CN103044483A - 一种三苯基锡(ⅳ)配位化合物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种三苯基锡(Ⅳ)配位化合物,结构式如下,制备方法为:向反应容器中加入2.0mmol的邻香草醛间氨基苯甲酸Schiff碱、1.0~1.2mmol的三苯基氧化锡、20~30mL的甲醇,在温度为60-80℃范围内搅拌回流6~8小时,旋转蒸发,得到橘黄色固体;用乙醚-石油醚重结晶,得到橘黄色透明晶体,即为有机锡配位化合物;其中,乙醚与石油醚的体积比为1:1~2:1。与目前普遍使用的铂类抗癌相比,本发明的有机锡配位化合物具有抗癌活性高、脂溶性好、成本低、制备方法简单等特点,为开发抗癌药物提供了新途径。
Description
技术领域
本发明涉及一种三苯基锡(Ⅳ)配位化合物,及其制备方法,以及该化合物在制备抗癌药物中的应用。
背景技术
有机锡化合物的研究最早可追溯到十九世纪四十年代,但有机锡化学的真正繁荣始于20世纪80年代,当时人们在对金属抗癌药物的研究和筛选过程中,发现一些有机锡化合物具有比顺铂更高的抗肿瘤活性(Crowe,A.J.;Smith,P.J.;Atassi.G.,Chem.Biol.Interact.,1980,32,171)。此后,随着人们对有机锡化合物的研究不断深入,发现越来越多的有机锡化合物具有很高的抗肿瘤活性。故此,有机锡化合物的结构特征与抗癌活性的关系成了研究热点,有机锡化学的研究领域和应用范围也随之不断扩大。
发明内容
本发明的目的是为克服上述现有技术的不足,提供一种新的有机锡配位化合物,并提供了该化合物的制备方法及其应用。
为实现上述目的,本发明采用下述技术方案:
一种三苯基锡(Ⅳ)配位化合物,结构式如下:
其中,Ph表示苯基。
一种三苯基锡(Ⅳ)配位化合物的制备方法:向反应容器中加入2.0mmol的邻香草醛间氨基苯甲酸Schiff碱、1.0~1.2mmol的三苯基氧化锡、20~30mL的甲醇,在温度为60~80℃范围内搅拌回流6~8小时,旋转蒸发,得到橘黄色固体;用乙醚-石油醚重结晶,得到橘黄色透明晶体,即为有机锡配位化合物;其中,乙醚与石油醚的体积比为1:1~2:1。
反应式为:
所述三苯基锡(Ⅳ)配位化合物在制备治疗肺癌、结肠癌和结肠腺癌的药物中的应用。
本发明的有益效果是,本发明的三苯基锡(Ⅳ)配位化合物分子式为C33H27NO4Sn;分子量为620.25,具有较高的抗癌活性,可以其为原料制备治疗肺腺癌、结肠癌和结肠腺癌的药物。与目前普遍使用的铂类抗癌相比,本发明的有机锡配位化合物具有抗癌活性高、脂溶性好、成本低、制备方法简单等特点,为开发抗癌药物提供了新途径。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进行进一步的阐述,应该说明的是,下述说明仅是为了解释本发明,并不对其内容进行限定。
实施例1:
制备三苯基锡(Ⅳ)配位化合物:向烧瓶中加入2.0mmol的邻香草醛间氨基苯甲酸Schiff碱、1.0mmol的三苯基氧化锡、20mL的甲醇,60℃搅拌回流8小时,旋转蒸发,得到黄色固体;用乙醚-石油醚重结晶,得到橘黄色透明晶体,即为有机锡配位化合物;其中,乙醚与石油醚的体积比为1:1。产率75%,熔点151-153℃。
经红外光谱分析和核磁共振分析,结果如下:
红外光谱(KBr,cm-1):1636v(COO-)as,1602v(C=N),1425v(COO-)s,557v(Sn-O),495v(Sn-C)。
1H NMR(CDCl3,ppm):δ=13.42(s,1H,Ar-OH);δ=8.67(s,1H,N=CH);δ=8.04-7.81(m,4H,-C6H4);δ=7.54-7.40(m,15H,Sn-C6H5);δ=7.06-6.84(m,3H,-C6H3);δ=3.93(s,3H,-OCH3).13C NMR(CDCl3,ppm):δ=172.29(COO);δ=163.73(C=N);δ=151.73,148.74,148.60,132.37,129.49,129.19,126.54,124.24,122.51,119.29,118.86,115.43(aromaticcarbons);δ=138.40,137.36,137.13,136.88,130.45(Sn-C6H5);δ=56.50(-OCH3)。
元素分析:计算值C33H27NO4Sn:C,63.90;H,4.39;N,2.26;实测值C,63.58;H,4.74;N,2.52%。
实施例2:
制备三苯基锡(Ⅳ)配位化合物:向烧瓶中加入2.0mmol的邻香草醛间氨基苯甲酸Schiff碱、1.2mmol的三苯基氧化锡、30mL的甲醇,60℃搅拌回流8小时,旋转蒸发,得到橘黄色固体;用乙醚-石油醚重结晶,得到橘黄色透明晶体,即为有机锡配位化合物;其中,乙醚与石油醚的体积比为2:1。产率74%,熔点151-153℃。
实施例3:
制备三苯基锡(Ⅳ)配位化合物:向烧瓶中加入2.0mmol的邻香草醛间氨基苯甲酸Schiff碱、1.0mmol的三苯基氧化锡、30mL的甲醇,80℃搅拌回流6小时,旋转蒸发,得到橘黄色固体;用乙醚-石油醚重结晶,得到橘黄色透明晶体,即为有机锡配位化合物;其中,乙醚与石油醚的体积比为1:1。产率72%,熔点151-153℃。
试验例:
本发明的三苯基锡(Ⅳ)配位化合物,其体外抗癌活性测定是通过MTT实验方法实现的,其原理为:活细胞线粒体中的琥珀酸脱氢酶能使外源性MTT(3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide)还原为水不溶性的蓝紫色结晶甲瓒(Formazan)并沉积在细胞中,而死细胞无此功能。二甲基亚砜(DMSO)能溶解细胞中的甲瓒,用酶联免疫检测仪在490nm波长处测定其光吸收值,可间接反映活细胞数量。在一定细胞数范围内,MTT结晶形成的量与细胞数成正比。该方法已广泛用于一些生物活性因子的活性检测、大规模的抗肿瘤药物筛选、细胞毒性试验以及肿瘤放射敏感性测定等。
以MTT分析法对人肺腺癌A549细胞株、人结肠癌HCT-116细胞株、人结肠癌HT-29细胞株和人结肠腺癌Caco-2细胞株进行分析,测定其IC50值,结果见表1,结论为:根据表中数据可知,本发明的抗癌药物,对人肺腺癌、结肠癌和结肠腺癌的体外活性很高,可作为抗癌药物的候选化合物。
表1有机锡配位化合物抗癌药物体外活性测试数据
人肺腺癌 | 人结肠癌 | 人结肠癌 | 人结肠腺癌 | |
细胞株 | A549 | HCT-116 | HT-29 | Caco-2 |
样品IC50(μmol/L) | 0.26±0.03 | 0.11±0.018 | 0.22±0.02 | 0.46±0.13 |
上述虽然对本发明的具体实施方式进行了描述,但并非对本发明保护范围的限制,在本发明的技术方案的基础上,本领域技术人员不需要付出创造性劳动即可做出的各种修改或变形仍在本发明的保护范围以内。
Claims (3)
1.一种三苯基锡(Ⅳ)配位化合物,其特征在于,结构式如下:
其中,Ph表示苯基。
2.权利要求1所述的一种三苯基锡(Ⅳ)配位化合物的制备方法,其特征在于,步骤如下:
向反应容器中加入2.0mmol的邻香草醛间氨基苯甲酸Schiff碱、1.0~1.2mmol的三苯基氧化锡、20~30mL的甲醇,在温度为60~80℃范围内搅拌回流6~8小时,旋转蒸发,得到橘黄色固体;用乙醚-石油醚重结晶,得到橘黄色透明晶体,即为有机锡配位化合物;其中,乙醚与石油醚的体积比为1:1~2:1。
3.权利要求1所述的一种三苯基锡(Ⅳ)配位化合物在制备治疗肺癌、结肠癌和结肠腺癌的药物中的应用。
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