CN102718795A - 一种二丁基锡配位化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种二丁基锡配位化合物及其制备方法与应用，结构式如下所示，其中，n-Bu表示正丁基。制备方法：向容器中加入1mmol的4-吡啶甲酰异羟肟酸，2-2.4mmol氢氧化钾以及30-50ml甲醇，搅拌0.5-1h，随后加入0.8-1.2mmol二丁基二氯化锡，搅拌8-16个小时，过滤，滤液蒸干，得白色固体，用甲醇重结晶，得到无色块状晶体，即为有机锡配位化合物。应用是二丁基锡配位化合物在制备治疗肺癌和结肠癌的药物中的应用。本发明的二丁基锡配位化合物与目前普遍使用的铂类抗癌相比，本发明的有机锡配位化合物具有抗癌活性高、脂溶性好、成本低、制备方法简单等特点，为开发抗癌药物提供了新途径。

Description

一种二丁基锡配位化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种二丁基锡配位化合物及其制备方法，以及该化合物在制备抗癌药物中的应用。
背景技术
早在1929年锡化合物的抗肿瘤就已经被证实，而直到1980年，Crowe等发现了一些有机锡化合物具有较好的抗癌活性，有机锡的抗肿瘤活性才逐渐得到人们的重视。顺铂类化合物具有很好的抗癌活性，但由于其较大的毒副作用，这就促使人们去开发具有类似活性的非铂类金属抗肿瘤药物。有机锡化合物与顺铂具有相似的抗癌机理，都是以DNA为其作用的主要靶分子。随着人们对有机锡化合物的研究不断深入，发现一些有机锡化合物具有比顺铂更高的抗肿瘤活性。故此，有机锡化合物的结构特征与抗癌活性的关系成了研究热点。
发明内容
针对上述现有技术，本发明提供了一种新的有机锡配位化合物，并提供了该化合物的制备方法及其应用。
一种二丁基锡配位化合物，结构式如下：
其中，n-Bu表示正丁基。
一种有机锡配位化合物的制备方法：向容器中加入1mmol的4-吡啶甲酰异羟肟酸，2-2.4mmol氢氧化钾以及30-50ml甲醇，搅拌0.5-1h，随后加入0.8-1.2mmol二丁基二氯化锡，搅拌8-16个小时，过滤，滤液蒸干，得白色固体，用甲醇重结晶，得到无色块状晶体，即为有机锡配位化合物。
优选的，该制备方法为：向50mL的圆底烧瓶中加入1mmol的4-吡啶甲酰异羟肟酸，2mmol氢氧化钾以及40ml甲醇，搅拌0.5h，随后加入1mmol二丁基二氯化锡，常温搅拌12个小时，过滤，滤液用旋转蒸发仪蒸干，得白色固体。用甲醇重结晶，得到无色块状晶体，即为有机锡配位化合物。
反应式为：
Figure BDA00001864601600021
所述二丁基锡配位化合物在制备治疗肺癌和结肠癌的药物中的应用。
本发明的二丁基锡配位化合物分子式为C28H44N4O4Sn2；分子量为738.05，具有较高的抗癌活性，可以其为原料制备治疗肺癌和结肠癌的药物。与目前普遍使用的铂类抗癌相比，本发明的有机锡配位化合物具有抗癌活性高、脂溶性好、成本低、制备方法简单等特点，为开发抗癌药物提供了新途径。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明：
实施例1：制备二丁基锡配位化合物：向50ml的圆底烧瓶中加入1mmol的4-吡啶甲酰异羟肟酸，2mmol氢氧化钾以及40ml甲醇，搅拌0.5h，随后加入1mmol二丁基二氯化锡，常温搅拌12个小时，过滤，滤液用旋转蒸发仪蒸干，得白色固体。用甲醇重结晶，得到无色块状晶体，即为有机锡配位化合物。产率72%，熔点190-192°C。
经红外光谱分析和核磁共振分析，结果如下：
红外光谱(KBr，cm-1)：1600(w，CO/NC);1547,1493,1464,1407(Pyridine);913(s,N-O);420,487(w，Sn-O);529(w，Sn-C).
1H NMR(DMSO,ppm)：δ=0.89(m,12H);1.38-1.68(m,24H);7.73(d,2H);8.58(d,2H).
13C NMR(DMSO,ppm):δ=164.37,142.25,140.12,137.38,135.26,122.13,45.36,32.18,29.36,15.45.
元素分析：计算值C28H44N4O4Sn2:C,45.56;H,6.01;N,7.59%.;实测值:C,45.44;H,6.14;N,7.45%.
实施例2：制备二丁基锡配位化合物：向50mL的圆底烧瓶中加入1mmol的4-吡啶甲酰异羟肟酸，2mmol氢氧化钾以及30ml甲醇，搅拌0.5h，随后加入1.2mmol二丁基二氯化锡，常温搅拌8个小时，过滤，滤液用旋转蒸发仪蒸干，得白色固体。用甲醇重结晶，得到无色块状晶体，即为有机锡配位化合物。产率66%，熔点190-192°C。
实施例3：制备二丁基锡配位化合物：向50mL的圆底烧瓶中加入1mmol的4-吡啶甲酰异羟肟酸，2.4mmol氢氧化钾以及40ml甲醇，搅拌0.5h，随后加入1.2mmol二丁基二氯化锡，常温搅拌16个小时，过滤，滤液用旋转蒸发仪蒸干，得白色固体。用甲醇重结晶，得到无色块状晶体，即为有机锡配位化合物。产率69%，熔点190-192°C。
实施例4：制备二丁基锡配位化合物：向50mL的圆底烧瓶中加入1mmol的4-吡啶甲酰异羟肟酸，2.4mmol氢氧化钾以及50ml甲醇，搅拌0.5h，随后加入1.2mmol二丁基二氯化锡，在50℃搅拌回流12小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到白色固体。用甲醇重结晶，得到无色块状晶体，即为有机锡配位化合物。产率65%，熔点190-192°C。
试验例：本发明的二丁基锡配位化合物，其体外抗癌活性测定是通过MTT实验方法实现的，其原理为：活细胞线粒体中的琥珀酸脱氢酶能使外源性MTT（3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide）还原为水不溶性的蓝紫色结晶甲瓒（Formazan）并沉积在细胞中，而死细胞无此功能。二甲基亚砜（DMSO）能溶解细胞中的甲瓒，用酶联免疫检测仪在570nm波长处测定其光吸收值，可间接反映活细胞数量。在一定细胞数范围内，MTT结晶形成的量与细胞数成正比。该方法已广泛用于一些生物活性因子的活性检测、大规模的抗肿瘤药物筛选、细胞毒性试验以及肿瘤放射敏感性测定等。
以MTT分析法对人肺癌A549细胞株、人结肠癌HCT-8细胞株、人结肠癌HCT-116细胞株进行分析，测定其IC50值，结果见表1，结论为：根据表中数据可知，人肺腺癌和人结肠癌的体外活性很高，可作为抗癌药物的候选化合物。
表1有机锡配位化合物抗癌药物体外活性测试数据
  人肺癌   人结肠癌   人结肠癌
  细胞株   A549   HCT-8   HCT-116
  样品IC50(μg/mL)   0.457±0.06   1.615±0.09   0.593±0.08
  顺铂IC50（μg/mL）   1.70   1.98   2.04

Claims (4)

1.一种二丁基锡配位化合物，其特征在于，结构式如下：
Figure FDA00001864601500011
其中，n-Bu表示正丁基。
2.权利要求1所述的一种有机锡配位化合物的制备方法，其特征在于：步骤为：向容器中加入1mmol的4-吡啶甲酰异羟肟酸，2-2.4mmol氢氧化钾以及30-50ml甲醇，搅拌0.5-1h，随后加入0.8-1.2mmol二丁基二氯化锡，搅拌8-16个小时，过滤，滤液蒸干，得白色固体，用甲醇重结晶，得到无色块状晶体，即为有机锡配位化合物。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤为：向50mL的圆底烧瓶中加入1mmol的4-吡啶甲酰异羟肟酸，2mmol氢氧化钾以及40ml甲醇，搅拌0.5h，随后加入1mmol二丁基二氯化锡，常温搅拌12个小时，过滤，滤液用旋转蒸发仪蒸干，得白色固体，用甲醇重结晶，得到无色块状晶体，即为有机锡配位化合物。
4.权利要求1所述的所述二丁基锡配位化合物在制备治疗肺癌、结肠癌的药物中的应用。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101503423A (zh) * 2008-11-17 2009-08-12 聊城大学 一种对氯苯甲酰腙有机锡配合物及制备方法与应用

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