CN102898463A - 2-羟基-n-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼二丁基锡配合物、制备方法及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼二丁基锡配合物，其具有较高的抗癌活性，可以其为原料制备小鼠慢性粒细胞白血病、宫颈癌的药物，与目前普遍使用的铂类抗癌药物相比，本发明的有机锡配合物具有抗癌活性较高、脂溶性好、成本低、制备方法简单等特点。
Description
技术领域
本发明涉及了一种以2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼为配体的二丁基锡配合物及其制备方法，以及该化合物在抗癌药物中的应用。
背景技术
有机锡化合物是指至少含有一个锡-碳键（Sn-C）的金属有机化合物。随着单晶X-射线衍射技术的开发和应用，有机锡化学的研究获得了空前的繁荣。在此领域里，每年都有数量众多的研究论文发表；研究范围不断扩大，涵盖了有机化学、配位化学、结构化学和生物化学等诸多学科，成为重要的前沿研究领域。特别是上世纪80年代以来，有机锡化合物的合成及在药物学领域的应用研究，使其成为极具发展前景的研究方向。1980年，Crowe等化学家发现了一部分有机锡化合物具有较好的抗肿瘤活性；1989年，美国国家抗癌研究中心对大量的有机锡化合物进行了抗肿瘤活性测试，测试结果表明一些有机锡化合物对淋巴细胞性白血病有抑制作用，且具有比顺铂更高的抗肿瘤活性，从而揭开了有机锡化合物结构和性能关系研究的的新篇章。最近，有学者采用含芳香环酰肼配体与有机锡反应，得到了具有良好生物活性的有机锡化合物，为开发新型有机锡类抗癌药物提供了新的方法和途径（Gielen M, etal,
Appl. Organomet. Chem.
2002, 16, 481；Hangdong Yin,
Jichun Chui, Yanling Qiao, Polyhedron. 2008, 27, 2157.）。
2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼具有丰富多样的配位模式, 酰肼化合物作为一类多功能桥联配体, 具有独特的结构特征：1）含有O=C-N-N-C=O基团, 与生物环境接近；2）含有多个可与金属原子配位的N、O等配位原子,具有很强的配位能力；3）酰肼基团存在酮式和烯醇式两种互变异构体, 基团本身可作单齿、双齿或多齿配位, 具有多样的配位形式；4）化合物分子中存在较大的共轭体系, 为氢键、p…p作用等超分子作用力提供条件, 有利于成多维超分子结构。这种独特的结构特征使它们在分析化学、催化反应以及生物化学领域具有广泛的应用前景。因此酰肼及其金属配合物的研究成为化学家和生物化学家研究的重要课题（He
Z., He C., Wang Z. M.,etc. Dalton Trans., 2004, 502.）。
到目前为止，一些N-取代—水杨酰肼所形成的金属配合物，如[Cu4(L’)2(Im)2(NO3)4(H2O)2
[H2L′=N, N′ -bis(α-hydroxyl-2-pyridyl)ketazine] (Im=imidazole)；[Cu2L(OC2H5)(CH3OH)](ClO2)2等相继被报道。尹汉东等以含芳香环酰肼、酰腙配体合成了系列有机锡配合物，这些配合物在对体外抗肿瘤活性测试中都展现了较高的生物活性。但对于2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼的配合物，研究报道很少。本专利中的2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼与二丁基氯化锡形成的配合物及生物活性尚未见文献报道。
发明内容
本发明是通过以下技术方案实现的：
2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼为配体的(二丁基)锡配合物，其结构式如下：
制备方法为：2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼、二丁基二氯化锡的物质的量之比为1.0-2.0:
2.0-4.0为宜范围内。将2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼溶于20ml CH3OH中、用滴管加入（Bu）4NH4OH调节pH值为8—9,。将二丁基二氯化锡加入到上述溶液中，常温搅拌16.0～20.0 h，用溶液培养得红色晶体。该化合物的最高产率为70.0%。熔点是281-283℃。
前面所述的制备方法，优选的方案是：2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼、二丁基二氯化锡的物质的量之比为1.5:
3.5。
前面所述的制备方法，优选的方案是：调节pH值为8.5。
前面所述的制备方法，优选的方案是：常温搅拌17.0～18.0
h（更加优选17.5 h）。
本发明的有机锡化合物经红外光谱分析和核磁共振及X-单晶衍射分析，结果如下：
IR (KBr, cm-1): υ = 1637.5 (C=O), 1601.6（C=N-N=C），544.5 (Sn-O), 460 (Sn-N).
晶体学数据：该化合物属于单斜晶系，空间群为P2(1)/c, 晶胞参数为：a = 8.8810(8) Å, b = 16.8999(13) Å, c = 10.5705(10) Å, α=90°，β=92.046(1)°，γ=90°，V =1585.5(2) Å,
Z = 2, Dc = 1.538 Mg·m-3, μ = 1.610 mm-1, F (000) = 740.0, 1.99°<θ<25.02°, 晶体尺寸大小为0.10×0.16×0.26 mm，独立衍射点为1297，R1=0.0714，wR2=0.2049。
所述的2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼为配体的二丁基锡配合物在制备治疗小鼠慢性粒细胞白血病细胞(K562)、宫颈癌(Hela)的药物中的应用。
本发明的有机锡化合物的分子式为C30H44N2O4Sn2，分子量为734.09，这个化合物具有较高的抗癌活性，可以其为原料制备治疗小鼠慢性粒细胞白血病、宫颈癌的药物。与目前普遍使用的铂类抗癌药物相比，本发明的有机锡配合物具有抗癌活性较高、脂溶性好、成本低、制备方法简单等特点，为开发抗癌药物提供了新途径。
具体实施方式
下面结合实施例和实验例对本发明作进一步的说明：
实施例1：
将1.0 mmol 2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼溶于20ml CH3OH中，然后向该溶液缓慢滴入1.0 mmol （Bu）4NH4OH（25%水溶液），常温搅拌0.5 h 后将2.0 mmol Bu2SnCl2加入到上述混合溶液中，继续常温搅拌18h。过滤，滤液在室温下静置，颜色由无色逐渐变为红色。一个月后得到红色块状晶体，281-283℃。该化合物产率为70.0%。
本发明的有机锡化合物经红外光谱分析和核磁共振及X-单晶衍射分析，结果如下：
IR (KBr, cm-1): υ = 1637.5 (C=O), 1601.6（C=N-N=C），544.5 (Sn-O), 460 (Sn-N).
晶体学数据：该化合物属于单斜晶系，空间群为P2(1)/c, 晶胞参数为：a = 8.8810(8) Å, b = 16.8999(13) Å, c = 10.5705(10) Å,α=90°，β=92.046(1) °，γ=90°，V =1585.5(2) Å,
Z = 2, D = 1.538 Mg· m-3,
μ = 1.610 mm-1, F (000) =
740.0, 1.99°<θ<25.02°, 晶体尺寸大小为0.10×0.16×0.26 mm，独立衍射点为1297，R1=0.0714， wR2=0.2049。
实施例2：
将1.0 mmol 2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼溶于20ml CH3OH中，然后向该溶液缓慢滴入0.5 mmol （Bu）4NH4OH（25%水溶液），常温搅拌0.5 h 后将2.0 mmol Bu2SnCl2加入到上述混合溶液中，继续常温搅拌18h。过滤，滤液在室温下静置，颜色由无色逐渐变为红色。一个月后得到红色块状晶体，281-283℃。该化合物产率为52.6%。
实施例3：
将1.0 mmol 2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼溶于20ml CH3OH中，然后向该溶液缓慢滴入1.5 mmol （Bu）4NH4OH（25%水溶液），常温搅拌0.5 h 后将2.0 mmol Bu2SnCl2加入到上述混合溶液中，继续常温搅拌18h。过滤，滤液在室温下静置，颜色由无色逐渐变为红色。一个月后得到红色块状晶体，281-283℃。该化合物产率为66.3%。
实施例4：
将1.0 mmol 2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼溶于20ml CH3OH中，然后向该溶液缓慢滴入2.0 mmol （Bu）4NH4OH（25%水溶液），常温搅拌0.5 h 后将2.0 mmol Bu2SnCl2加入到上述混合溶液中，继续常温搅拌18h。过滤，滤液在室温下静置，颜色由无色逐渐变为红色。一个月后得到红色块状晶体，281-283℃。该化合物产率为63.4%。
实施例5：
将1.0 mmol 2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼溶于20ml CH3OH中，然后向该溶液缓慢滴入3.0 mmol （Bu）4NH4OH（25%水溶液），常温搅拌0.5 h 后将2.0 mmol Bu2SnCl2加入到上述混合溶液中，继续常温搅拌18h。过滤，滤液在室温下静置，颜色由无色逐渐变为红色。一个月后得到红色块状晶体，281-283℃。该化合物产率为62.8%。
实施例6：
将1.0 mmol 2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼溶于20ml CH3OH中，然后向该溶液缓慢滴入4.0 mmol （Bu）4NH4OH（25%水溶液），常温搅拌0.5 h 后将2.0 mmol Bu2SnCl2加入到上述混合溶液中，继续常温搅拌18h。过滤，滤液在室温下静置，颜色由无色逐渐变为红色。一个月后得到红色块状晶体，281-283℃。该化合物产率为53.2%。
实施例7：
将1.0 mmol 2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼溶于20ml CH3OH中，然后向该溶液缓慢滴入5.0 mmol （Bu）4NH4OH（25%水溶液），常温搅拌0.5 h 后将2.0 mmol Bu2SnCl2加入到上述混合溶液中，继续常温搅拌18h。过滤，滤液在室温下静置，颜色由无色逐渐变为红色。一个月后得到红色块状晶体，281-283℃。该化合物产率为49.2%。
实施例8：
将1.0 mmol 2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼溶于20ml CH3OH中，然后向该溶液缓慢滴入1.0 mmol （Bu）4NH4OH（25%水溶液），常温搅拌0.5 h 后将1.0 mmol Bu2SnCl2加入到上述混合溶液中，继续常温搅拌18h。过滤，滤液在室温下静置，颜色由无色逐渐变为红色。一个月后得到红色块状晶体，281-283℃。该化合物产率为57.3%。
实施例9：
将1.0 mmol 2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼溶于20ml CH3OH中，然后向该溶液缓慢滴入1.0 mmol （Bu）4NH4OH（25%水溶液），常温搅拌0.5 h 后将3.0 mmol Bu2SnCl2加入到上述混合溶液中，继续常温搅拌18h。过滤，滤液在室温下静置，颜色由无色逐渐变为红色。一个月后得到红色块状晶体，281-283℃。该化合物产率为67.3%。
实施例10：
将1.0 mmol 2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼溶于20ml CH3OH中，然后向该溶液缓慢滴入1.0 mmol （Bu）4NH4OH（25%水溶液），常温搅拌0.5 h 后将4.0 mmol Bu2SnCl2加入到上述混合溶液中，继续常温搅拌18h。过滤，滤液在室温下静置，颜色由无色逐渐变为红色。一个月后得到红色块状晶体，281-283℃。该化合物产率为64.1%。
实施例11：
将2.0 mmol 2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼溶于20ml CH3OH中，然后向该溶液缓慢滴入2.0 mmol （Bu）4NH4OH（25%水溶液），常温搅拌0.5 h 后将4.0 mmol Bu2SnCl2加入到上述混合溶液中，继续常温搅拌18h。过滤，滤液在室温下静置，颜色由无色逐渐变为红色。一个月后得到红色块状晶体，281-283℃。该化合物产率为69.7%。
实施例12：
将2.0 mmol 2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼溶于20ml CH3OH中，然后向该溶液缓慢滴入2.5 mmol （Bu）4NH4OH（25%水溶液），常温搅拌0.5 h 后将4.0 mmol Bu2SnCl2加入到上述混合溶液中，继续常温搅拌18h。过滤，滤液在室温下静置，颜色由无色逐渐变为红色。一个月后得到红色块状晶体，281-283℃。该化合物产率为69.5%。
实施例13：
将2.0 mmol 2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼溶于20ml CH3OH中，然后向该溶液缓慢滴入3.0 mmol （Bu）4NH4OH（25%水溶液），常温搅拌0.5 h 后将4.0 mmol Bu2SnCl2加入到上述混合溶液中，继续常温搅拌18h。过滤，滤液在室温下静置，颜色由无色逐渐变为红色。一个月后得到红色块状晶体，281-283℃。该化合物产率为68.9%。
实施例14：
将2.0 mmol 2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼溶于20ml CH3OH中，然后向该溶液缓慢滴入4.0 mmol （Bu）4NH4OH（25%水溶液），常温搅拌0.5 h 后将4.0 mmol Bu2SnCl2加入到上述混合溶液中，继续常温搅拌18h。过滤，滤液在室温下静置，颜色由无色逐渐变为红色。一个月后得到红色块状晶体，281-283℃。该化合物产率为63.9%。
实施例15：
将2.0 mmol 2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼溶于20ml CH3OH中，然后向该溶液缓慢滴入5.0 mmol （Bu）4NH4OH（25%水溶液），常温搅拌0.5 h 后将4.0 mmol Bu2SnCl2加入到上述混合溶液中，继续常温搅拌18h。过滤，滤液在室温下静置，颜色由无色逐渐变为红色。一个月后得到红色块状晶体，281-283℃。该化合物产率为63.2%。
实施例16：
将2.0 mmol 2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼溶于20ml CH3OH中，然后向该溶液缓慢滴入6.0 mmol （Bu）4NH4OH（25%水溶液），常温搅拌0.5 h 后将4.0 mmol Bu2SnCl2加入到上述混合溶液中，继续常温搅拌18h。过滤，滤液在室温下静置，颜色由无色逐渐变为红色。一个月后得到红色块状晶体，281-283℃。该化合物产率为62.4%。
实施例17：
将2.0 mmol 2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼溶于20ml CH3OH中，然后向该溶液缓慢滴入2.0 mmol （Bu）4NH4OH（25%水溶液），常温搅拌0.5 h 后将3.0 mmol Bu2SnCl2加入到上述混合溶液中，继续常温搅拌18h。过滤，滤液在室温下静置，颜色由无色逐渐变为红色。一个月后得到红色块状晶体，281-283℃。该化合物产率为67.8%。
实施例18：
将2.0 mmol 2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼溶于20ml CH3OH中，然后向该溶液缓慢滴入2.0 mmol （Bu）4NH4OH（25%水溶液），常温搅拌0.5 h 后将5.0 mmol Bu2SnCl2加入到上述混合溶液中，继续常温搅拌18h。过滤，滤液在室温下静置，颜色由无色逐渐变为红色。一个月后得到红色块状晶体，281-283℃。该化合物产率为67.5%。
实施例19：
将2.0 mmol 2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼溶于20ml CH3OH中，然后向该溶液缓慢滴入2.0 mmol （Bu）4NH4OH（25%水溶液），常温搅拌0.5 h 后将6.0 mmol Bu2SnCl2加入到上述混合溶液中，继续常温搅拌18h。过滤，滤液在室温下静置，颜色由无色逐渐变为红色。一个月后得到红色块状晶体，281-283℃。该化合物产率为67.3%。
实施例20：
将2.0 mmol 2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼溶于20ml CH3OH中，然后向该溶液缓慢滴入2.0 mmol （Bu）4NH4OH（25%水溶液），常温搅拌0.5 h 后将7.0 mmol Bu2SnCl2加入到上述混合溶液中，继续常温搅拌18h。过滤，滤液在室温下静置，颜色由无色逐渐变为红色。一个月后得到红色块状晶体，281-283℃。该化合物产率为66.2%。
实施例21：
将2.0 mmol 2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼溶于20ml CH3OH中，然后向该溶液缓慢滴入2.5 mmol （Bu）4NH4OH（25%水溶液），常温搅拌0.5 h 后将4.5 mmol Bu2SnCl2加入到上述混合溶液中，继续常温搅拌18h。过滤，滤液在室温下静置，颜色由无色逐渐变为红色。一个月后得到红色块状晶体，281-283℃。该化合物产率为69.5%。
实施例22：
将2.0 mmol 2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼溶于20ml CH3OH中，然后向该溶液缓慢滴入1.5 mmol （Bu）4NH4OH（25%水溶液），常温搅拌0.5 h 后将2.5 mmol Bu2SnCl2加入到上述混合溶液中，继续常温搅拌18h。过滤，滤液在室温下静置，颜色由无色逐渐变为红色。一个月后得到红色块状晶体，281-283℃。该化合物产率为68.5%。
实施例23：
将1.0 mmol 2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼溶于20ml CH3OH中，然后向该溶液缓慢滴入1.0 mmol （Bu）4NH4OH（25%水溶液），常温搅拌0.5 h 后将2.0 mmol Bu2SnCl2加入到上述混合溶液中，继续常温搅拌10h。过滤，滤液在室温下静置，颜色由无色逐渐变为红色。一个月后得到红色块状晶体，281-283℃。该化合物产率为68.9%。
实施例24：
将2.0 mmol 2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼溶于20ml CH3OH中，然后向该溶液缓慢滴入2.0 mmol （Bu）4NH4OH（25%水溶液），常温搅拌0.5 h 后将4.0 mmol Bu2SnCl2加入到上述混合溶液中，继续常温搅拌18h。过滤，滤液在室温下静置，颜色由无色逐渐变为红色。一个月后得到红色块状晶体，281-283℃。该化合物产率为69.1%。
实施例25：
将2.0 mmol 2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼溶于20ml CH3OH中，然后向该溶液缓慢滴入2.0 mmol NEt3，常温搅拌0.5 h
后将4.0 mmol Bu2SnCl2加入到上述混合溶液中，继续常温搅拌10h。过滤，滤液在室温下静置，颜色由无色逐渐变为红色。一个月后得到红色块状晶体，281-283℃。该化合物产率为45.3%。
通过上述实施例1-24反应结束后，发现以2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼和二丁基氯化锡的物质的量之比为1-2：2-4为宜范围内，常温搅拌16.0-20.0 h，产率较高，达到了预期目标。所得以2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼锡配合物的考核指标如下：外观，红色固体；熔点（℃），281-283℃。产率最高达70.0%。
实验例：本发明的以2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼为配体的二丁基锡配合物，其体外抗癌活性测定时通过MTT实验发方法实现的，其原理为：MTT分析法：以代谢还原3-(4,5-dimethylthiazil-2-yl)-2,5-diphenyl
terrazolium bromide为基础。活细胞线粒体中存在于NADP相关的脱氢酶，可将黄色MTT还原成不溶性蓝紫色的Formazan,死细胞物此酶，MTT不被还原，用DMSO溶解Formazan后，可用酶标仪测定特征波长的光密度，进行有关数据处理，得出结论。以MTT分析法对小鼠慢性粒细胞白血病K562细胞株、人宫颈癌Hela细胞株进行分析，测定其IC50值，结果如表1所示，结论为：由表中数据可知，本发明的抗癌药物，对小鼠慢性粒细胞白血病细胞、人宫颈癌的抗癌活性较高，可作为抗癌药物的候选化合物。（参考文献： [4] 张大永, 李子元, 施连勇, 吴晓明, 华维一. Chinese Journal of Organic Chemistry.2008,28(11),
1911-1917.[5] 庞荣清，王力，陈戬等. 临床肿瘤学杂志.2003,
8(5), 332-334.）
表1
以2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼为配体的二丁基锡配合物抗癌药物体外活性测试数据
| 慢性粒细胞白血病细胞 | 宫颈癌 | |
| 化合物1 IC50（μg/mL） | 0.561 | 0.853 |
| 顺铂IC50（μg/mL） | 2.018[4] | 4.998[5] |
| 方法 | MTT | SRB |
| 细胞株 | K562 | Hela |
需要特别说明的是，本发明得到了国家自然科学基金项目（No.20971063、No.21041002、No.21141003
）的资助。
Claims (7)
1.2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼二丁基锡配合物，其特征是，结构式如下：
。
2.权利要求1所述的2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼二丁基锡配合物的制备方法，其特征是：以2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼、二丁基二氯化锡的物质的量之比为1.0-2.0: 2.0-4.0为宜范围内，将2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼溶于CH3OH中，用滴管滴加(Bu)4NH4OH，调节pH值为8-9，将二丁基二氯化锡加入到上述溶液中，常温搅拌16.0～20.0 h，用溶液培养得红色晶体，即得。
3.权利要求2所述的制备方法，其特征是：2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼、二丁基二氯化锡的物质的量之比为1.5: 3.5。
4.权利要求2所述的制备方法，其特征是：调节pH值为8.5。
5.权利要求2所述的制备方法，其特征是：常温搅拌17.0～18.0 h。
6.权利要求5所述的制备方法，其特征是：常温搅拌17.5 h。
7.权利要求1所述的2-羟基-N-(2-羟基苯甲酰基)苯并酰肼二丁基锡配合物在制备治疗小鼠慢性粒细胞白血病、宫颈癌的药物中的应用。
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|---|---|---|---|---|
| CN101434616A (zh) * | 2008-11-17 | 2009-05-20 | 聊城大学 | 一种有机锡schiff碱配位化合物及其制备方法与应用 |
| CN101475583A (zh) * | 2008-11-17 | 2009-07-08 | 聊城大学 | 一种二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物及其制备方法与应用 |
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2012
- 2012-10-17 CN CN2012103923480A patent/CN102898463A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101434616A (zh) * | 2008-11-17 | 2009-05-20 | 聊城大学 | 一种有机锡schiff碱配位化合物及其制备方法与应用 |
| CN101475583A (zh) * | 2008-11-17 | 2009-07-08 | 聊城大学 | 一种二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物及其制备方法与应用 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| HAN DONG YIN ET AL.: "Synthesis, characterization and crystal structure of binuclear diorganotin(IV) complexes derived from hexadentate diacylhydrazone ligands", 《POLYHEDRON》, vol. 27, no. 910, 24 May 2008 (2008-05-24), pages 2157 - 2166 * |
| YIN DONG DONG ET AL.: "Synthesis and fluorescent properties of bis-salicyloyl hydrazide metal complexes of some group IV ions", 《CHINESE JOURNAL OF CHEMISTRY》, vol. 16, no. 5, 30 September 1998 (1998-09-30), pages 473 - 477 * |
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