CN113277965A - 利用微通道反应器连续合成对甲苯磺酰氯的方法 - Google Patents

Abstract

本发明公开了一种利用微通道反应器连续合成对甲苯磺酰氯的方法，包括以下步骤：以卤代烷为溶剂，以甲苯为原料，以氯磺酸为氯磺化剂，甲苯、氯磺酸、卤代烷、催化剂混合后的物料作为反应起始物料，将反应起始物料送入微通道反应器内进行氯磺化反应，从微通道反应器中流出的反应产物经后处理，得对甲苯磺酰氯。本发明能实现连续化生产对甲苯磺酰氯，能大幅度提高生产效率，且能大量减少废酸的产出。

Description

利用微通道反应器连续合成对甲苯磺酰氯的方法

技术领域

本发明涉及精细化工中间体的技术领域，具体涉及一种在微通道反应器中用氯磺酸氯磺化甲苯，制备对甲苯磺酰氯的工艺。

背景技术

对甲苯磺酰氯是一种很重要的精细化工中间体，被广泛应用于染料、医药、农药工业中。在染料行业主要用于制造分散、冰染、酸性染料；在医药工业中主要用于生产磺胺药-甲磺灭隆等；农药工业主要用于甲基磺草酮、磺草酮、精甲霜灵等。

对甲苯磺酰氯的合成路线主要是以甲苯、氯磺酸为原料，以氯化铵、N，N-二甲基乙酰胺、三乙胺为催化剂，经过磺化、酰氯化反应制备对甲苯磺酰氯。如德国专利GerP1172258，Ger p1112978、美国专利US3.686.300、日本JP昭56-46860。这些方法不仅需要较高的反应温度(一般为60～90℃)，有大量的稀硫酸废液生成，不能对反应过程实施精准控制。且，收率也有待提高。US3.686.300收率最高为83％。尽管如此，目前，国内厂家大多采用方法采用这条工艺路线生产对甲苯磺酰氯，因为该工艺具有操作步骤少，反应周期短等特点。然而，由于生产设备的局限性，该工艺使用的大量酸性原料腐蚀设备，而且收率较低，产生的酸性废水量大，严重污染环境。

CN107344922A公开了一种制备对甲苯磺酰氯的方法，所述方法是先将对甲苯磺酸镁加入非质子极性有机溶剂中，然后在惰性气氛下与氯化试剂反应，制得对甲苯磺酰氯。CN201310476616.1公开一种对甲苯磺酰氯的合成工艺，在玻璃反应器中加入氯磺酸和混合磺化助剂；甲苯分三次滴加，滴加完毕后保温2h；然后反应液冷却、真空抽滤、溶剂萃取、结晶、干燥后得对甲苯磺酰氯。CN102408364A公开了一种对甲苯磺酰氯的制备方法，在有机碱为催化剂的条件下在惰性有机溶剂中对甲苯磺酸铵与二(三氯甲基)碳酸酯(俗称“三光气”)进行反应，合成对甲苯磺酰氯。CN201520995039报道了一种对甲苯磺酰氯的生产系统，所述生产系统包括依次相连的磺化反应釜、分解反应釜和产物后处理系统，这种反应釜串联的方式并没有解决生产过程中的控制问题、连续化问题、产率问题和“废酸”问题，更不可能实现自动化。

上述文献所公开的工艺或生产系统只能在传统的工艺基础上进行完善，没有实质上的技术进步。CN101195593公开了一种在管式反应器中，用三氧化硫和稀释剂对甲苯进行磺化，然后再在间歇式反应釜中用氯磺酸进行磺酰氯化，生产对甲苯磺酰氯的生产工艺。这种生产工艺实际上是将一步化学反应分成了两步进行，由于需要分离和纯化，中间过程繁杂，回收分离工序很长，设备数量很大，很难实现精准控制。

微通道反应器是一种新型的、微型化的连续流动的管道式反应器，是一种借助于特殊微加工技术以固体基质制造的可用于进行化学反应的三维结构元件。反应器中的微通道通过精密加工技术制造而成，特征尺寸一般在10到1000微米之间，同时具有通道多样性。流体在这些通道中流动，并在这些通道中发生所要求的化学反应。微通道反应器在微构造的设计方面具有非常大的比表面积/体积比率，从而产生了极大的传质传热能力，由此带来的根本优势是极高的换热效率和混合效率，可以精确控制反应温度、反应物料配比，并实现瞬时混合，这些都是提高收率、选择性、安全性以及提高产品质量的关键因素。

近年来国内外进行了大量研究，微通道反应器技术得到了快速的发展，使其越来越多地应用于工艺研发与工业化生产中。微通道反应器在有机合成中有着传统反应器不可比拟的特点，反应温度、反应时间、物料配比及传质速率、均可得到精确控制，结构安全并有着良好的可操作性(微反应器技术在有机合成中的应用《化学试剂》第29卷第六期2007年6月，第339页)。特别是在精细化工领域，其潜在应用前景已得到学术界和企业界的广泛认同(微反应器技术在精细化工中的应用《精细化工》第32卷，2006第一期)。陈彦全等研究了在微通道反应器中用三氧化硫对甲苯进行磺化，制备对甲基苯磺酸，研究了各种反应条件对反应结果的影响(微反应器中甲苯液相SO3磺化工艺研究《化学反应工程与工艺》第29卷2013年第三期第253页)，CN103936636公开了在微通道反应器中，以三氧化硫为磺化剂，以甲苯为原料制备对甲苯磺酸。

由磺化和氯磺化的反应机理可知，甲苯的磺化和氯磺化过程密切相关。甲苯首先被磺化剂(磺化剂可以是三氧化硫、高浓度硫酸或发烟硫酸、氯磺酸)磺化，生成对甲苯磺酸，然后再经氯磺酸磺酰氯化，生成对甲苯磺酰氯。对甲苯磺酸还可以与光气、氯化亚砜、三氯氧磷、五氯化磷等反应来制备对甲苯磺酰氯。这些方法的缺点是：(I)光气法中的光气为剧毒气体，使用不安全、且氯化亚砜的原料成本较高；(2)氯化亚砜法会产生污染环境的二氧化硫副产物；(3)三氯氧磷法或五氯氧磷法生成的副产物亚磷酸或磷酸难以除去，影响产品质量。

而甲苯的磺化和氯磺化这两步反应是在同一反应器中同时完成：

发明内容

本发明要解决的问题是提供一种在微通道反应器中，用氯磺酸、甲苯连续制备对甲苯磺酰氯的工艺，本工艺具有生产连续化，可实现反应温度、反应时间、反应物料配比的精确控制，大幅度提高生产效率，同时大量减少废酸的产出。

为了解决上述技术问题，本发明提供一种利用微通道反应器连续合成对甲苯磺酰氯的方法，包括以下步骤：

以卤代烷为溶剂，以甲苯为原料，以氯磺酸为氯磺化剂，甲苯、氯磺酸、卤代烷、催化剂按1:2.01～2.24:10～40:0.01～0.2(优选1:2.01～2.04:15～30:0.05～0.1)的摩尔比混合后的物料作为反应起始物料，将反应起始物料送入微通道反应器内进行氯磺化反应，氯磺化反应的温度为-10～80℃(优选50～60℃)，反应起始物料在微反应器中停留时间为5～40分钟(优选20～30分钟)；

从微通道反应器中流出的反应产物经后处理，得对甲苯磺酰氯。

作为本发明的利用微通道反应器连续合成对甲苯磺酰氯的方法的改进：

卤代烷为：二氯甲烷、四氯甲烷，1,2-二氯乙烷、1,1-二氯乙烷、四氯乙烷。

作为本发明的利用微通道反应器连续合成对甲苯磺酰氯的方法的进一步改进：

催化剂为：四甲基氯化铵、四乙基氯化铵、四丁基氯化铵、三聚氰胺、哌嗪、吡啶、十二烷基苯胺基三甲基氯化铵，三乙胺、二乙胺(优选哌嗪、四乙基氯化铵)。

作为本发明的利用微通道反应器连续合成对甲苯磺酰氯的方法的进一步改进：

微通道反应器的总长度为5000～20000mm、管径为100～1000微米；容纳液体的体积约为5～20ml。

作为本发明的利用微通道反应器连续合成对甲苯磺酰氯的方法的进一步改进：

被送入微通道反应器的反应起始物料的温度不高于-5℃(一般为-10℃～-5℃)。

作为本发明的利用微通道反应器连续合成对甲苯磺酰氯的方法的进一步改进：

利用计量泵将甲苯、氯磺酸、卤代烷、催化剂按1:2.01～2.24:10～40:0.01～0.2(优选1:2.01～2.04:15～30:0.05～0.1)的摩尔比分别送入至恒温静态混合器进行混合，静态混合器出口流出的反应起始物料(混合后的物料)经恒流泵以1.0～10ml/分钟的流量被送入控温为-10～80℃(优选50～60℃)的微通道反应器内进行反应；从微通道反应器中流出的反应产物被送入至恒温静态收集器中。

作为本发明的利用微通道反应器连续合成对甲苯磺酰氯的方法的进一步改进：

恒温静态收集器设有上下两个出口，上出口位于恒温静态收集器的顶端，下出口位于恒温静态收集器的底端；上出口通过氯化氢吸收管(低负压管路)连接氯化氢吸收器，所述氯化氢吸收器位于恒温静态收集器的上方；下出口通过输料泵连接管式过滤器的进口，管式过滤器的出口与恒温蒸发器相连；

在恒温静态收集器中，控制反应产物的温度为0～20℃，从而实现气—液的分离；

反应产物中的氯化氢气体逸出，通过氯化氢吸收管(低负压管路)进入氯化氢吸收装置，经水吸收成为盐酸，氯化氢吸收管(低负压管路)的压力为90～100k帕；

在恒温静态收集器中，对甲苯磺酰氯从脱除氯化氢气体后的反应产物(为液体)中析出，形成带有析出物的液体；由输料泵将带有析出物的液体送入管式过滤器，过滤所得的滤饼为对甲苯磺酰氯粗品；过滤所得的滤液进入恒温蒸发器进行蒸发(根据不同溶剂设定蒸发温度)，分别实现溶剂回收以及回收溶解在溶剂中的邻甲苯磺酰氯。

说明：从微通道反应器中排出的反应产物中含有大量的溶剂，温度为氯磺化反应的设定温度(例如为优选的50～60℃)；当反应产物的温度高于20℃时，有较多的对甲苯磺酰氯溶解在溶剂中，因此在恒温静态收集器中进行静置降温(恒温静态收集器体积较大，大约是微通道反应器通道体积的5倍，因而能实现静置，静置时间约为40～60分钟)，从而能使得对甲苯磺酰氯结晶从溶液中析出。

标准大气压＝101.325k帕。

在本发明中，甲苯氯磺化制备对甲苯磺酰氯的两步反应在微通道反应器中同时完成。

本发明采用微通道反应器具有如下特点：通道内的物料流动是湍流，传质效率高，比表面积大，传热能力强，可精确控制反应温度、反应时间、物料配比等反应条件，过程连续化自动化，可实现数倍放大，无放大效应。由于本发明所采用的微通道反应器具有高效传质的结构设计，可以保证氯磺化反应物料在极短时间内和极小的空间内混合充分，达到设定的温度，在最佳条件下发生反应，最大限度的遏制了副反应的发生，既不会导致局部过热副反应加剧，也不会有易燃易爆的可能性。在这样的反应条件下，氯磺酸的使用可以接近理论量，产品收率高、质量好，可以大幅度降低废酸的产出量，容易实现自动化生产，这些特性是传统的管道式反应器和釜式反应器所不能比拟的。

与现有技术相比，本发明具有以下技术优势：

1、本发明提出了一种在微通道反应器中，用氯磺酸、甲苯连续制备对甲苯磺酰氯的工艺，本工艺具有生产连续化和自动化的特点，可实现反应温度、反应时间、反应物料配比的精确控制的特点，产品收率显著提高(可高达95.12％，以甲苯计)，产品质量稳定，杂质的含量明显降低。能大幅度降低废酸的产出，即，大幅度减少氯磺化过程中产生的废酸量。

2、选用卤代烷作为溶剂，卤代烷作为氯磺化反应过程中惰性稀释剂，不会与反应物和反应产物发生反应，因此更有利于本发明的氯磺化反应的进行。

现有的对甲苯磺酰氯的生产工艺不使用溶剂，是以过量的氯磺酸来增加物料的流动性，缺陷是成本高、收率低、且产生废酸量大，设备腐蚀严重，生产效率低。

3、选用了合适的含氮有机化合物作为催化剂(优选哌嗪、四乙基氯化铵)，定位催化效果好，完全可以代替现有的氯化铵或硫酸铵，而且使用量仅为现有催化剂氯化铵或硫酸铵的0.5～1％。

说明：在现有技术中，催化剂如果降低用量，会导致反应副产物(邻甲苯磺酰氯)大量增加，导致主产物(对甲苯磺酰氯)收率大幅降低。

附图说明

下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细说明。

图1为本发明的工艺流程图。

图2是图1中的微通道反应器的通道板安装示意图；

图3是图2中微通道反应器通道板A面示意图；

图4是图2中微通道反应器通道板B面示意图；

图5是图1中的恒温静态收集器的示意图。

具体实施方式

装置实例、

本发明所用的反应装置包括恒温静态混合器、微通道反应器、恒温静态收集器、盐酸吸收器、管式过滤器、恒温蒸发器、单向阀、连接管、进液管；

甲苯、氯磺酸、卤代烷、催化剂的储存器分别经计量泵后与恒温静态混合器的进口相连接，恒温静态混合器的出口设有恒流泵，恒温静态混合器的出口依次经过恒流泵、进液管后与微通道反应器的进口相连接；微通道反应器的出口设有单向阀，微通道反应器的出口依次通过单向阀、连接管后与恒温静态收集器相连。单向阀的作用是确保物料只能从微通道反应器流向恒温静态收集器，而不能反向流动。

恒温静态收集器设有上下两个出口，上出口位于恒温静态收集器的顶端，下出口位于恒温静态收集器的底端；上出口通过氯化氢吸收管(低负压管路)连接氯化氢吸收器，所述氯化氢吸收器位于恒温静态收集器的上方；下出口通过输料泵连接管式过滤器的进口，管式过滤器的出口与恒温蒸发器相连。

在恒温静态收集器中，控制反应产物的温度为0～20℃，从而实现气—液的分离；

反应产物中的氯化氢气体逸出，通过氯化氢吸收管(低负压管路)进入氯化氢吸收装置，经水吸收成为盐酸，从而实现盐酸的回收，氯化氢吸收管(低负压管路)的压力为90～100k帕；

恒温静态收集器中，对甲苯磺酰氯从脱除氯化氢气体后的反应产物(为液体)中析出，形成带有析出物的液体；由输料泵将带有析出物的液体送入管式过滤器过滤，分别得滤饼和滤液，滤饼为对甲苯磺酰氯粗品；滤液主要包含卤代烷、邻甲苯磺酰氯、少量对甲苯磺酰氯、少量杂质，滤液进入恒温蒸发器进行蒸发(根据不同溶剂设定蒸发温度，例如为30～90℃)，分别实现溶剂回收以及回收溶解在溶剂中的邻甲苯磺酰氯；作为溶剂的卤代烷可循环使用。

说明：脱除氯化氢气体后的反应产物中含有大量的溶剂，温度为氯磺化反应的设定温度(例如为优选的50～60℃)；即，该脱除氯化氢气体后的反应产物中除了作为溶剂的卤代烷，主要包含作为产物的对甲苯磺酰氯，还包括少量的作为副产物的邻甲苯磺酰氯及其他杂质成分；当反应产物的温度高于20℃时，有较多的对甲苯磺酰氯溶解在溶剂中，因此需要在恒温静态收集器中进行静置降温(恒温静态收集器体积较大，大约是微通道反应器通道体积的5倍)，从而能使得对甲苯磺酰氯结晶从溶液中析出。

对甲苯磺酰氯粗品可按照常规的溶剂法进行精制，此精制方法属于常规技术，因此不在本发明中进行详细阐述。

图3、图4是一块微通道反应器的微通道板的A、B两个面，通道板是由碳化硅材料制成。在使用时，将通道板的A面对着另一块通道板的A面，B面对着另一块板的B面。物料在A-A面形成的微通道中流过，进行化学反应；温控液体在B-B面形成的通道中流动，从而控制A-A面通道里的物料温度。本发明中使用温控液体为：二乙二醇二甲醚。

微通道反应器反应管道(即，A-A面形成的微通道)的总长度为5000～20000mm、管径为100～1000微米；进液管长度例如为15cm，连接管长度例如为20cm。

以下实施例，均采用上述装置实例。

实施例1、利用微通道反应器连续合成对甲苯磺酰氯的方法：

投料表如下表1；进料量是指进入静态混合器的原料量。

表1

名称	分子量	摩尔数	进料量(克)
				甲苯	92.14	1	92.14
氯磺酸(以100％计)	116.52	2.01	234.21
				1，2-二氯乙烷	98.96	15	1484.40
四乙基氯化铵	165.7	0.05	8.29

将甲苯、氯磺酸、二氯乙烷和四乙基氯化铵分别用计量泵按1：2.01:15:0.05的摩尔比送入恒温静态混合器，控制物料在恒温静态混合器中的温度不高于-5℃(一般为-10℃～-5℃)，从恒温静态混合器出口流出的物料被恒流泵以1.2ml/分钟注入微通道反应器，微通道反应器的通道管径约为500微米，长度约为15000mm，精确控制微通道反应器内的物料温度为60±0.2℃，物料在反应器内的保留时间约为21分钟。微通道反应器出口用单向阀连接恒温静态收集器，控制恒温静态收集器内的温度为19.8±0.2℃，在恒温静态收集器中，反应产生的盐酸经过安装在收集器顶端的低负压管路进入盐酸吸收装置，反应物料用安装在收集器底端的输料泵进入管式过滤器，滤饼为对甲苯磺酰氯粗品，经毛细管气相色谱分析：对甲苯磺酰氯的纯度98.61％，收率：95.12％。从滤液中回收的邻甲苯磺酰氯的纯度为88.24％，收率3.01％。

实施例2、

投料表如下表2。

表2

名称	分子量	摩尔数	数量(克)
				甲苯	92.14	1	92.14
氯磺酸(以100％计)	116.52	2.01	234.21
				二氯甲烷	84.93	15	1273.95
哌嗪	86.14	0.1	8.61

物料的流速为1ml/分钟，注入微通道反应器，精确控制微通道反应器内的物料温度在60±0.2℃，物料在反应器内的保留时间约为26分钟，恒温静态收集器，控制温度为10±0.2℃。其余等同于实施例1。

所得结果为：

滤饼为对甲苯磺酰氯粗品，经毛细管气相色谱分析，对甲苯磺酰氯的纯度98.28％，收率：94.66％。从滤液中回收的邻甲苯磺酰氯的纯度为82.61％，收率3.21％。

实施例3、

投料表如下表3。

表3

名称	分子量	摩尔数	数量(克)
				甲苯	92.14	1	92.14
氯磺酸(以100％计)	116.52	2.01	234.21
				二氯甲烷	84.93	15	1273.95
三乙胺	101.19	0.05	5.06

物料的流速为1.2ml/分钟；微通道反应器的通道管径约为500微米，长度约为15000mm，精确控制微通道反应器内的物料温度在60±0.2℃，物料在反应器内的保留时间约为21分钟，恒温静态收集器控制温度为10±0.2℃。其余等同于实施例1。

所得结果为：

滤饼为对甲苯磺酰氯粗品，经毛细管气相色谱分析：对甲苯磺酰氯粗品，纯度97.99％，收率90.55％。从滤液中回收的邻甲苯磺酰氯的纯度为83.11％，收率8.21％。

实施例4、

投料表同实施例1；

物料的流速为1ml/分钟；精确控制微通道反应器内的物料温度在20±0.2℃，物料在反应器内的保留时间约为28分钟。恒温静态收集器，控制温度为19.8±0.2℃；其余等同于实施例1。

此案例中，由于反应温度较低，物料的粘度有所上升，故保留时间比实施例2略有略长。

所得结果为：

滤饼为对甲苯磺酰氯粗品，经毛细管气相色谱分析：对甲苯磺酰氯粗品，纯度90.21％，收率56.12％。从滤液中回收的邻甲苯磺酰氯的纯度为78.84％，收率：42.60％。

实施例5、将实施例1中的“1,2-二氯乙烷”分别改成四氯甲烷、1,1-二氯乙烷、四氯乙烷，摩尔量保持不变，其余等同于实施例1。

最终所得结果与实施例1的对比如下表4：

表4

实施例6、将实施例1中的对位定位催化剂由“四乙基氯化铵”分别改成四甲基氯化铵、四丁基氯化铵、三聚氰胺、哌嗪、吡啶、十二烷基苯胺基三甲基氯化铵、二乙胺，摩尔量保持不变，其余等同于实施例1。

最终所得结果与实施例1的对比如下表5：

表5

实施例7、利用微通道反应器连续合成对甲苯磺酰氯的方法：

投料表如下表6；

表6

名称	分子量	摩尔数	进料量(克)
				甲苯	92.14	1	92.14
氯磺酸(以100％计)	116.52	2.24	261.00
				1，2-二氯乙烷	98.96	30	2968.80
四乙基氯化铵	165.7	0.05	8.29

所得结果为：

滤饼为对甲苯磺酰氯粗品，经毛细管气相色谱分析：纯度98.8％，收率：95.08％。从滤液中回收的邻甲苯磺酰氯的纯度86.93％，收率：3.21％。

对比例1、将本发明反应温度由“60±0.2℃”改成如下，其余等同于实施例1。

最终所得对甲苯磺酰氯粗品与实施例1的对比如下表7：

表7

最后，还需要注意的是，以上列举的仅是本发明的若干个具体实施例。显然，本发明不限于以上实施例，还可以有许多变形。本领域的普通技术人员能从本发明公开的内容直接导出或联想到的所有变形，均应认为是本发明的保护范围。

Claims (7)

1.利用微通道反应器连续合成对甲苯磺酰氯的方法，其特征是包括以下步骤：

以卤代烷为溶剂，以甲苯为原料，以氯磺酸为氯磺化剂，甲苯、氯磺酸、卤代烷、催化剂按1:2.01～2.24:10～40:0.01～0.2的摩尔比混合后的物料作为反应起始物料，将反应起始物料送入微通道反应器内进行氯磺化反应，氯磺化反应的温度为-10～80℃，反应起始物料在微反应器中停留时间为5～40分钟；

从微通道反应器中流出的反应产物经后处理，得对甲苯磺酰氯。

2.根据权利要求1所述的利用微通道反应器连续合成对甲苯磺酰氯的方法，其特征是：

卤代烷为：二氯甲烷、四氯甲烷，1,2-二氯乙烷、1,1-二氯乙烷、四氯乙烷。

3.根据权利要求2所述的利用微通道反应器连续合成对甲苯磺酰氯的方法，其特征是：

催化剂为：四甲基氯化铵、四乙基氯化铵、四丁基氯化铵、三聚氰胺、哌嗪、吡啶、十二烷基苯胺基三甲基氯化铵，三乙胺、二乙胺。

4.根据权利要求3所述的利用微通道反应器连续合成对甲苯磺酰氯的方法，其特征是：微通道反应器的总长度为5000～20000mm、管径为100～1000微米。

5.根据权利要求4所述的利用微通道反应器连续合成对甲苯磺酰氯的方法，其特征是：

被送入微通道反应器的反应起始物料的温度不高于-5℃。

6.根据权利要求5所述的利用微通道反应器连续合成对甲苯磺酰氯的方法，其特征是：

利用计量泵将甲苯、氯磺酸、卤代烷、催化剂按1:2.01～2.24:10～40:0.01～0.2的摩尔比分别送入至恒温静态混合器进行混合，静态混合器出口流出的反应起始物料经恒流泵以1.0～10ml/分钟的流量被送入控温为-10～80℃的微通道反应器内进行反应；从微通道反应器中流出的反应产物被送入至恒温静态收集器中。

7.根据权利要求1～6任一所述的利用微通道反应器连续合成对甲苯磺酰氯的方法，其特征是：

恒温静态收集器设有上下两个出口，上出口位于恒温静态收集器的顶端，下出口位于恒温静态收集器的底端；上出口通过氯化氢吸收管连接低氯化氢吸收器，所述氯化氢吸收器位于恒温静态收集器的上方；下出口通过输料泵连接管式过滤器的进口，管式过滤器的出口与恒温蒸发器相连；

在恒温静态收集器中，控制反应产物的温度为0～20℃，从而实现气—液的分离；

反应产物中的氯化氢气体逸出，通过氯化氢吸收管进入氯化氢吸收装置，经水吸收成为盐酸，氯化氢吸收管的压力为90～100k帕；

在恒温静态收集器中，对甲苯磺酰氯从脱除氯化氢气体后的反应产物中析出，形成带有析出物的液体；由输料泵将带有析出物的液体送入管式过滤器，过滤所得的滤饼为对甲苯磺酰氯粗品；过滤所得的滤液进入恒温蒸发器进行蒸发，分别实现溶剂回收以及回收溶解在溶剂中的邻甲苯磺酰氯。

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