CN101646714A - 新型热塑性多羟基聚醚树脂、以及配合了该树脂的树脂组合物 - Google Patents
新型热塑性多羟基聚醚树脂、以及配合了该树脂的树脂组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101646714A CN101646714A CN200880009817A CN200880009817A CN101646714A CN 101646714 A CN101646714 A CN 101646714A CN 200880009817 A CN200880009817 A CN 200880009817A CN 200880009817 A CN200880009817 A CN 200880009817A CN 101646714 A CN101646714 A CN 101646714A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- resin
- epoxy
- polyhydroxy polyether
- weight
- resins
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 173
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 173
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 title claims abstract description 56
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 title claims abstract description 56
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 title claims abstract description 7
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 title claims abstract description 7
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract description 62
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract description 47
- -1 glycidol ethers Chemical class 0.000 claims abstract description 41
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims abstract description 40
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 36
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 21
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 26
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 claims description 26
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 19
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 17
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 17
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 7
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 5
- WTXXSZUATXIAJO-OWBHPGMISA-N (Z)-14-methylpentadec-2-enoic acid Chemical compound CC(CCCCCCCCCC\C=C/C(=O)O)C WTXXSZUATXIAJO-OWBHPGMISA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 229940058344 antitrematodals organophosphorous compound Drugs 0.000 claims description 3
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 210000002469 basement membrane Anatomy 0.000 claims 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 claims 1
- 230000002344 fibroplastic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 abstract description 30
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 28
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 59
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 51
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 48
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 36
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 35
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical class CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 26
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 26
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 23
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 15
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 10
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical class CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 8
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 6
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 4
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 4
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 4
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 4
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 4
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 4
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004278 EU approved seasoning Substances 0.000 description 3
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical class OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 3
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 3
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 3
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical group CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)(O)C1=CC=CC=C1 MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 4-heptanone Chemical compound CCCC(=O)CCC HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010018612 Gonorrhoea Diseases 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910021502 aluminium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000004054 benzoquinones Chemical class 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 2
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 2
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008676 import Effects 0.000 description 2
- 239000012774 insulation material Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 229940059936 lithium bromide Drugs 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMOIAJVKYNVHQE-UHFFFAOYSA-N phosphanium;bromide Chemical compound [PH4+].[Br-] PMOIAJVKYNVHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005328 phosphinyl group Chemical group [PH2](=O)* 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O thiamine pyrophosphate Chemical compound CC1=C(CCOP(O)(=O)OP(O)(O)=O)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-naphthoquinone Chemical class C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXBDYQVECUFKRK-UHFFFAOYSA-N 1-methoxybutane Chemical compound CCCCOC CXBDYQVECUFKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBJCTWMARHHQD-UHFFFAOYSA-N 2-heptadecylpropanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(C(O)=O)C(O)=O BTBJCTWMARHHQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 2-octanone Chemical compound CCCCCCC(C)=O ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIXNHONPKYUROG-UHFFFAOYSA-N 4-(9h-fluoren-1-yl)phenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC2=C1CC1=CC=CC=C12 GIXNHONPKYUROG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSASSVXJPVOHJN-UHFFFAOYSA-N 7-ethenyltetradecane Chemical compound C(=C)C(CCCCCC)CCCCCCC WSASSVXJPVOHJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical class OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MCZDQHQPATUJOB-UHFFFAOYSA-N CC(CCCCCCCCCC)OC(CCC(=O)O)=O Chemical compound CC(CCCCCCCCCC)OC(CCC(=O)O)=O MCZDQHQPATUJOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001665 Poly-4-vinylphenol Polymers 0.000 description 1
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGBHOAUXRXVJHQ-UHFFFAOYSA-N [Br-].C[PH2+]CC1=CC=CC=C1 Chemical class [Br-].C[PH2+]CC1=CC=CC=C1 OGBHOAUXRXVJHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- GHPGOEFPKIHBNM-UHFFFAOYSA-N antimony(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Sb+3].[Sb+3] GHPGOEFPKIHBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N barium titanate Chemical compound [Ba+2].[Ba+2].[O-][Ti]([O-])([O-])[O-] JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002113 barium titanate Inorganic materials 0.000 description 1
- NKUFENHJOFTUTN-UHFFFAOYSA-N benzyl(methyl)phosphanium;chloride Chemical class [Cl-].C[PH2+]CC1=CC=CC=C1 NKUFENHJOFTUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJGNLOIQCWLBJR-UHFFFAOYSA-M benzyl(tributyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=CC=C1 VJGNLOIQCWLBJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UUZYBYIOAZTMGC-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 UUZYBYIOAZTMGC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WTEPWWCRWNCUNA-UHFFFAOYSA-M benzyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WTEPWWCRWNCUNA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- USFRYJRPHFMVBZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triphenyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 USFRYJRPHFMVBZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M benzyltrimethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 229910002115 bismuth titanate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- IKWKJIWDLVYZIY-UHFFFAOYSA-M butyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CCCC)C1=CC=CC=C1 IKWKJIWDLVYZIY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AOWKSNWVBZGMTJ-UHFFFAOYSA-N calcium titanate Chemical compound [Ca+2].[O-][Ti]([O-])=O AOWKSNWVBZGMTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004643 cyanate ester Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROPYUGUXRIMKBU-UHFFFAOYSA-M cyclohexyl(trimethyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C[P+](C)(C)C1CCCCC1 ROPYUGUXRIMKBU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IJWRZPFPAQZLTK-UHFFFAOYSA-M cyclohexyl(trimethyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[P+](C)(C)C1CCCCC1 IJWRZPFPAQZLTK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N dipotassium dioxido(oxo)titanium Chemical compound [K+].[K+].[O-][Ti]([O-])=O NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007520 diprotic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NJXBVBPTDHBAID-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 NJXBVBPTDHBAID-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960005082 etohexadiol Drugs 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 230000002650 habitual effect Effects 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- QQHJDPROMQRDLA-UHFFFAOYSA-N hexadecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QQHJDPROMQRDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229960004337 hydroquinone Drugs 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 230000026045 iodination Effects 0.000 description 1
- 238000006192 iodination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012204 lemonade/lime carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004232 linoleic acid Drugs 0.000 description 1
- SIAPCJWMELPYOE-UHFFFAOYSA-N lithium hydride Chemical compound [LiH] SIAPCJWMELPYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000103 lithium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- WTFCBWXBJBYVOS-UHFFFAOYSA-L lithium;sodium;dichloride Chemical compound [Li+].[Na+].[Cl-].[Cl-] WTFCBWXBJBYVOS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMQRGHBKAIMHKR-UHFFFAOYSA-N methylphosphane hydrate Chemical class [OH-].C[PH3+] DMQRGHBKAIMHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005065 mining Methods 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1CO1 AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N pentane-2,3-dione Chemical compound CCC(=O)C(C)=O TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N periodic acid Chemical compound OI(=O)(=O)=O KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LSMAIBOZUPTNBR-UHFFFAOYSA-N phosphanium;iodide Chemical compound [PH4+].[I-] LSMAIBOZUPTNBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M phosphinate Chemical compound [O-][PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNOBHPBYUHDMQF-UHFFFAOYSA-N propylphosphine Chemical class CCCP NNOBHPBYUHDMQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- PODWXQQNRWNDGD-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([S-])(=O)=O PODWXQQNRWNDGD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- VEALVRVVWBQVSL-UHFFFAOYSA-N strontium titanate Chemical compound [Sr+2].[O-][Ti]([O-])=O VEALVRVVWBQVSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YMBCJWGVCUEGHA-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC YMBCJWGVCUEGHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UQFSVBXCNGCBBW-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium iodide Chemical compound [I-].CC[N+](CC)(CC)CC UQFSVBXCNGCBBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- TVVPMLFGPYQGTG-UHFFFAOYSA-M tetramethylphosphanium;iodide Chemical compound [I-].C[P+](C)(C)C TVVPMLFGPYQGTG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M tetrapropylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCC[N+](CCC)(CCC)CCC LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N triazin-4-amine Chemical compound N=C1C=CN=NN1 QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQAYPFVXSPHGJM-UHFFFAOYSA-M trimethyl(phenyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C1=CC=CC=C1 MQAYPFVXSPHGJM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N trizinc;diborate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-] BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
- C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
- H05K1/032—Organic insulating material consisting of one material
- H05K1/0326—Organic insulating material consisting of one material containing O
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
- C08G59/1405—Polycondensates modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
- C08G59/1422—Polycondensates modified by chemical after-treatment with inorganic compounds containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4071—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66 phosphorus containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/62—Alcohols or phenols
- C08G59/621—Phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/08—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives
- C08L71/10—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives from phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
- H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
- H01B3/30—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes
- H01B3/42—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes polyesters; polyethers; polyacetals
- H01B3/427—Polyethers
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2650/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G2650/28—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type
- C08G2650/56—Polyhydroxyethers, e.g. phenoxy resins
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K2201/00—Indexing scheme relating to printed circuits covered by H05K1/00
- H05K2201/01—Dielectrics
- H05K2201/0104—Properties and characteristics in general
- H05K2201/012—Flame-retardant; Preventing of inflammation
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K2201/00—Indexing scheme relating to printed circuits covered by H05K1/00
- H05K2201/01—Dielectrics
- H05K2201/0104—Properties and characteristics in general
- H05K2201/0129—Thermoplastic polymer, e.g. auto-adhesive layer; Shaping of thermoplastic polymer
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/24—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.]
- Y10T428/24802—Discontinuous or differential coating, impregnation or bond [e.g., artwork, printing, retouched photograph, etc.]
- Y10T428/24917—Discontinuous or differential coating, impregnation or bond [e.g., artwork, printing, retouched photograph, etc.] including metal layer
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
- Y10T428/249924—Noninterengaged fiber-containing paper-free web or sheet which is not of specified porosity
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
- Y10T428/249924—Noninterengaged fiber-containing paper-free web or sheet which is not of specified porosity
- Y10T428/24994—Fiber embedded in or on the surface of a polymeric matrix
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/28—Web or sheet containing structurally defined element or component and having an adhesive outermost layer
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/28—Web or sheet containing structurally defined element or component and having an adhesive outermost layer
- Y10T428/2852—Adhesive compositions
- Y10T428/287—Adhesive compositions including epoxy group or epoxy polymer
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31511—Of epoxy ether
- Y10T428/31529—Next to metal
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
Abstract
本发明提供一种阻燃性新型热塑性多羟基聚醚树脂，该树脂是以环氧树脂(A)与含有磷原子的二元酚化合物(B)为必须成分进行反应而得到的，且(A)成分为全体的2摩尔％～52摩尔％，重均分子量为10,000～200,000，磷含量为1重量％～5重量％，其中，所述环氧树脂(A)是选自碳原子数15～64的二元脂肪族羧酸的缩水甘油酯类或碳原子数15～64的二元脂肪族醇的缩水甘油醚类中的至少1种环氧树脂。
Description
技术领域
本发明涉及热塑性多羟基聚醚树脂，该树脂作为电气用层间绝缘叠层板、磁带粘合剂、绝缘清漆、自接合珐琅电线清漆等电气电子领域和粘结剂、绝缘涂料、膜等是有用的，通过含有磷而其自身具有阻燃性，耐热性、低弹性、低应力且挠性优异，本发明还涉及由热塑性多羟基聚醚树脂、环氧树脂、固化剂、添加剂、填充材料形成的树脂组合物，以及使用上述树脂和树脂组合物的接合膜和预浸料，进而涉及使用上述树脂、树脂组合物、接合膜和预浸料的叠层板、多层印刷布线板、绝缘性膜。
背景技术
一直以来，热塑性多羟基聚醚树脂作为苯氧基树脂而为人们所知，由于挠性、耐冲击性、粘附性、机械的性质等优异，因而在电气电子领域，磁带粘合剂、发动机等电气机械的绝缘清漆，电路基板用的粘结剂、膜等大范围的用途中被使用，尤其在电气、电子部件中强烈要求防止、延迟火灾等安全性的领域，使用卤化的苯氧基树脂，主要使用溴化的苯氧基树脂。然而，人们知道使用了卤化物的材料在高温下长期使用的情况下会发生卤化物解离，而且由此引起布线腐食。进而，在燃烧使用后的电子部件、电气机器的废弃物时，产生卤化物等有害物质，从环境安全性的观点出发，卤素的直接、间接利用已经被视为问题，并逐渐研究取代材料。
专利文献1：特开平5-93041号公报
专利文献2：特开平5-93042号公报
专利文献3：特开2001-310939号公报
专利文献4：特开平5-295090号公报
专利文献5：特开2001-261789号公报
非专利文献1：WANG C-S、SHIEH J-Y著，“Synthesis and propertiesof epoxy resins containing 2-(6-oxid-6H-dibenz<c，e><1，2>oxaphosphorin-6-yl)1，4-benzenediol”，Polymer(GBR)Vol.39，No，23，5819-5826页，1998
非专利文献2：CHO C-S、CHEN L-W、CHIU Y-S著，“Novel flamereterdant epoxy resins.I.Synt-hesisi、characterization and properties ofaryl phosphinate epoxy ether cured with diamine.”Polymer Bulletin Vol.41，No.1，45-52页，1998
专利文献1、专利文献2中提出了使用热塑性多羟基聚醚树脂的阻燃性膜，但这些文献中所使用的阻燃剂都是卤化物，对于通过磷进行阻燃化没有记载。另外，非专利文献1中作为使用磷化合物的阻燃性化合物，记载了含磷化合物与苯醌进行加成反应而得的化合物，但该化合物是作为热固性树脂环氧树脂的反应性阻燃剂使用的，关于热塑性树脂和绝缘性膜没有记载。非专利文献2中使用含磷化合物、苯醌和表氯醇，获得了作为热固性树脂的新型环氧树脂，但关于热塑性树脂和绝缘性膜没有记载。
另外，在专利文献3中，得到了含有磷原子的阻燃性热塑性树脂，其耐热性提高，但膜变得硬且脆，而且对溶解溶剂有选择性、必须使用对人体有害的溶剂等恶劣影响令人担心，溶剂溶解性有改良的余地。最近，逐渐要求对挠性叠层板等更重视挠性的用途的适应性。另外，在粘结剂的用途中也要求在更低温下的挠性，一直以来在某些苯氧基树脂中就难以发挥充分的挠性。在专利文献4、专利文献5中，作为高分子量环氧树脂(与本发明中的“热塑性多羟基聚醚树脂”意义相同)的原料的2官能度环氧树脂之一，有缩水甘油酯型环氧树脂的记载，但对于作为含有羧酸的热塑性多羟基聚醚树脂的特征没有记载，对于阻燃性也没有记载。
发明内容
本发明的目的是提供热塑性多羟基聚醚树脂，该树脂与现有的热塑性多羟基聚醚树脂具有大致同等的粘度，并且不使用卤化物，其自身具有阻燃性，低弹性且柔软性优异，无溶解溶剂选择性，可溶于对人体无害的溶剂，与各种橡胶成分、热塑性成分的相溶性良好，并提供由该树脂成型的绝缘性膜和层间绝缘材用环氧树脂组合物，以及使用上述树脂、绝缘性膜和层间绝缘材用环氧树脂组合物的接合膜、预浸料等。
本发明可以获得一种阻燃性热塑性多羟基聚醚树脂，该树脂含有1重量％～5重量％的来自特定的磷化合物的磷原子，含有2摩尔％～52摩尔％的来自选自碳原子数15～64的二元脂肪族羧酸的缩水甘油酯类或碳原子数15～64的二元脂肪族醇的缩水甘油醚类中的至少1种环氧树脂的构成成分，重均分子量为10,000～200,000，并可以通过配合上述树脂而获得树脂组合物，还可以获得由上述树脂、树脂组合物成型的电叠层板。
即，本发明可以获得下述热塑性多羟基聚醚树脂，所述树脂是以环氧树脂(A)与含有磷原子的二元酚化合物(B)作为必须成分进行反应而得的，所述环氧树脂(A)是选自碳原子数15～64的二元脂肪族羧酸的缩水甘油酯类或碳原子数15～64的二元脂肪族醇的缩水甘油醚类中的至少1种环氧树脂，且(A)成分为全体的2摩尔％～52摩尔％，重均分子量为10,000～200,000(使用凝胶渗透色谱(GPC)，使用含有20mM溴化锂的N，N-二甲基甲酰胺作为洗脱液，以0.5％的样品浓度测定的通过标准聚环氧乙烷换算而得的重均分子量。以下，所谓分子量是通过该测定方法测定的重均分子量)，磷含量为1重量％～5重量％，其自身具有阻燃性，并可以获得配合上述树脂而得的树脂组合物和由上述树脂、树脂组合物成型的电叠层板。
具体实施方式
本发明的热塑性多羟基聚醚树脂，如果分子量小于10,000，则失去热塑性，从而不能显示自成膜性。另外如果分子量超过200,000，则即使用溶剂溶解，在一般工业可利用的溶剂浓度70重量％～40重量％的浓度下，溶液粘度也过高，为了制成可以成膜使用的溶液粘度必须加入大量溶剂，因而不经济，而且在针对环境的发展方向是尽可能地降低VOC(挥发性有机化合物)的现状下，难以说是优选的。因此，优选分子量为11,000～100,000，更优选为12,000～65,000。
本发明的热塑性多羟基聚醚树脂可通过一般已知的2官能度环氧树脂与二元酚化合物进行加聚反应来获得，制造反应中所使用的2官能度环氧树脂与二元酚的配合当量比优选为酚羟基∶环氧基＝0.9∶1～1.1∶1。无论该配合当量比小于0.9还是大于1.1，都不能充分地高分子量化。更优选为0.94∶1～1.06∶1，最优选为0.97∶1～1.03∶1。
在制造本发明的热塑性多羟基聚醚树脂时所使用的二元酚化合物中，导入含有磷的二元酚化合物作为必须成分，使得热塑性多羟基聚醚树脂中的磷含量为1重量％～5重量％。如果磷含量不足1重量％，则不能赋予充分的阻燃性。如果磷含量为1重量％以上，则以任何浓度都可以赋予阻燃性。如果磷含量为5重量％以上，则作为膜的柔软性极端恶化。而且，溶剂溶解性极端恶化，仅能用特定的溶剂溶解，因此必须将磷含量控制为1重量％～5重量％的范围，更优选为1.5重量％～4.5重量％。
特别适合本发明的含有磷的二元酚化合物是通式(1)或通式(2)所示的含有磷的二元酚化合物。
式中R1、R2是C1～C12的脂肪族烃基、芳基、取代芳基，可以彼此结合而形成环状结构。式中R3是C1～C6的烃基，q表示0～3的整数。n表示0或1的整数。
式中R4、R5是C1～C12的脂肪族烃基、芳基、取代芳基，可以彼此结合而形成环状结构。式中R6是C1～C6的烃基，r表示0～5的整数。m表示0或1的整数。
作为这些含有磷的二元酚化合物的具体例，可列举HCA-HQ(三光化学株式会社制，10-(2，5-二羟基苯基)-10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物)、10-(2，7-二羟基萘基)-10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物、PPQ(北兴化学工业株式会社制，二苯基氧膦基氢醌)、二苯基氧膦基萘醌、CPHO-HQ(日本化学工业株式会社制，环辛烯氧膦基-1，4-苯二醇)、环辛烯氧膦基-1，4-萘二醇等，并不特别限于这些，另外，可以使用2种以上。
制造本发明的热塑性多羟基聚醚树脂时所使用的除含有磷的二元酚化合物以外的二元酚化合物，只要是芳香族环上键合有2个羟基的酚化合物即可以是任何种类，可列举例如，双酚A、双酚F、双酚B、双酚D、双酚E、双酚S、双酚Z、双酚芴、联二甲酚芴等双酚类，联苯酚，邻苯二酚，间苯二酚，氢醌，2，5-二叔丁基氢醌等，但并不特别限于这些。这些二元酚化合物可以单独使用，或2种以上并用。
制造本发明的热塑性多羟基聚醚树脂时所使用的2官能度环氧树脂，只要是分子内具有2个环氧基的化合物即可以是任何种类，可列举例如，双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、双酚Z型环氧树脂、双酚芴型环氧树脂等双酚型环氧树脂，联苯酚型环氧树脂，邻苯二酚、间苯二酚、氢醌等单环二元酚的二缩水甘油醚，邻苯二甲酸、间苯二甲酸、四氢邻苯二甲酸、六氢邻苯二甲酸、二聚酸等二元羧酸的二缩水甘油酯等，1，6-己二醇、1，8-辛二醇、1，10-癸二醇、丙二醇等脂肪族二元醇的二缩水甘油醚类，但并不特别限于这些。
这些2官能度环氧树脂可以单独使用，或2种以上并用。对这些2官能度环氧树脂的端基纯度不必特别规定，但为了将所制造的热塑性多羟基聚醚树脂充分地高分子量化，优选水解性氯为500ppm以下，且α二醇含量为10毫克当量/100g以下。
在本发明中为了使热塑性多羟基聚醚树脂变得柔软，并实现低弹性、低应力、高延展性，要导入所有官能团的2摩尔％～52摩尔％的下述环氧树脂，所述环氧树脂是选自碳原子数15～64的二元脂肪族羧酸的缩水甘油酯类或碳原子数15～64的二元脂肪族醇的缩水甘油醚类的至少1种环氧树脂。如果不足2摩尔％，则不能赋予充分的柔软性。如果使用52摩尔％以上，则阻燃性、耐热性急剧降低，因此必须控制为2摩尔％～52摩尔％的范围，优选为4摩尔％～40摩尔％，更优选为5摩尔％～30摩尔％。
另外，如果二元脂肪族羧酸或二元脂肪族醇的碳原子数不足15，则不能赋予充分的柔软性、延展性。如果碳原子数为64以上，则阻燃性、耐热性急剧降低，因此必须控制成碳原子数为15～64的范围内的骨架。此外，羧酸或醇只要是碳原子数为15～64的范围的二官能脂肪族骨架即可，可以是任意结构，既可以是直链也可以是支链，另外，骨架中可以含有环状脂肪族基团、不饱和结合基团、杂环、杂原子。
作为碳原子数15～64的二元脂肪族羧酸，可列举例如，2-十二烷基琥珀酸、十六烷二酸、8-十六碳烯二酸、8，9-二乙基十六烷二酸、二十烷二酸、7-乙烯基十四烷二酸、1，16-(6-乙基十六烷)二羧酸、1，18-(7，12-十八碳二烯)二羧酸、1，12-(二乙基十二烷)二羧酸等脂肪族二羧酸，2个～2个以上的不饱和脂肪酸(亚油酸、油酸等)进行分子间反应而得的主成分为碳原子数36的二元酸的二聚酸、将该二聚酸氢化而得的氢化二聚酸等，不特别限制。通过使用公知的环氧化技术将这些二元脂肪族羧酸进行二缩水甘油酯化，可得到碳原子数15～64的二元脂肪族羧酸的缩水甘油酯类的环氧树脂。
作为碳原子数15～64的二元脂肪族醇，可列举例如，1，15-十五烷二醇、1，16-十六烷二醇、1，18-十八烷二醇、1，19-十九烷二醇等长链脂肪族二醇，七缩水八乙二醇、八缩水九乙二醇等聚乙二醇，四缩水五丙二醇、五缩水六丙二醇等聚丙二醇，4，4′-(丙烷-2，2-二基)二(环己醇)等含有环的二醇，将上述二聚酸、氢化二聚酸的羧基还原成羟基而得的二聚二元醇、氢化二聚二元醇等，不特别限制。通过使用公知的环氧化技术将这些二元脂肪族醇进行二缩水甘油醚化，可得到碳原子数15～64的二元脂肪族醇的缩水甘油醚类的环氧树脂。
制造本发明的热塑性多羟基聚醚树脂时所使用的催化剂，只要是具有使环氧基与酚羟基进行反应那样的催化能力的化合物即可，可以是任何种类，可列举例如，碱金属化合物、有机磷化合物、叔胺、季铵盐、环状胺类、咪唑类等。作为碱金属化合物的具体例，可列举氢氧化钠、氢氧化锂、氢氧化钾等碱金属氢氧化物，碳酸钠、碳酸氢钠、氯化钠、氯化锂、氯化钾等碱金属盐，甲醇钠、乙醇钠等碱金属醇盐，碱金属酚盐、氢化钠、氢化锂等、乙酸钠等有机酸碱金属盐。
作为有机磷化合物的具体例，可列举三正丙基膦、三正丁基膦、三苯基膦、四甲基溴化鏻、四甲基碘化鏻、四甲基氢氧化鏻、三甲基环己基氯化鏻、三甲基环己基溴化鏻、三甲基苄基氯化鏻、三甲基苄基溴化鏻、四苯基溴化鏻、三苯基甲基溴化鏻、三苯基丁基溴化鏻、三苯基甲基碘化鏻、三苯基乙基氯化鏻、三苯基乙基溴化鏻、三苯基乙基碘化鏻、三苯基苄基氯化鏻、三苯基苄基溴化鏻等。
作为叔胺的具体例，可列举三乙胺、三正丙胺、三正丁胺、三乙醇胺、苄基二甲胺等。作为季铵盐的具体例，可列举四甲基氯化铵、四甲基溴化铵、四甲基氢氧化铵、三乙基甲基氯化铵、四乙基氯化铵、四乙基溴化铵、四乙基碘化铵、四丙基溴化铵、四丙基氢氧化铵、四丁基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基碘化铵、苄基三甲基氯化铵、苄基三甲基溴化铵、苄基三甲基氢氧化铵、苄基三丁基氯化铵、苯基三甲基氯化铵等。
作为咪唑类的具体例，可列举2-甲基咪唑、4-甲基-2-乙基咪唑、2-苯基咪唑等。作为环状胺类的具体例，可列举1，8-二氮杂二环(5，4，0)-7-十一碳烯、1，5-二氮杂二环(4，3，0)-5-壬烯等。
这些催化剂可以并用。通常，催化剂的用量在反应固体成分中为0.001重量％～1重量％，对其用量不必特别规定，但已知如果使用碱金属化合物，则在热塑性多羟基聚醚树脂中残留碱金属成分，由于残留量而使得使用了该树脂的电气电子部件的绝缘特性极端恶化，因而优选热塑性多羟基聚醚树脂中的碱金属含量的总量为10ppm以下。
另外，已知在使用叔胺、季铵盐、环状胺类、咪唑类等作为催化剂的情况下，也作为催化剂残渣而在热塑性多羟基聚醚树脂中残留，由于残留量而与碱金属化合物的残留同样地使电气电子部件的绝缘特性恶化，因而优选热塑性多羟基聚醚树脂中的氮含量为150ppm以下。
本发明中的热塑性多羟基聚醚树脂，在其制造时的合成反应工序中可以使用溶剂，作为该溶剂，只要是溶解热塑性多羟基聚醚树脂的溶剂，即可以是任何种类。可列举例如，芳香族系溶剂、酮系溶剂、酰胺系溶剂、乙二醇醚系溶剂等。作为芳香族系溶剂的具体例，可列举苯、甲苯、二甲苯等。作为酮系溶剂，可列举丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、2-庚酮、4-庚酮、2-辛酮、环己酮、环戊酮、乙酰丙酮、二噁烷等。
作为酰胺系溶剂的具体例，可列举甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、乙酰胺、N-甲基乙酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、2-吡咯烷酮、N-甲基吡咯烷酮等。作为乙二醇醚系溶剂的具体例，乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单正丁基醚、乙二醇二甲醚、乙二醇单乙醚乙酸酯、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚、二甘醇单正丁基醚、二甘醇二甲醚、二甘醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、丙二醇单正丁基醚、丙二醇单甲醚乙酸酯等。
这些溶剂可以并用。在合成反应中使用这些溶剂的情况下，优选固体成分浓度为35％～95％。另外，可以在反应过程中添加溶剂而继续反应。反应结束之后，根据需要，可以除去溶剂，也可以进一步补加溶剂。
制造本发明的热塑性多羟基聚醚树脂的聚合反应，在所使用的催化剂不分解的程度的反应温度下进行。反应温度优选为50～230℃，更优选为60～210℃，特别优选为90℃～190℃。反应压力通常为常压，在需要除去反应热的情况下，可通过所使用的溶剂的闪蒸-冷凝回流法、间接冷却法或它们的并用方法来进行。另外，在使用丙酮、甲乙酮那样的低沸点溶剂的情况下，还可以通过使用高压釜在高压下进行反应来确保反应温度。
本发明的热塑性多羟基聚醚树脂是具有阻燃性、耐热性、挠性的物质，可以单独使用，也可以将本发明的热塑性多羟基聚醚树脂作为必须成分，并用环氧树脂、除环氧树脂以外的热固性树脂、固化剂、固化促进剂、溶剂、无机充填剂、纤维基材等各种材料。作为本发明中所使用的环氧树脂，可列举例如，双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、联苯型环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、甲酚酚醛清漆型环氧树脂等缩水甘油醚型环氧树脂，缩水甘油酯型环氧树脂，缩水甘油胺型环氧树脂，线性脂肪族环氧树脂，脂环式环氧树脂，杂环式环氧树脂等各种环氧树脂。
另外，作为除环氧树脂以外的热固性树脂，例如，可以使用聚酰亚胺树脂、热固性聚苯醚树脂、氰酸酯树脂等。另外，作为本发明中所使用的固化剂，例如，可以使用芳香族多胺、双氰胺、酸酐、苯酚酚醛清漆树脂、烷基苯酚酚醛清漆树脂、双酚A酚醛清漆树脂、二环戊二烯型酚树脂、酚芳烷基树脂、萜改性酚树脂、聚乙烯基酚类等各种酚系固化剂，可以单独使用，或2种以上组合使用。
进而，还可以使用含有氮原子的酚系固化剂。如果使用酚系固化剂，则阻燃性、粘结性提高。作为具有氮原子的酚系固化剂，有含有三嗪结构的酚醛清漆树脂、大日本インキ化学工业株式会社制フエノライト7050系列、油化シエル(株)制蜜胺改性苯酚酚醛清漆树脂、群荣化学制氨基三嗪酚醛清漆树脂PS-6313等。对于上述酚树脂的配合量，优选相对于1环氧当量的环氧树脂配合0.5～1.3酚羟基当量的酚树脂。如果脱离该范围，则会产生得到的环氧树脂组合物的耐热性受损这样的问题。
另外，作为该固化促进剂，例如，可以使用苄基二甲胺、胍类、各种联咪唑类、叔胺类或将它们微胶囊化而得的固化促进剂，除此之外，还可以使用三苯基膦、四苯基鏻四苯基硼酸盐等有机膦系化合物等公知惯用的固化促进剂，这些固化促进剂可以单独使用，或2种以上组合使用。
进而，根据需要可以添加溶剂，作为该溶剂，可列举例如，丙酮、甲乙酮、甲苯、二甲苯、甲基异丁基酮、乙酸乙酯、乙二醇单甲醚、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、甲醇、乙醇等，这些溶剂可以单独使用，或作为2种以上的混合溶剂使用。
此外，虽然不是必须成分，但如果在不降低物性的范围内，则也可以为了保存稳定性而使用抗紫外线剂、增塑剂等，另外作为无机填充材料，可以使用氢氧化铝、氧化铝、碳酸钙、二氧化硅等，作为偶联剂，可以使用硅烷偶联剂、钛酸酯系偶联剂等。另外，为了进一步提高阻燃性，还可以添加无卤素型的P系、N系、硅系阻燃剂等。为了进一步提高柔软性、粘结性，还可以添加聚酯系、聚乙烯醇缩丁醛系、丙烯酸系、聚酰胺系热塑性高分子物质等，NVRBCTBN、VTBN等橡胶成分等。可以直接使用例如日本ゼオン制品ニポ一ル1072、日本合成ゴム制品PNR-1H、N-632S、宇部兴产制品RLP、CTBN-1008等。
另外，为了提高固化物的机械强度、提高阻燃性，本发明的固化性树脂组合物中可以添加有机和/或无机的填充物。作为有机填充物，可以列举具有核壳结构的丙烯酸橡胶微粒、硅粉、尼龙粉等，另外作为无机填充物，可以列举二氧化硅、氧化铝、氢氧化镁、氢氧化铝、硼酸锌、氧化锑等，作为纤维状无机物绝缘材料，可以列举纤维状钛酸钾。这些无机填充物可以用特开2000-121629号公报所公开的那样的硅烷系偶联剂等进行表面处理来使用。
另外，作为高介电常数无机充填剂，可以列举钛酸钡、钛酸锶、钛酸钙、钛酸镁、钛酸铋、钛酸锆、钛酸锌、二氧化钛等。这些无机填充剂可以单独使用，也可以2种以上混合使用。这些高介电常数无机充填剂可以用特开2000-121629号公报所公开的那样的硅烷系偶联剂等进行表面处理来使用。
实施例
以下，基于实施例和比较例具体地说明本发明，但本发明的范围不限于这些实施例。在以下的实施例和比较例中，“份”表示“重量份”。并且在本发明中使用以下的试验方法。
(1)分子量：用凝胶渗透色谱(GPC)，使用N，N-二甲基甲酰胺(含有20mM溴化锂的试剂)作为洗脱液，通过标准聚环氧乙烷换算得到的重均分子量。
(2)环氧当量：根据JIS K-7236进行测定，换算成作为树脂固体成分的值。
(3)不挥发成分：根据JIS K-7235进行测定。
(4)水解性氯：使用1N-KOH甲醇溶液，在70℃的温水中反应30分钟，然后通过电位差滴定法进行测定，换算成作为树脂固体成分的值。
(5)α二醇含量：使用高碘酸和硫代硫酸钠，通过电位差滴定法进行测定，换算成作为树脂固体成分的值。
(6)磷含量：用荧光X射线装置进行测定，换算成作为树脂固体成分的值。
(7)玻璃化转变温度：用热机械测定装置(TMA)，从-20℃开始以5℃/分钟的升温速度进行测定。
(8)弹性模量：根据JIS K-7127，用5型试验片以5mm/分钟的试验速度进行测定。(JIS K 7127/5/5)
(9)伸长：根据JIS K-7127，用5型试验片以5mm/分钟的试验速度进行测定。(JIS K 7127/5/5)
(10)粘结力：依据JIS K6854-1，用万能试验机(Autograph)，在25℃气氛下，以50mm/分钟进行测定。
(11)可燃性：按照UL-94标准，通过垂直法进行评价。
实施例1
用真空薄膜蒸馏装置(短行程蒸馏装置KD4型，UIC GmbH社制)，在回收温度为200℃、回收压力为0.1Pa的条件下，将二聚酸聚缩水甘油酯树脂(东都化成社制YD-171，环氧当量435g/eq)以5ml/分钟处理4小时，得到环氧当量为410g/eq、水解性氯为500ppm、α二醇含量为4毫克当量/100g、25℃的粘度为700mPa·s的环氧树脂A 600g。
在具有搅拌装置、温度计、冷凝管、氮气导入装置的4口玻璃制可拆式烧瓶中，加入上述环氧树脂A 154份、双酚A型环氧树脂(东都化成制YD-128，环氧当量187g/eq，水解性氯200ppm，α二醇含量5毫克当量/100g)74份、作为含有磷的酚的HCA-HQ(三光制，10-(2，5-二羟基苯基)-10H-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物，羟基当量162g/eq，磷含量9.5％)122份、环己酮150份、作为催化剂的2-乙基-4-甲基咪唑(四国化成工业制，以后简记为2E4MZ)0.07份，在常压、温度为150℃～170℃的条件下反应9小时，然后加入环己酮175份、甲基溶纤剂325份，得到环氧当量为15,600g/eq、磷含量为3.3％、固体成分浓度为35％(以后简记为NV.)、重均分子量为50,000的热塑性多羟基聚醚树脂的环己酮·甲基溶纤剂混合清漆985份。
该树脂为合成树脂清漆I。用辊涂机将合成树脂清漆I涂布在离型膜(PET)上，使得溶剂干燥之后的树脂厚度为60μm，在140℃～160℃进行30～60分钟的溶剂干燥，然后从离型膜上剥下树脂膜而得到绝缘性膜。另外，在标准试验板(PM-3118M，日本テストパネル工业制)上叠放得到的绝缘性膜和35μm的铜箔(3EC-III，三井金属矿业制)，用干式叠层机在160℃进行叠层，得到铜箔剥离强度测定用试验片。
另外，将CCL-HL830(三菱瓦斯化学制敷铜叠层板，UL-94V-0，0.8mm板)的铜箔除去，在其上叠放带有离型纸的绝缘性膜，并用干式叠层机在160℃进行叠层，然后剥下离型膜，得到可燃性测定用试验片。进一步相对于合成树脂清漆I的固体成分9份，混合溶解作为橡胶的PNR-1H(日本合成橡胶制，含有羧基的低离子多官能度NBR，酸当量1,395g/eq，CN含量27％、门尼粘度60)1份，制成橡胶相溶性试验样品。通过目测进行判定，相溶的样品记为○，分离、白浊的样品记为×。另外，在90份合成树脂清漆I中混合溶解10份MEK，制成MEK相溶性试验样品。判定通过目测进行，透明的样品为记○，白浊的样品记为×。
实施例2
在具有搅拌装置、温度计、冷凝管、氮气导入装置的4口玻璃制可拆式烧瓶中加入二聚二元醇二缩水甘油醚树脂(东都化成制FX-318，环氧当量368g/eq，水解性氯200ppm，α二醇成分2.3毫克当量/100g，25℃的粘度200mPa·s)239份、双酚A型环氧树脂YD-128(上述)3份、作为含有磷的酚的HCA-HQ(上述)49份、9，9’-二(4-羟基苯基)芴(新日铁化学制，羟基当量175g/eq)57份、环己酮150份、作为催化剂的三苯基膦(北兴化学制，以后简称为TPP)0.35份，在常压、温度为150℃～170℃的条件下反应18小时。
接着，加入环己酮175份、甲基溶纤剂325份，得到环氧当量为7,100g/eq、磷含量为1.3％、NV.为35％、重均分子量为30,000的热塑性多羟基聚醚树脂的环己酮·甲基溶纤剂混合清漆985份。该树脂为合成树脂清漆II。除了使用合成树脂清漆II之外，其他与实施例1完全同样地进行，得到绝缘性膜、铜箔剥离强度测定用试验片、可燃性测定用试验片、橡胶相溶性试验样品和MEK相溶性试验样品。
实施例3
在具有搅拌装置、温度计、冷凝管、氮气导入装置的4口玻璃制可拆式烧瓶中加入二聚二元醇二缩水甘油醚树脂FX-318(上述)112份、双酚A型环氧树脂YD-128(上述)134份、作为含有磷的酚的二苯基氧膦基氢醌(羟基当量155g/eq，磷含量10.0％)155份、环己酮170份、作为催化剂的TPP(上述)0.4份，在常压、温度为150℃～170℃的条件下反应8小时，然后加入环己酮130份、甲基溶纤剂300份，得到环氧当量为16,000g/eq、磷含量为3.9％、NV.为40％、重均分子量为44,000的热塑性多羟基聚醚树脂的环己酮·甲基溶纤剂混合清漆990份。
该树脂为合成树脂清漆III。除了使用合成树脂清漆III之外，其他与实施例1完全同样地进行，得到绝缘性膜、铜箔剥离强度测定用试验片、可燃性测定用试验片、橡胶相溶性试验样品和MEK相溶性试验样品。
实施例4
在具有搅拌装置、温度计、冷凝管、氮气导入装置的4口玻璃制可拆式烧瓶中加入聚丙二醇二缩水甘油醚树脂(东都化成制PG-207S，环氧当量289g/eq，水解性氯500ppm，α二醇含量5毫克当量/100g)19份、联苯酚型环氧树脂(东都化成制YDC-1500，环氧当量194g/eq，水解性氯120ppm，α二醇含量2毫克当量/100g)205份、作为含有磷的酚的HCA-HQ(上述)176份、环己酮170份、作为催化剂的2E4MZ(上述)0.08份，在常压、温度为150℃～170℃的条件下反应8小时，然后加入环己酮130份、甲基溶纤剂300份，得到环氧当量为9,400g/eq、磷含量为4.2％、NV.为40％、重均分子量为41,000的热塑性多羟基聚醚树脂的环己酮·甲基溶纤剂混合清漆990份。
该树脂为合成树脂清漆IV。除了使用合成树脂清漆IV之外，其他与实施例1完全同样地进行，得到绝缘性膜、铜箔剥离强度测定用试验片、可燃性测定用试验片、橡胶相溶性试验样品和MEK相溶性试验样品。
实施例5
在具有搅拌装置、温度计、冷凝管、氮气导入装置的4口玻璃制可拆式烧瓶中加入二聚二元醇二缩水甘油醚树脂FX-318(上述)229份、作为含有磷的酚的HCA-NQ(9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物与1，4-萘醌的反应产物，羟基当量187g/eq，磷含量8.2％)111份、环己酮145份、作为催化剂的2E4MZ(上述)0.07份，在常压、温度为150℃～170℃的条件下反应10小时，然后加入环己酮170份、甲基溶纤剂315份，得到环氧当量为7,800g/eq、磷含量为2.7％、NV.为35％、重均分子量为35,000的热塑性多羟基聚醚树脂的环己酮·甲基溶纤剂混合清漆955份。
该树脂为合成树脂清漆V。除了使用合成树脂清漆V之外，其他与实施例1完全同样地进行，得到绝缘性膜、铜箔剥离强度测定用试验片、可燃性测定用试验片、橡胶相溶性试验样品和MEK相溶性试验样品。
比较例1
在具有搅拌装置、温度计、冷凝管、氮气导入装置的4口玻璃制可拆式烧瓶中加入双酚A型环氧树脂YD-128(上述)189份、作为含有磷的酚的HCA-HQ(上述)162份、环己酮150份、作为催化剂的2E4MZ(上述)0.07份，在常压、温度为150℃～170℃的条件下反应11小时，然后加入环己酮175份、N，N-二甲基甲酰胺325份，得到环氧当量为17,000g/eq、磷含量为4.4％、NV.为35％、重均分子量为60,500的热塑性多羟基聚醚树脂的环己酮·N，N-二甲基甲酰胺混合清漆990份。
该树脂为合成树脂清漆VI。除了使用合成树脂清漆VI之外，其他与实施例1完全同样地进行，得到绝缘性膜、铜箔剥离强度测定用试验片、可燃性测定用试验片、橡胶相溶性试验样品和MEK相溶性试验样品。
比较例2
在具有搅拌装置、温度计、冷凝管、氮气导入装置的4口玻璃制可拆式烧瓶中加入聚丙二醇二缩水甘油醚树脂PG-207S(上述)23份、双酚A型环氧树脂YD-128(上述)218份、作为含有磷的酚的HCA-HQ(上述)32份、双酚A(新日铁化学制，羟基当量114g/eq)115份、环己酮165份、作为催化剂的2E4MZ 0.08份，在常压、温度为150℃～170℃的条件下反应15小时反应，然后加入环己酮125份、甲基溶纤剂290份，得到环氧当量为8,900g/eq、磷含量为0.7％、NV.为40％、重均分子量为41,000的热塑性多羟基聚醚树脂的环己酮·甲基溶纤剂混合清漆950份。
该树脂为合成树脂清漆VII。除了使用合成树脂清漆VII之外，其他与实施例1完全同样地进行，得到绝缘性膜、铜箔剥离强度测定用试验片、可燃性测定用试验片、橡胶相溶性试验样品和MEK相溶性试验样品。
比较例3
在具有搅拌装置、温度计、冷凝管、氮气导入装置的4口玻璃制可拆式烧瓶中加入双酚A型热塑性多羟基聚醚树脂YP-50SC(东都化成制，环氧当量18,000，分子量45,000)400份、环己酮240份、甲乙酮360份，将反应温度保持在40℃～60℃搅拌3小时，使其完全溶解，制成NV.为40％的环己酮·甲乙酮混合清漆。该树脂为合成树脂清漆VIII。除了使用合成树脂清漆VIII之外，其他与实施例1完全同样地进行，得到绝缘性膜、铜箔剥离强度测定用试验片、可燃性测定用试验片、橡胶相溶性试验样品和MEK相溶性试验样品。
分子量使用合成清漆来测定，玻璃化转变温度、弹性模量和伸长使用绝缘性膜来测定，粘结力使用铜箔剥离强度测定用试验片来测定，阻燃性使用可燃性测定用试验片来测定，橡胶相溶性使用橡胶相溶性试验样品来测定，MEK相溶性使用MEK相溶性试验样品来测定。
[表1]
| 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 实施例5 | 比较例1 | 比较例2 | 比较例3 | |
| 重均分子量 | 50,000 | 30,000 | 44,000 | 41,000 | 35,000 | 60,500 | 41,000 | 45,000 |
| 磷含量(重量％) | 3.3 | 1.3 | 3.9 | 4.2 | 2.7 | 4.4 | 0.7 | 0 |
| (A)成分量(摩尔％) | 25 | 50 | 15 | 3 | 51 | 0 | 3 | 0 |
| 玻璃化转变温度(℃) | 25 | 20 | 68 | 101 | 35 | 142 | 103 | 85 |
| 粘结力(Kgf/cm2) | 1.8 | 1.9 | 1.7 | 1.6 | 2.0 | 1.6 | 1.8 | 1.4 |
| 阻燃性(UL-94) | V-0 | V-0 | V-0 | V-0 | V-0 | V-0 | V-1 | NG |
| MEK相溶性 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | × | ○ | ○ |
| 橡胶相溶性 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | × | ○ | ○ |
| 弹性模量(GPa) | 0.5 | 0.4 | 0.5 | 0.6 | 0.3 | 1.0 | 0.6 | 1.0 |
| 伸长(％) | 31 | 90 | 26 | 15 | 120 | 3 | 15 | 7 |
表1显示作为树脂的物性。在比较例1中，热塑性多羟基聚醚树脂中的(A)成分为0摩尔％，小于2摩尔％，弹性模量为1.0GPa，弹性模量高于实施例。另外，伸长为3％，延展性低于实施例。而且，MEK相溶性、橡胶相溶性均为×，表示相溶性差。
在比较例2中，热塑性多羟基聚醚树脂中的磷含量为0.7重量％，小于1重量％，阻燃性(UL-94)为V-1，表示与实施例相比阻燃性不充分。在比较例3中，热塑性多羟基聚醚树脂中的(A)成分为0摩尔％，小于2摩尔％，弹性模量为1.0GPa，弹性模量高于实施例。另外，伸长为7％，延展性低于实施例。另外，磷含量为0重量％，小于1重量％，阻燃性(UL-94)为NG，表示与实施例相比阻燃性不充分。
实施例6
加入实施例1所得的285.7份合成树脂清漆I以及作为环氧树脂的YD-128(上述)25.0份、作为固化剂的双氰胺(日本カ一バイト制、以后简称为DICY)1.4份、作为固化促进剂的2E4MZ(上述)0.15份、作为溶剂的甲基溶纤剂和二甲基甲酰胺各20.0份，均匀搅拌混合，得到环氧树脂组合物清漆。用辊涂机将组合物清漆涂布在离型膜(上述)上，使得溶剂干燥之后的树脂厚度为60μm，在130℃～150℃进行60分钟溶剂干燥和固化，然后从离型膜上剥下树脂膜，再使树脂膜在180℃进行60分钟后固化，得到固化膜。
另外，用辊涂机在标准试验板(上述)上涂布组合物清漆，使得溶剂干燥之后的树脂厚度为50μm，在130℃～150℃进行5分钟～15分钟的溶剂干燥，然后叠放35μm铜箔(上述)，用干式叠层机在180℃进行叠层，得到铜箔剥离强度测定用试验片。另外，将CCL-HL830(上述)的铜箔除去，在其上用辊涂机涂布组合物清漆，使得溶剂干燥之后的树脂厚度为60μm，在140℃～160℃进行30～60分钟的溶剂干燥，然后在180℃进行60分钟后固化，得到可燃性测定用试验片。
实施例7
加入实施例2所得的285.7份合成树脂清漆II以及作为环氧树脂的YD-128(上述)25.0份、作为固化剂的DICY(上述)1.4份、作为固化促进剂的2E4MZ(上述)0.15份、作为溶剂的甲基溶纤剂和二甲基甲酰胺各20.0份，均匀搅拌混合，得到环氧树脂组合物清漆，除此之外，其他与实施例6完全同样地得到固化膜、铜箔剥离强度测定用试验片和可燃性测定用试验片。
实施例8
加入实施例3所得的250.0份合成树脂清漆III、以及作为环氧树脂的YD-128(上述)25.0份、作为固化剂的DICY(上述)1.4份、作为固化促进剂的2E4MZ(上述)0.15份、作为溶剂的甲基溶纤剂和二甲基甲酰胺各20.0份，均匀搅拌混合，得到环氧树脂组合物清漆，除此之外，其他与实施例6完全同样地得到固化膜、铜箔剥离强度测定用试验片和可燃性测定用试验片。
实施例9
加入实施例4所得的250.0份合成树脂清漆IV、以及作为环氧树脂的YD-128(上述)25.0份、作为固化剂的DICY(上述)1.4份、作为固化促进剂的2E4MZ(上述)0.15份、作为溶剂的甲基溶纤剂和二甲基甲酰胺各20.0份，均匀搅拌混合，得到环氧树脂组合物清漆，除此之外，其他与实施例6完全同样地得到固化膜、铜箔剥离强度测定用试验片和可燃性测定用试验片。
实施例10
加入实施例5所得的285.7份合成树脂清漆V、以及作为环氧树脂的YD-128(上述)25.0份、作为固化剂的DICY(上述)1.4份、作为固化促进剂的2E4MZ(上述)0.15份、作为溶剂的甲基溶纤剂和二甲基甲酰胺各20.0份，均匀搅拌混合，得到环氧树脂组合物清漆，除此之外，其他与实施例6完全同样地得到固化膜、铜箔剥离强度测定用试验片和可燃性测定用试验片。
比较例4.
加入比较例1所得的285.7份合成树脂清漆VI、以及作为环氧树脂的YD-128(上述)25.0份、作为固化剂的DICY(上述)1.4份、作为固化促进剂的2E4MZ(上述)0.15份、作为溶剂的甲基溶纤剂和二甲基甲酰胺各20.0份，均匀搅拌混合，得到环氧树脂组合物清漆，除此之外，其他与实施例6完全同样地得到固化膜、铜箔剥离强度测定用试验片和可燃性测定用试验片。
比较例5
加入比较例2所得的250.0份合成树脂清漆VII、以及作为环氧树脂的YD-128(上述)25.0份、作为固化剂的DICY(上述)1.4份、作为固化促进剂的2E4MZ(上述)0.15份、作为溶剂的甲基溶纤剂和二甲基甲酰胺各20.0份，均匀搅拌混合，得到环氧树脂组合物清漆，除此之外，其他与实施例6完全同样地得到固化膜、铜箔剥离强度测定用试验片和可燃性测定用试验片。
比较例6
加入比较例3所得的250.0份合成树脂清漆VII、以及作为环氧树脂的YD-128(上述)25.0份、作为固化剂的DICY(上述)1.4份、作为固化促进剂的2E4MZ(上述)0.15份、作为溶剂的甲基溶纤剂和二甲基甲酰胺各20.0份，均匀搅拌混合，得到环氧树脂组合物清漆，除此之外，其他与实施例6完全同样地得到固化膜、铜箔剥离强度测定用试验片和可燃性测定用试验片。
玻璃化转变温度和弹性模量使用固化膜来测定，粘结力使用铜箔剥离强度测定用试验片来测定，阻燃性使用可燃性测定用试验片来测定。
[表2]
| 实施例6 | 实施例7 | 实施例8 | 实施例9 | 实施例10 | 比较例4 | 比较例5 | 比较例6 | |
| 玻璃化转变温度(℃) | 68 | 59 | 110 | 112 | 70 | 142 | 106 | 95 |
| 粘结力(Kgf/cm2) | 1.9 | 2.0 | 1.8 | 1.9 | 2.2 | 1.7 | 2.0 | 1.7 |
| 阻燃性(UL-94) | V-0 | V-0 | V-0 | V-0 | V-0 | V-0 | V-1 | NG |
| 弹性模量(GPa) | 0.6 | 0.5 | 0.6 | 0.7 | 0.4 | 1.2 | 0.7 | 1.2 |
| 伸长(％) | 22 | 34 | 19 | 10 | 53 | 2 | 9 | 4 |
表2显示作为固化物的各自物性。在比较例4中，热塑性多羟基聚醚树脂中的(A)成分为0摩尔％，小于2摩尔％，固化物的弹性模量为1.2GPa，弹性模量高于实施例。另外，伸长为2％，延展性低于实施例。在比较例5中，热塑性多羟基聚醚树脂中的磷含量为0.7重量％，小于1重量％，固化物的阻燃性(UL-94)为V-1，表示与实施例相比阻燃性不充分。
在比较例6中，热塑性多羟基聚醚树脂中的(A)成分为0摩尔％，小于2摩尔％，固化物的弹性模量为1.2GPa，弹性模量高于实施例。另外，伸长为4％，延展性低于实施例。另外，磷含量为0重量％，小于1重量％，固化物的阻燃性(UL-94)为NG，表示与实施例相比阻燃性不充分。
工业可利用性
如果使用本发明的热塑性多羟基聚醚树脂，则可得到弹性模量小、柔软且有伸长并粘附性优异、且不使用卤素的阻燃性膜。该阻燃型膜在通常的使用范围内具有必要充分的耐热性，在通常的使用环境中也相当于可以制造物性实质上不降低的绝缘膜。而且与橡胶、溶剂的相溶性也被改善，其技术上有重大意义。
Claims (11)
1.一种阻燃性热塑性多羟基聚醚树脂，该树脂是环氧树脂(A)与含有磷原子的二元酚化合物(B)反应而得的，(A)成分为全体的2摩尔％～52摩尔％，重均分子量为10,000～200,000，磷含量为1重量％～5重量％，其中，所述环氧树脂(A)是选自碳原子数15～64的二元脂肪族羧酸的缩水甘油酯类或碳原子数15～64的二元脂肪族醇的缩水甘油醚类中的至少1种环氧树脂。
2.如权利要求1所述的热塑性多羟基聚醚树脂，所述含有磷原子的二元酚化合物是选自通式(1)或通式(2)所示的有机磷化合物类中的至少1种含有磷原子的二元酚化合物，
上式中，R1和R2是各自独立的C1～C12的脂肪族烃基、芳基或取代芳基，或者可以是彼此结合而形成环状结构，式中R3是C1～C6的烃基，q表示0～3的整数，且n表示0或1的整数，
上式中，R4和R5是各自独立的C1～C12的脂肪族烃基、芳基或取代芳基，或者可以是彼此结合而形成环状结构，式中R6是C1～C6的烃基，r表示0～5的整数，且m表示0或1的整数。
3.如权利要求1或2所述的热塑性多羟基聚醚树脂，所述碳原子数15～64的二元脂肪族羧酸是选自二聚酸或氢化二聚酸的至少1种二元脂肪族羧酸。
4.如权利要求1或2所述的热塑性多羟基聚醚树脂，所述碳原子数15～64的二元脂肪族醇是选自二聚二元醇或氢化二聚二元醇的至少1种二元脂肪族醇。
5.一种树脂组合物，其必须成分是权利要求1～4的任一项所述的热塑性多羟基聚醚树脂、热固性树脂和固化剂。
6.如权利要求5所述的树脂组合物，热固性树脂是环氧树脂。
7.如权利要求5或6所述的树脂组合物，还含有除了权利要求1～4的任一项所述的热塑性多羟基聚醚树脂以外的热塑性成分和橡胶成分等挠性成分。
8.一种接合膜，在支持基膜上形成有由权利要求1～4的任一项所述的热塑性多羟基聚醚树脂或权利要求5～7的任一项所述的树脂组合物成型的绝缘膜和薄膜。
9.印刷布线板用带有树脂的铜箔和挠性印刷布线板用带有树脂的铜箔，在铜箔上涂布有权利要求1～4的任一项所述的热塑性多羟基聚醚树脂或权利要求5～7的任一项所述的树脂组合物。
10.一种预浸料，其特征在于，在由纤维形成的片状增强基材上涂布和/或浸渍权利要求1～4的任一项所述的热塑性多羟基聚醚树脂或权利要求5～7的任一项所述的树脂组合物。
11.电叠层板、挠性电叠层板，是由权利要求1～4的任一项所述的热塑性多羟基聚醚树脂、权利要求5～7的任一项所述的树脂组合物、权利要求8所述的绝缘膜、权利要求9所述的印刷布线板用带有树脂的铜箔或权利要求10所述的预浸料中的任一个得到的。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP079348/2007 | 2007-03-26 | ||
| JP2007079348A JP5376767B2 (ja) | 2007-03-26 | 2007-03-26 | 新規熱可塑性ポリヒドロキシポリエーテル樹脂及び、それを配合した樹脂組成物 |
| PCT/JP2008/056250 WO2008123474A1 (ja) | 2007-03-26 | 2008-03-24 | 新規熱可塑性ポリヒドロキシポリエーテル樹脂及び、それを配合した樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101646714A true CN101646714A (zh) | 2010-02-10 |
| CN101646714B CN101646714B (zh) | 2015-12-09 |
Family
ID=39830959
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN200880009817.8A Expired - Fee Related CN101646714B (zh) | 2007-03-26 | 2008-03-24 | 新型热塑性多羟基聚醚树脂、以及配合了该树脂的树脂组合物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7858173B2 (zh) |
| JP (1) | JP5376767B2 (zh) |
| KR (1) | KR101467005B1 (zh) |
| CN (1) | CN101646714B (zh) |
| MY (1) | MY146785A (zh) |
| TW (1) | TWI423996B (zh) |
| WO (1) | WO2008123474A1 (zh) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5376767B2 (ja) * | 2007-03-26 | 2013-12-25 | 新日鉄住金化学株式会社 | 新規熱可塑性ポリヒドロキシポリエーテル樹脂及び、それを配合した樹脂組成物 |
| GB2472423B (en) | 2009-08-05 | 2012-01-11 | Gurit Uk Ltd | Fire-retardant composite materials |
| JP5783413B2 (ja) * | 2011-09-21 | 2015-09-24 | Dic株式会社 | 新規リン原子を有するエポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| TWI586230B (zh) * | 2012-07-18 | 2017-06-01 | 鐘化股份有限公司 | 補強板一體型軟性印刷基板 |
| JP6040085B2 (ja) * | 2013-03-29 | 2016-12-07 | 新日鉄住金化学株式会社 | ポリヒドロキシポリエーテル樹脂の製造方法、ポリヒドロキシポリエーテル樹脂、その樹脂組成物、及びその硬化物 |
| WO2023167148A1 (ja) * | 2022-03-03 | 2023-09-07 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | リン含有（メタ）アクリロイル化合物、その製造方法、及びリン含有（メタ）アクリロイル化合物を含む難燃性樹脂組成物、硬化物、並びに電子回路基板用積層板 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03275711A (ja) * | 1990-03-24 | 1991-12-06 | Sanyo Chem Ind Ltd | エポキシ樹脂の可とう性付与剤および樹脂組成物 |
| JP2001310939A (ja) * | 2000-04-27 | 2001-11-06 | Toto Kasei Co Ltd | 熱可塑性ポリヒドロキシポリエーテル樹脂及びそれから成形した絶縁性フィルム |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62223215A (ja) * | 1986-03-26 | 1987-10-01 | Asahi Denka Kogyo Kk | 含りんエポキシ樹脂の製造方法 |
| US5059293A (en) * | 1988-12-13 | 1991-10-22 | Kansai Paint Co., Ltd. | Coating resin composition |
| JPH02255878A (ja) * | 1988-12-13 | 1990-10-16 | Kansai Paint Co Ltd | 被覆用樹脂組成物 |
| JPH0784509B2 (ja) * | 1991-08-02 | 1995-09-13 | 北興化学工業株式会社 | リン含有エポキシ樹脂の製造方法 |
| JPH0959349A (ja) * | 1995-08-23 | 1997-03-04 | Toshiba Chem Corp | 注形用エポキシ樹脂組成物 |
| JP4155422B2 (ja) * | 1998-03-24 | 2008-09-24 | 東都化成株式会社 | 熱可塑性ポリヒドロキシポリエーテル樹脂及びそれから成形した絶縁性フィルム |
| JP4837175B2 (ja) * | 2001-02-23 | 2011-12-14 | 新日鐵化学株式会社 | リン含有エポキシ樹脂組成物 |
| JP2002265562A (ja) * | 2001-03-08 | 2002-09-18 | Japan Epoxy Resin Kk | リン含有エポキシ樹脂及び難燃性組成物 |
| TWI281924B (en) * | 2003-04-07 | 2007-06-01 | Hitachi Chemical Co Ltd | Epoxy resin molding material for sealing use and semiconductor device |
| US7935247B2 (en) * | 2004-03-09 | 2011-05-03 | Baker Hughes Incorporated | Method for improving liquid yield during thermal cracking of hydrocarbons |
| JP4854296B2 (ja) * | 2005-12-27 | 2012-01-18 | 新日鐵化学株式会社 | 新規熱可塑性ポリヒドロキシポリエーテル樹脂、及び、それを配合した樹脂組成物 |
| JP5334373B2 (ja) * | 2007-03-05 | 2013-11-06 | 新日鉄住金化学株式会社 | 新規なリン含有エポキシ樹脂、該エポキシ樹脂を必須成分とするエポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP5376767B2 (ja) * | 2007-03-26 | 2013-12-25 | 新日鉄住金化学株式会社 | 新規熱可塑性ポリヒドロキシポリエーテル樹脂及び、それを配合した樹脂組成物 |
| KR100962936B1 (ko) * | 2007-12-20 | 2010-06-09 | 제일모직주식회사 | 반도체 조립용 접착 필름 조성물 및 접착 필름 |
-
2007
- 2007-03-26 JP JP2007079348A patent/JP5376767B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-03-24 MY MYPI20093963A patent/MY146785A/en unknown
- 2008-03-24 US US12/593,345 patent/US7858173B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-03-24 KR KR1020097020061A patent/KR101467005B1/ko active IP Right Grant
- 2008-03-24 WO PCT/JP2008/056250 patent/WO2008123474A1/ja active Application Filing
- 2008-03-24 CN CN200880009817.8A patent/CN101646714B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-03-25 TW TW97110615A patent/TWI423996B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03275711A (ja) * | 1990-03-24 | 1991-12-06 | Sanyo Chem Ind Ltd | エポキシ樹脂の可とう性付与剤および樹脂組成物 |
| JP2001310939A (ja) * | 2000-04-27 | 2001-11-06 | Toto Kasei Co Ltd | 熱可塑性ポリヒドロキシポリエーテル樹脂及びそれから成形した絶縁性フィルム |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5376767B2 (ja) | 2013-12-25 |
| MY146785A (en) | 2012-09-28 |
| WO2008123474A1 (ja) | 2008-10-16 |
| KR101467005B1 (ko) | 2014-12-01 |
| JP2008239696A (ja) | 2008-10-09 |
| TW200906884A (en) | 2009-02-16 |
| US20100119805A1 (en) | 2010-05-13 |
| US7858173B2 (en) | 2010-12-28 |
| CN101646714B (zh) | 2015-12-09 |
| KR20100014586A (ko) | 2010-02-10 |
| TWI423996B (zh) | 2014-01-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4760010B2 (ja) | ポリエーテルポリオール樹脂、硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
| CN101646714B (zh) | 新型热塑性多羟基聚醚树脂、以及配合了该树脂的树脂组合物 | |
| JP4854296B2 (ja) | 新規熱可塑性ポリヒドロキシポリエーテル樹脂、及び、それを配合した樹脂組成物 | |
| JP6022230B2 (ja) | 高分子量エポキシ樹脂、それを用いた樹脂組成物および硬化物 | |
| KR101410919B1 (ko) | 다가 하이드록시 수지, 에폭시 수지, 그들의 제조방법, 에폭시 수지 조성물 및 그 경화물 | |
| JP2001261789A (ja) | 高分子量エポキシ樹脂及びプリント配線板用樹脂組成物 | |
| JP4530187B2 (ja) | 熱可塑性ポリヒドロキシポリエーテル樹脂を含有する硬化性樹脂組成物 | |
| CN111378093B (zh) | 环氧树脂及其制造方法、环氧树脂组合物及环氧树脂硬化物 | |
| JP5135951B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物、その硬化物、及び新規エポキシ樹脂 | |
| JP3668463B2 (ja) | 高分子量エポキシ樹脂とその製造方法、該エポキシ樹脂を用いた電気積層板用樹脂組成物及び電気積層板 | |
| JP4434427B2 (ja) | 熱可塑性ポリヒドロキシポリエーテル樹脂及びそれから成形した絶縁性フィルム | |
| JP2006036801A (ja) | 高分子量エポキシ樹脂組成物、その組成物を用いたフィルム、及びその硬化物 | |
| JP5326188B2 (ja) | 樹脂組成物、フェノキシ樹脂、塗料組成物、接着剤組成物、接着フィルム、プリプレグ、多層プリント配線基板及び樹脂付銅箔 | |
| JP4144732B2 (ja) | 高分子量エポキシ樹脂、電気積層板用樹脂組成物及び電気積層板 | |
| JP2006169368A (ja) | 樹脂組成物、硬化物、およびその製造方法 | |
| CN104072750B (zh) | 多羟基聚醚树脂的制造方法，多羟基聚醚树脂，其树脂组合物及其硬化物 | |
| JP3570380B2 (ja) | メトキシ基含有シラン変性エポキシ樹脂、その製造法、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 | |
| WO2021201046A1 (ja) | 多価ヒドロキシ樹脂、エポキシ樹脂、それらの製造方法、それらを用いたエポキシ樹脂組成物及び硬化物 | |
| JP4706955B2 (ja) | メトキシ基含有シラン変性含フッ素エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、硬化物およびその製造方法 | |
| JP2010235823A (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JP2008231428A (ja) | 高分子量エポキシ樹脂、電気積層板用樹脂組成物及び電気積層板 | |
| JP2008239891A (ja) | 新規エポキシ樹脂、それを含有するエポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JP2009221487A (ja) | 高分子量エポキシ樹脂の製造方法 | |
| JP2005179408A (ja) | 接着剤組成物、接着剤硬化物、接着シート及び積層体 | |
| JP2023004199A (ja) | エポキシ樹脂、その製造方法、ジヒドロキシ化合物、それらを用いたエポキシ樹脂組成物及び硬化物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: NIPPON STEEL CHEMICAL CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: TOHTO KASEI CO.,LTD. Effective date: 20100423 |
|
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20100423 Address after: Tokyo, Japan, Japan Applicant after: Nippon Seel Chemical Co., Ltd. Address before: Tokyo, Japan, Japan Applicant before: Tohto Kasei Co., Ltd. |
|
| C53 | Correction of patent of invention or patent application | ||
| CB02 | Change of applicant information |
Address after: Tokyo, Japan, Japan Applicant after: Nippon Steel Chemical Co. Address before: Tokyo, Japan, Japan Applicant before: Nippon Seel Chemical Co., Ltd. |
|
| COR | Change of bibliographic data |
Free format text: CORRECT: APPLICANT; FROM: NIPPON SEEL CHEMICAL CO., LTD. TO: NIPPON STEEL + SUMITOMO METAL CORPORATION |
|
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20191217 Address after: No.13-1, No.1, No.1, No Patentee after: Nippon Iron Chemical Materials Co., Ltd. Address before: Tokyo, Japan Patentee before: Nippon Steel Chemical Co. |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20151209 Termination date: 20200324 |