JPS6293253A - 弗化オキサリルの製造方法 - Google Patents
弗化オキサリルの製造方法Info
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- JPS6293253A JPS6293253A JP60230011A JP23001185A JPS6293253A JP S6293253 A JPS6293253 A JP S6293253A JP 60230011 A JP60230011 A JP 60230011A JP 23001185 A JP23001185 A JP 23001185A JP S6293253 A JPS6293253 A JP S6293253A
- Authority
- JP
- Japan
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- oxalyl
- fluoride
- tertiary amine
- hydrogen fluoride
- aliphatic tertiary
- Prior art date
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、塩化オキサリルから弗化オキサリルを収率よ
く簡便に製造する方法に関する。
く簡便に製造する方法に関する。
［従来技術およびその問題点コ
弗化オキサリルは、パーフルオロジビニルエーテなと種
々の有機弗素化合物を製造するための原料として有用な
物質である。また、弗化オキサリルの製法として、塩化
オキサリルを弗素化する方法が知られている。
々の有機弗素化合物を製造するための原料として有用な
物質である。また、弗化オキサリルの製法として、塩化
オキサリルを弗素化する方法が知られている。
上記の如き塩化オキサリルを弗素化する弗素化剤として
は、通常ＮａＦ、ＫＦ等のアルカリ金属の弗化物が用い
られる。この場合、アルカリ金属の弗化物をスリホラン
、テトラグライム、アセトニトリル等の適当な中性溶媒
中に不均一に懸濁させた状態で行われ、反応系の温度は
一般に１３０℃までの比較的高い温度が採用される。し
かしながら、この方法は反応が固液の界面で進行するた
めに、たとえ粒度の十分小さいアルカリ金属の弗化物を
用いても反応が非常に遅いという欠点がある。また、ア
ルカリ金属の弗化物は高価な試薬であるが、その使用量
の一部しか有効に消費されないために工業的に大きな問
題である。さらに、反応の収率が低いばかりでなく、反
応温度が高いために弗化ホスゲンを副生じ易いという欠
点も有する。一方、弗素化剤として弗化水素は極めて安
価であるが、塩化オキサリルと均一に混じり合わず二相
に分離するため該塩化オキサリルに対して全く反応性を
示さず、弗化オキサリルを実質的に製造することができ
ない。
は、通常ＮａＦ、ＫＦ等のアルカリ金属の弗化物が用い
られる。この場合、アルカリ金属の弗化物をスリホラン
、テトラグライム、アセトニトリル等の適当な中性溶媒
中に不均一に懸濁させた状態で行われ、反応系の温度は
一般に１３０℃までの比較的高い温度が採用される。し
かしながら、この方法は反応が固液の界面で進行するた
めに、たとえ粒度の十分小さいアルカリ金属の弗化物を
用いても反応が非常に遅いという欠点がある。また、ア
ルカリ金属の弗化物は高価な試薬であるが、その使用量
の一部しか有効に消費されないために工業的に大きな問
題である。さらに、反応の収率が低いばかりでなく、反
応温度が高いために弗化ホスゲンを副生じ易いという欠
点も有する。一方、弗素化剤として弗化水素は極めて安
価であるが、塩化オキサリルと均一に混じり合わず二相
に分離するため該塩化オキサリルに対して全く反応性を
示さず、弗化オキサリルを実質的に製造することができ
ない。
従って、本発明者らは、塩化オキサリルと弗化水素とを
反応活性限界の撹拌より激しい条件の撹拌下に反応を行
う方法により、弗化ホスゲンの副生を伴うことなく目的
の弗化オキサリルが効率よく得られることを見出して、
既に提案したく特開昭５７−６７５３３）。また、同様
に塩化オキサリルと弗化水素とを単に気相で反応させる
方法により、目的の弗化オキサリルが収率よく得られる
ことを見出して、既に提案している（特願昭５８−２４
４４１１）。しかしながら、これら提案した方法もそれ
ぞれ、前者は特殊な撹拌条件を要するため装置が複雑に
なるばかりでなく、特定の撹ｒＰ条件を予め決定するこ
とが煩雑であり、また後者は塩化オキサリルに対して理
論量より極めて過剰の弗化水素を要するために、生成ガ
スに同伴する該弗化水素の分離が面倒であり、かつ気化
器などの付属設備が必要になる問題を有する。
反応活性限界の撹拌より激しい条件の撹拌下に反応を行
う方法により、弗化ホスゲンの副生を伴うことなく目的
の弗化オキサリルが効率よく得られることを見出して、
既に提案したく特開昭５７−６７５３３）。また、同様
に塩化オキサリルと弗化水素とを単に気相で反応させる
方法により、目的の弗化オキサリルが収率よく得られる
ことを見出して、既に提案している（特願昭５８−２４
４４１１）。しかしながら、これら提案した方法もそれ
ぞれ、前者は特殊な撹拌条件を要するため装置が複雑に
なるばかりでなく、特定の撹ｒＰ条件を予め決定するこ
とが煩雑であり、また後者は塩化オキサリルに対して理
論量より極めて過剰の弗化水素を要するために、生成ガ
スに同伴する該弗化水素の分離が面倒であり、かつ気化
器などの付属設備が必要になる問題を有する。
他方、特開昭５４−１５８３９６号では、塩化オキサリ
ルをアセトニトリルの存在下で弗化水素を用いて弗素化
し、弗化オキサリルを製造する方法が提案されているが
、収率は７０数％であり未だ満足されるものではない。
ルをアセトニトリルの存在下で弗化水素を用いて弗素化
し、弗化オキサリルを製造する方法が提案されているが
、収率は７０数％であり未だ満足されるものではない。
［問題を解決するための手段］
上記に鑑み、本発明者らはさらに研究を重ね、弗化水素
に種々の添加剤、例えば１〜３級のアミン類や非プロト
ン性の極性化合物の存在下に塩化オキサリルの弗素化に
ついて系統的に検討を行った。この結果、特に脂肪族第
三アミンの存在下で塩化オキサリルと弗化水素を反応さ
せることによフて、反応速度が大きくかつ極めて高収率
で弗化オキサリルが得られることを知見して、本発明を
完成するに至ったものである。すなわち、本発明は塩化
オキサリルを弗化水素により弗素化して弗化オキサリル
を製造するにおいて、該弗素化を脂肪族第三アミンの存
在下に弗化水素を用いて行うことを特徴とする弗化オキ
サリルの製造方法である。本発明によれば、塩化オキサ
リルに対して８０％以上、さらには９０％以上の収率で
弗化オキサリルを得ることができる。
に種々の添加剤、例えば１〜３級のアミン類や非プロト
ン性の極性化合物の存在下に塩化オキサリルの弗素化に
ついて系統的に検討を行った。この結果、特に脂肪族第
三アミンの存在下で塩化オキサリルと弗化水素を反応さ
せることによフて、反応速度が大きくかつ極めて高収率
で弗化オキサリルが得られることを知見して、本発明を
完成するに至ったものである。すなわち、本発明は塩化
オキサリルを弗化水素により弗素化して弗化オキサリル
を製造するにおいて、該弗素化を脂肪族第三アミンの存
在下に弗化水素を用いて行うことを特徴とする弗化オキ
サリルの製造方法である。本発明によれば、塩化オキサ
リルに対して８０％以上、さらには９０％以上の収率で
弗化オキサリルを得ることができる。
本発明の目的とする弗化オキサリルを得るためには、塩
化オキサリル１モルに対して弗化水素２モルのほぼ理論
量を要する。従って、一般に実施する場合に、反応の継
続に伴い消費される弗化水素は理論量に応じて補充すれ
ばよく、また予め過剰に用いた弗化水素は回収あるいは
次の反応に利用することができる。なお、弗化水素が水
を含んでいる場合には、塩化オキサリルとの反応に際し
て蓚酸を副生ずるため、目的とする弗化オキサリルの収
率の低下を招く。従って、弗化水素の水分含量は一般に
０．５重量％以上に抑えることが望ましい。
化オキサリル１モルに対して弗化水素２モルのほぼ理論
量を要する。従って、一般に実施する場合に、反応の継
続に伴い消費される弗化水素は理論量に応じて補充すれ
ばよく、また予め過剰に用いた弗化水素は回収あるいは
次の反応に利用することができる。なお、弗化水素が水
を含んでいる場合には、塩化オキサリルとの反応に際し
て蓚酸を副生ずるため、目的とする弗化オキサリルの収
率の低下を招く。従って、弗化水素の水分含量は一般に
０．５重量％以上に抑えることが望ましい。
本発明においては、塩化オキサリルと弗化オキサリルと
の反応により目的の弗化オキサリルを収率よく得るため
に、脂肪族第三アミンを存在させることが極めて重要で
ある。脂肪族第三アミンとしては、炭素鎖が直鎖状であ
っても分岐していても良く、特にトリアルキルアミンで
あり、炭素数が１から８までのアルキル基からなるもの
が好ましい。このような脂肪族第三アミンの例としては
トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリーｎ−プロ
ピルアミン、トリーｎ−ブチルアミン、トリイソブチル
アミン、トリーローアミルアミン。
の反応により目的の弗化オキサリルを収率よく得るため
に、脂肪族第三アミンを存在させることが極めて重要で
ある。脂肪族第三アミンとしては、炭素鎖が直鎖状であ
っても分岐していても良く、特にトリアルキルアミンで
あり、炭素数が１から８までのアルキル基からなるもの
が好ましい。このような脂肪族第三アミンの例としては
トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリーｎ−プロ
ピルアミン、トリーｎ−ブチルアミン、トリイソブチル
アミン、トリーローアミルアミン。
トリイソアミルアミン、トリーローオクチルアミン、Ｎ
−メチル−ジ−ｎ−オクチルアミン、トリー（２−エチ
ルヘキシル）−アミンがあげられる。
−メチル−ジ−ｎ−オクチルアミン、トリー（２−エチ
ルヘキシル）−アミンがあげられる。
なお、脂肪族第三アミンが水を含んでいる場合には、蓚
酸を副生じ目的とする弗化オキサリルの収率を下げるた
め、水分含量を５重量％以下に抑える必要があり、特に
２重量％以下にすることが好ましい。
酸を副生じ目的とする弗化オキサリルの収率を下げるた
め、水分含量を５重量％以下に抑える必要があり、特に
２重量％以下にすることが好ましい。
本発明において、脂肪族第三アミンはその種類によって
異なるが、一般に弗化水素中に濃度０゜２〜４０モル％
、好ましくは０．５〜３０モル％の範囲に維持して実施
することにより、収率よく所望の弗化オキサリルを得る
ことができる。また、かかる脂肪族第三アミンを含有し
た弗化水素溶液は、弗化水素に比べ蒸気圧が非常に低く
比較的高温でも安定であるため、該弗化水素の揮発量を
少なくでき反応生成ガス中に同伴する弗化水素の量が少
なく取り扱いが有利である。しかしながら、弗化水素中
における脂肪族第三アミンの濃度が０゜２モル％より低
い場合には、該弗化水素と塩オキサリルとの相分離が著
しくなり、反応が遅くなったり、さらには反応が全く起
こらなかったりするばかりでなく、弗化水素のＭ気圧の
上昇により、反応生成ガス中に弗化水素が同伴する。ま
た、弗化水素中における脂肪族第三アミンの濃度が４０
モル％より高くなった場合にも、反応速度が遅くなり、
工業的には不利である。
異なるが、一般に弗化水素中に濃度０゜２〜４０モル％
、好ましくは０．５〜３０モル％の範囲に維持して実施
することにより、収率よく所望の弗化オキサリルを得る
ことができる。また、かかる脂肪族第三アミンを含有し
た弗化水素溶液は、弗化水素に比べ蒸気圧が非常に低く
比較的高温でも安定であるため、該弗化水素の揮発量を
少なくでき反応生成ガス中に同伴する弗化水素の量が少
なく取り扱いが有利である。しかしながら、弗化水素中
における脂肪族第三アミンの濃度が０゜２モル％より低
い場合には、該弗化水素と塩オキサリルとの相分離が著
しくなり、反応が遅くなったり、さらには反応が全く起
こらなかったりするばかりでなく、弗化水素のＭ気圧の
上昇により、反応生成ガス中に弗化水素が同伴する。ま
た、弗化水素中における脂肪族第三アミンの濃度が４０
モル％より高くなった場合にも、反応速度が遅くなり、
工業的には不利である。
上記した脂肪族第三アミンを含有する弗化水素溶液につ
いて、脂肪族第三アミン及び弗化水素の混合順序などの
調整方法は、特に制限されない。
いて、脂肪族第三アミン及び弗化水素の混合順序などの
調整方法は、特に制限されない。
一般には冷却撹拌下に脂肪族第三アミンに弗化水素をあ
るいは弗化水素に脂肪族第三アミンを櫨加、？ｒＡ合し
て所定の濃度に調整すると良い。
るいは弗化水素に脂肪族第三アミンを櫨加、？ｒＡ合し
て所定の濃度に調整すると良い。
次に、本発明における塩化オキサリルと弗化水素との反
応の方法は、脂肪族第三アミンの存在下であれば特に制
限されず、回分式または連続的に両者を混合すればよい
。一般には上記した脂肪族第三アミンを含有する弗化水
素溶液に塩化オキサリルを液体または気体の状態で添加
、混合する方法が推奨される。特に工業的に有利な方法
は、塩化オキサリルを液体あるいは気体の状態で脂肪族
第三アミン含有の弗化水素溶液に連続的または断続的に
添加する方法が簡便であり、弗化オキサリルの収率も良
好である。なお、塩化オキサリルを脂肪族第三アミンを
含有する弗化水素溶液に連続的または断続的に供給し、
該弗化水素の濃度低下に伴って反応速度が遅くなった場
合には、新たに弗化水素を補充することにより反応速度
を回復することができる。弗化水素の補充方法は特に制
限されず、反応中において塩化オキサリルが弗素化され
る反応速度に応じて連続的に少量づつ添加する方法、あ
るいは反応系を必要に応じて一旦冷却して所定量の弗化
水素を添加した後、所定の反応温度で反応を再開する方
法などが採用される。
応の方法は、脂肪族第三アミンの存在下であれば特に制
限されず、回分式または連続的に両者を混合すればよい
。一般には上記した脂肪族第三アミンを含有する弗化水
素溶液に塩化オキサリルを液体または気体の状態で添加
、混合する方法が推奨される。特に工業的に有利な方法
は、塩化オキサリルを液体あるいは気体の状態で脂肪族
第三アミン含有の弗化水素溶液に連続的または断続的に
添加する方法が簡便であり、弗化オキサリルの収率も良
好である。なお、塩化オキサリルを脂肪族第三アミンを
含有する弗化水素溶液に連続的または断続的に供給し、
該弗化水素の濃度低下に伴って反応速度が遅くなった場
合には、新たに弗化水素を補充することにより反応速度
を回復することができる。弗化水素の補充方法は特に制
限されず、反応中において塩化オキサリルが弗素化され
る反応速度に応じて連続的に少量づつ添加する方法、あ
るいは反応系を必要に応じて一旦冷却して所定量の弗化
水素を添加した後、所定の反応温度で反応を再開する方
法などが採用される。
本発明における反応速度は、高すぎると弗化ホスゲンな
どの副生が避けられず、また低すぎると反応速度が遅く
なり収率の低下を招く。従って、一般に０〜１００℃、
好ましくは１０〜６０℃の反応速度が採用される。また
、本発明による反応は常圧、加圧、減圧のいずれも実施
できるが、一般に常圧付近で実施することが好都合であ
る。かかる本発明の反応条件に従えば、弗素化の反応速
度は極めて大きく、反応方法２反応器２反応器の大きさ
などにより異なるが、一般に反応時間は約０．２〜１５
時間である。
どの副生が避けられず、また低すぎると反応速度が遅く
なり収率の低下を招く。従って、一般に０〜１００℃、
好ましくは１０〜６０℃の反応速度が採用される。また
、本発明による反応は常圧、加圧、減圧のいずれも実施
できるが、一般に常圧付近で実施することが好都合であ
る。かかる本発明の反応条件に従えば、弗素化の反応速
度は極めて大きく、反応方法２反応器２反応器の大きさ
などにより異なるが、一般に反応時間は約０．２〜１５
時間である。
本発明において生成する弗化オキサリルは沸点が可成り
低いため、副生ずる塩化水素と共に反応系より簡単に取
り出すことができる。反応温度を低くＬノだ場合には、
反応後に加温することにより、反応液中に留まる弗化オ
キサリルを取り出すことができる。得られる弗化オキサ
リルと塩化水素とは、沸点差を利用して簡便に分離する
ことができる。なお、本発明においては弗化オキサリル
に同伴する弗化水素の量が極めて少ないため、該弗化オ
キザリルの精製が容易であり、低温蒸留など簡単な分離
操作によりコールドトラップ中に濃縮することができる
。
低いため、副生ずる塩化水素と共に反応系より簡単に取
り出すことができる。反応温度を低くＬノだ場合には、
反応後に加温することにより、反応液中に留まる弗化オ
キサリルを取り出すことができる。得られる弗化オキサ
リルと塩化水素とは、沸点差を利用して簡便に分離する
ことができる。なお、本発明においては弗化オキサリル
に同伴する弗化水素の量が極めて少ないため、該弗化オ
キザリルの精製が容易であり、低温蒸留など簡単な分離
操作によりコールドトラップ中に濃縮することができる
。
［実施例］
以下、実施例を示すが、本発明はこれに限定されるもの
ではない。
ではない。
実施例】
還流冷却管（０℃に冷却され、その出口はドライアイス
−メタノールのコールドラップに接続）と撹拌機を備え
た約１．５党のポリクロロトリフルオロエチレン製の反
応器（内径１１ｃｍ、高さ１５０）を用いた。反応器に
トリーローブチルアミン８０ｇを入れ、冷却下に無水弗
化水素４００ｇをゆっくり添加してトリーｎ−ブチル′
アミンー弗化水素溶液を調節した。
−メタノールのコールドラップに接続）と撹拌機を備え
た約１．５党のポリクロロトリフルオロエチレン製の反
応器（内径１１ｃｍ、高さ１５０）を用いた。反応器に
トリーローブチルアミン８０ｇを入れ、冷却下に無水弗
化水素４００ｇをゆっくり添加してトリーｎ−ブチル′
アミンー弗化水素溶液を調節した。
次に、トリーｎ−ブチルアミン−弗化水素の溶液中に撹
拌下で温度を約２５℃にコントロールして、４８０ｇの
塩化オキサリルを２．５ｇ７分の流速で供給した。供給
終了後、３０分間そのまま撹拌を続け、次に反応液中に
残存している生成物を追い出す目的で、窒素ガスを低流
速で１５分間吹き込み反応を終了した。
拌下で温度を約２５℃にコントロールして、４８０ｇの
塩化オキサリルを２．５ｇ７分の流速で供給した。供給
終了後、３０分間そのまま撹拌を続け、次に反応液中に
残存している生成物を追い出す目的で、窒素ガスを低流
速で１５分間吹き込み反応を終了した。
ドライアイス−メタノールのトラップで得られたものは
分析の結果、大部分が弗化オキサリルよりなり、少量の
塩化水素と弗化水素を含むことが分かった。これを精留
することにより、３２０゜８ｇ（収率９０．３％）の弗
化オキサリルを得た。
分析の結果、大部分が弗化オキサリルよりなり、少量の
塩化水素と弗化水素を含むことが分かった。これを精留
することにより、３２０゜８ｇ（収率９０．３％）の弗
化オキサリルを得た。
なお、分析は［Ｒスペクトル、” Ｃ−Ｎ Ｍ Ｒスペ
クトル、 Ｆ−ＮＭＲスペクトルの測定により行った。
クトル、 Ｆ−ＮＭＲスペクトルの測定により行った。
実施例２
塩化オキサリル供給量を１１００ｇとした以外は実施例
１の場合と同様に反応を行い、終了後、反応器を再度冷
却して無水弗化水素３００ｇを補給した。このトリーｎ
−ブチルアミン−弗化水素の溶液を用い、実施例１の場
合と同様の条件で４Ｆ（Ｏｇの塩化オキサリルと反応さ
せ続いて分離操作を行った結果、３２１．５ｇ（収率９
０．５％）の弗化オキサリルを得た。
１の場合と同様に反応を行い、終了後、反応器を再度冷
却して無水弗化水素３００ｇを補給した。このトリーｎ
−ブチルアミン−弗化水素の溶液を用い、実施例１の場
合と同様の条件で４Ｆ（Ｏｇの塩化オキサリルと反応さ
せ続いて分離操作を行った結果、３２１．５ｇ（収率９
０．５％）の弗化オキサリルを得た。
実施例３
実施例１の場合と同様の反応容器と方法を用いて調節し
たトリーローブチルアミン−弗化水素の溶ｔ＆４８０ｇ
を一２０℃に冷却して、これに塩化オキサリル４８０ｇ
を添加した。その後、ゆっくり２５℃まで昇温し、２５
℃で５時間撹拌した。
たトリーローブチルアミン−弗化水素の溶ｔ＆４８０ｇ
を一２０℃に冷却して、これに塩化オキサリル４８０ｇ
を添加した。その後、ゆっくり２５℃まで昇温し、２５
℃で５時間撹拌した。
続いて、窒素ガスを低速度で１５分間吹き込み反応を終
了した。
了した。
コールドトラップで得られたものの分離操作を実施例１
の場合と同様に行い、２９０．３ｇ （収率８１．７％
）の弗化オキサリルを得た。
の場合と同様に行い、２９０．３ｇ （収率８１．７％
）の弗化オキサリルを得た。
実施例４
実施例Ｉにおいて、トリーローブチルアミンの代りに、
脂肪族第三アミンの種類をトリエチルアミンまたはトリ
ーｎ−アシルアミンとし、それぞれ４３．５ｇ、９８ｇ
を使用した以外は、同じ装置を用いて、また同じ操作に
従って塩化オキサリルの弗素化を行った。その結果、弗
化オキサリルの収量＜収率）は、トリエチルアミンを用
いた場合に３２１ｇ（９０％）、またトリーローアシル
アミンを用いた場合に３２３ｇ（９１％）であった。
脂肪族第三アミンの種類をトリエチルアミンまたはトリ
ーｎ−アシルアミンとし、それぞれ４３．５ｇ、９８ｇ
を使用した以外は、同じ装置を用いて、また同じ操作に
従って塩化オキサリルの弗素化を行った。その結果、弗
化オキサリルの収量＜収率）は、トリエチルアミンを用
いた場合に３２１ｇ（９０％）、またトリーローアシル
アミンを用いた場合に３２３ｇ（９１％）であった。
Claims (1)
- １）塩化オキサリルを脂肪族第三アミンの存在下で弗化
水素により弗素化することを特徴とする弗化オキサリル
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60230011A JPH0699357B2 (ja) | 1985-10-17 | 1985-10-17 | 弗化オキサリルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60230011A JPH0699357B2 (ja) | 1985-10-17 | 1985-10-17 | 弗化オキサリルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6293253A true JPS6293253A (ja) | 1987-04-28 |
| JPH0699357B2 JPH0699357B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=16901188
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60230011A Expired - Lifetime JPH0699357B2 (ja) | 1985-10-17 | 1985-10-17 | 弗化オキサリルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0699357B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002531426A (ja) * | 1998-11-30 | 2002-09-24 | ゾルファイ フルーオル ウント デリヴァーテ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 酸塩化物から酸弗化物を製造するための方法 |
-
1985
- 1985-10-17 JP JP60230011A patent/JPH0699357B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002531426A (ja) * | 1998-11-30 | 2002-09-24 | ゾルファイ フルーオル ウント デリヴァーテ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 酸塩化物から酸弗化物を製造するための方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0699357B2 (ja) | 1994-12-07 |
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