CN103012465A - 一种二苯基锡配位化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种二苯基锡配位化合物，结构式如下，制备方法为：向反应容器中加入1mmol的邻香草醛缩4-吡啶甲酰腙、2.0~3.0mmol乙醇钠、1.0~2.0mmol的二苯基氯化锡、100~150mL的甲醇，在温度为50~60℃范围内，搅拌回流6-8小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到黄色固体；用二氯甲烷-石油醚重结晶，得到黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，二氯甲烷与石油醚的体积比为2:1~3:1。与目前普遍使用的铂类抗癌相比，本发明的有机锡配位化合物具有抗癌活性高、脂溶性好、成本低、制备方法简单等特点，为开发抗癌药物提供了新途径。

Description

一种二苯基锡配位化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种二苯基锡配位化合物，及其制备方法，以及该化合物在制备抗癌药物中的应用。
背景技术
有机锡化合物的研究最早可追溯到十九世纪四十年代，但有机锡化学的真正繁荣始于20世纪80年代，当时人们在对金属抗癌药物的研究和筛选过程中，发现一些二烃基锡化合物具有比顺铂更高的抗肿瘤活性（Crowe,A.J.；Smith,P.J.；Atassi.G.,Chem.Biol.Interact.,1980,32,171）。此后，抗肿瘤活性有机锡化合物的发现，使得有机锡化学成为主族化学研究的热点。随着人们对有机锡化合物的研究不断深入，有机锡化学的研究领域和应用范围也随之不断扩大。
发明内容
本发明的目的是为克服上述现有技术的不足，提供一种新的有机锡配位化合物，并提供了该化合物的制备方法及其应用。
为实现上述目的，本发明采用下述技术方案：
一种二苯基锡配位化合物，结构式如下：
Figure BDA00002761468800011
其中，Ph表示苯基。
一种二苯基锡配位化合物的制备方法：向反应容器中加入1mmol的邻香草醛缩4-吡啶甲酰腙、2.0~3.0mmol乙醇钠、1.0~2.0mmol的二苯基氯化锡、100~150mL的甲醇，在温度为50~60℃范围内，搅拌回流6-8小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到黄色固体；用二氯甲烷-石油醚重结晶，得到黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，二氯甲烷与石油醚的体积比为2:1~3:1。
反应式为：
Figure BDA00002761468800021
所述二苯基锡配位化合物在制备治疗人结直肠腺癌、人白血病、人结肠癌的药物中的应用。
本发明的有益效果是，本发明的二苯基锡配位化合物分子式为C26H21N3O3Sn；分子量为542.15，具有较高的抗癌活性，可以其为原料制备治疗人结直肠腺癌、人白血病、人结肠癌的药物。与目前普遍使用的铂类抗癌相比，本发明的有机锡配位化合物具有抗癌活性高、脂溶性好、成本低、制备方法简单等特点，为开发抗癌药物提供了新途径。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进行进一步的阐述，应该说明的是，下述说明仅是为了解释本发明，并不对其内容进行限定。
实施例1：
制备二苯基锡配位化合物：向烧瓶中加入1.0mmol的邻香草醛缩4-吡啶甲酰腙、2.0mmol的乙醇钠、1.0mmol的二苯基二氯化锡，100mL的甲醇，在60℃下搅拌回流6小时，旋转蒸发，得到黄色固体；用二氯甲烷-石油醚重结晶，得到黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，二氯甲烷与石油醚的体积比为3:1。产率75%，熔点226-227℃。
经红外光谱分析和核磁共振分析，结果如下：
红外光谱(KBr，cm-1)：ν(m,C=N)1620；v(s,C=N-N=C)1602；ν(Sn-O)672；ν(Sn-C)542；ν(Sn-N)475；
1H核磁(CDCl3,ppm)：8.83(1H,s,N=CH),8.77(2H,d,2,6-pyridine-H),8.05(2H,d,3,5-pyridine-H),7.89–6.73(13H,m,aromatic-H),3.99(3H,s,CH3)；
13C核磁(CDCl3,ppm)：152.12,136.37,121.80(pyridine-C)；138.81,129.20,126.30,117.35,117.19,116.69(aromatic-C)；167.27(C-O)；163.47(C=N)；56.83(CH3)。
元素分析：计算值C26H21N3O3Sn:C,83.17；H,5.64；N,11.19%；实测值C,83.09；H,5.57；N,11.31%。
实施例2：
制备二苯基锡配位化合物：向烧瓶中加入1.0mmol的邻香草醛缩4-吡啶甲酰腙、2.0mmol的乙醇钠、1.5mmol的二苯基二氯化锡，100mL的甲醇，在60℃下搅拌回流6小时，旋转蒸发，得到黄色固体；用二氯甲烷-石油醚重结晶，得到黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，二氯甲烷与石油醚的体积比为2:1。产率72%，熔点226-227℃。
实施例3：
制备二丁基锡配位化合物：向烧瓶中加入1.0mmol的邻香草醛缩4-吡啶甲酰腙、3.0mmol的乙醇钠、2.0mmol的二苯基二氯化锡，150mL的甲醇，在50℃下搅拌8小时，旋转蒸发，得到黄色固体；用二氯甲烷-石油醚重结晶，得到黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，二氯甲烷与石油醚的体积比为3:1。产率69%，熔点226-227℃。
试验例：
本发明的二苯基锡配位化合物，其体外抗癌活性测定是通过MTT实验方法实现的，其原理为：以代谢还原外源性MTT（3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazoliumbromide）为基础，活细胞线粒体中存在与NADP相关的脱氢酶，可将黄色MTT还原成不溶性蓝紫色的结晶甲瓒（Formazan），死细胞无此酶，MTT不被还原，用DMSO溶解Formazan后，可用酶标仪测定特征波长的光密度，进行有关数据处理，得出结论。该方法可间接反映活细胞数量。在一定细胞数范围内，MTT结晶形成的量与细胞数成正比。该方法已广泛用于一些生物活性因子的活性检测、大规模的抗肿瘤药物筛选、细胞毒性试验以及肿瘤放射敏感性测定等。
以MTT分析法对人结直肠癌HT-29细胞株、人白血病HL-60细胞株、人结肠癌HCT-116细胞株进行分析，测定其IC50值，结果见表1，结论为：根据表中数据可知，本发明的抗癌药物，对人结直肠癌，人白血病，人结肠癌的体外活性很高，可作为抗癌药物的候选化合物。
表1有机锡配位化合物抗癌药物体外活性测试数据
人结直肠癌细胞 人白血病 人结肠癌
样品IC50（μg/mL） 0.937 0.112 1.189
细胞株 HT-29 HL-60 HCT-116
上述虽然对本发明的具体实施方式进行了描述，但并非对本发明保护范围的限制，在本发明的技术方案的基础上，本领域技术人员不需要付出创造性劳动即可做出的各种修改或变形仍在本发明的保护范围以内。

Claims (3)

1.一种二苯基锡配位化合物，其特征在于，结构式如下：
Figure FDA00002761468700011
其中，Ph表示苯基。
2.权利要求1所述的一种二苯基锡配位化合物的制备方法，其特征在于，步骤如下：
向反应容器中加入1mmol的邻香草醛缩4-吡啶甲酰腙、2.0~3.0mmol乙醇钠、1.0~2.0mmol的二苯基氯化锡、100～150mL的甲醇，在温度为50~60℃范围内，搅拌回流6-8小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到黄色固体；用二氯甲烷-石油醚重结晶，得到黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，二氯甲烷与石油醚的体积比为2:1~3:1。
3.权利要求1所述的一种二苯基锡配位化合物在制备治疗人结直肠腺癌、人白血病、人结肠癌的药物中的应用。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101475583A (zh) * 2008-11-17 2009-07-08 聊城大学 一种二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物及其制备方法与应用
CN102060869A (zh) * 2010-12-14 2011-05-18 聊城大学 苯乙酮酸-3-羟基-2-萘甲酰腙的二苯基锡（ⅳ）配合物及其制备方法与应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101475583A (zh) * 2008-11-17 2009-07-08 聊城大学 一种二丁基二氯化锡schiff碱配位化合物及其制备方法与应用
CN102060869A (zh) * 2010-12-14 2011-05-18 聊城大学 苯乙酮酸-3-羟基-2-萘甲酰腙的二苯基锡（ⅳ）配合物及其制备方法与应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
李桂芝等: "含氧、氮配位的杂单环有机锡配合物的合成", 《合成化学》, vol. 15, no. 5, 7 December 2007 (2007-12-07), pages 557 - 560 *
陈绍文等: "具有抗癌活性有机锡化合物的研究进展", 《聊城大学学报( 自然科学版)》, vol. 19, no. 3, 30 September 2006 (2006-09-30), pages 50 - 53 *

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