CN101842348A - 三氟甲磺酰氟的制造方法 - Google Patents

三氟甲磺酰氟的制造方法 Download PDF

Info

Publication number
CN101842348A
CN101842348A CN200880114190A CN200880114190A CN101842348A CN 101842348 A CN101842348 A CN 101842348A CN 200880114190 A CN200880114190 A CN 200880114190A CN 200880114190 A CN200880114190 A CN 200880114190A CN 101842348 A CN101842348 A CN 101842348A
Authority
CN
China
Prior art keywords
fluoride
reaction
quality
sulfonic acid
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN200880114190A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101842348B (zh
Inventor
坂井繁则
森中孝敬
南明勉
久米孝司
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Central Glass Co Ltd
Original Assignee
Central Glass Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Central Glass Co Ltd filed Critical Central Glass Co Ltd
Publication of CN101842348A publication Critical patent/CN101842348A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101842348B publication Critical patent/CN101842348B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/22—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开一种三氟甲磺酰氟的制造方法，其特征在于，该方法为通过在水的存在下，使三氟甲磺酰氯(CF3SO2Cl)和金属氟化物反应，从而制造三氟甲磺酰氟(CF3 SO2F)，其中，相对于金属氟化物100质量％，使水的量在0.6质量％～10.0质量％的范围内而进行反应。与以往的制造法相比，该制造方法能够以短工序、高收率且高纯度制造三氟甲磺酰氟。

Description

三氟甲磺酰氟的制造方法
技术领域
本发明涉及作为有机合成、医药农药、电子材料领域中的中间体的制造原料和作为氟化试剂而有用的三氟甲磺酰氟(CF3SO2F)的制造方法。
背景技术
作为以三氟甲磺酰氟为代表的含氟烷磺酰氟的制造方法，以往已知的是电化学的氟化方法。例如，专利文献1中公开了一种在无水氢氟酸中使甲磺酰氯(CH3SO2Cl)电解氟化而进行制造的方法，但在该方法中，通过电解槽会产生约20vol％的三氟甲磺酰氟和约80vol％的氢气的混合气体，因此需要从大量的氢气中将目标产物分离而进行高纯度精制，而且因此而需要大规模的电解反应设备，因而存在成本提高的问题。
因此，作为不使用电化学进行氟化的方法，可以通过以下列举出的方法进行制造。例如，专利文献2中，公开了一种制造全氟烷磺酰氟(Rf-CF2-SO2F)的方法，该方法以全氟烯烃作为起始原料，使其与硫酸酐反应，经由全氟烷基磺内酯后，使其水解，衍生为一氢全氟烷磺酰氟(Rf-CHF-SO2F)，接着与氟气或含氟气体反应，从而制造全氟烷磺酰氟；另外专利文献3中，公开了一种通过使烷磺酰氟和含氟气体反应从而制造全氟烷磺酰氟或氢氟烷磺酰氟的方法。
另一方面，非专利文献1中，公开了一种使五氟乙基磺酰氯(C2F5SO2Cl)和氟化铯反应而制造五氟乙基磺酰氟(C2F5SO2F)的方法；专利文献4中，公开了一种通过在冠醚的存在下，使甲磺酰氯衍生物与氟化钠、氟化钾、或氟化铯在无水乙腈中反应，从而制造对应的甲磺酰氟衍生物的方法；专利文献5中公开了一种通过甲磺酰氯(CH3SO2Cl)、氟化物和水的反应而合成甲磺酰氟的方法；另外专利文献6中，公开了一种磺酰氟的制造方法，该方法包括通过在有机-水相中使磺酰卤与无机氟化物反应，且在催化剂量的胺或鎓盐的存在下实施反应。
另一方面，作为使用本发明的起始原料的例子，专利文献7中公开了一种在制造三氟甲磺酰氟时，在反应体系内使卤化季盐共存的方法。
专利文献1：美国专利第2732398号说明书
专利文献2：国际公开第2004-096759号公报
专利文献3：日本特开2003-206272号公报
专利文献4：日本特开平6-072987号公报
专利文献5：日本特开平6-263715号公报
专利文献6：日本特开昭51-125322号公报
专利文献7：国际公开08/111418号公报
非专利文献1：O.A.Radchenko，A.Ya.Il‘chenko、and L.M.Yagupol’skii、Zh.Org.Khim.，Vol 17，500-503(1981).
发明内容
在以上列举出的专利文献1和专利文献2(电解氟化)中，在反应时通过电解槽在反应溶液中会产生约20vol％的三氟甲磺酰氟和约80vol％的氢气的混合气体。由于含有0.1％～0.2％的氧化性气体，而为了从混杂有氢气的溶液中分离和精制高纯度的三氟甲磺酰氟，要处理可燃性气体，因此需要大规模的制造设备(可燃性高压气体设备)，且伴随有危险。
此外，除了氢气以外，反应体系内产生了大量的电解氟化所引起的副产物(单氟甲磺酰氟、二氟甲磺酰氟)，因而分离精制更加困难。在电子材料领域中，即使混杂有数ppm级别的杂质也会对电子仪器带来严重的影响，因而通过该制造方法来制造高纯度的三氟甲磺酰氟是非常困难的。
另一方面，不使用电解氟化的方法、即专利文献2的方法，由于能以88％良好地获得该目标产物，因而是优选的制造方法；但另一方面由于需要多步骤的工序，因而合成方法繁杂，在工业制造方面稍显困难。另外，专利文献3的方法由于所得到的全氟烷磺酰氟的收率非常低，因而工业上难以采用。
另外，以往，已知一种使甲磺酰氯和金属氟化物在水的存在下反应从而得到对应的氟化物的反应(CH3SO2Cl+KF→CH3SO2F+KCl)，专利文献5也是与此相关的方法。
然而，在将专利文献5的方法应用于本发明的起始原料即三氟甲磺酰氯而尝试进行氟化时，虽然得到了该目标产物即氟化物，但收率极低(～3％)，工业上采用该方法是比较困难的。
这样，由于在反应收率、反应控制的容易程度、所得制品的纯度、工序的繁杂程度等方面未必能令人满意，因而期望确立一种简便、高收率、且工业规模较容易的制造高纯度的三氟甲磺酰氟的方法。
本发明人等鉴于所述现有技术的问题点进行了深入研究，结果发现，通过在水的存在下，使三氟甲磺酰氯(CF3SO2Cl)和金属氟化物反应，从而制造三氟甲磺酰氟的方法，其中相对于金属氟化物100质量％，使水的量在0.6质量％～10.0质量％的范围内而进行反应，能够以高选择率且高收率制造目标产物即三氟甲磺酰氟，从而完成了本发明。
本发明中，其特征在于水的量。其中，相对于金属氟化物100质量％，水的量少于0.6质量％时，本反应基本上不进行(参照后述的比较例1)。另一方面，相对于金属氟化物100质量％，水的量多于10.0质量％时，三氟甲磺酰氯自身的水解容易进行，且容易产生严重的副反应即磺酸，收率极度降低，基本上无法获得目标产物即三氟甲磺酰氟(参照后述的比较例2)。
其中本发明人等获得了如下见解：相对于金属氟化物100质量％，使水的量在0.6质量％～10.0质量％的范围内而进行反应时，反应剧烈进行，基本上不产生副反应，可以高收率和高选择率获得该目标产物。
以上见解可推测如下：由于本发明的起始原料即三氟甲磺酰氯内的三氟甲基的强电子吸引性的影响，与甲磺酰氯相比，显示出不同的反应性。
例如专利文献7中，公开了如下发明，该发明的特征在于，在制造三氟甲磺酰氟时，在反应体系内使卤化季盐共存。但与此相比，本申请发明中通过使水的量在特定的范围内，从而不用特别使用卤化季盐，就能够以高收率制造目标化合物。工业上也不消耗负荷，不特别需要精制操作，因此能够以高生产率制造作为目标的三氟甲磺酰氟。
具体实施方式
根据本发明，能够提供如下制造方法，该制造方法与以往的三氟甲磺酰氟的制造方法相比，反应收率高，反应的控制也容易，在制品纯度方面也能十分令人满意，而且非常简单化。
以下，进一步对本发明进行详细说明。本发明的起始原料即三氟甲磺酰氯，能够利用以往公知的方法、例如日本国专利第3456634号说明书、日本国专利第3444477号说明书、日本特开2000-264871号公报等中记载的方法而容易地制造。
关于本发明中使用的金属氟化物，金属为碱金属，作为碱金属，可以列举出锂(Li)、钠(Na)、钾(K)、铷(Rb)、铯(Cs)。
金属氟化物的具体化合物为氟化锂、氟化钠、氟化钾、氟化铷、氟化铯，这当中，从比较容易获得的观点出发，优选使用氟化钠、氟化钾、氟化铯。这些氟化物可以单独使用，或将2种以上混合使用。
相对于三氟甲磺酰氯1摩尔，金属氟化物的量通常为1～10摩尔，优选为1～8摩尔，更优选为1.5～6摩尔。金属氟化物的量若少于1摩尔，则会导致反应收率降低。另外，若超过10摩尔，则虽然反应进行没有问题，但在反应速度、收率方面并无益处，而且经济上也不优选。
本发明使用水作为反应溶剂，作为优选的方式可以列举出在特定量的范围内使用水。其中关于水的量，相对于金属氟化物100质量％，通常在0.6质量％～10.0质量％的范围内进行反应。在该范围中，优选0.6质量％～8.0质量％的范围，尤其优选0.8质量％～6.0质量％的范围。
此外，还获得了如下见解：相对于金属氟化物100质量％，使水的量在0.6质量～10.0质量％的范围内，且将反应温度调整为20℃以上，从而能够进一步高选择性地且以高收率获得该目标产物。其中，由于还容易控制温度，因而特别优选在20～70℃的范围内进行反应。
在低于20℃的情况下反应也可进行，但或者反应速度降低，或者反应体系内的水因温度(例如在0℃附近)会冻结，因而在低于20℃的温度下进行反应并无益处。
另外，若将反应温度升至所需温度以上，则容易与三氟甲磺酰氟一起而产生副反应即磺酸，因此本领域技术人员可以适宜调整，以达到不对工业制造造成负荷的程度。
例如，如实施例1那样，使水的量和反应温度分别在优选范围内，即相对于金属氟化物100质量％而使水的量为1.0质量％，且使反应体系内的温度在40～50℃的范围内而进行反应，这从反应剧烈进行、基本上不产生副反应、且以高收率和高选择率获得该目标产物的观点出发，在本发明中也是尤其优选的方式之一。
另外，本发明以水作为溶剂，但也可以与水一起添加其他有机溶剂而进行反应。其中有机溶剂是指不直接参与本发明的反应的惰性有机化合物。具体而言为苯、甲苯、二甲苯、戊烷、己烷、庚烷、乙腈、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、乙苯、均三甲苯、二噁烷、二甲醚、二乙醚、二丁醚、四氢呋喃等作为有机溶剂能够获得的物质。另外，这些有机溶剂可以单独使用，或将2种组合使用。
然而，在考虑本发明的工业性制造方法时，即使是仅以水作为溶剂的方法也可充分进行反应，并在特定的条件下可以高收率且高选择性获得目标产物(参照后述的实施例)，因而共存其他有机溶剂并无益处。
关于本发明的制造方法中的反应的方式，可以在水存在下，投入金属氟化物，搅拌并混合后，添加三氟甲磺酰氯而进行反应。关于本发明中的反应试剂的进料顺序，没有特别限制，在本发明中，从制造方面的高效性考虑，优选在添加水、金属氟化物后添加三氟甲磺酰氯。
关于反应时间，没有特别限制，但优选的是通过气相色谱等方法在确认到原料消耗充分进行、且反应已经不进行后再结束反应，本领域技术人员可以适宜调整。此外，在实施本反应时，为了高效进行反应，优选进行搅拌。
在添加三氟甲磺酰氯时，或者向反应体系内一次性加入三氟甲磺酰氯，或者连续添加而进行反应，本领域技术人员可以适宜选择，但在本发明中，连续滴加三氟甲磺酰氯是优选的方式之一。另外，关于添加三氟甲磺酰氯时的滴加时间，优选以1小时～4小时左右结束滴加。
关于本发明中的反应压力，可以在加压条件下进行反应。本发明的目标产物即三氟甲磺酰氟的沸点非常低(-23℃)，在室温下以气体(gas)存在。在上述温度范围内实施本发明时，在反应体系内会产生三氟甲磺酰氟。另外，在使反应温度为20～70℃时，原料三氟甲磺酰氯为气体状态，因此优选使用耐压反应容器来密闭反应体系，并在加压条件下进行反应。
在加压下进行反应时，通常为0.1～10MPa(绝对压力。以下，本说明书中相同)，优选为0.1～5MPa，进一步优选为0.3～2MPa。
本发明中使用的反应器只要是能够耐压的反应器，则对材质没有特别限制，可以使用内部加衬有四氟乙烯树脂、氯三氟乙烯树脂、偏二氟乙烯树脂、全氟烷氧基树脂(PFA树脂)、玻璃等的反应器，或者使用玻璃容器。也可以使用不锈钢、哈斯特合金、蒙乃尔合金等金属制容器等。
另外，还获得了如下见解：本发明中目标产物即三氟甲磺酰氟的沸点非常低(沸点-23℃)，室温下以气体(gas)存在，因此在使反应后生成的气体在冷却到低于0℃、具体而言为-20～-30℃的冷凝器中流通后，捕集气体，从而能够容易地获得高纯度的三氟甲磺酰氟，不需要蒸馏等精制操作。
例如，在添加水、氟化钾、三氟甲磺酰氯后，将产生的气体在冷却至-30℃的冷凝器中流通，并使流通后的气体再次返回反应容器，同时使反应液升温至室温而使其回流。在进行该回流操作的同时，开放冷凝器的一部分，用捕集器将在冷凝器中流通的气体的一部分捕集。反应结束后，使冷凝器温度升温至-20℃左右，用捕集容器将残余的全部气体捕集，从而能够不需要蒸馏操作而获得高纯度的三氟甲磺酰氟(参照后述的实施例)。这样，不需要蒸馏操作是本发明的优选特征之一。
另外，本发明中，可以通过连续、或半连续、或者间歇式进行反应，本领域技术人员可以适宜调整。
这样，能够不混入水或三氟甲磺酰氯而以简便的方法获得高纯度的三氟甲磺酰氟。
以下，通过实施例对本发明进行具体说明，但本发明不受所述实施例的限制。其中，组成分析值的“％”表示直接通过气相色谱(GC，无特别说明时检测器为TCD)测定反应混合物而得的组成的“面积％”。
实施例1
向500mL耐压反应容器中进料1％含水氟化钾103g(1.78mol)，用冰水冷却至5℃，并真空脱气。向其中加入三氟甲磺酰氯(100g(0.595mol))。密闭并缓慢升温，在反应器内温为40～50℃下搅拌4小时。此时，反应器压力为0.94MPa。使反应器内气体在冷却至-40℃～-20℃的冷凝器中流通，用以液氮冷却的捕集器捕集。获得80.3g的捕集物，通过气相色谱(GC)分析，可确认三氟甲磺酰氟的生成，以纯度98.9％、收率88％获得(转换率99％，选择率89％)。(另外，实施例1中，“1％含水氟化钾”表示相对于氟化钾100质量％而含有1质量％的水。以下，本说明书中相同。)
实施例2
向500mL耐压反应容器中进料3％含水氟化钾103g(1.78mol)，用冰水冷却至5℃，并真空脱气。向其中加入三氟甲磺酰氯(100g(0.595mol))。密闭并缓慢升温，在反应器内温为40～50℃下搅拌7小时。此时，反应器压力为0.90MPa。使反应器内气体在冷却至-40℃～-20℃的冷凝器中流通，用以液氮冷却的捕集器捕集。获得54.2g的捕集物，通过气相色谱(GC)分析，可确认三氟甲磺酰氟的生成，以纯度98.8％、收率81％获得(转换率99％，选择率81％)。
这样，可知：相对于金属氟化物100质量％，使水的量在0.6质量％～10.0质量％的范围内而进行反应时，反应良好地进行，可以高选择率且高收率获得目标产物即三氟甲磺酰氟。
[比较例1]
向500mL耐压反应容器中进料0.2％含水氟化钾103g(1.78mol)，用冰水冷却至5℃，并真空脱气。向其中加入三氟甲磺酰氯(100g(0.595mol))。密闭并缓慢升温，在反应器内温为40～50℃下搅拌22小时。此时，反应器压力为0.24MPa。使反应器内气体在冷却至-40℃～-20℃的冷凝器中流通，用以液氮冷却的捕集器捕集。获得5.3g的捕集物，通过气相色谱(GC)分析，可确认三氟甲磺酰氟的生成，以纯度74.7％、收率4％获得(转换率5％，选择率97％)。
这样，可知：相对于金属氟化物100质量％，使水以小于0.6质量％的量而进行反应时，反应不进行，基本上没有获得目标产物即三氟甲磺酰氟。
[比较例2]
向附有冷却至-30℃左右的冷凝器的200ml玻璃烧瓶中投入水100g、氟化钾51.7g(0.890mol)，搅拌并充分混合。在大气压下，将液体温度冷却至10℃，以1小时滴加三氟甲磺酰氯50.0g(0.297mol)。滴加结束后，在室温下搅拌1小时，然后使冷凝器温度升温至-20℃左右，用以液氮冷却的捕集器捕集由反应生成的气体。获得5.3g的捕集物，通过气相色谱(GC)分析，可确认三氟甲磺酰氟的生成，以纯度1.0％、收率0.1％获得。
这样，可知：相对于金属氟化物100质量％，使水以多于10.0质量％的量而进行反应时，虽然在大气压下反应也可进行，但实际上反应基本没有进行。
将以上实施例和比较例归纳于以下的表1。
表1
CF3SO2Cl+KF+H2O→CF3SO2F
Figure GPA00001126111800101

Claims (10)

1.一种三氟甲磺酰氟的制造方法，其特征在于，该方法为通过在水的存在下，使三氟甲磺酰氯(CF3SO2Cl)和金属氟化物反应，从而制造三氟甲磺酰氟(CF3SO2F)，其中，相对于金属氟化物100质量％，使水的量在0.6质量％～10.0质量％的范围内而进行反应。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，金属氟化物为选自由氟化锂、氟化钠、氟化钾、氟化铷、和氟化铯构成的组中的至少1种。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，相对于三氟甲磺酰氯1摩尔，金属氟化物的量为1～10摩尔。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的方法，其特征在于，使反应温度在20℃以上的范围内而进行反应。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的方法，其特征在于，反应温度在40～50℃的范围内。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的方法，其特征在于，相对于金属氟化物100质量％，水的量为1.0质量％～3.0质量％。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的方法，其特征在于，通过对含水金属氟化物添加三氟甲磺酰氯，从而进行反应。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的方法，其特征在于，反应温度在20～70℃的范围内，在加压条件下进行反应。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的方法，其中，金属氟化物为选自由氟化钠、氟化钾、和氟化铯构成的组中的至少1种。
10.一种三氟甲磺酰氟的制造方法，其特征在于，通过在水的存在下，使三氟甲磺酰氯(CF3SO2Cl)和氟化钾反应，从而制造三氟甲磺酰氟(CF3SO2F)，其中，相对于氟化钾100质量％，使水的量为0.8质量％～6.0质量％，相对于三氟甲磺酰氯1摩尔，氟化钾的量为1.5～6摩尔，并使反应温度在20～70℃的范围内而进行反应。
CN2008801141902A 2007-11-06 2008-11-04 三氟甲磺酰氟的制造方法 Expired - Fee Related CN101842348B (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007-287969 2007-11-06
JP2007287969 2007-11-06
JP2008-280872 2008-10-31
JP2008280872A JP5347431B2 (ja) 2007-11-06 2008-10-31 トリフルオロメタンスルホニルフルオリドの製造方法
PCT/JP2008/070016 WO2009060815A1 (ja) 2007-11-06 2008-11-04 トリフルオロメタンスルホニルフルオリドの製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101842348A true CN101842348A (zh) 2010-09-22
CN101842348B CN101842348B (zh) 2013-06-05

Family

ID=40625706

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2008801141902A Expired - Fee Related CN101842348B (zh) 2007-11-06 2008-11-04 三氟甲磺酰氟的制造方法

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP2216325B1 (zh)
JP (1) JP5347431B2 (zh)
CN (1) CN101842348B (zh)
WO (1) WO2009060815A1 (zh)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105198683A (zh) * 2015-09-24 2015-12-30 信阳师范学院 一种磺酰氟类化合物的制备方法
CN105669501A (zh) * 2016-02-25 2016-06-15 湖北恒新化工有限公司 一种2-萘磺酰氟的制备方法
CN109824551A (zh) * 2019-04-04 2019-05-31 武汉大学 一种由三氟甲基磺酰氯制备三氟甲基磺酰氟的方法
CN111183114A (zh) * 2017-10-11 2020-05-19 大金工业株式会社 氟磺酸锂的制造方法
CN112724047A (zh) * 2020-12-15 2021-04-30 中船重工（邯郸）派瑞特种气体有限公司 一种制备三氟甲磺酰氟的装置及方法
CN112742337A (zh) * 2020-12-29 2021-05-04 中船重工（邯郸）派瑞特种气体有限公司 一种连续反应制备甲基磺酰氟的装置和方法
CN112760672A (zh) * 2020-12-15 2021-05-07 中船重工（邯郸）派瑞特种气体有限公司 一种甲基磺酰氯电化学制备三氟甲基磺酰氟的方法

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5169880B2 (ja) * 2009-01-29 2013-03-27 セントラル硝子株式会社 トリフルオロメタンスルホニルフルオリドの精製方法
FR2993556B1 (fr) 2012-07-23 2014-08-15 Rhodia Operations Procede de preparation d'un compose sulfonimide et de ses sels
WO2015020155A1 (ja) * 2013-08-09 2015-02-12 ダイキン工業株式会社 フッ化メタンの製造方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2732398A (en) * 1953-01-29 1956-01-24 cafiicfzsojk
DE2512498C2 (de) * 1975-03-21 1976-12-16 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von sulfonsaeurefluoriden
JPH0672987A (ja) 1992-08-25 1994-03-15 Nippon Bayeragrochem Kk メタンスルホニルフルオライド誘導体の製造方法
JP2845745B2 (ja) * 1993-01-18 1999-01-13 セントラル硝子株式会社 高純度メタンスルホニルフロライドの製造法
US5540818A (en) * 1993-01-18 1996-07-30 Central Glass Co., Ltd. Process for the production of high purity methanesulphonyl fluoride at an improved yield
JP3963607B2 (ja) 1999-03-16 2007-08-22 セントラル硝子株式会社 トリフルオロメタンスルホニルクロリドの製造方法
JP3444477B2 (ja) 1998-12-28 2003-09-08 セントラル硝子株式会社 トリフルオロメタンスルホニルクロリドの製造方法
JP3456634B2 (ja) 1998-12-28 2003-10-14 セントラル硝子株式会社 トリフルオロメタンスルホニルクロリドの製造方法
JP4005807B2 (ja) 2001-12-28 2007-11-14 関東電化工業株式会社 ヒドロフルオロアルカンスルホニルフルオリドの製造方法
RU2237659C1 (ru) 2003-04-25 2004-10-10 Федеральное государственное унитарное предприятие Российский научный центр "Прикладная химия" Способ получения перфторалкансульфофторидов
JP2008255100A (ja) * 2007-03-09 2008-10-23 Central Glass Co Ltd トリフルオロメタンスルホニルフルオリドの製造方法

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105198683A (zh) * 2015-09-24 2015-12-30 信阳师范学院 一种磺酰氟类化合物的制备方法
CN105669501A (zh) * 2016-02-25 2016-06-15 湖北恒新化工有限公司 一种2-萘磺酰氟的制备方法
CN111183114A (zh) * 2017-10-11 2020-05-19 大金工业株式会社 氟磺酸锂的制造方法
CN109824551A (zh) * 2019-04-04 2019-05-31 武汉大学 一种由三氟甲基磺酰氯制备三氟甲基磺酰氟的方法
CN112724047A (zh) * 2020-12-15 2021-04-30 中船重工（邯郸）派瑞特种气体有限公司 一种制备三氟甲磺酰氟的装置及方法
CN112760672A (zh) * 2020-12-15 2021-05-07 中船重工（邯郸）派瑞特种气体有限公司 一种甲基磺酰氯电化学制备三氟甲基磺酰氟的方法
CN112760672B (zh) * 2020-12-15 2022-04-08 中船(邯郸)派瑞特种气体股份有限公司 一种甲基磺酰氯电化学制备三氟甲基磺酰氟的方法
CN112724047B (zh) * 2020-12-15 2023-10-17 中船(邯郸)派瑞特种气体股份有限公司 一种制备三氟甲磺酰氟的装置及方法
CN112742337A (zh) * 2020-12-29 2021-05-04 中船重工（邯郸）派瑞特种气体有限公司 一种连续反应制备甲基磺酰氟的装置和方法
CN112742337B (zh) * 2020-12-29 2023-06-02 中船(邯郸)派瑞特种气体股份有限公司 一种连续反应制备甲基磺酰氟的装置和方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP2216325A1 (en) 2010-08-11
EP2216325A4 (en) 2012-02-15
JP5347431B2 (ja) 2013-11-20
WO2009060815A1 (ja) 2009-05-14
CN101842348B (zh) 2013-06-05
JP2009132695A (ja) 2009-06-18
EP2216325B1 (en) 2015-01-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101842348B (zh) 三氟甲磺酰氟的制造方法
JP5169880B2 (ja) トリフルオロメタンスルホニルフルオリドの精製方法
US11718524B2 (en) Method for manufacturing sulfur tetrafluoride
JP2022510124A (ja) リチウムイオン電池用のフッ素化導電性塩の新しい合成プロセス
JP5471121B2 (ja) パーフルオロアルカンスルフィン酸塩の製造方法
JP5146149B2 (ja) トリフルオロメタンスルホニルフルオリドの精製方法
KR101431926B1 (ko) 에테르 구조를 갖는 퍼플루오로술폰산 및 그 유도체의 제조 방법, 그리고 함불소에테르술폰산 화합물 및 그 유도체를 함유하는 계면활성제
JP2010059071A (ja) トリフルオロメタンスルホニルフルオリドの精製方法
JP4143810B2 (ja) 含フッ素フルオロスルホニルアルキルビニルエーテルの製造方法
JP2008255100A (ja) トリフルオロメタンスルホニルフルオリドの製造方法
US6869582B2 (en) Process for the synthesis of BrSF5
CN206447796U (zh) 一种2,4‑二氯苯酚的生产系统
JP2003221360A (ja) ２−フルオロ−２−メチルプロピオン酸類の製造方法
JPS60243039A (ja) 弗化オキサリルの製造方法
CN109467524A (zh) 一种n-乙基全氟己基乙基磺酰胺的制备方法
KR20210124484A (ko) 금속 트라이플루오로아세테이트를 사용하여 트라이플루오로요오도메탄을 제조하는 방법
JP2008285419A (ja) トリフルオロメタンスルホニルフロリドの製造方法
JPS6293253A (ja) 弗化オキサリルの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20130605

Termination date: 20141104

EXPY Termination of patent right or utility model