CN101381374B - 一种吡嗪二甲酸锡配位化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种吡嗪二甲酸锡化合物，结构式为：

Description

一种吡嗪二甲酸锡配位化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种吡嗪二甲酸锡配位化合物，及其制备方法，以及该化合物在制备抗癌药物中的应用。
背景技术
有机锡化合物的研究最早可追溯到十九世纪四十年代，但有机锡化学的真正繁荣始于20世纪80年代，当时人们在对金属抗癌药物的研究和筛选过程中，发现一些二烃基锡化合物具有比顺铂更高的抗肿瘤活性(Crowe，A.J.；Smith，P.J.；Atassi.G.，Chem.Biol.Interact.，1980，32，171)。此后，随着人们对有机锡化合物的研究不断深入，有机锡化学的研究领域和应用范围也随之不断扩大。
发明内容
针对上述现有技术，本发明提供了一种吡嗪二甲酸锡配位化合物，并提供了该化合物的制备方法及其应用。
一种吡嗪二甲酸锡配位化合物，结构式如下：
Figure G2008101403926D00011
其中，nBu表示正丁基，Et表示乙基。
一种吡嗪二甲酸锡配位化合物的制备方法：向烧瓶中加入1mmol的2，3-吡嗪二甲酸、1～2mmol的乙醇钠、1～1.5mmol的单丁基三氯乙锡、20～30ml的乙醇，温度为45～50℃，搅拌回流6～8小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到白色固体；用乙醚-石油醚重结晶，得到无色透明晶体，即为吡嗪二甲酸锡配位化合物；其中，乙醚与石油醚的体积比为2：1～1：1。
反应式为：
Figure G2008101403926D00021
所述吡嗪二甲酸锡配位化合物在制备治疗胃癌、鼻咽癌、人肝癌或白血病的药物中的应用。
本发明的吡嗪二甲酸锡配位化合物分子式为C36H48C16N6O12Sn3；分子量为1325.57，具有较高的抗癌活性，可以其为原料制备治疗胃癌、鼻咽癌、人肝癌或白血病的药物。与目前普遍使用的铂类抗癌相比，本发明的吡嗪二甲酸锡配位化合物具有抗癌活性高、成本低、制备方法简单等特点，为开发抗癌药物提供了新途径。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明：
实施例1：制备吡嗪二甲酸锡配位化合物：向烧瓶中加入1.0mmol的2，3-吡嗪二甲酸、2.0mmol的乙醇钠、1.0mmol的单丁基三氯乙锡、20ml的乙醇，温度为45±1℃，搅拌回流8小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到白色固体；用乙醚-石油醚重结晶，得到无色透明晶体，即为吡嗪二甲酸锡配位化合物；其中，乙醚与石油醚的体积比为2：1。产率74％，熔点151～152℃。
经红外光谱分析和核磁共振分析，结果如下：
红外光谱(KBr，cm-1)：vas(C＝O)1632，vs(C-O)1435，vas(Sn-C)540，vs(Sn-C)528，v(Sn-O)472，v(Sn-N)447，v(Sn-Cl)264。
1H核磁(CDCl3，ppm)：δ8.67(s，6H，pdz-C-H)，0.71-1.60(m，27H，Sn-C4H9)，1.45-1.52(m，9H，Et)，4.20-4.26(q，6H，Et)。13C核磁(CDCl3，ppm)：δ171.86(COO)，143.6，141.3，123.2，132.2，137.0，22.9，31.6，46.7；14.8。
元素分析：计算值C36H48C16N6O12Sn3：C，32.62；H，3.65，N，6.34；实测值：C，32.60；H，3.67，N，6.31％。
实施例2：制备吡嗪二甲酸锡配位化合物：向烧瓶中加入1.0mmol的2，3-吡嗪二甲酸、1.5mmol的乙醇钠、1.5mmol的单丁基三氯乙锡、30ml的乙醇，温度为49±1℃，搅拌回流6小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到白色固体；用乙醚-石油醚重结晶，得到无色透明晶体，即为吡嗪二甲酸锡配位化合物；其中，乙醚与石油醚的体积比为2:1。产率70％，熔点152～153℃。
实施例3：制备吡嗪二甲酸锡配位化合物：向烧瓶中加入1.0mmol的2，3-吡嗪二甲酸、2.0mmol的乙醇钠、2.0mmol的单丁基三氯乙锡、30ml的乙醇，温度为59±1℃，搅拌回流7小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到白色固体；用乙醚-石油醚重结晶，得到无色透明晶体，即为吡嗪二甲酸锡配位化合物；其中，乙醚与石油醚的体积比为1:1。产率73％，熔点151～152℃。
试验例：本发明的吡嗪二甲酸锡配位化合物，其体外抗癌活性测定是通过MTT与SRB两种实验方法实现的，其原理为：
MTT分析法：以代谢还原3-(4，5-dimethylthiazol-2-yl)-2，5-diphenyl terrazolium bromide为基础，活细胞线粒体中存在与NADP相关的脱氢酶，可将黄色MTT还原成不溶性蓝紫色的Formazan，死细胞无此酶，MTT不被还原，用DMSO溶解Formazan后，可用酶标仪测定特征波长的光密度，进行有关数据处理，得出结论。
SRB分析法：Sulforhodamine B是一种粉红色蛋白质结合染料，可溶于水，可与生物大分子中的碱性氨基酸结合，其在515nm的OD读数与细胞数呈良好的线性关系，可定量计算出药物加量与有关细胞数目的数据。
以SRB分析法对人肝癌Bel-7402细胞株、人胃癌BGC-823细胞株、人鼻咽癌KB细胞株进行分析，以MTT分析法对人白血病HL-60细胞株进行分析，测定其IC50值，结果见表1，结论为：根据表中数据可知，本发明的抗癌药物，除对人鼻咽癌的抗癌活性小于顺铂外，对于人肝癌、胃癌、白血病的体外抗癌活性均高于顺铂，可作为抗癌药物的候选化合物。
表1吡嗪二甲酸锡配位化合物抗癌药物体外活性测试数据
 
人肝癌 人胃癌 人鼻咽癌 人白血病
样品编号 08-31 08-31 08-31 08-31
样品IC<sub>50</sub>(μM) 7.1 6.6 16.2 3.7
顺铂IC<sub>50</sub>(μM) 7.7 6.8 3.2 6.0
方法 SRB SRB SRB MTT
细胞株 Bel-7402 BGC-823 KB HL-60

Claims (3)

1.一种吡嗪二甲酸锡配位化合物，结构式如下：
Figure F2008101403926C00011
其中，nBu表示正丁基，Et表示乙基。
2.权利要求1所述的一种吡嗪二甲酸锡配位化合物的制备方法，其特征在于：向烧瓶中加入1mmol的2，3-吡嗪二甲酸、1～2mmol的乙醇钠、1～1.5mmol的单丁基三氯乙锡、20～30ml的乙醇，温度为45～50℃，搅拌回流6～8小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到白色固体；用乙醚-石油醚重结晶，得到无色透明晶体，即为吡嗪二甲酸锡配位化合物；其中，乙醚与石油醚的体积比为2：1～1：1。
3.权利要求1所述的一种吡嗪二甲酸锡配位化合物在制备治疗胃癌、鼻咽癌、人肝癌或白血病的药物中应用。
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