CN104478936B

CN104478936B - 一种离子型的双三苯基有机锑(ⅴ)配合物的制备与应用

Info

Publication number: CN104478936B
Application number: CN201410764834.XA
Authority: CN
Inventors: 邱仁华; 李宁波; 许新华; 王金英; 张小红; 陈锦杨; 王勰
Original assignee: Hunan University
Current assignee: Hunan University
Priority date: 2014-12-11
Filing date: 2014-12-11
Publication date: 2016-06-08
Anticipated expiration: 2034-12-11
Also published as: CN104478936A

Abstract

本发明提供了一种离子型的双三苯基有机锑(Ⅴ)配合物制备方法及其用于催化的烯丙基醇类化合物的合成方法，所述配合物是阳离子型有机锑配合物，其中，该配合物中两个锑原子通过氧原子桥联，显示五价。每个锑原子与一个水分子配位，整个有机锑阳离子部分与对应的阴离子形成离子键。所述合成方法以上述双三苯基有机锑(Ⅴ)配合物为催化剂，以常用有机溶剂作为反应溶剂，以醛和四烯丙基锡为原料，进行反应。该合成方法为烯丙基醇类化合物制备开辟了新的低成本“绿色”途径，其优点在于：目标产物的选择性和产率高，催化剂可以重复利用，产物通过简单的柱层析分离可以得到相对应的酮，整个反应和分离过程操作简单，绿色环保。

Description

一种离子型的双三苯基有机锑(Ⅴ)配合物的制备与应用

【技术领域】

本发明属于催化有机合成领域，具体地说涉及一种离子型有机锑配合物催化剂的制备及其应用于合成烯丙基醇类化合物的方法。

【背景技术】

羰基化合物包括醛和酮的烯丙基化反应也是有机合成中构建C-C键的重要方法之一，得到的烯丙基醇类化合物是有机合成中一类非常重要的中间体，在精细产品和医药等合成中有广泛的应用。目前，报道可以作为烯丙基化反应的催化剂有很多，但大多都存在环境不友好，催化剂活性低或易失活，选择性差，副反应较多，成本较高等缺点(Chem.Rev.109(2009)711).因此找到一种高效，反应条件温和，成本低廉，绿色的催化剂仍是有机合成化学的研究热点之一。

相对于贵金属或过渡金属有机金属配合物的路易斯酸研究，主族金属锑的有机金属路易斯酸配合物催化剂研究很少。而我们锑资源丰富，在锑金属利用方面有着先天优势，且价格低廉。目前，锑路易斯酸的研究主要集中在SbCl₃，SbCl₅等锑的无机化合物，有机锑化合物在有机合成中用作催化剂的报道很少。目前报道的有机锑配合物主要是三价有机锑配合物(RSCAdv.2(2012)10774；RSCAdv.4(2014)11907)，五价有机锑配合物仅报道几例用作路易斯酸催化剂(J.Am.Chem.Soc.136(4014)9564)；可能因为C-Sb键不稳定的原因，而且金属价态越高越不稳定。合成出的有机锑配合物大多数存在不够稳定，易分解等缺点。由于分子内给电子配体或大体积有机配体有利于提高有机金属锑配合物的稳定性，但这些有机配体增加有机锑配合物的同时也会减小锑中心的Lewis酸性。使得有机锑配合物酸强度不高，催化活性低，选择性差。因此，同时提高有机锑(Ⅴ)配合物的稳定性和催化活性用于催化烯丙基化反应制备烯丙基醇类值得深入研究。

因此，在本发明中，我们采用强吸电子的阴离子置换三苯基二氯化锑的氯原子，合成了双三苯基锑(Ⅴ)配合物，进一步我们用其催化醛与四烯丙基锡反应制备烯丙基醇类化合物。目前，国内外还没有关于双三苯基锑(Ⅴ)配合物制备烯丙基醇类化合物公开文献和专利申请。

【发明内容】

本发明的目的在于提供一种离子型有机锑配合物催化剂的制备及其应用于合成烯丙基醇类化合物的方法，以提高目标产物的产率和催化剂的可重复利用性。

为达到上述发明目的，本发明提出以下的技术方案：

一种新型的双三苯基有机锑(Ⅴ)配合物催化剂(I)的合成方法，其特征在于，以常用有机溶剂作为反应溶剂，以三苯基二氯化锑和全氟烷基和芳基磺酸银做为原料进行反应，反应完毕后过滤，重结晶得到双三苯基有机锑(Ⅴ)配合物。

一种合成烯丙基醇类化合物的方法，其特征在于，以常用有机溶剂作为反应溶剂，以醛和四烯丙基锡为原料，采用双三苯基有机锑(Ⅴ)配合物为催化剂进行反应。反应完毕后蒸干溶剂，用常规有机溶剂萃取三次，萃取液通过柱层析分离，得到烯丙基醇类化合物。催化剂可进一步循环利用。

上述合成方法中，所述催化剂是阳离子型有机锑配合物，结构式(I)如下：

其中，该配合物中两个锑原子通过氧原子桥联，显示五价。每个锑原子与一个水分子配位，整个有机锑阳离子部分与对应的阴离子形成离子键。

上述合成方法中，催化剂制备原料银盐，优选全氟丁基磺酸根(AgOSO₂C₄F₉)，五氟苯基磺酸根(AgOSO₂C₆F₅)，全氟辛基磺酸根(AgOSO₂C₈F₁₇)中的一种。

上述合成方法中，所述原料醛是芳香醛或脂肪醛，优选苯甲醛(R＝Ph)、对甲基苯甲醛(R＝4-CH₃-C₆H₄)、对甲氧基苯甲醛(R＝4-CH₃OC₆H₄)、对羟基苯甲醛(R＝4-HO-C₆H₄)、邻氟苯甲醛(R＝2-F-C₆H₄)、对氯苯甲醛(R＝4-Cl-C₆H₄)、对溴苯甲醛(R＝4-BrC₆H₄)、对三氟甲基苯甲醛(R＝4-F₃C-C₆H₄)、间硝基苯甲醛(R＝3-O₂N-C₆H₄)、糠醛(R＝C₄H₃O)或正丁醛(R＝C₃H₇)。

上述合成方法中，所述催化剂制备溶剂选自THF,乙腈,丙酮中的一种。

上述合成方法中，所述催化反应溶剂选自THF、二氯甲烷、甲苯、乙腈、甲醇中的一种。

上述合成方法中，所述催化剂制备反应条件为：在室温下避光反应1-2小时。

上述合成方法中，所述催化反应的条件为：在室温下反应3-12小时。催化剂用量为2mol％-5mol％。

上述合成方法中，反应结束后萃取溶剂为正己烷、乙醚中的一种。

本发明所提供的合成方法为制备烯丙基醇类化合物开辟了新的低成本“绿色”途径，其优点在于：催化剂耐水抗氧，催化反应的原料来源广泛，目标产物的选择性和产率均较高，反应条件温和，反应操作简便，底物适用范围广泛，催化剂可以重复利用。

【附图说明】

图1所示是本发明提供的合成双三苯基有机锑(Ⅴ)配合物的合成路径

图2所示是本发明提供的合成烯丙基醇类化合物的合成路径图。

【具体实施方式】

本发明所提供的双三苯基有机锑(Ⅴ)配合物的合成路径以及催化合成烯丙基醇类化合物方法的合成路径，请参见附图1和2：

第一部分：新型的双三苯基有机锑(Ⅴ)配合物催化剂的合成

将三苯基二氯化锑及全氟烷基或芳基磺酸银加入反应器，加入溶剂，避光反应1-2小时，过滤重结晶得到目标产物。

制备例1

将三苯基二氯化锑溶于THF中，N₂保护下加入全氟丁基基磺酸银的THF溶液，室温避光搅拌1h。过滤，滤液加入正己烷，直至分层。放入冰箱冷冻12h,析出配合物固体。产率71％。

制备例2

将三苯基二氯化锑溶于CH₃CN中，N₂保护下加入全氟苯基磺酸银的CH₃CN溶液，室温避光搅拌1.5h。过滤，滤液加入正己烷，直至分层。放入冰箱冷冻12h,析出配合物固体。产率68％。

制备例3

将三苯基二氯化锑溶于丙酮中，N₂保护下加入全氟苯基磺酸银的丙酮溶液，室温避光搅拌2h。过滤，滤液加入正己烷，直至分层。放入冰箱冷冻12h,析出配合物固体。产率70％。

第二部分：双三苯基有机锑(Ⅴ)配合物催化合成烯丙基醇类化合物。

将作为原料芳香醛或脂肪醛、四烯丙基锡和催化剂加入反应容器内，加入溶剂，在室温下反应3-12小时，经柱层析分离得目标化合物。

下面结合具体的制备例对本发明做进一步说明：

制备例1

在50mL单口烧瓶中加入0.05mmol有机锑离子化合物(X＝OSO₂C₈F₁₇)和3.0mLCH₃OH、1mmol苯甲醛(R＝Ph)和0.3mmol四烯丙基锡。然后将烧瓶置于带磁力搅拌的油浴反应器中，在室温下下进行反应5小时。反应完毕后，蒸干溶剂，加入5ml正己烷萃取分离三次。剩余催化剂重复催化利用，上层液通过柱层析得到产物1-苯基-3-丁烯-1-醇。反应结果为：1-苯基-3-丁烯-1-醇的产率为93％，催化剂体系可重复利用10次后，其催化性能稍有降低，产率为79％。

制备例2

在50mL单口烧瓶中加入0.05mmol有机锑离子化合物(X＝OSO₂C₆F₅)和3.0mLCH₃OH、1mmol苯甲醛(R＝Ph)和0.3mmol四烯丙基锡。然后将烧瓶置于带磁力搅拌的油浴反应器中，在室温下下进行反应6小时。反应完毕后，蒸干溶剂，加入5ml正己烷萃取分离三次。剩余催化剂重复催化利用，上层液通过柱层析得到产物1-苯基-3-丁烯-1-醇。反应结果为：1-苯基-3-丁烯-1-醇的产率为91％，催化剂体系可重复利用10次后，其催化性能稍有降低，产率为80％。

制备例3

在50mL单口烧瓶中加入0.05mmol有机锑离子化合物(X＝OSO₂C₄F₉)和3.0mLCH₃OH、1mmol苯甲醛(R＝Ph)和0.3mmol四烯丙基锡。然后将烧瓶置于带磁力搅拌的油浴反应器中，在室温下下进行反应3小时。反应完毕后，蒸干溶剂，加入5ml正己烷萃取分离三次。剩余催化剂重复催化利用，上层液通过柱层析得到产物1-苯基-3-丁烯-1-醇。反应结果为：1-苯基-3-丁烯-1-醇的产率为93％，催化剂体系可重复利用10次后，其催化性能稍有降低，产率为82％。

制备例4

在50mL单口烧瓶中加入0.05mmol有机锑离子化合物(X＝OSO₂C₆F₅)和3.0mL甲苯、1mmol苯甲醛(R＝Ph)和0.3mmol四烯丙基锡。然后将烧瓶置于带磁力搅拌的油浴反应器中，在室温下下进行反应3小时。反应完毕后，蒸干溶剂，加入5ml正己烷萃取分离三次。剩余催化剂重复催化利用，上层液通过柱层析得到产物1-苯基-3-丁烯-1-醇。反应结果为：1-苯基-3-丁烯-1-醇的产率为85％，催化剂体系可重复利用10次后，其催化性能稍有降低，产率为72％。

制备例5

在50mL单口烧瓶中加入0.05mmol有机锑离子化合物(X＝OSO₂C₈F₁₇)和3.0mLTHF、1mmol苯甲醛(R＝Ph)和0.3mmol四烯丙基锡。然后将烧瓶置于带磁力搅拌的油浴反应器中，在室温下下进行反应2小时。反应完毕后，蒸干溶剂，加入5ml正己烷萃取分离三次。剩余催化剂重复催化利用，上层液通过柱层析得到产物1-苯基-3-丁烯-1-醇。反应结果为：1-苯基-3-丁烯-1-醇的产率为89％，催化剂体系可重复利用10次后，其催化性能稍有降低，产率为71％。

制备例6

在50mL单口烧瓶中加入0.05mmol有机锑离子化合物(X＝OSO₂C₄F₉)和3.0mL乙腈、1mmol苯甲醛(R＝Ph)和0.3mmol四烯丙基锡。然后将烧瓶置于带磁力搅拌的油浴反应器中，在室温下下进行反应2小时。反应完毕后，蒸干溶剂，加入5ml正己烷萃取分离三次。剩余催化剂重复催化利用，上层液通过柱层析得到产物1-苯基-3-丁烯-1-醇。反应结果为：1-苯基-3-丁烯-1-醇的产率为89％，催化剂体系可重复利用10次后，其催化性能稍有降低，产率为72％。

制备例7

在50mL单口烧瓶中加入0.05mmol有机锑离子化合物(X＝OSO₂C₆F₅)和3.0mL二氯甲烷、1mmol苯甲醛(R＝Ph)和0.3mmol四烯丙基锡。然后将烧瓶置于带磁力搅拌的油浴反应器中，在室温下下进行反应2小时。反应完毕后，蒸干溶剂，加入5ml正己烷萃取分离三次。剩余催化剂重复催化利用，上层液通过柱层析得到产物1-苯基-3-丁烯-1-醇。反应结果为：1-苯基-3-丁烯-1-醇的产率为93％，催化剂体系可重复利用10次后，其催化性能稍有降低，产率为84％。

制备例8

在50mL单口烧瓶中加入0.05mmol有机锑离子化合物(X＝OSO₂C₈F₁₇)和3.0mL甲苯、1mmol苯甲醛(R＝Ph)和0.3mmol四烯丙基锡。然后将烧瓶置于带磁力搅拌的油浴反应器中，在室温下下进行反应4小时。反应完毕后，蒸干溶剂，加入5ml正己烷萃取分离三次。剩余催化剂重复催化利用，上层液通过柱层析得到产物1-苯基-3-丁烯-1-醇。反应结果为：1-苯基-3-丁烯-1-醇的产率为84％，催化剂体系可重复利用10次后，其催化性能稍有降低，产率为71％。

制备例9

在50mL单口烧瓶中加入0.05mmol有机锑离子化合物(X＝OSO₂C₈F₁₇)和3.0mLCH₃CN、1mmol对甲基苯甲醛(R＝p-CH₃Ph)和0.3mmol四烯丙基锡。然后将烧瓶置于带磁力搅拌的油浴反应器中，在室温下下进行反应7小时。反应完毕后，蒸干溶剂，加入5ml正己烷萃取分离三次。剩余催化剂重复催化利用，上层液通过柱层析得到产物1-(4-甲基苯基)-3-丁烯-1-醇。反应结果为：1-(4-甲基苯基)-3-丁烯-1-醇的产率为91％，催化剂体系可重复利用10次后，其催化性能稍有降低，产率为80％。

制备例10

在50mL单口烧瓶中加入0.03mmol有机锑离子化合物(X＝OSO₂C₄F₉)和3.0mL甲苯、1mmol对甲氧基苯甲醛(R＝p-OCH₃Ph)和0.3mmol四烯丙基锡。然后将烧瓶置于带磁力搅拌的油浴反应器中，在室温下下进行反应12小时。反应完毕后，蒸干溶剂，加入5ml乙醚萃取分离三次。剩余催化剂重复催化利用，上层液通过柱层析得到产物1-(4-甲氧基苯基)-3-丁烯-1-醇。反应结果为：1-(4-甲氧基苯基)-3-丁烯-1-醇的产率为91％，催化剂体系可重复利用10次后，其催化性能稍有降低，产率为80％。

制备例11

在50mL单口烧瓶中加入0.04mmol有机锑离子化合物(X＝OSO₂C₄F₉)和3.0mL二氯甲烷、1mmol对羟基苯甲醛(R＝p-OHPh)和0.3mmol四烯丙基锡。然后将烧瓶置于带磁力搅拌的油浴反应器中，在室温下下进行反应9小时。反应完毕后，蒸干溶剂，加入5ml乙醚萃取分离三次。剩余催化剂重复催化利用，上层液通过柱层析得到产物1-(4-羟基苯基)-3-丁烯-1-醇。反应结果为：1-(4-羟基苯基)-3-丁烯-1-醇的产率为94％，催化剂体系可重复利用10次后，其催化性能稍有降低，产率为82％。

制备例12

在50mL单口烧瓶中加入0.05mmol有机锑离子化合物(X＝OSO₂C₈F₁₇)和3.0mL二氯甲烷、1mmol邻氟苯甲醛(R＝2-FC₆H₅)和0.3mmol四烯丙基锡。然后将烧瓶置于带磁力搅拌的油浴反应器中，在室温下下进行反应6小时。反应完毕后，蒸干溶剂，加入5ml正己烷萃取分离三次。剩余催化剂重复催化利用，上层液通过柱层析得到产物1-(2-氟苯基)-3-丁烯-1-醇。反应结果为：1-(2-氟苯基)-3-丁烯-1-醇的产率为87％，催化剂体系可重复利用10次后，其催化性能稍有降低，产率为78％。

制备例13

在50mL单口烧瓶中加入0.05mmol有机锑离子化合物(X＝OSO₂C₆F₅)和3.0mLCH₃CN、1mmol对溴苯甲醛(R＝4-BrC₆H₅)和0.3mmol四烯丙基锡。然后将烧瓶置于带磁力搅拌的油浴反应器中，在室温下下进行反应7小时。反应完毕后，蒸干溶剂，加入5ml正己烷萃取分离三次。剩余催化剂重复催化利用，上层液通过柱层析得到产物1-(4-溴苯基)-3-丁烯-1-醇。反应结果为：1-(4-溴苯基)-3-丁烯-1-醇的产率为88％，催化剂体系可重复利用10次后，其催化性能稍有降低，产率为75％。

制备例14

在50mL单口烧瓶中加入0.05mmol有机锑离子化合物(X＝OSO₂C₈F₁₇)和3.0mLCH₃OH、1mmol对氯苯甲醛(R＝4-ClC₆H₅)和0.3mmol四烯丙基锡。然后将烧瓶置于带磁力搅拌的油浴反应器中，在室温下下进行反应8小时。反应完毕后，蒸干溶剂，加入5ml乙醚萃取分离三次。剩余催化剂重复催化利用，上层液通过柱层析得到产物1-(4-氯苯基)-3-丁烯-1-醇。反应结果为：1-(4-氯苯基)-3-丁烯-1-醇的产率为90％，催化剂体系可重复利用10次后，其催化性能稍有降低，产率为77％。

制备例15

在50mL单口烧瓶中加入0.05mmol有机锑离子化合物(X＝OSO₂C₆F₅)和3.0mLCH₃CN、1mmol对三氟甲基苯甲醛(R＝4-CF₃C₆H₅)和0.3mmol四烯丙基锡。然后将烧瓶置于带磁力搅拌的油浴反应器中，在室温下下进行反应5小时。反应完毕后，蒸干溶剂，加入5ml乙醚萃取分离三次。剩余催化剂重复催化利用，上层液通过柱层析得到产物1-(4-三氟甲基苯基)-3-丁烯-1-醇。反应结果为：1-(4-三氟甲基苯基)-3-丁烯-1-醇的产率为92％，催化剂体系可重复利用10次后，其催化性能稍有降低，产率为79％。

制备例16

在50mL单口烧瓶中加入0.05mmol有机锑离子化合物(X＝OSO₂C₄F₉)和3.0mLCH₃OH、1mmol间硝基苯甲醛(R＝3-NO₂C₆H₅)和0.3mmol四烯丙基锡。然后将烧瓶置于带磁力搅拌的油浴反应器中，在室温下下进行反应5小时。反应完毕后，蒸干溶剂，加入5ml正己烷萃取分离三次。剩余催化剂重复催化利用，上层液通过柱层析得到产物1-(3-硝基苯基)-3-丁烯-1-醇。反应结果为：1-(3-硝基苯基)-3-丁烯-1-醇的产率为91％，催化剂体系可重复利用10次后，其催化性能稍有降低，产率为78％。

制备例17

在50mL单口烧瓶中加入0.04mmol有机锑离子化合物(X＝OSO₂C₄F₉)和3.0mLTHF、1mmol2-呋喃甲醛(R＝C₄H₃O)和0.3mmol四烯丙基锡。然后将烧瓶置于带磁力搅拌的油浴反应器中，在室温下下进行反应3小时。反应完毕后，蒸干溶剂，加入5ml乙醚萃取分离三次。剩余催化剂重复催化利用，上层液通过柱层析得到产物1-呋喃基-3-丁烯-1-醇。反应结果为：1-呋喃基-3-丁烯-1-醇的产率为84％，催化剂体系可重复利用10次后，其催化性能稍有降低，产率为68％。

制备例18

在50mL单口烧瓶中加入0.05mmol有机锑离子化合物(X＝OSO₂C₈F₁₇)和3.0mL甲苯、1mmol丁醛(R＝C₃H₇)和0.3mmol四烯丙基锡。然后将烧瓶置于带磁力搅拌的油浴反应器中，在室温下下进行反应12小时。反应完毕后，蒸干溶剂，加入5ml正己烷萃取分离三次。剩余催化剂重复催化利用，上层液通过柱层析得到产物1-庚烯-4-醇。反应结果为：1-庚烯-4-醇的产率为84％，催化剂体系可重复利用10次后，其催化性能稍有降低，产率为68％。

为了进一步说明本发明方法的优越性，选用以下催化体系作为对比例。

比较例1

在50mL单口烧瓶中加入0.05mmol三氯化锑和3.0mLCH₃OH、1mmol苯甲醛(R＝Ph)和0.3mmol四烯丙基锡。然后将烧瓶置于带磁力搅拌的油浴反应器中，在室温下下进行反应5小时。反应完毕后，通过柱层析得到产物1-苯基-3-丁烯-1-醇。反应结果为：1-苯基-3-丁烯-1-醇的产率为47％.催化剂不能回收利用。

比较例2

在50mL单口烧瓶中加入0.05mmol三氯化铋和3.0mLCH₃OH、1mmol苯甲醛(R＝Ph)和0.3mmol四烯丙基锡。然后将烧瓶置于带磁力搅拌的油浴反应器中，在室温下下进行反应5小时。反应完毕后，通过柱层析得到产物1-苯基-3-丁烯-1-醇。反应结果为：1-苯基-3-丁烯-1-醇的产率为61％.催化剂不能回收利用。

比较例3

在50mL单口烧瓶中加入0.05mmol三苯基二氯化锑和3.0mLCH₃OH、1mmol苯甲醛(R＝Ph)和0.3mmol四烯丙基锡。然后将烧瓶置于带磁力搅拌的油浴反应器中，在室温下下进行反应5小时。反应完毕后，通过柱层析得到产物1-苯基-3-丁烯-1-醇。反应结果为：1-苯基-3-丁烯-1-醇的产率为32％，催化剂不能回收利用。

比较例4

在50mL单口烧瓶中加入0.05mmol三氟甲基磺酸铋和3.0mLCH₃OH、1mmol苯甲醛(R＝Ph)和0.3mmol四烯丙基锡。然后将烧瓶置于带磁力搅拌的油浴反应器中，在室温下下进行反应5小时。反应完毕后，通过柱层析得到产物1-苯基-3-丁烯-1-醇。反应结果为：1-苯基-3-丁烯-1-醇的产率为81％.催化剂不能回收利用。

以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims

1.一种双三苯基有机锑(Ⅴ)配合物催化剂(I)，所述催化剂(I)是阳离子型有机锑配合物，其中，该配合物中两个锑原子通过氧原子桥联，显示五价；每个锑原子与一个水分子配位，整个有机锑阳离子部分与对应的阴离子形成离子键；阴离子为全氟丁基磺酸根(^-OSO₂C₄F₉)，五氟苯基磺酸根(^-OSO₂C₆F₅)，全氟辛基磺酸根(^-OSO₂C₈F₁₇)中的一种

。

2.根据权利要求1所述的催化剂(I)，其合成方法为：将三苯基二氯化锑溶于THF、乙腈和丙酮中的一种溶剂中，N₂保护下加入全氟烷基或芳基磺酸银溶液，磺酸银溶液的溶剂为THF，乙腈或丙酮中的一种，室温避光搅拌1-2h；过滤，滤液加入正己烷，直至分层；放入冰箱冷冻12h,析出配合物固体，即为催化剂(I)。

3.一种将权利要求1或2所述的催化剂(I)应用于可用于开发的合成烯丙基醇类化合物的方法，具体为以常用有机溶剂作为反应溶剂，以醛和四烯丙基锡为原料，采用双三苯基有机锑(Ⅴ)配合物(I)为催化剂进行反应；反应完毕后蒸干溶剂，用常规有机溶剂萃取三次，萃取液通过柱层析分离，得到烯丙基醇类化合物(II)，产物结构式II如下：

。

4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述醛优选苯甲醛(R＝Ph)、对甲基苯甲醛(R＝4-CH₃Ph)、对甲氧基苯甲醛(R＝4-OCH₃Ph)、对羟基苯甲醛(R＝4-OHPh)、邻氟苯甲醛(R＝2-FPh)、对氯苯甲醛(R＝4-ClPh)、对溴苯甲醛(R＝4-BrPh)、对三氟甲基苯甲醛(R＝4-CF₃Ph)、间硝基苯甲醛(R＝3-NO₂Ph)、糠醛(R＝C₄H₃O)或正丁醛(R＝C₃H₇)。

5.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述溶剂为THF、二氯甲烷、甲苯、乙腈、甲醇中的一种；反应结束后萃取溶剂为正己烷、乙醚中的一种；所述催化反应的条件为：催化剂用量为2mol％-5mol％；在室温下反应3-12小时，催化剂至少能回收利用10次。