CN101503423B - 一种对氯苯甲酰腙有机锡配合物及制备方法与应用 - Google Patents

一种对氯苯甲酰腙有机锡配合物及制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种对氯苯甲酰腙有机锡配合物，结构式为：

Description

一种对氯苯甲酰腙有机锡配合物及制备方法与应用 
技术领域
本发明涉及一种对氯苯甲酰腙有机锡配合物及其制备方法，以及该化合物在制备抗癌药物中的应用。 
背景技术
金属有机化合物(Organometallic compound)是指含有一个或多个金属-碳键(M-C键)的化合物。有机锡化合物因其在合成、催化、防污、药物、PVC稳定剂等方面的广泛应用而受到人们的广泛关注。上世纪80年代，在对金属抗癌药物的研究和筛选的过程中，Crowe A.J.等发现某些有机锡化合物具有比顺铂更高的抗肿瘤活性，从而揭开了有机锡化学发展的新篇章。许多传统的表征手段如红外光谱、核磁共振谱、质谱等在有机锡化合物中的成功运用，为其研究提供了重要的保障；而X-射线衍射技术的开发和应用更为其提供了直观而准确的结构信息。 
Schiff碱化合物具有一定的药理学和生理学的活性，又因本身含有多重配位可能性，且配位基间的空间位阻不大而易于双核配合物的形成，近几年一直是人们的研究对象。腙类配体是众多schiff碱中的一种，它是以氮原子和氧原子为配位原子，与生物环境较为接近，人们对酰腙及其过渡金属配合物的结构和性质已有大量的报道，研究结果表明，酰腙类配体在形成配合物后的生物活性比配位前明显加强，其配合物有广泛的生物和药物活性。 
发明内容
针对上述现有技术，本发明提供了一种对氯苯甲酰腙有机锡配合物，并提供了该化合物的制备方法及其应用。 
一种对氯苯甲酰腙有机锡配合物，结构式如下： 
Figure DEST_PATH_RE-G200810160351301D00011
其中，nBu表示正丁基。 
一种对氯苯甲酰腙有机锡配合物的制备方法，步骤如下：向圆底烧瓶中加入2.5～5.0mmol的丙酮酸对氯苯甲酰腙、5～8mmol的乙醇钠及50～100mL甲醇，搅拌0.5～2h，随后加入2.5～5.0mmol的二丁基二氯化锡，在搅拌下，加热回流5～8h；冷却，过滤，滤液用旋 转蒸发仪蒸干，得黄色固体，然后用二氯甲烷-乙醇重结晶，其中，二氯甲烷与乙醇的体积比为1：1～1：2，得橙黄色晶体，即为对氯苯甲酰腙有机锡配合物，产率75～80％。 
所述对氯苯甲酰腙有机锡配合物在制备治疗胃癌、鼻咽癌、人肝癌或白血病的药物中的应用。 
本发明的对氯苯甲酰腙有机锡配合物分子式为：C40H62Cl2N4O8Sn2，分子量为1035.27，具有较高的抗癌活性，可以其为原料制备治疗胃癌、鼻咽癌、人肝癌或白血病的药物。与目前普遍使用的铂类抗癌相比，本发明的有机锡配位化合物具有抗癌活性较高、脂溶性好、成本低、制备方法简单等特点，为开发抗癌药物提供了新途径。 
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明： 
实施例1：制备对氯苯甲酰腙有机锡配合物：向250mL的圆底烧瓶中加入0.601g(2.5mmol)丙酮酸对氯苯甲酰腙、5mmol乙醇钠以及50mL甲醇，搅拌0.5h，随后加入0.760(2.5mmol)二丁基二氯化锡，在搅拌下，加热回流5h。冷却，过滤，滤液用旋转蒸发仪蒸干，得黄色固体，然后用二氯甲烷-乙醇(V：V＝1：2)重结晶，得橙黄色晶体，即为对氯苯甲酰腙有机锡配合物，产率80％。 
经红外光谱分析和核磁共振分析，结果如下： 
红外光谱(KBr，cm-1)：IR(KBr，cm-1)：1618(s，C＝N)，1608(m，C＝N-N＝C)，1594，1366(s，COO)，652(m，Sn-O)，481(w，Sn-N). 
1H NMR(400MHz，CDCl3，25℃)：8.06(s，J＝7.2Hz，2H，ArH)，7.85(d，J＝6.8Hz，2H，ArH)，4.57(s，1H，-OH)，3.80(q，J＝6.8Hz，2H，-CH2OH)，2.24(s，3H，CH3-)，1.55-1.76(m，8H，-CH2CH2-Me)，1.36(m，4H，Sn-CH2-)，1.24(t，J＝6.8Hz，3H，CH3-)，0.86(t，J＝7.2Hz，6H，-CH3).13C NMR(100MHz，CDCl3，25℃)：173.24，161.67，142.36，138.67，133.81，132.15，129.41，56.74，26.86，26.47，24.37，22.29，17.62，13.60.119Sn NMR(149MHz，CDCl3，25℃)：-324.63. 
元素分析：计算值C40H62Cl2N4O8Sn2：C，C，46.41；H，6.04；N，5.41；实测值：C，46.79；H，6.11；N，5.36％ 
实施例2：制备对氯苯甲酰腙有机锡配合物：向250mL的圆底烧瓶中加入3.5mmol丙酮酸对氯苯甲酰腙、7.0mmol乙醇钠以及50mL甲醇，搅拌1h，随后加入1.064g(3.5mmol)二丁基二氯化锡，在搅拌下，加热回流7h。冷却，过滤，滤液用旋转蒸发仪蒸干，得黄色固体，然后用二氯甲烷-乙醇(V：V＝1：1.5)重结晶，得橙黄色晶体，即为对氯苯甲酰腙有机锡配合物，产率78％。 
实施例3：制备对氯苯甲酰腙有机锡配合物：向250mL的圆底烧瓶中加入0.601g(2.5mmol)丙酮酸对氯苯甲酰腙、8.0mmol乙醇钠以及100mL甲醇，搅拌2h，随后加入1.520g (5mmol)二丁基二氯化锡，在搅拌下，加热回流8h。冷却，过滤，滤液用旋转蒸发仪蒸干，得黄色固体，然后用二氯甲烷-乙醇(V：V＝1：1)重结晶，得橙黄色晶体，即为对氯苯甲酰腙有机锡配合物，产率77％。 
实施例4：制备对氯苯甲酰腙有机锡配合物：向250mL的圆底烧瓶中加入3.0mmol丙酮酸对氯苯甲酰腙、6.0mmol乙醇钠以及750mL甲醇，搅拌1.5h，随后加入4.5mmol二丁基二氯化锡，在搅拌下，加热回流6h。冷却，过滤，滤液用旋转蒸发仪蒸干，得黄色固体，然后用二氯甲烷-乙醇(V：V＝1：1)重结晶，得橙黄色晶体，即为对氯苯甲酰腙有机锡配合物，产率77％。 
试验例：本发明的对氯苯甲酰腙有机锡配合物，其体外抗癌活性测定是通过MTT与SRB两种实验方法实现的，其原理为： 
MTT分析法：以代谢还原3-(4，5-dimethylthiazol-2-yl)-2，5-diphenyl terrazolium bromide为基础，活细胞线粒体中存在与NADP相关的脱氢酶，可将黄色MTT还原成不溶性蓝紫色的Formazan，死细胞无此酶，MTT不被还原，用DMSO溶解Formazan后，可用酶标仪测定特征波长的光密度，进行有关数据处理，得出结论。 
SRB分析法：Sulforhodamine B是一种粉红色蛋白质结合染料，可溶于水，可与生物大分子中的碱性氨基酸结合，其在515nm的OD读数与细胞数呈良好的线性关系，可定量计算出药物加量与有关细胞数目的数据。 
以SRB分析法对人肝癌Bel-7402细胞株、人胃癌BGC-823细胞株、人鼻咽癌KB细胞株进行分析，以MTT分析法对人白血病HL-60细胞株进行分析，测定其IC50值，结果见表1，结论为：由表中数据可知，本发明的抗癌药物，对人肝癌、人鼻咽癌、白血病、人胃癌的抗癌活性较高，可作为抗癌药物的候选化合物。 
表1对氯苯甲酰腙有机锡配合物抗癌药物体外活性测试数据 
  
人肝癌 人胃癌 人鼻咽癌 人白血病
样品编号 08-30 08-30 08-30 08-30
样品IC50(μM) 2.485 4.425 2.744 4.100
顺铂IC50(μM) 7.680 6.700 3.180 6.100
方法 SRB SRB SRB MTT
细胞株 Bel-7402 BGC-823 KB HL-60

Claims (3)

1.一种对氯苯甲酰腙有机锡配合物结构式如下：
其中，Bu-n和n-Bu均表示正丁基。
2.权利要求1所述的一种对氯苯甲酰腙有机锡配合物的制备方法，其特征在于步骤如下：向圆底烧瓶中加入2.5～5.0mmol的丙酮酸对氯苯甲酰腙、5～8mmol的乙醇钠及50～100mL甲醇，搅拌0.5～2h，随后加入2.5～5.0mmol的二丁基二氯化锡，在搅拌下，加热回流5～8h；冷却，过滤，滤液用旋转蒸发仪蒸干，得黄色固体，然后用二氯甲烷-乙醇重结晶，其中，二氯甲烷与乙醇的体积比为1∶1～1∶2，得橙黄色晶体，即为对氯苯甲酰腙有机锡配合物。
3.权利要求1所述的一种对氯苯甲酰腙有机锡配合物在制备治疗胃癌、鼻咽癌、人肝癌或白血病的药物中的应用。 
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