CN101646714B - 新型热塑性多羟基聚醚树脂、以及配合了该树脂的树脂组合物 - Google Patents
新型热塑性多羟基聚醚树脂、以及配合了该树脂的树脂组合物 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供一种阻燃性新型热塑性多羟基聚醚树脂，该树脂是以环氧树脂(A)与含有磷原子的二元酚化合物(B)为必须成分进行反应而得到的，且(A)成分为全体的2摩尔％～52摩尔％，重均分子量为10,000～200,000，磷含量为1重量％～5重量％，其中，所述环氧树脂(A)是选自碳原子数15～64的二元脂肪族羧酸的缩水甘油酯类或碳原子数15～64的二元脂肪族醇的缩水甘油醚类中的至少1种环氧树脂。
Description
技术领域
本发明涉及热塑性多羟基聚醚树脂，该树脂作为电气用层间绝缘叠层板、磁带粘合剂、绝缘清漆、自接合珐琅电线清漆等电气电子领域和粘结剂、绝缘涂料、膜等是有用的，通过含有磷而其自身具有阻燃性，耐热性、低弹性、低应力且挠性优异，本发明还涉及由热塑性多羟基聚醚树脂、环氧树脂、固化剂、添加剂、填充材料形成的树脂组合物，以及使用上述树脂和树脂组合物的接合膜和预浸料，进而涉及使用上述树脂、树脂组合物、接合膜和预浸料的叠层板、多层印刷布线板、绝缘性膜。
背景技术
一直以来，热塑性多羟基聚醚树脂作为苯氧基树脂而为人们所知，由于挠性、耐冲击性、粘附性、机械的性质等优异，因而在电气电子领域，磁带粘合剂、发动机等电气机械的绝缘清漆，电路基板用的粘结剂、膜等大范围的用途中被使用，尤其在电气、电子部件中强烈要求防止、延迟火灾等安全性的领域，使用卤化的苯氧基树脂，主要使用溴化的苯氧基树脂。然而，人们知道使用了卤化物的材料在高温下长期使用的情况下会发生卤化物解离，而且由此引起布线腐食。进而，在燃烧使用后的电子部件、电气机器的废弃物时，产生卤化物等有害物质，从环境安全性的观点出发，卤素的直接、间接利用已经被视为问题，并逐渐研究取代材料。
专利文献1：特开平5-93041号公报
专利文献2：特开平5-93042号公报
专利文献3：特开2001-310939号公报
专利文献4：特开平5-295090号公报
专利文献5：特开2001-261789号公报
非专利文献1：WANGC-S、SHIEHJ-Y著，“Synthesisandpropertiesofepoxyresinscontaining2-(6-oxid-6H-dibenz<c，e><1，2>oxaphosphorin-6-yl)1，4-benzenediol”，Polymer(GBR)Vol.39，No，23，5819-5826页，1998
非专利文献2：CHOC-S、CHENL-W、CHIUY-S著，“Novelflamereterdantepoxyresins.I.Synt-hesisi、characterizationandpropertiesofarylphosphinateepoxyethercuredwithdiamine.”PolymerBulletinVol.41，No.1，45-52页，1998
专利文献1、专利文献2中提出了使用热塑性多羟基聚醚树脂的阻燃性膜，但这些文献中所使用的阻燃剂都是卤化物，对于通过磷进行阻燃化没有记载。另外，非专利文献1中作为使用磷化合物的阻燃性化合物，记载了含磷化合物与苯醌进行加成反应而得的化合物，但该化合物是作为热固性树脂环氧树脂的反应性阻燃剂使用的，关于热塑性树脂和绝缘性膜没有记载。非专利文献2中使用含磷化合物、苯醌和表氯醇，获得了作为热固性树脂的新型环氧树脂，但关于热塑性树脂和绝缘性膜没有记载。
另外，在专利文献3中，得到了含有磷原子的阻燃性热塑性树脂，其耐热性提高，但膜变得硬且脆，而且对溶解溶剂有选择性、必须使用对人体有害的溶剂等恶劣影响令人担心，溶剂溶解性有改良的余地。最近，逐渐要求对挠性叠层板等更重视挠性的用途的适应性。另外，在粘结剂的用途中也要求在更低温下的挠性，一直以来在某些苯氧基树脂中就难以发挥充分的挠性。在专利文献4、专利文献5中，作为高分子量环氧树脂(与本发明中的“热塑性多羟基聚醚树脂”意义相同)的原料的2官能度环氧树脂之一，有缩水甘油酯型环氧树脂的记载，但对于作为含有羧酸的热塑性多羟基聚醚树脂的特征没有记载，对于阻燃性也没有记载。
发明内容
本发明的目的是提供热塑性多羟基聚醚树脂，该树脂与现有的热塑性多羟基聚醚树脂具有大致同等的粘度，并且不使用卤化物，其自身具有阻燃性，低弹性且柔软性优异，无溶解溶剂选择性，可溶于对人体无害的溶剂，与各种橡胶成分、热塑性成分的相溶性良好，并提供由该树脂成型的绝缘性膜和层间绝缘材用环氧树脂组合物，以及使用上述树脂、绝缘性膜和层间绝缘材用环氧树脂组合物的接合膜、预浸料等。
本发明可以获得一种阻燃性热塑性多羟基聚醚树脂，该树脂含有1重量％～5重量％的来自特定的磷化合物的磷原子，含有2摩尔％～52摩尔％的来自选自碳原子数15～64的二元脂肪族羧酸的缩水甘油酯类或碳原子数15～64的二元脂肪族醇的缩水甘油醚类中的至少1种环氧树脂的构成成分，重均分子量为10,000～200,000，并可以通过配合上述树脂而获得树脂组合物，还可以获得由上述树脂、树脂组合物成型的电叠层板。
即，本发明可以获得下述热塑性多羟基聚醚树脂，所述树脂是以环氧树脂(A)与含有磷原子的二元酚化合物(B)作为必须成分进行反应而得的，所述环氧树脂(A)是选自碳原子数15～64的二元脂肪族羧酸的缩水甘油酯类或碳原子数15～64的二元脂肪族醇的缩水甘油醚类中的至少1种环氧树脂，且(A)成分为全体的2摩尔％～52摩尔％，重均分子量为10,000～200,000(使用凝胶渗透色谱(GPC)，使用含有20mM溴化锂的N，N-二甲基甲酰胺作为洗脱液，以0.5％的样品浓度测定的通过标准聚环氧乙烷换算而得的重均分子量。以下，所谓分子量是通过该测定方法测定的重均分子量)，磷含量为1重量％～5重量％，其自身具有阻燃性，并可以获得配合上述树脂而得的树脂组合物和由上述树脂、树脂组合物成型的电叠层板。
具体实施方式
本发明的热塑性多羟基聚醚树脂，如果分子量小于10,000，则失去热塑性，从而不能显示自成膜性。另外如果分子量超过200,000，则即使用溶剂溶解，在一般工业可利用的溶剂浓度70重量％～40重量％的浓度下，溶液粘度也过高，为了制成可以成膜使用的溶液粘度必须加入大量溶剂，因而不经济，而且在针对环境的发展方向是尽可能地降低VOC(挥发性有机化合物)的现状下，难以说是优选的。因此，优选分子量为11,000～100,000，更优选为12,000～65,000。
本发明的热塑性多羟基聚醚树脂可通过一般已知的2官能度环氧树脂与二元酚化合物进行加聚反应来获得，制造反应中所使用的2官能度环氧树脂与二元酚的配合当量比优选为酚羟基∶环氧基＝0.9∶1～1.1∶1。无论该配合当量比小于0.9还是大于1.1，都不能充分地高分子量化。更优选为0.94∶1～1.06∶1，最优选为0.97∶1～1.03∶1。
在制造本发明的热塑性多羟基聚醚树脂时所使用的二元酚化合物中，导入含有磷的二元酚化合物作为必须成分，使得热塑性多羟基聚醚树脂中的磷含量为1重量％～5重量％。如果磷含量不足1重量％，则不能赋予充分的阻燃性。如果磷含量为1重量％以上，则以任何浓度都可以赋予阻燃性。如果磷含量为5重量％以上，则作为膜的柔软性极端恶化。而且，溶剂溶解性极端恶化，仅能用特定的溶剂溶解，因此必须将磷含量控制为1重量％～5重量％的范围，更优选为1.5重量％～4.5重量％。
特别适合本发明的含有磷的二元酚化合物是通式(1)或通式(2)所示的含有磷的二元酚化合物。
式中R1、R2是C1～C12的脂肪族烃基、芳基、取代芳基，可以彼此结合而形成环状结构。式中R3是C1～C6的烃基，q表示0～3的整数。n表示0或1的整数。
式中R4、R5是C1～C12的脂肪族烃基、芳基、取代芳基，可以彼此结合而形成环状结构。式中R6是C1～C6的烃基，r表示0～5的整数。m表示0或1的整数。
作为这些含有磷的二元酚化合物的具体例，可列举HCA-HQ(三光化学株式会社制，10-(2，5-二羟基苯基)-10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物)、10-(2，7-二羟基萘基)-10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物、PPQ(北兴化学工业株式会社制，二苯基氧膦基氢醌)、二苯基氧膦基萘醌、CPHO-HQ(日本化学工业株式会社制，环辛烯氧膦基-1，4-苯二醇)、环辛烯氧膦基-1，4-萘二醇等，并不特别限于这些，另外，可以使用2种以上。
制造本发明的热塑性多羟基聚醚树脂时所使用的除含有磷的二元酚化合物以外的二元酚化合物，只要是芳香族环上键合有2个羟基的酚化合物即可以是任何种类，可列举例如，双酚A、双酚F、双酚B、双酚D、双酚E、双酚S、双酚Z、双酚芴、联二甲酚芴等双酚类，联苯酚，邻苯二酚，间苯二酚，氢醌，2，5-二叔丁基氢醌等，但并不特别限于这些。这些二元酚化合物可以单独使用，或2种以上并用。
制造本发明的热塑性多羟基聚醚树脂时所使用的2官能度环氧树脂，只要是分子内具有2个环氧基的化合物即可以是任何种类，可列举例如，双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、双酚Z型环氧树脂、双酚芴型环氧树脂等双酚型环氧树脂，联苯酚型环氧树脂，邻苯二酚、间苯二酚、氢醌等单环二元酚的二缩水甘油醚，邻苯二甲酸、间苯二甲酸、四氢邻苯二甲酸、六氢邻苯二甲酸、二聚酸等二元羧酸的二缩水甘油酯等，1，6-己二醇、1，8-辛二醇、1，10-癸二醇、丙二醇等脂肪族二元醇的二缩水甘油醚类，但并不特别限于这些。
这些2官能度环氧树脂可以单独使用，或2种以上并用。对这些2官能度环氧树脂的端基纯度不必特别规定，但为了将所制造的热塑性多羟基聚醚树脂充分地高分子量化，优选水解性氯为500ppm以下，且α二醇含量为10毫克当量/100g以下。
在本发明中为了使热塑性多羟基聚醚树脂变得柔软，并实现低弹性、低应力、高延展性，要导入所有官能团的2摩尔％～52摩尔％的下述环氧树脂，所述环氧树脂是选自碳原子数15～64的二元脂肪族羧酸的缩水甘油酯类或碳原子数15～64的二元脂肪族醇的缩水甘油醚类的至少1种环氧树脂。如果不足2摩尔％，则不能赋予充分的柔软性。如果使用52摩尔％以上，则阻燃性、耐热性急剧降低，因此必须控制为2摩尔％～52摩尔％的范围，优选为4摩尔％～40摩尔％，更优选为5摩尔％～30摩尔％。
另外，如果二元脂肪族羧酸或二元脂肪族醇的碳原子数不足15，则不能赋予充分的柔软性、延展性。如果碳原子数为64以上，则阻燃性、耐热性急剧降低，因此必须控制成碳原子数为15～64的范围内的骨架。此外，羧酸或醇只要是碳原子数为15～64的范围的二官能脂肪族骨架即可，可以是任意结构，既可以是直链也可以是支链，另外，骨架中可以含有环状脂肪族基团、不饱和结合基团、杂环、杂原子。
作为碳原子数15～64的二元脂肪族羧酸，可列举例如，2-十二烷基琥珀酸、十六烷二酸、8-十六碳烯二酸、8，9-二乙基十六烷二酸、二十烷二酸、7-乙烯基十四烷二酸、1，16-(6-乙基十六烷)二羧酸、1，18-(7，12-十八碳二烯)二羧酸、1，12-(二乙基十二烷)二羧酸等脂肪族二羧酸，2个～2个以上的不饱和脂肪酸(亚油酸、油酸等)进行分子间反应而得的主成分为碳原子数36的二元酸的二聚酸、将该二聚酸氢化而得的氢化二聚酸等，不特别限制。通过使用公知的环氧化技术将这些二元脂肪族羧酸进行二缩水甘油酯化，可得到碳原子数15～64的二元脂肪族羧酸的缩水甘油酯类的环氧树脂。
作为碳原子数15～64的二元脂肪族醇，可列举例如，1，15-十五烷二醇、1，16-十六烷二醇、1，18-十八烷二醇、1，19-十九烷二醇等长链脂肪族二醇，七缩水八乙二醇、八缩水九乙二醇等聚乙二醇，四缩水五丙二醇、五缩水六丙二醇等聚丙二醇，4，4′-(丙烷-2，2-二基)二(环己醇)等含有环的二醇，将上述二聚酸、氢化二聚酸的羧基还原成羟基而得的二聚二元醇、氢化二聚二元醇等，不特别限制。通过使用公知的环氧化技术将这些二元脂肪族醇进行二缩水甘油醚化，可得到碳原子数15～64的二元脂肪族醇的缩水甘油醚类的环氧树脂。
制造本发明的热塑性多羟基聚醚树脂时所使用的催化剂，只要是具有使环氧基与酚羟基进行反应那样的催化能力的化合物即可，可以是任何种类，可列举例如，碱金属化合物、有机磷化合物、叔胺、季铵盐、环状胺类、咪唑类等。作为碱金属化合物的具体例，可列举氢氧化钠、氢氧化锂、氢氧化钾等碱金属氢氧化物，碳酸钠、碳酸氢钠、氯化钠、氯化锂、氯化钾等碱金属盐，甲醇钠、乙醇钠等碱金属醇盐，碱金属酚盐、氢化钠、氢化锂等、乙酸钠等有机酸碱金属盐。
作为有机磷化合物的具体例，可列举三正丙基膦、三正丁基膦、三苯基膦、四甲基溴化鏻、四甲基碘化鏻、四甲基氢氧化鏻、三甲基环己基氯化鏻、三甲基环己基溴化鏻、三甲基苄基氯化鏻、三甲基苄基溴化鏻、四苯基溴化鏻、三苯基甲基溴化鏻、三苯基丁基溴化鏻、三苯基甲基碘化鏻、三苯基乙基氯化鏻、三苯基乙基溴化鏻、三苯基乙基碘化鏻、三苯基苄基氯化鏻、三苯基苄基溴化鏻等。
作为叔胺的具体例，可列举三乙胺、三正丙胺、三正丁胺、三乙醇胺、苄基二甲胺等。作为季铵盐的具体例，可列举四甲基氯化铵、四甲基溴化铵、四甲基氢氧化铵、三乙基甲基氯化铵、四乙基氯化铵、四乙基溴化铵、四乙基碘化铵、四丙基溴化铵、四丙基氢氧化铵、四丁基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基碘化铵、苄基三甲基氯化铵、苄基三甲基溴化铵、苄基三甲基氢氧化铵、苄基三丁基氯化铵、苯基三甲基氯化铵等。
作为咪唑类的具体例，可列举2-甲基咪唑、4-甲基-2-乙基咪唑、2-苯基咪唑等。作为环状胺类的具体例，可列举1，8-二氮杂二环(5，4，0)-7-十一碳烯、1，5-二氮杂二环(4，3，0)-5-壬烯等。
这些催化剂可以并用。通常，催化剂的用量在反应固体成分中为0.001重量％～1重量％，对其用量不必特别规定，但已知如果使用碱金属化合物，则在热塑性多羟基聚醚树脂中残留碱金属成分，由于残留量而使得使用了该树脂的电气电子部件的绝缘特性极端恶化，因而优选热塑性多羟基聚醚树脂中的碱金属含量的总量为10ppm以下。
另外，已知在使用叔胺、季铵盐、环状胺类、咪唑类等作为催化剂的情况下，也作为催化剂残渣而在热塑性多羟基聚醚树脂中残留，由于残留量而与碱金属化合物的残留同样地使电气电子部件的绝缘特性恶化，因而优选热塑性多羟基聚醚树脂中的氮含量为150ppm以下。
本发明中的热塑性多羟基聚醚树脂，在其制造时的合成反应工序中可以使用溶剂，作为该溶剂，只要是溶解热塑性多羟基聚醚树脂的溶剂，即可以是任何种类。可列举例如，芳香族系溶剂、酮系溶剂、酰胺系溶剂、乙二醇醚系溶剂等。作为芳香族系溶剂的具体例，可列举苯、甲苯、二甲苯等。作为酮系溶剂，可列举丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、2-庚酮、4-庚酮、2-辛酮、环己酮、环戊酮、乙酰丙酮、二噁烷等。
作为酰胺系溶剂的具体例，可列举甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、乙酰胺、N-甲基乙酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、2-吡咯烷酮、N-甲基吡咯烷酮等。作为乙二醇醚系溶剂的具体例，乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单正丁基醚、乙二醇二甲醚、乙二醇单乙醚乙酸酯、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚、二甘醇单正丁基醚、二甘醇二甲醚、二甘醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、丙二醇单正丁基醚、丙二醇单甲醚乙酸酯等。
这些溶剂可以并用。在合成反应中使用这些溶剂的情况下，优选固体成分浓度为35％～95％。另外，可以在反应过程中添加溶剂而继续反应。反应结束之后，根据需要，可以除去溶剂，也可以进一步补加溶剂。
制造本发明的热塑性多羟基聚醚树脂的聚合反应，在所使用的催化剂不分解的程度的反应温度下进行。反应温度优选为50～230℃，更优选为60～210℃，特别优选为90℃～190℃。反应压力通常为常压，在需要除去反应热的情况下，可通过所使用的溶剂的闪蒸-冷凝回流法、间接冷却法或它们的并用方法来进行。另外，在使用丙酮、甲乙酮那样的低沸点溶剂的情况下，还可以通过使用高压釜在高压下进行反应来确保反应温度。
本发明的热塑性多羟基聚醚树脂是具有阻燃性、耐热性、挠性的物质，可以单独使用，也可以将本发明的热塑性多羟基聚醚树脂作为必须成分，并用环氧树脂、除环氧树脂以外的热固性树脂、固化剂、固化促进剂、溶剂、无机充填剂、纤维基材等各种材料。作为本发明中所使用的环氧树脂，可列举例如，双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、联苯型环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、甲酚酚醛清漆型环氧树脂等缩水甘油醚型环氧树脂，缩水甘油酯型环氧树脂，缩水甘油胺型环氧树脂，线性脂肪族环氧树脂，脂环式环氧树脂，杂环式环氧树脂等各种环氧树脂。
另外，作为除环氧树脂以外的热固性树脂，例如，可以使用聚酰亚胺树脂、热固性聚苯醚树脂、氰酸酯树脂等。另外，作为本发明中所使用的固化剂，例如，可以使用芳香族多胺、双氰胺、酸酐、苯酚酚醛清漆树脂、烷基苯酚酚醛清漆树脂、双酚A酚醛清漆树脂、二环戊二烯型酚树脂、酚芳烷基树脂、萜改性酚树脂、聚乙烯基酚类等各种酚系固化剂，可以单独使用，或2种以上组合使用。
进而，还可以使用含有氮原子的酚系固化剂。如果使用酚系固化剂，则阻燃性、粘结性提高。作为具有氮原子的酚系固化剂，有含有三嗪结构的酚醛清漆树脂、大日本インキ化学工业株式会社制フエノライト7050系列、油化シエル(株)制蜜胺改性苯酚酚醛清漆树脂、群荣化学制氨基三嗪酚醛清漆树脂PS-6313等。对于上述酚树脂的配合量，优选相对于1环氧当量的环氧树脂配合0.5～1.3酚羟基当量的酚树脂。如果脱离该范围，则会产生得到的环氧树脂组合物的耐热性受损这样的问题。
另外，作为该固化促进剂，例如，可以使用苄基二甲胺、胍类、各种联咪唑类、叔胺类或将它们微胶囊化而得的固化促进剂，除此之外，还可以使用三苯基膦、四苯基鏻四苯基硼酸盐等有机膦系化合物等公知惯用的固化促进剂，这些固化促进剂可以单独使用，或2种以上组合使用。
进而，根据需要可以添加溶剂，作为该溶剂，可列举例如，丙酮、甲乙酮、甲苯、二甲苯、甲基异丁基酮、乙酸乙酯、乙二醇单甲醚、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、甲醇、乙醇等，这些溶剂可以单独使用，或作为2种以上的混合溶剂使用。
此外，虽然不是必须成分，但如果在不降低物性的范围内，则也可以为了保存稳定性而使用抗紫外线剂、增塑剂等，另外作为无机填充材料，可以使用氢氧化铝、氧化铝、碳酸钙、二氧化硅等，作为偶联剂，可以使用硅烷偶联剂、钛酸酯系偶联剂等。另外，为了进一步提高阻燃性，还可以添加无卤素型的P系、N系、硅系阻燃剂等。为了进一步提高柔软性、粘结性，还可以添加聚酯系、聚乙烯醇缩丁醛系、丙烯酸系、聚酰胺系热塑性高分子物质等，NVRBCTBN、VTBN等橡胶成分等。可以直接使用例如日本ゼオン制品ニポ一ル1072、日本合成ゴム制品PNR-1H、N-632S、宇部兴产制品RLP、CTBN-1008等。
另外，为了提高固化物的机械强度、提高阻燃性，本发明的固化性树脂组合物中可以添加有机和/或无机的填充物。作为有机填充物，可以列举具有核壳结构的丙烯酸橡胶微粒、硅粉、尼龙粉等，另外作为无机填充物，可以列举二氧化硅、氧化铝、氢氧化镁、氢氧化铝、硼酸锌、氧化锑等，作为纤维状无机物绝缘材料，可以列举纤维状钛酸钾。这些无机填充物可以用特开2000-121629号公报所公开的那样的硅烷系偶联剂等进行表面处理来使用。
另外，作为高介电常数无机充填剂，可以列举钛酸钡、钛酸锶、钛酸钙、钛酸镁、钛酸铋、钛酸锆、钛酸锌、二氧化钛等。这些无机填充剂可以单独使用，也可以2种以上混合使用。这些高介电常数无机充填剂可以用特开2000-121629号公报所公开的那样的硅烷系偶联剂等进行表面处理来使用。
实施例
以下，基于实施例和比较例具体地说明本发明，但本发明的范围不限于这些实施例。在以下的实施例和比较例中，“份”表示“重量份”。并且在本发明中使用以下的试验方法。
(1)分子量：用凝胶渗透色谱(GPC)，使用N，N-二甲基甲酰胺(含有20mM溴化锂的试剂)作为洗脱液，通过标准聚环氧乙烷换算得到的重均分子量。
(2)环氧当量：根据JISK-7236进行测定，换算成作为树脂固体成分的值。
(3)不挥发成分：根据JISK-7235进行测定。
(4)水解性氯：使用1N-KOH甲醇溶液，在70℃的温水中反应30分钟，然后通过电位差滴定法进行测定，换算成作为树脂固体成分的值。
(5)α二醇含量：使用高碘酸和硫代硫酸钠，通过电位差滴定法进行测定，换算成作为树脂固体成分的值。
(6)磷含量：用荧光X射线装置进行测定，换算成作为树脂固体成分的值。
(7)玻璃化转变温度：用热机械测定装置(TMA)，从-20℃开始以5℃/分钟的升温速度进行测定。
(8)弹性模量：根据JISK-7127，用5型试验片以5mm/分钟的试验速度进行测定。(JISK7127/5/5)
(9)伸长：根据JISK-7127，用5型试验片以5mm/分钟的试验速度进行测定。(JISK7127/5/5)
(10)粘结力：依据JISK6854-1，用万能试验机(Autograph)，在25℃气氛下，以50mm/分钟进行测定。
(11)可燃性：按照UL-94标准，通过垂直法进行评价。
实施例1
用真空薄膜蒸馏装置(短行程蒸馏装置KD4型，UICGmbH社制)，在回收温度为200℃、回收压力为0.1Pa的条件下，将二聚酸聚缩水甘油酯树脂(东都化成社制YD-171，环氧当量435g/eq)以5ml/分钟处理4小时，得到环氧当量为410g/eq、水解性氯为500ppm、α二醇含量为4毫克当量/100g、25℃的粘度为700mPa·s的环氧树脂A600g。
在具有搅拌装置、温度计、冷凝管、氮气导入装置的4口玻璃制可拆式烧瓶中，加入上述环氧树脂A154份、双酚A型环氧树脂(东都化成制YD-128，环氧当量187g/eq，水解性氯200ppm，α二醇含量5毫克当量/100g)74份、作为含有磷的酚的HCA-HQ(三光制，10-(2，5-二羟基苯基)-10H-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物，羟基当量162g/eq，磷含量9.5％)122份、环己酮150份、作为催化剂的2-乙基-4-甲基咪唑(四国化成工业制，以后简记为2E4MZ)0.07份，在常压、温度为150℃～170℃的条件下反应9小时，然后加入环己酮175份、甲基溶纤剂325份，得到环氧当量为15,600g/eq、磷含量为3.3％、固体成分浓度为35％(以后简记为NV.)、重均分子量为50,000的热塑性多羟基聚醚树脂的环己酮·甲基溶纤剂混合清漆985份。
该树脂为合成树脂清漆I。用辊涂机将合成树脂清漆I涂布在离型膜(PET)上，使得溶剂干燥之后的树脂厚度为60μm，在140℃～160℃进行30～60分钟的溶剂干燥，然后从离型膜上剥下树脂膜而得到绝缘性膜。另外，在标准试验板(PM-3118M，日本テストパネル工业制)上叠放得到的绝缘性膜和35μm的铜箔(3EC-III，三井金属矿业制)，用干式叠层机在160℃进行叠层，得到铜箔剥离强度测定用试验片。
另外，将CCL-HL830(三菱瓦斯化学制敷铜叠层板，UL-94V-0，0.8mm板)的铜箔除去，在其上叠放带有离型纸的绝缘性膜，并用干式叠层机在160℃进行叠层，然后剥下离型膜，得到可燃性测定用试验片。进一步相对于合成树脂清漆I的固体成分9份，混合溶解作为橡胶的PNR-1H(日本合成橡胶制，含有羧基的低离子多官能度NBR，酸当量1,395g/eq，CN含量27％、门尼粘度60)1份，制成橡胶相溶性试验样品。通过目测进行判定，相溶的样品记为○，分离、白浊的样品记为×。另外，在90份合成树脂清漆I中混合溶解10份MEK，制成MEK相溶性试验样品。判定通过目测进行，透明的样品为记○，白浊的样品记为×。
实施例2
在具有搅拌装置、温度计、冷凝管、氮气导入装置的4口玻璃制可拆式烧瓶中加入二聚二元醇二缩水甘油醚树脂(东都化成制FX-318，环氧当量368g/eq，水解性氯200ppm，α二醇成分2.3毫克当量/100g，25℃的粘度200mPa·s)239份、双酚A型环氧树脂YD-128(上述)3份、作为含有磷的酚的HCA-HQ(上述)49份、9，9’-二(4-羟基苯基)芴(新日铁化学制，羟基当量175g/eq)57份、环己酮150份、作为催化剂的三苯基膦(北兴化学制，以后简称为TPP)0.35份，在常压、温度为150℃～170℃的条件下反应18小时。
接着，加入环己酮175份、甲基溶纤剂325份，得到环氧当量为7,100g/eq、磷含量为1.3％、NV.为35％、重均分子量为30,000的热塑性多羟基聚醚树脂的环己酮·甲基溶纤剂混合清漆985份。该树脂为合成树脂清漆II。除了使用合成树脂清漆II之外，其他与实施例1完全同样地进行，得到绝缘性膜、铜箔剥离强度测定用试验片、可燃性测定用试验片、橡胶相溶性试验样品和MEK相溶性试验样品。
实施例3
在具有搅拌装置、温度计、冷凝管、氮气导入装置的4口玻璃制可拆式烧瓶中加入二聚二元醇二缩水甘油醚树脂FX-318(上述)112份、双酚A型环氧树脂YD-128(上述)134份、作为含有磷的酚的二苯基氧膦基氢醌(羟基当量155g/eq，磷含量10.0％)155份、环己酮170份、作为催化剂的TPP(上述)0.4份，在常压、温度为150℃～170℃的条件下反应8小时，然后加入环己酮130份、甲基溶纤剂300份，得到环氧当量为16,000g/eq、磷含量为3.9％、NV.为40％、重均分子量为44,000的热塑性多羟基聚醚树脂的环己酮·甲基溶纤剂混合清漆990份。
该树脂为合成树脂清漆III。除了使用合成树脂清漆HI之外，其他与实施例1完全同样地进行，得到绝缘性膜、铜箔剥离强度测定用试验片、可燃性测定用试验片、橡胶相溶性试验样品和MEK相溶性试验样品。
实施例4
在具有搅拌装置、温度计、冷凝管、氮气导入装置的4口玻璃制可拆式烧瓶中加入聚丙二醇二缩水甘油醚树脂(东都化成制PG-207S，环氧当量289g/eq，水解性氯500ppm，α二醇含量5毫克当量/100g)19份、联苯酚型环氧树脂(东都化成制YDC-1500，环氧当量194g/eq，水解性氯120ppm，α二醇含量2毫克当量/100g)205份、作为含有磷的酚的HCA-HQ(上述)176份、环己酮170份、作为催化剂的2E4MZ(上述)0.08份，在常压、温度为150℃～170℃的条件下反应8小时，然后加入环己酮130份、甲基溶纤剂300份，得到环氧当量为9,400g/eq、磷含量为4.2％、NV.为40％、重均分子量为41,000的热塑性多羟基聚醚树脂的环己酮·甲基溶纤剂混合清漆990份。
该树脂为合成树脂清漆IV。除了使用合成树脂清漆IV之外，其他与实施例1完全同样地进行，得到绝缘性膜、铜箔剥离强度测定用试验片、可燃性测定用试验片、橡胶相溶性试验样品和MEK相溶性试验样品。
实施例5
在具有搅拌装置、温度计、冷凝管、氮气导入装置的4口玻璃制可拆式烧瓶中加入二聚二元醇二缩水甘油醚树脂FX-318(上述)229份、作为含有磷的酚的HCA-NQ(9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物与1，4-萘醌的反应产物，羟基当量187g/eq，磷含量8.2％)111份、环己酮145份、作为催化剂的2E4MZ(上述)0.07份，在常压、温度为150℃～170℃的条件下反应10小时，然后加入环己酮170份、甲基溶纤剂315份，得到环氧当量为7,800g/eq、磷含量为2.7％、NV.为35％、重均分子量为35,000的热塑性多羟基聚醚树脂的环己酮·甲基溶纤剂混合清漆955份。
该树脂为合成树脂清漆V。除了使用合成树脂清漆V之外，其他与实施例1完全同样地进行，得到绝缘性膜、铜箔剥离强度测定用试验片、可燃性测定用试验片、橡胶相溶性试验样品和MEK相溶性试验样品。
比较例1
在具有搅拌装置、温度计、冷凝管、氮气导入装置的4口玻璃制可拆式烧瓶中加入双酚A型环氧树脂YD-128(上述)189份、作为含有磷的酚的HCA-HQ(上述)162份、环己酮150份、作为催化剂的2E4MZ(上述)0.07份，在常压、温度为150℃～170℃的条件下反应11小时，然后加入环己酮175份、N，N-二甲基甲酰胺325份，得到环氧当量为17,000g/eq、磷含量为4.4％、NV.为35％、重均分子量为60,500的热塑性多羟基聚醚树脂的环己酮·N，N-二甲基甲酰胺混合清漆990份。
该树脂为合成树脂清漆VI。除了使用合成树脂清漆VI之外，其他与实施例1完全同样地进行，得到绝缘性膜、铜箔剥离强度测定用试验片、可燃性测定用试验片、橡胶相溶性试验样品和MEK相溶性试验样品。
比较例2
在具有搅拌装置、温度计、冷凝管、氮气导入装置的4口玻璃制可拆式烧瓶中加入聚丙二醇二缩水甘油醚树脂PG-207S(上述)23份、双酚A型环氧树脂YD-128(上述)218份、作为含有磷的酚的HCA-HQ(上述)32份、双酚A(新日铁化学制，羟基当量114g/eq)115份、环己酮165份、作为催化剂的2E4MZ0.08份，在常压、温度为150℃～170℃的条件下反应15小时反应，然后加入环己酮125份、甲基溶纤剂290份，得到环氧当量为8,900g/eq、磷含量为0.7％、NV.为40％、重均分子量为41,000的热塑性多羟基聚醚树脂的环己酮·甲基溶纤剂混合清漆950份。
该树脂为合成树脂清漆VII。除了使用合成树脂清漆VII之外，其他与实施例1完全同样地进行，得到绝缘性膜、铜箔剥离强度测定用试验片、可燃性测定用试验片、橡胶相溶性试验样品和MEK相溶性试验样品。
比较例3
在具有搅拌装置、温度计、冷凝管、氮气导入装置的4口玻璃制可拆式烧瓶中加入双酚A型热塑性多羟基聚醚树脂YP-50SC(东都化成制，环氧当量18,000，分子量45,000)400份、环己酮240份、甲乙酮360份，将反应温度保持在40℃～60℃搅拌3小时，使其完全溶解，制成NV.为40％的环己酮·甲乙酮混合清漆。该树脂为合成树脂清漆VIII。除了使用合成树脂清漆VIII之外，其他与实施例1完全同样地进行，得到绝缘性膜、铜箔剥离强度测定用试验片、可燃性测定用试验片、橡胶相溶性试验样品和MEK相溶性试验样品。
分子量使用合成清漆来测定，玻璃化转变温度、弹性模量和伸长使用绝缘性膜来测定，粘结力使用铜箔剥离强度测定用试验片来测定，阻燃性使用可燃性测定用试验片来测定，橡胶相溶性使用橡胶相溶性试验样品来测定，MEK相溶性使用MEK相溶性试验样品来测定。
[表1]
| 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 实施例5 | 比较例1 | 比较例2 | 比较例3 | |
| 重均分子量 | 50,000 | 30,000 | 44,000 | 41,000 | 35,000 | 60,500 | 41,000 | 45,000 |
| 磷含量(重量％) | 3.3 | 1.3 | 3.9 | 4.2 | 2.7 | 4.4 | 0.7 | 0 |
| (A)成分量(摩尔％) | 25 | 50 | 15 | 3 | 51 | 0 | 3 | 0 |
| 玻璃化转变温度(℃) | 25 | 20 | 68 | 101 | 35 | 142 | 103 | 85 |
| 粘结力(Kgf/cm2) | 1.8 | 1.9 | 1.7 | 1.6 | 2.0 | 1.6 | 1.8 | 1.4 |
| 阻燃性(UL-94) | V-0 | V-0 | V-0 | V-0 | V-0 | V-0 | V-1 | NG |
| MEK相溶性 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | × | ○ | ○ |
| 橡胶相溶性 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | × | ○ | ○ |
| 弹性模量(GPa) | 0.5 | 0.4 | 0.5 | 0.6 | 0.3 | 1.0 | 0.6 | 1.0 |
| 伸长(％) | 31 | 90 | 26 | 15 | 120 | 3 | 15 | 7 |
表1显示作为树脂的物性。在比较例1中，热塑性多羟基聚醚树脂中的(A)成分为0摩尔％，小于2摩尔％，弹性模量为1.0GPa，弹性模量高于实施例。另外，伸长为3％，延展性低于实施例。而且，MEK相溶性、橡胶相溶性均为×，表示相溶性差。
在比较例2中，热塑性多羟基聚醚树脂中的磷含量为0.7重量％，小于1重量％，阻燃性(UL-94)为V-1，表示与实施例相比阻燃性不充分。在比较例3中，热塑性多羟基聚醚树脂中的(A)成分为0摩尔％，小于2摩尔％，弹性模量为1.0GPa，弹性模量高于实施例。另外，伸长为7％，延展性低于实施例。另外，磷含量为0重量％，小于1重量％，阻燃性(UL-94)为NG，表示与实施例相比阻燃性不充分。
实施例6
加入实施例1所得的285.7份合成树脂清漆I以及作为环氧树脂的YD-128(上述)25.0份、作为固化剂的双氰胺(日本カ一バイト制、以后简称为DICY)1.4份、作为固化促进剂的2E4MZ(上述)0.15份、作为溶剂的甲基溶纤剂和二甲基甲酰胺各20.0份，均匀搅拌混合，得到环氧树脂组合物清漆。用辊涂机将组合物清漆涂布在离型膜(上述)上，使得溶剂干燥之后的树脂厚度为60μm，在130℃～150℃进行60分钟溶剂干燥和固化，然后从离型膜上剥下树脂膜，再使树脂膜在180℃进行60分钟后固化，得到固化膜。
另外，用辊涂机在标准试验板(上述)上涂布组合物清漆，使得溶剂干燥之后的树脂厚度为50μm，在130℃～150℃进行5分钟～15分钟的溶剂干燥，然后叠放35μm铜箔(上述)，用干式叠层机在180℃进行叠层，得到铜箔剥离强度测定用试验片。另外，将CCL-HL830(上述)的铜箔除去，在其上用辊涂机涂布组合物清漆，使得溶剂干燥之后的树脂厚度为60μm，在140℃～160℃进行30～60分钟的溶剂干燥，然后在180℃进行60分钟后固化，得到可燃性测定用试验片。
实施例7
加入实施例2所得的285.7份合成树脂清漆II以及作为环氧树脂的YD-128(上述)25.0份、作为固化剂的DICY(上述)1.4份、作为固化促进剂的2E4MZ(上述)0.15份、作为溶剂的甲基溶纤剂和二甲基甲酰胺各20.0份，均匀搅拌混合，得到环氧树脂组合物清漆，除此之外，其他与实施例6完全同样地得到固化膜、铜箔剥离强度测定用试验片和可燃性测定用试验片。
实施例8
加入实施例3所得的250.0份合成树脂清漆III、以及作为环氧树脂的YD-128(上述)25.0份、作为固化剂的DICY(上述)1.4份、作为固化促进剂的2E4MZ(上述)0.15份、作为溶剂的甲基溶纤剂和二甲基甲酰胺各20.0份，均匀搅拌混合，得到环氧树脂组合物清漆，除此之外，其他与实施例6完全同样地得到固化膜、铜箔剥离强度测定用试验片和可燃性测定用试验片。
实施例9
加入实施例4所得的250.0份合成树脂清漆IV、以及作为环氧树脂的YD-128(上述)25.0份、作为固化剂的DICY(上述)1.4份、作为固化促进剂的2E4MZ(上述)0.15份、作为溶剂的甲基溶纤剂和二甲基甲酰胺各20.0份，均匀搅拌混合，得到环氧树脂组合物清漆，除此之外，其他与实施例6完全同样地得到固化膜、铜箔剥离强度测定用试验片和可燃性测定用试验片。
实施例10
加入实施例5所得的285.7份合成树脂清漆V、以及作为环氧树脂的YD-128(上述)25.0份、作为固化剂的DICY(上述)1.4份、作为固化促进剂的2E4MZ(上述)0.15份、作为溶剂的甲基溶纤剂和二甲基甲酰胺各20.0份，均匀搅拌混合，得到环氧树脂组合物清漆，除此之外，其他与实施例6完全同样地得到固化膜、铜箔剥离强度测定用试验片和可燃性测定用试验片。
比较例4.
加入比较例1所得的285.7份合成树脂清漆VI、以及作为环氧树脂的YD-128(上述)25.0份、作为固化剂的DICY(上述)1.4份、作为固化促进剂的2E4MZ(上述)0.15份、作为溶剂的甲基溶纤剂和二甲基甲酰胺各20.0份，均匀搅拌混合，得到环氧树脂组合物清漆，除此之外，其他与实施例6完全同样地得到固化膜、铜箔剥离强度测定用试验片和可燃性测定用试验片。
比较例5
加入比较例2所得的250.0份合成树脂清漆VII、以及作为环氧树脂的YD-128(上述)25.0份、作为固化剂的DICY(上述)1.4份、作为固化促进剂的2E4MZ(上述)0.15份、作为溶剂的甲基溶纤剂和二甲基甲酰胺各20.0份，均匀搅拌混合，得到环氧树脂组合物清漆，除此之外，其他与实施例6完全同样地得到固化膜、铜箔剥离强度测定用试验片和可燃性测定用试验片。
比较例6
加入比较例3所得的250.0份合成树脂清漆VII、以及作为环氧树脂的YD-128(上述25.0份、作为固化剂的DICY(上述)1.4份、作为固化促进剂的2E4MZ(上述)0.15份、作为溶剂的甲基溶纤剂和二甲基甲酰胺各20.0份，均匀搅拌混合，得到环氧树脂组合物清漆，除此之外，其他与实施例6完全同样地得到固化膜、铜箔剥离强度测定用试验片和可燃性测定用试验片。
玻璃化转变温度和弹性模量使用固化膜来测定，粘结力使用铜箔剥离强度测定用试验片来测定，阻燃性使用可燃性测定用试验片来测定。
[表2]
| 实施例6 | 实施例7 | 实施例8 | 实施例9 | 实施例10 | 比较例4 | 比较例5 | 比较例6 | |
| 玻璃化转变温度(℃) | 68 | 59 | 110 | 112 | 70 | 142 | 106 | 95 |
| 粘结力(Kgf/cm2) | 1.9 | 2.0 | 1.8 | 1.9 | 2.2 | 1.7 | 2.0 | 1.7 |
| 阻燃性(UL-94) | V-0 | V-0 | V-0 | V-0 | V-0 | V-0 | V-1 | NG |
| 弹性模量(GPa) | 0.6 | 0.5 | 0.6 | 0.7 | 0.4 | 1.2 | 0.7 | 1.2 |
| 伸长(％) | 22 | 34 | 19 | 10 | 53 | 2 | 9 | 4 |
表2显示作为固化物的各自物性。在比较例4中，热塑性多羟基聚醚树脂中的(A)成分为0摩尔％，小于2摩尔％，固化物的弹性模量为1.2GPa，弹性模量高于实施例。另外，伸长为2％，延展性低于实施例。在比较例5中，热塑性多羟基聚醚树脂中的磷含量为0.7重量％，小于1重量％，固化物的阻燃性(UL-94)为V-1，表示与实施例相比阻燃性不充分。
在比较例6中，热塑性多羟基聚醚树脂中的(A)成分为0摩尔％，小于2摩尔％，固化物的弹性模量为1.2GPa，弹性模量高于实施例。另外，伸长为4％，延展性低于实施例。另外，磷含量为0重量％，小于1重量％，固化物的阻燃性(UL-94)为NG，表示与实施例相比阻燃性不充分。
工业可利用性
如果使用本发明的热塑性多羟基聚醚树脂，则可得到弹性模量小、柔软且有伸长并粘附性优异、且不使用卤素的阻燃性膜。该阻燃型膜在通常的使用范围内具有必要充分的耐热性，在通常的使用环境中也相当于可以制造物性实质上不降低的绝缘膜。而且与橡胶、溶剂的相溶性也被改善，其技术上有重大意义。
Claims (11)
1.一种阻燃性热塑性多羟基聚醚树脂，该树脂是必须成分环氧树脂(A)与含有磷原子的二元酚化合物(B)以相对于1当量环氧基有0.9～1.1当量的酚基的量反应而得的，(A)成分作为所得树脂总体的构成成分为2摩尔％～52摩尔％，重均分子量为10,000～200,000，磷含量为1重量％～5重量％，其中，所述环氧树脂(A)是选自碳原子数15～64的二元脂肪族羧酸的缩水甘油酯类或碳原子数15～64的二元脂肪族醇的缩水甘油醚类中的至少1种环氧树脂。
2.如权利要求1所述的热塑性多羟基聚醚树脂，所述含有磷原子的二元酚化合物是选自通式(1)或通式(2)所示的有机磷化合物类中的至少1种含有磷原子的二元酚化合物，
上式中，R1和R2是各自独立的C1～C12的脂肪族烃基、芳基或取代芳基，或者可以是彼此结合而形成环状结构，式中R3是C1～C6的烃基，q表示0～3的整数，且n表示0或1的整数，
上式中，R4和R5是各自独立的C1～C12的脂肪族烃基、芳基或取代芳基，或者可以是彼此结合而形成环状结构，式中R6是C1～C6的烃基，r表示0～5的整数，且m表示0或1的整数。
3.如权利要求1或2所述的热塑性多羟基聚醚树脂，所述碳原子数15～64的二元脂肪族羧酸是选自二聚酸或氢化二聚酸的至少1种二元脂肪族羧酸。
4.如权利要求1或2所述的热塑性多羟基聚醚树脂，所述碳原子数15～64的二元脂肪族醇是选自二聚二元醇或氢化二聚二元醇的至少1种二元脂肪族醇。
5.一种树脂组合物，其必须成分是权利要求1～4的任一项所述的热塑性多羟基聚醚树脂、热固性树脂和固化剂。
6.如权利要求5所述的树脂组合物，热固性树脂是环氧树脂。
7.如权利要求5或6所述的树脂组合物，还含有聚酯系、聚乙烯醇缩丁醛系、丙烯酸系、聚酰胺系热塑性高分子物质和/或橡胶成分。
8.一种接合膜，在支持基膜上形成有由权利要求1～4的任一项所述的热塑性多羟基聚醚树脂或权利要求5～7的任一项所述的树脂组合物成型的绝缘膜和薄膜。
9.印刷布线板用带有树脂的铜箔和挠性印刷布线板用带有树脂的铜箔，在铜箔上涂布有权利要求1～4的任一项所述的热塑性多羟基聚醚树脂或权利要求5～7的任一项所述的树脂组合物。
10.一种预浸料，其特征在于，在由纤维形成的片状增强基材上涂布和/或浸渍权利要求1～4的任一项所述的热塑性多羟基聚醚树脂或权利要求5～7的任一项所述的树脂组合物。
11.电叠层板、挠性电叠层板，是由权利要求1～4的任一项所述的热塑性多羟基聚醚树脂、权利要求5～7的任一项所述的树脂组合物、权利要求8所述的绝缘膜、权利要求9所述的印刷布线板用带有树脂的铜箔或权利要求10所述的预浸料中的任一个得到的。
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Effective date of registration: 20100423 Address after: Tokyo, Japan, Japan Applicant after: Nippon Seel Chemical Co., Ltd. Address before: Tokyo, Japan, Japan Applicant before: Tohto Kasei Co., Ltd. |
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Address after: Tokyo, Japan, Japan Applicant after: Nippon Steel Chemical Co. Address before: Tokyo, Japan, Japan Applicant before: Nippon Seel Chemical Co., Ltd. |
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Free format text: CORRECT: APPLICANT; FROM: NIPPON SEEL CHEMICAL CO., LTD. TO: NIPPON STEEL + SUMITOMO METAL CORPORATION |
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Effective date of registration: 20191217 Address after: No.13-1, No.1, No.1, No Patentee after: Nippon Iron Chemical Materials Co., Ltd. Address before: Tokyo, Japan Patentee before: Nippon Steel Chemical Co. |
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Granted publication date: 20151209 Termination date: 20200324 |