可溶于水,可与生物大分子中的碱性氨基酸结合,其在515nm的OD读数与细胞数呈良好的线性关系,可定量计算出药物加量与有关细胞数目的数据。
以SRB分析法对人肝癌Bel-7402细胞株、人胃癌BGC-823细胞株、人鼻咽癌KB细胞株进行分析,以MTT分析法对人白血病HL-60细胞株进行分析,测定其IC50值,结果见表1,结论为:根据表中数据可知,本发明的抗癌药物,对人肝癌的抗癌活性和顺铂基本一致,对于人胃癌、白血病的体外活性IC50值均高于顺铂的IC50值,因此可作为抗癌药物的候选化合物。
表1有机锡配位化合物抗癌药物体外活性测试数据
人肝癌 | 人胃癌 | 人鼻咽癌 | 人白血病 | |
样品编号 | 08-31 | 08-31 | 08-31 | 08-31 |
样品IC50(μM) | 7.9 | 6.2 | 12.3 | 5.6 |
顺铂IC50(μM) | 7.7 | 6.8 | 3.2 | 6.0 |
方法 | SRB | SRB | SRB | MTT |
细胞株 | Bel-7402 | BGC-823 | KB | HL-60 |
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