CN103588683A - 一种对甲苯磺酰氯的合成工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种对甲苯磺酰氯的合成工艺，以甲苯、氯磺酸、氯化铵、吡啶和氨基磺酸为原料，经过氯磺化反应后，反应液冷却、真空抽滤、溶剂萃取、结晶、干燥后得对甲苯磺酰氯。本发明的优点是氯磺酸的用量少，产品收率高、纯度高，其中对甲苯磺酰氯的收率高达99.87%。
Description
技术领域
[0001] 本发明涉及一种一种对甲苯磺酰氯的合成工艺，属于农药技术领域。
背景技术
[0002] 对甲苯磺酰氯C7H7ClO2S是一种重要的精细化工产品，广泛的应用于医药、染料、颜料、塑料助剂领域中，用途广泛，国际上对该品种的需求量日益增长，尤其是欧美市场，前景广阔。
[0003] 经报道，按照原料不同，对甲苯磺酰氯的合成路线主要有以下几种：第一种是以甲苯、氯磺酸和亚硫酰氯的方法（EP 04039422），亚硫酰氯的用量比较大，成本昂贵，工业应用前景不好；第二种是以甲苯、氯磺酸、磺化助剂（三乙胺、N,N-二甲基乙酰胺、氯化铵）为原料的合成方法（JP 平 3-31251、JP 平 2-204476、CN 1436773A），此种方法的主要产物是邻甲苯磺酰氯，对甲苯磺酰氯知识反应副产物，且反应需要的温度高，形成大量的硫酸废液；第三种是以对甲苯磺酸、氯气和S2Cl2为原料制备对甲苯磺酰氯，该方法需要使用氯气等剧毒性限制化学品，不具备原料优势，因此限制了其在工业上面的放大应用；第四种方法以对甲苯磺酰胺为原料，与光气（ DE2743541、GB1283756）或氯化亚砜（DE2743540）或三氯氧磷（JP02108661）或五氯化磷（Synthesis，1974，12，877）反应来制备对甲苯磺酰氯，这些方法的缺点是反应原料有剧毒或者反应会形成有毒的副反应产物，如氯化亚砜法会产生污染环境的二氧化硫副产物且氯化亚砜的原料成本较高，光气法中的光气为剧毒气体，使用不安全，三氯氧磷法或五氯氧磷法生成的副产物亚磷酸或磷酸难以除去，影响产品质量。
发明内容
[0004] 本发明的目的是提供一种对甲苯磺酰氯的合成工艺，产物纯度高、异构体含量少、无不良副反应、对环境没有污染。
[0005] 对甲苯磺酰氯的合成工艺：在装有搅拌器、温度计、气体分布器和冷凝器的三口烧瓶中加入氯磺酸和混合磺化助剂；升温至50±2℃，保持此温度，在搅拌的条件下加入氯化铵，升温至80±2℃；在80±2℃的温度条件下滴加甲苯，甲苯分三次滴加，每次滴加甲苯的量为甲苯总量的1/3，每次滴加甲苯后保温1h，滴加完毕后保温2h；反应结束后将反应液冷却、真空抽滤、溶剂萃取、结晶、干燥后得对甲苯磺酰氯。
[0006] 上述的氯磺酸、混合磺化助剂、氯化铵、甲苯的摩尔比为：1:0.5-1:1.5-2：1-2。
[0007] 上述的混合磺化助剂为吡啶、氨基磺酸的混合物，摩尔比为1:2。
[0008] 本发明的优点是氯磺酸的用量少，产品收率高、纯度高，其中对甲苯磺酰氯的收率高达99.87%。
具体实施方式
[0009] 实施例一：在装有搅拌器、温度计、气体分布器和冷凝器的三口烧瓶中加入1mol氯磺酸和0.5mol混合磺化助剂；升温至50±2℃，保持此温度，在搅拌的条件下加入1.5mol氯化铵，升温至80±2℃；在80±2℃的温度条件下滴加1.2mol甲苯，甲苯分三次滴加，每次滴加0.4mol甲苯，每次滴加甲苯后保温1h，滴加完毕后保温2h；反应结束后将反应液冷却、真空抽滤、溶剂萃取、结晶、干燥后得对甲苯磺酰氯，产品含量为98.58%。
[0010] 实施例二：在装有搅拌器、温度计、气体分布器和冷凝器的三口烧瓶中加入1mol氯磺酸和1mol混合磺化助剂；升温至50±2℃，保持此温度，在搅拌的条件下加入2mol氯化铵，升温至80±2℃；在80±2℃的温度条件下滴加1.8mol甲苯，甲苯分三次滴加，每次滴加0.6mol甲苯，每次滴加甲苯后保温1h，滴加完毕后保温2h；反应结束后将反应液冷却、真空抽滤、溶剂萃取、结晶、干燥后得对甲苯磺酰氯，产品含量为99.46%。
[0011] 实施例三：在装有搅拌器、温度计、气体分布器和冷凝器的三口烧瓶中加入1mol氯磺酸和0.8mol混合磺化助剂；升温至50±2℃，保持此温度，在搅拌的条件下加入2mol氯化铵，升温至80±2℃；在80±2℃的温度条件下滴加1.5mol甲苯，甲苯分三次滴加，每次滴加0.5mol甲苯，每次滴加甲苯后保温1h，滴加完毕后保温2h；反应结束后将反应液冷却、真空抽滤、溶剂萃取、结晶、干燥后得对甲苯磺酰氯，产品含量为99.87%。
Claims (3)
1.一种对甲苯磺酰氯的合成工艺，其特征在于，在装有搅拌器、温度计、气体分布器和冷凝器的三口烧瓶中加入氯磺酸和混合磺化助剂；升温至50±2℃，保持此温度，在搅拌的条件下加入氯化铵，升温至80±2℃；在80±2℃的温度条件下滴加甲苯，甲苯分三次滴加，每次滴加甲苯的量为甲苯总量的1/3，每次滴加甲苯后保温1h，滴加完毕后保温2h；反应结束后，反应液冷却、真空抽滤、溶剂萃取、结晶、干燥后得对甲苯磺酰氯。
2.根据权利要求1所述的对甲苯磺酰氯的合成工艺，其特征在于，所述的氯磺酸、混合磺化助剂、氯化铵、甲苯的摩尔比为：1:0.5-1:1.5-2：1-2。
3.根据权利要求1所述的对甲苯磺酰氯的合成工艺，其特征在于，所述的混合磺化助剂为吡啶、氨基磺酸的混合物，摩尔比为1:2。
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Effective date of registration: 20170706 Address after: 528051 National Torch Innovation and Innovation Park, Guangdong, Foshan province (No. 13, Huabao Road, Chancheng District, Foshan), C1-9, C1-10, C1-11-1 Patentee after: GUANGDONG KEYWA CHEMICAL TRADING CENTER CO.,LTD. Address before: 266061 Shandong, Laoshan, Hongkong East Road, No. Pioneering Park, biological park, room 248, No. 239 Patentee before: QINGDAO WINCHANCE TECHNOLOGY Co.,Ltd. |
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Effective date of registration: 20200910 Address after: Room 401, 243 science Avenue, Guangzhou hi tech Industrial Development Zone, Guangzhou, Guangdong 510000 Patentee after: GUANGZHOU QIHUA Co.,Ltd. Address before: 528051 National Torch Innovation and Innovation Park, Guangdong, Foshan province (No. 13, Huabao Road, Chancheng District, Foshan), C1-9, C1-10, C1-11-1 Patentee before: GUANGDONG KEYWA CHEMICAL TRADING CENTER Co.,Ltd. |
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Effective date of registration: 20221221 Address after: Floor 5, No. 1, Shatian South 7, Lide Village, Lianxia Town, Chenghai District, Shantou City, Guangdong Province 515800 Patentee after: Shantou Chengli daily chemical products Co.,Ltd. Address before: 510000 Room 401, 243 science Avenue, Guangzhou hi tech Industrial Development Zone, Guangzhou City, Guangdong Province Patentee before: GUANGZHOU QIHUA CO.,LTD. |