CN102718793A - 一种苯基锡配位化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种苯基锡配位化合物及其制备方法与应用，结构式如下所示，其中，Ph表示苯基。制备方法：向容器中加入1mmol的N-羟基-3,4,5,6-四氯邻苯甲酰亚胺、1.0～1.5mmol的乙醇钠、1～1.5mmol的二苯基氧化锡、20～30ml的甲醇，在50～70℃温度下，搅拌回流6～7小时，冷却到室温，蒸发，得到橘黄色固体；用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，二氯甲烷与乙醇的体积比为2:1～1:1。所述苯基氧化锡配位化合物在制备治疗白血病、肺腺癌和结肠癌药物中的应用。本发明的有机锡配位化合物具有抗癌活性高、脂溶性好、成本低、制备方法简单等特点，为开发抗癌药物提供了新途径。

Description

一种苯基锡配位化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种苯基锡配位化合物，及其制备方法，以及该化合物在制备抗癌药物中的应用。
背景技术
20世纪80年代以来，人们对有机锡及其配合物抗癌活性的研究产生了浓厚的兴趣，成为继顺铂之后又一极为活跃的热点。到1989年，美国国家癌症研究所对2000多种有机锡配合物进行了抗癌活性测定，结果表明，50%的配合物具有抗P388白血病活性。最近，Samuel等实验了一系列的Ph2SnX2·L2配合物对MCF-7、WIDR等癌细胞的抑制作用，并利用量子化学方法和分子力场研究了结构和活性的关系，为进一步设计新的抗癌试剂提供理论指导。现已发现许多有机锡配合物的体外抗癌活性已超过临床上使用的顺铂，一些研究结果获得了多项美国专利和欧洲专利的保护。故此，有机锡化合物的结构特征与抗癌活性的关系成了研究热点。
发明内容
针对上述现有技术，本发明提供了一种新的有机锡配位化合物，并提供了该化合物的制备方法及其应用。
一种苯基锡配位化合物，结构式如下：
Figure BDA00001864634100011
其中，Ph表示苯基。
一种苯基锡配位化合物的制备方法：向容器中加入1mmol的N-羟基-3,4,5,6-四氯邻苯甲酰亚胺、1.0～1.5mmol的乙醇钠、1～1.5mmol的二苯基氧化锡、20～30ml的甲醇，在50～70℃温度下，搅拌回流6～7小时，冷却到室温，蒸发，得到橘黄色固体；用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，二氯甲烷与乙醇的体积比为2:1～1:1。
优选地，所述步骤为：向50mL烧瓶中加入1.0mmol N-羟基-3,4,5,6-四氯邻苯甲酰亚胺、1.0mmol的乙醇钠、1.0mmol的二苯基氧化锡、20mL的甲醇，在65±1℃搅拌回流7小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到橘黄色固体；用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，二氯甲烷与乙醇的体积比为1:1。
反应式为：
Figure BDA00001864634100021
所述苯基氧化锡配位化合物在制备治疗白血病、肺腺癌和结肠癌药物中的应用。
本发明的二苯基氧化锡配位化合物分子式为C84H54Cl16N4O17Sn4；分子量为2433.43，具有较高的抗癌活性，可以其为原料制备治疗肺腺癌、白血病和结肠癌的药物。与目前普遍使用的铂类抗癌相比，本发明的有机锡配位化合物具有抗癌活性高、脂溶性好、成本低、制备方法简单等特点，为开发抗癌药物提供了新途径。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明：
实施例1：制备苯基氧化锡配位化合物：向50mL烧瓶中加入1.0mmol N-羟基-3,4,5,6-四氯邻苯甲酰亚胺、1.0mmol的乙醇钠、1.0mmol的二苯基氧化锡、20mL的甲醇，在65±1℃搅拌回流7小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到橘黄色固体；用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，二氯甲烷与乙醇的体积比为1:1。产率70%，熔点208～209℃。
经红外光谱分析和核磁共振分析，结果如下：
红外光谱(KBr，cm-1)：1682(C=O),1604,1575,1512(Phenyl),631(Sn-O-Sn),554(Sn-C),478(Sn-O)。
1H核磁(CDCl3,ppm)：δ=2.51(s,2H,NH),3.26-3.65(m，12H，COOCH3)，7.21-7.68(m，40H，C6H5-Sn)。13C核磁(CDCl3,ppm)：δ=162.62,160.21,155.43,133.55,132.63,128.95,126.56,125.94,123.02,121.43,43.65,41.36。
元素分析：计算值C92H116N8O18Sn4:C,41.46;H,2.24;N,2.30%。实测值:C,41.41;H,2.19;N,2.25%。
实施例2：制备苯基氧化锡配位化合物：向烧瓶中加入1.0mmol N-羟基-3,4,5,6-四氯邻苯甲酰亚胺、1.2mmol的乙醇钠、1.5mmol的二苯基氧化锡30ml的甲醇，在65±1℃搅拌回流7小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到黄色固体；用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，二氯甲烷与乙醇的体积比为2:1。产率65%，熔点208～209℃。
实施例3：制备苯基氧化锡配位化合物：向烧瓶中加入1.0mmol N-羟基-3,4,5,6-四氯邻苯甲酰亚胺、1.5mmol的乙醇钠、1.0mmol的二苯基氧化锡20mL的甲醇，在50±1℃搅拌回流6小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到橘黄色固体；用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，二氯甲烷与乙醇的体积比为2:1。产率62%，熔点208～209℃。
试验例：本发明的苯基氧化锡配位化合物，其体外抗癌活性测定是通过MTT实验方法实现的。MTT为四氮唑盐，是一种淡黄色物质，可被活细胞代谢还原为一种不溶性的紫红色染料。这是因为活细胞的线粒体中存在一种相关的脱氢酶，但死细胞中此酶消失，MTT不被还原。通过测定颜色变化的深浅来测定肿瘤细胞受影响的情况，用DMSO溶解被还原的紫红色染料后可用酶标仪在570nm波长处检测光密度，因其在570nm的OD读数与细胞数呈良好的线性关系。通过计算IC50值来估计化合物的抗癌活性大小。
以MTT分析法对人肺腺癌细胞株A549、人白血病细胞株HL-60和结肠癌细胞株HCT-8进行分析，测定其IC50值。结果见表，结论为：根据表中数据可知，本发明的抗癌药物，对于人肺腺癌、白血病、结肠癌细胞的体外活性很高，可作为抗癌药物的候选化合物。
表1  苯基锡配位化合物体外抗癌活性测试数据
  结肠癌   人肺腺癌   白血病
  方法   MTT   MTT   MTT
  细胞株   HCT-8   A549   HL-60
  样品IC50(μmol/mL)   3.74±0.12   2.19±0.13   0.51±0.08
  顺铂IC50（μg/mL）   1.98   1.26   1.80

Claims (4)

1.一种苯基锡配位化合物，其特征在于：结构式如下：
其中，Ph表示苯基。
2.权利要求1所述的一种苯基氧化锡配位化合物的制备方法，其特征在于：步骤为：向容器中加入1mmol N-羟基-3,4,5,6-四氯邻苯甲酰亚胺、1～1.5mmol的乙醇钠、1～1.5mmol的二苯基氧化锡、20～30ml的甲醇，在50～70℃温度下，搅拌回流6～7小时，冷却到室温，蒸发，得到橘黄色固体；用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，二氯甲烷与乙醇的体积比为2:1～1:1。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述步骤为：向烧瓶中加入1.0mmol N-羟基-3,4,5,6-四氯邻苯甲酰亚胺、1.0mmol的乙醇钠、1.0mmol的二苯基氧化锡、20mL的甲醇，在65±1℃搅拌回流7小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到橘黄色固体；用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，二氯甲烷与乙醇的体积比为1:1。
4.权利要求1所述的一种苯氧化锡配位化合物在制备治疗肺腺癌、白血病或结肠癌药物中的应用。
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Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101475583A (zh) * 2008-11-17 2009-07-08 聊城大学 一种二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物及其制备方法与应用
CN101503423A (zh) * 2008-11-17 2009-08-12 聊城大学 一种对氯苯甲酰腙有机锡配合物及制备方法与应用
US20100119733A1 (en) * 2008-11-11 2010-05-13 Electronics And Telecommunications Research Institute Method of immobilizing active material on surface of substrate
CN101838284A (zh) * 2010-05-25 2010-09-22 聊城大学 一种二丁基氧化锡配位化合物及其制备方法与应用
CN101851250A (zh) * 2010-05-25 2010-10-06 聊城大学 一种有机锡羟肟酸类化合物及其制备方法与应用
CN102060869A (zh) * 2010-12-14 2011-05-18 聊城大学 苯乙酮酸-3-羟基-2-萘甲酰腙的二苯基锡（ⅳ）配合物及其制备方法与应用
WO2012082862A2 (en) * 2010-12-14 2012-06-21 Beth Israel Deaconess Medical Center Androgen receptor inhibitors and methods of use thereof

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100119733A1 (en) * 2008-11-11 2010-05-13 Electronics And Telecommunications Research Institute Method of immobilizing active material on surface of substrate
CN101475583A (zh) * 2008-11-17 2009-07-08 聊城大学 一种二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物及其制备方法与应用
CN101503423A (zh) * 2008-11-17 2009-08-12 聊城大学 一种对氯苯甲酰腙有机锡配合物及制备方法与应用
CN101838284A (zh) * 2010-05-25 2010-09-22 聊城大学 一种二丁基氧化锡配位化合物及其制备方法与应用
CN101851250A (zh) * 2010-05-25 2010-10-06 聊城大学 一种有机锡羟肟酸类化合物及其制备方法与应用
CN102060869A (zh) * 2010-12-14 2011-05-18 聊城大学 苯乙酮酸-3-羟基-2-萘甲酰腙的二苯基锡（ⅳ）配合物及其制备方法与应用
WO2012082862A2 (en) * 2010-12-14 2012-06-21 Beth Israel Deaconess Medical Center Androgen receptor inhibitors and methods of use thereof

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HANDONGYIN，等: "Synthesis, structural characterization and in vitro cytotoxicity of diorganotin (IV)diimido complexes", 《EUROPEAN JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY》, vol. 58, 24 May 2012 (2012-05-24), pages 533 - 542 *
MIN HONG,等: "Synthesis and structural characterization of organotin(IV) compounds derived from the self-assembly of hydrazone Schiff base series and various alkyltin salts", 《JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY》, vol. 690, no. 5, 29 November 2009 (2009-11-29), pages 653 - 662 *
SHANG XIANMEI，等: "Synthesis, Structure and in vitro Antitumor Activity of a Multinuclear Diorganotin(IV) Complex [(n-Bu)4Sn2{2,5-F2C6H3C(O)NHO}2{2,5-F2C6H3C(NO)O}]2", 《CHINESE JOURNAL OF CHEMISTRY》, vol. 28, no. 2, 2 March 2010 (2010-03-02), pages 289 - 293 *
佟欣: "《STN检索报告》", 14 March 2014, article "2012102353668" *

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