CN105669501A - 一种2-萘磺酰氟的制备方法 - Google Patents

一种2-萘磺酰氟的制备方法 Download PDF

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樊庆春
张宁
李书涛
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof

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Abstract

本发明公开了一种2-萘磺酰氟的制备方法，该方法包括如下步骤：1)将熔融的2-萘磺酰氯、氟化剂、有机胺催化剂依次加入水中，得到反应液a；2)将步骤1)所得反应液a在温度为80～100℃的条件下，冷凝回流反应5～10h，得到油状液体b；3)将步骤2)所得油状液体b迅速置入冷水中，冷却结晶，得到结晶物c；4)将步骤3)所得结晶物c依次经洗涤、过滤、减压蒸馏，即得到2-萘磺酰氟。本发明不仅原料成本低，大大降低了生产成本，而且用水代替了有机溶剂，绿色环保。

Description

一种2-萘磺酰氟的制备方法
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域，具体地指一种2-萘磺酰氟的制备方法。
背景技术
2-萘磺酰氟是精细化工领域中合成新颖的功能型化工产品的重要基础原料，主要用作精细化工合成的原料。
现有技术中，用乙腈作溶剂，KF作为氟化试剂，在催化剂18-冠醚-6的作用下进行氟代反应(ThomasA.Bianchi,LaurenceA.Cate.PhaseTransferCatalysisPreparationofAliphaticandAromaticSulfonylFluorides[J].J.Org.Chem,1977,42(11):2031-2032)。然而，一方面由于催化剂18-冠醚-6价格昂贵，造成生产成本极高，另一方面乙腈作溶剂对环境污染大，不利于工业化生产。此外，采用现有方法制备产品收率较低，且纯度不高。
发明内容
本发明的目的就是要提供一种2-萘磺酰氟的制备方法，该制备方法采用2-萘磺酰氯为原料，氟化钾为氟化剂合成2-萘磺酰氟，不仅原料成本低，产品得率高、纯度高，而且用水代替了有机溶剂，绿色环保。
为实现上述目的，本发明所提供的一种2-萘磺酰氟的制备方法，包括如下步骤：
1)将熔融的2-萘磺酰氯、氟化剂、有机胺催化剂依次加入水中，得到反应液a；
2)将步骤1)所得反应液a在温度为80～100℃的条件下，冷凝回流反应5～10h，得到油状液体b；
3)将步骤2)所得油状液体b迅速置入冷水中，冷却结晶，得到结晶物c；
4)将步骤3)所得结晶物c依次经洗涤、过滤、减压蒸馏，即得到2-萘磺酰氟。
作为优选方案地，一种2-萘磺酰氟的制备方法，包括如下步骤：
1)将熔融的2-萘磺酰氯、氟化剂、有机胺催化剂依次加入水中，得到反应液a；
2)将步骤1)所得反应液a在温度为85～95℃的条件下，冷凝回流反应6～8h，得到油状液体b；
3)将步骤2)所得油状液体b迅速置入冷水中，冷却结晶，得到结晶物c；
4)将步骤3)所得结晶物c依次经洗涤、过滤、减压蒸馏，即得到2-萘磺酰氟。
进一步地，所述步骤1)中，2-萘磺酰氯与氟化剂的摩尔比为2-萘磺酰氯：氟化剂＝1～2:1～4。
作为优选方案地，所述步骤1)中，2-萘磺酰氯与氟化剂的摩尔比为2-萘磺酰氯：氟化剂＝1～1.1:1～2.5。
进一步地，所述步骤1)中，氟化剂为氟化钾溶液，其质量分数为30～50％。
再进一步地，所述步骤1)中，有机胺催化剂的用量为2-萘磺酰氯重量的5～10％。
更进一步地，所述步骤1)中，有机胺催化剂为二乙胺、三乙胺、二乙醇胺、三乙醇胺、乙酰胺、二甲基甲酰胺、对甲基苯胺中的一种。
与现有技术相比，本发明具有如下优点：
本发明采用2-萘磺酰氯为原料，氟化钾为氟化剂合成2-萘磺酰氟，不仅原料成本低，大大降低了生产成本，而且用水代替了溶剂，绿色环保。此外，本方法操作简单，收率高、纯度高、产品质量高，因此具有良好的工业化应用前景。
附图说明
图1为实施例1所制得的2-萘磺酰氟的红外光谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的详细说明。
实施例1：
本发明一种2-萘磺酰氟的制备方法，包括如下步骤：
1)将熔融的226.8g(1.0mol)2-萘磺酰氯、235.3g(2.5mol)KF·2H2O(配制成质量分数为37％的KF溶液)、11.34g三乙醇胺依次加入500g水中，得到反应液a；
2)将步骤1)所得反应液a在温度为88℃的条件下，冷凝回流反应6h，得到油状液体b；
3)将步骤2)所得油状液体b迅速置入冷水中，冷却结晶，得到结晶物c；
4)将步骤3)所得结晶物c依次经洗涤、过滤、减压蒸馏，即得到2-萘磺酰氟。
上述方法制备2-萘磺酰氟为淡黄色固体，其产物收率为92.12％。
实施例2：
本发明一种2-萘磺酰氟的制备方法，包括如下步骤：
1)将熔融的226.8g(1.0mol)2-萘磺酰氯、141g(1.5mol)KF·2H2O(配制成质量分数为37％的KF溶液)、22.68g二乙醇胺依次加入450g水中，得到反应液a；
2)将步骤1)所得反应液a在温度为90℃的条件下，冷凝回流反应6h，得到油状液体b；
3)将步骤2)所得油状液体b迅速置入冷水中，冷却结晶，得到结晶物c；
4)将步骤3)所得结晶物c依次经洗涤、过滤、减压蒸馏，即得到2-萘磺酰氟。
上述方法制备的2-萘磺酰氟为淡黄色固体，其产物收率为90.56％。
实施例3：
本发明一种2-萘磺酰氟的制备方法，包括如下步骤：
1)将熔融的226.8g(1.0mol)2-萘磺酰氯、188.2g(2mol)KF·2H2O(配制成质量分数为40％的KF溶液)、22.68g三乙胺依次加入450g水中，得到反应液a；
2)将步骤1)所得反应液a在温度为90℃的条件下，冷凝回流反应7h，得到油状液体b；
3)将步骤2)所得油状液体b迅速置入冷水中，冷却结晶，得到结晶物c；
4)将步骤3)所得结晶物c依次经洗涤、过滤、减压蒸馏，即得到2-萘磺酰氟。
上述方法制备的2-萘磺酰氟为淡黄色固体，其产物收率为89.95％。
实施例4：
本发明一种2-萘磺酰氟的制备方法，包括如下步骤：
1)将熔融的226.7g(1.0mol)2-萘磺酰氯、113g(1.2mol)KF·2H2O(配制成质量分数为30％的KF溶液)、18.14g三乙醇胺依次加入450g水中，得到反应液a；
2)将步骤1)所得反应液a在温度为90℃的条件下，冷凝回流反应8h，得到油状液体b；
3)将步骤2)所得油状液体b迅速置入冷水中，冷却结晶，得到结晶物c；
4)将步骤3)所得结晶物c依次经洗涤、过滤、减压蒸馏，即得到2-萘磺酰氟。
上述方法制备的2-萘磺酰氟为淡黄色固体，其产物收率为92％。
实施例5：
本发明一种2-萘磺酰氟的制备方法，包括如下步骤：
1)将熔融的226.7g(1.0mol)2-萘磺酰氯、376.4g(4mol)KF·2H2O(配制成质量分数为50％的KF溶液)、11.33g二甲基甲酰胺依次加入450g水中，得到反应液a；
2)将步骤1)所得反应液a在温度为95℃的条件下，冷凝回流反应10h，得到油状液体b；
3)将步骤2)所得油状液体b迅速置入冷水中，冷却结晶，得到结晶物c；
4)将步骤3)所得结晶物c依次经洗涤、过滤、减压蒸馏，即得到2-萘磺酰氟。
上述方法制备的2-萘磺酰氟为淡黄色固体，其的产物收率为91.2％。
实施例6：
本发明一种2-萘磺酰氟的制备方法，包括如下步骤：
1)将熔融的249.37g(1.1mol)2-萘磺酰氯、94.1g(1mol)KF·2H2O(配制成质量分数为30％的KF溶液)、22.67g对甲基苯胺依次加入450g水中，得到反应液a；
2)将步骤1)所得反应液a在温度为80℃的条件下，冷凝回流反应5h，得到油状液体b；
3)将步骤2)所得油状液体b迅速置入冷水中，冷却结晶，得到结晶物c；
4)将步骤3)所得结晶物c依次经洗涤、过滤、减压蒸馏，即得到2-萘磺酰氟。
上述方法制备的2-萘磺酰氟为淡黄色固体，其产物收率为92.5％。
实施例7：效果例
将实施例1所制备的2-萘磺酰氟进行红外光谱分析，如图1所示出现了磺酰氯基振动吸收峰，得到均一性较好的2-萘磺酰氯。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，应当指出，任何熟悉本领域的技术人员在本发明所揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种2-萘磺酰氟的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)将熔融的2-萘磺酰氯、氟化剂、有机胺催化剂依次加入水中，得到反应液a；
2)将步骤1)所得反应液a在温度为80～100℃的条件下，冷凝回流反应5～10h，得到油状液体b；
3)将步骤2)所得油状液体b迅速置入冷水中，冷却结晶，得到结晶物c；
4)将步骤3)所得结晶物c依次经洗涤、过滤、减压蒸馏，即得到2-萘磺酰氟。
2.根据权利要求1所述的2-萘磺酰氟的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)将熔融的2-萘磺酰氯、氟化剂、有机胺催化剂依次加入水中，得到反应液a；
2)将步骤1)所得反应液a在温度为85～95℃的条件下，冷凝回流反应6～8h，得到油状液体b；
3)将步骤2)所得油状液体b迅速置入冷水中，冷却结晶，得到结晶物c；
4)将步骤3)所得结晶物c依次经洗涤、过滤、减压蒸馏，即得到2-萘磺酰氟。
3.根据权利要求1或2所述的2-萘磺酰氟的制备方法，其特征在于，所述步骤1)中，2-萘磺酰氯与氟化剂的摩尔比为2-萘磺酰氯：氟化剂＝1～2:1～4。
4.根据权利要求3所述的2-萘磺酰氟的制备方法，其特征在于，所述步骤1)中，2-萘磺酰氯与氟化剂的摩尔比为2-萘磺酰氯：氟化剂＝1～1.1:1～2.5。
5.根据权利要求1或2所述的2-萘磺酰氟的制备方法，其特征在于，所述步骤1)中，氟化剂为氟化钾溶液，其质量分数为30～50％。
6.根据权利要求1或2所述的2-萘磺酰氟的制备方法，其特征在于，所述步骤1)中，有机胺催化剂的用量为2-萘磺酰氯重量的5～10％。
7.根据权利要求6所述的2-萘磺酰氟的制备方法，其特征在于，所述步骤1)中，有机胺催化剂为二乙胺、三乙胺、二乙醇胺、三乙醇胺、乙酰胺、二甲基甲酰胺、对甲基苯胺中的一种。
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