CN102060759A - 一种酰腙类Schiff碱化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种酰腙类Schiff碱化合物及其制备方法与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN102060759A
CN102060759A CN 201010587213 CN201010587213A CN102060759A CN 102060759 A CN102060759 A CN 102060759A CN 201010587213 CN201010587213 CN 201010587213 CN 201010587213 A CN201010587213 A CN 201010587213A CN 102060759 A CN102060759 A CN 102060759A
Authority
CN
China
Prior art keywords
cancer
alkaline compound
preparation
ethanol
schiff alkali
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN 201010587213
Other languages
English (en)
Inventor
尹汉东
魏新庭
张启俊
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Liaocheng University
Original Assignee
Liaocheng University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Liaocheng University filed Critical Liaocheng University
Priority to CN 201010587213 priority Critical patent/CN102060759A/zh
Publication of CN102060759A publication Critical patent/CN102060759A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种酰腙类Schiff碱化合物，结构式如下：

Description

一种酰腙类Schiff碱化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种酰腙类Schiff碱化合物及其制备方法，以及该化合物在制备抗癌药物中的应用。
背景技术
酰腙类Schiff碱有机化合物因其良好的配位能力引起了人们的广泛兴趣，人们在对有机抗癌药物的研究和筛选过程中，发现一些酰腙类Schiff碱有机化合物较高的抗肿瘤活性。此后，随着人们对酰腙类Schiff碱化合物的研究不断深入，酰腙类Schiff碱化合物的研究领域和应用范围也随之不断扩大。
发明内容
针对上述现有技术，本发明提供了一种新的有机酰腙类Schiff碱化合物，并提供了该化合物的制备方法及其应用。
一种酰腙类Schiff碱化合物，结构式如下：
Figure BDA0000038144160000011
一种酰腙类Schiff碱化合物的制备方法：向烧瓶中加入10mmol的2-羟基-1-萘醛、10～15mmol的2-吡啶酰肼、30ml的乙醇，在温度为50～70℃范围内，搅拌回流2～3小时，旋转蒸发去除约25ml的溶剂，静置过夜，得到大量晶状物，用0℃冰冻乙醇淋洗，自然干燥，乙醇重结晶，得到无色透明晶体，即为酰腙类Schiff碱化合物。
反应式为：
Figure BDA0000038144160000012
所述酰腙类Schiff碱化合物在制备治疗肝癌、肺腺癌、乳腺癌、前列腺癌、结肠癌或早幼粒白血病的药物中的应用。本发明的酰腙类Schiff碱化合物分子式为C17H13N3O2，分子量为291.3，具有较高的抗癌活性，可以以其为原料制备治疗肝癌、肺腺癌、乳腺癌、前列腺癌、结肠癌和早幼粒白血病的药物。与目前普遍使用的铂类抗癌相比，本发明的酰腙类Schiff碱化合物具有抗癌活性高、脂溶性好、成本低、制备方法简单环保等特点，为开发抗癌药物提供了新途径。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明。
实施例1：制备酰腙类Schiff碱化合物：向烧瓶中加入10mmol的2-羟基-1-萘醛、10mmol的2-吡啶酰肼、30ml的乙醇，在温度为50℃范围内，搅拌回流2小时，旋转蒸发除掉25ml溶剂，静置过夜，得到大量晶状物，然后用0℃冰冻乙醇淋洗，自然干燥，乙醇重结晶，得到无色透明晶体，即为酰腙类Schiff碱化合物。产率96％，熔点204～205℃。
经红外光谱分析和核磁共振分析，结果如下：
IR(KBr，cm-1)：v(O-H)3469.8w，v(N-H)3191.5s，v(Ar-H)3056.5m，v(C＝O)1663.1s，v(C＝N)1591.4s，v(C-O)1282.7m，v(N-N)1041.1w，v(pyridine-H)997.3m，620.4m，403.1w；
1H核磁(400.15MHz，CDCl3，ppm)：δ12.467(1H，-OH)，11.142(s，1H，-NH)，7.306-8.056(m，6H，naphthalene-H)，8.306-9.431(m，4H，pyridine-H)，8.721(s，1H，-CH＝N)
13C核磁(100.62MHz，CDCl3，ppm)：δ159.311(O＝C-N)，107.933，119.486，122.869，123.486，127.533，128.127，129.164，132.060，133.294，159.517，(naphthalene carbons)，119.806，126.831，137.768，148.178，148.749(pyridine carbons)147.652(CH＝N-)。
元素分析：C17H13N3O2计算值C，70.09；H，4.49；N，14.43％；实测值C，70.00；H，4.53；N，14.37％。
实施例2：制备酰腙类Schiff碱化合物物：向烧瓶中加入10mmol的2-羟基-1-萘醛、14mmol的2-吡啶酰肼、30ml的乙醇，在温度为50℃范围内，搅拌回流2小时，旋转蒸发除掉25ml溶剂，静置过夜，得到大量晶状物，用0℃冰冻乙醇淋洗，自然干燥，乙醇重结晶，得到无色透明晶体，即为酰腙类Schiff碱化合物。产率95％，熔点204～205℃。
实施例3：制备酰腙类Schiff碱化合物：向烧瓶中加入10mmol的2-羟基-1-萘醛、10mmol的2-吡啶酰肼、30ml的乙醇，在温度为70℃范围内，搅拌回流2小时，旋转蒸发除掉25ml溶剂，静置过夜，得到大量晶状物，用0℃冰冻乙醇淋洗，自然干燥，乙醇重结晶，得到无色透明晶体，即为酰腙类Schiff碱化合物。产率94％，熔点204～205℃。
试验例：本发明的酰腙类Schiff碱化合物，其体外抗癌活性测定是通过SRB两种实验方法实现的，其原理为：
SRB分析法：Sulforhodamine B是一种粉红色蛋白质结合染料，可溶于水，可与生物大分子中的碱性氨基酸结合，其在515nm的OD读数与细胞数呈良好的线性关系，可定量计算出药物加量与有关细胞数目的数据。
以SRB分析法对人肝癌细胞株SMMC-7721，人肺腺癌细胞株A549，人乳腺癌细胞株MCF-7，人前列腺癌胞PC-3M，人结肠癌细胞株HCT-8，人早幼粒白血病细胞株HL60(悬浮细胞)，进行分析，测定其IC50值，结果见表1，结论为：根据表中数据可知，本发明的抗癌药物，对人肝癌，人肺腺癌，人乳腺癌，人前列腺癌，人结肠癌，人早幼粒白血病(悬浮细胞)具有良好的的抗癌活性，可作为抗癌药物的候选化合物。
表1酰腙类Schiff碱化合物抗癌药物体外活性测试数据
Figure BDA0000038144160000031

Claims (3)

1.一种酰腙类Schiff碱化合物，结构式如下：
2.权利要求1所述的一种酰腙类Schiff碱化合物的制备方法，其特征在于：加入10mmol的2-羟基-1-萘醛、10～15mmol的2-吡啶酰肼、30ml的乙醇，在温度为50～70℃范围内，搅拌回流2～3小时，旋转蒸发去除溶剂，静置过夜，得到晶状物，用冰冻乙醇淋洗，自然干燥，乙醇重结晶，得到无色透明晶体，即为酰腙类Schiff碱化合物。
3.权利要求1所述的一种酰腙类Schiff碱化合物在制备治疗肝癌、肺腺癌、乳腺癌、前列腺癌、结肠癌或早幼粒白血病的药物中的应用。
CN 201010587213 2010-12-14 2010-12-14 一种酰腙类Schiff碱化合物及其制备方法与应用 Pending CN102060759A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN 201010587213 CN102060759A (zh) 2010-12-14 2010-12-14 一种酰腙类Schiff碱化合物及其制备方法与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN 201010587213 CN102060759A (zh) 2010-12-14 2010-12-14 一种酰腙类Schiff碱化合物及其制备方法与应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN102060759A true CN102060759A (zh) 2011-05-18

Family

ID=43996283

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN 201010587213 Pending CN102060759A (zh) 2010-12-14 2010-12-14 一种酰腙类Schiff碱化合物及其制备方法与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN102060759A (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103822905A (zh) * 2014-01-17 2014-05-28 西北师范大学 1-萘-3,4,5-三（十六烷氧基）苯甲酰腙作为传感器在荧光识别银离子中的应用
CN103910707A (zh) * 2014-01-28 2014-07-09 齐鲁工业大学 含8-乙氧基-3-硝基-2h-苯并吡喃结构的磺酰腙衍生物及其制备方法和应用
CN106198476A (zh) * 2016-07-29 2016-12-07 贵州大学 一种对Mg2+和Ga3+具有高选择性识别功能的试剂及其识别方法
CN108641713A (zh) * 2018-08-07 2018-10-12 济南大学 一种检测次氯酸根离子的荧光探针及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
《Clinical Cancer Research》 20011130 Dena A. Green, et al. Inhibition of Malignant Cell Growth by 311, a Novel Iron Chelator of the Pyridoxal Isonicotinoyl Hydrazone Class: Effect on the R2 subunit of Ribonucleotide Reductase 3574-3579 3 第7卷, 2 *
《metal-organic compounds, Acta Crystallographica Section E Structure Reports》 20090531 Quanchang Wang, et al. Catena-Poly[[[pyridinecopper(Ⅱ)]-(u-2-oxidonaphthalene-1-carbaldehyde picolinoylhydrazonato)-[pyridinecopper(Ⅱ)]-u-sulfato] diethyl ether hemisolvate] 第5部分, m520 1-3 第65卷, 2 *
《Russian Journal of Inorganic Chemistry》 20071231 I.I. Seifullina, et al. Germanium(IV) Bischelates with 2-Hydroxynaphthaldehyde Pyridinoylhydrazones: The Crystal and Molecular Structure of the Complex with Isonicotinoylhydrazone (H2Inf),[Ge(Inf.HCl)2].5H2O 486-493 2 第52卷, 第4期 2 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103822905A (zh) * 2014-01-17 2014-05-28 西北师范大学 1-萘-3,4,5-三（十六烷氧基）苯甲酰腙作为传感器在荧光识别银离子中的应用
CN103910707A (zh) * 2014-01-28 2014-07-09 齐鲁工业大学 含8-乙氧基-3-硝基-2h-苯并吡喃结构的磺酰腙衍生物及其制备方法和应用
CN106198476A (zh) * 2016-07-29 2016-12-07 贵州大学 一种对Mg2+和Ga3+具有高选择性识别功能的试剂及其识别方法
CN108641713A (zh) * 2018-08-07 2018-10-12 济南大学 一种检测次氯酸根离子的荧光探针及其制备方法和应用
CN108641713B (zh) * 2018-08-07 2020-06-05 济南大学 一种检测次氯酸根离子的荧光探针及其制备方法和应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111448189A (zh) 一种联芳基衍生物、其制备方法和在药学上的应用
CN102060869A (zh) 苯乙酮酸-3-羟基-2-萘甲酰腙的二苯基锡（ⅳ）配合物及其制备方法与应用
CN102060757B (zh) 酰腙类Schiff碱化合物及其制备方法与应用
CN102060759A (zh) 一种酰腙类Schiff碱化合物及其制备方法与应用
Ngaini et al. Synthesis and antibacterial activity of acetoxybenzoyl thioureas with aryl and amino acid side Chains
CN101838284B (zh) 一种二丁基氧化锡配位化合物及其制备方法与应用
CN101434616B (zh) 一种有机锡schiff碱配位化合物及其制备方法与应用
Fang et al. A series of stable, metastable and unstable salts of Imatinib with improved solubility
Zhang et al. The luminescent behaviors based on Ambroxol: syntheses, crystal structure and Hirshfeld surface analysis
CN102731562B (zh) 一种三苯基锡配位化合物及其制备方法与应用
CN101851251B (zh) 一种酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(Ⅳ)配合物及其制备方法与应用
CN101475583B (zh) 一种二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物及其制备方法与应用
Yang et al. Sythesis, single crystal X-ray analysis, and DFT calculations of te rt-butyl 4-(4-nitrophenyl) piperazine-1-carboxylate
Gao et al. Preparation and in vitro cytotoxicity of oxaliplatin derivatives with chiral amino acid as the carrier group
Javed et al. New supramolecular ferrocenyl amides: synthesis, characterization, and preliminary DNA-binding studies
Chang et al. Studies on the manganese and copper complexes derived from chiral Schiff base: synthesis, structure, cytotoxicity and DNA/BSA interaction
Mansuroğlu et al. Synthesis and characterization of N-(2, 2-diphenylacetyl)-N′-substituted thiourea derivatives: the crystal structure of N-(2, 2-diphenylacetyl)-N′-(4-chloro phenyl)-thiourea
CN108863860B (zh) 一种n-取代苯基-3-磺酰氨基苯甲酰胺类化合物及其制备和抗乳腺癌活性的应用
CN101429216B (zh) 一种有机锑配合物及其制备方法与应用
CN101851250B (zh) 一种有机锡羟肟酸类化合物及其制备方法与应用
Zhang et al. Synthesis of a new series of 4-quinazolinyl piperazine aryl ureas
Liu et al. Synthesis, crystal and molecular structures, DFT calculations, spectroscopic (IR, NMR, UV–Vis), vibrational properties and Hirshfeld surface and antitumor activity of two pyrazole boronic acid pinacol ester compounds
Gong et al. Synthesis, crystal structure, and DFT study of 4-((furan-2-ylmethyl) amino) benzoic acid and N'-acryloyl-N'-phenylfuran-2-carbohydrazide compounds
A. Majed et al. Synthesis, molecular docking of new amide thiazolidine derived from isoniazid and studying their biological activity against cancer cells
CN104803878B (zh) 一种o‑苯甲酰‑(4‑三氟甲基)水杨酰胺类化合物及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20110518