CN101434700B - 改性氰酸酯树脂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种改性氰酸酯树脂及其制备方法。将蒸馏水与γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷按摩尔比1.4∶1～1.2∶1混合均匀，加入浓HCl，至溶液的pH值为1～2，10～15分钟后升温至50～60℃，继续反应4～6小时，经真空干燥，得到以双键为端基的超支化聚硅氧烷；按重量计，将1～25份上述超支化聚硅氧烷和100份氰酸酯在80～150℃的温度条件下混合均匀，得到改性氰酸酯树脂。该树脂具有具有高韧性、快固化速度、更突出的热稳定性、更优异的介电性能和耐湿热性能；所采用的制备方法具有适用性广、操作工艺简单的特点。
Description
技术领域
本发明涉及一种改性氰酸酯树脂及其制备方法。
背景技术
氰酸酯(CE)树脂以其优异的介电性能、突出的耐热性、良好的综合力学性能而被公认为是“二十一世纪制备结构-功能材料的最具竞争力的树脂品种”，在电子电器、航空航天等尖端领域显示出巨大的应用前景。
现代工业的飞速发展，对材料提出了更高更多的性能要求，主要表现在更突出的热稳定性、更优的介电性能、更好的韧性、更低的吸水性、更佳的成型工艺性。CE树脂是一种热固性树脂，与其他热固性树脂一样，CE树脂也存在脆性大的问题。此外，CE树脂还存在固化温度高的不足。脆性大及固化温度高已成为制约CE树脂大规模应用的两大关键问题，因此如何获得具有优良固化工艺型和高韧性的CE树脂一直是目前CE树脂相关研究和应用的重要课题。
关于降低CE固化温度及提高韧性的研究工作已经展开了很多。在降低CE固化温度方面主要是通过催化剂来催化固化，从而降低CE树脂的固化温度。这种方法的一个主要缺点是常常导致催化固化的CE树脂的脆性增加(因为交联密度增大的缘故)。在增韧研究方面，主要是利用与热塑性树脂、橡胶、热固性树脂、无机刚性粒子的共聚/共混增韧，这些方法存在的一个普遍现象是难以在保持CE树脂原有优异性能(如介电性能、耐热性、耐湿性等)的基础上进行增韧，并同时兼顾CE树脂的催化固化。此外，还可能带来工艺性变差的新问题。
因此，提供改性CE树脂的新体系及新的改性方法将是从事相关领域研究与开发者的一个长期的工作内容，具有重要的理论意义和应用价值。
发明内容
为了克服现有技术存在的不足，本发明的目的在于在保持原有氰酸酯优异的介电性能和突出的耐热性的基础上，提供一种具有高韧性、较低固化温度、优良工艺性、突出耐热性、耐湿热与介电性能的改性CE树脂及其制备方法。
为达到上述发明目的，本发明采用的技术方案是：提供一种改性氰酸酯树脂，按重量计，它的组成比例为100份氰酸酯和1～25份以双键为端基的超支化聚硅氧烷；所述的氰酸酯为单体结构中含有两个或多个氰酸酯(-OCN)官能团。
本发明的改性氰酸酯树脂的制备方法，步骤如下：
(1)将蒸馏水与γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷按摩尔比1.4∶1～1.2∶1混合均匀，在室温及搅拌条件下缓慢滴加浓HCl，至溶液的pH值为1～2；滴加完毕10～15分钟后升温至50～60℃，继续反应4～6小时，经真空干燥，得到以双键为端基的超支化聚硅氧烷；
(2)按重量计，将1～25份上述超支化聚硅氧烷和100份氰酸酯在80～150℃的温度条件下混合均匀，得到改性氰酸酯树脂；所述的氰酸酯为单体结构中含有两个或多个氰酸酯(-OCN)官能团。
优选的技术方案，所述的氰酸酯为双酚A型酸酯树脂和环戊二烯型氰酸酯中的一种，或它们的组合。
按本发明技术方案所合成的超支化聚硅氧烷由于含有羟基，因此，可以有效地用于催化CE的固化反应；硅氧烷链的良好柔顺性以及超支化聚硅氧烷的特殊结构，赋予CE树脂良好的韧性；硅氧烷的良好介电性能以及超支化聚硅氧烷以双键为端基，保证了改性树脂具有更优异的介电性能；硅氧烷的高热稳定性赋予改性树脂更突出的耐热性能。因此，本发明与未改性的现有技术CE树脂相比，具有高韧性、快固化速度、更突出的热稳定性、更优异的介电性能和耐湿热性能；并且，所采用制备方法具有适用性广、操作工艺简单的特点。
附图说明
图1是本发明实施例的超支化聚硅氧烷含量对CE树脂的凝胶时间影响的曲线图；
图2是本发明实施例提供的改性氰酸酯树脂与对比例双酚A型氰酸酯的冲击强度的对比柱状图；
图3是本发明实施例提供的改性氰酸酯树脂与双酚A型氰酸酯的介电性能对比图；
图4是本发明实施例提供的改性氰酸酯树脂与双酚A型氰酸酯的吸水率对比柱状图；
图5是本发明实施例提供的改性氰酸酯树脂与双酚A型氰酸酯的热稳定性对比图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明作进一步描述：
实施例1
称取2.52g蒸馏水与22.4gγ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷KH570混合均匀后，在室温及磁力搅拌下缓慢逐滴加入浓度为38％的HCl，至溶液的pH值为1.8。滴加完毕15分钟后升温至50℃继续反应5小时，待反应完毕，经真空干燥处理4小时，蒸除甲醇，得透明粘稠的以双键为端基的超支化聚硅氧烷。
称取1g上述超支化聚硅氧烷与100g双酚A型氰酸酯，二者在搅拌条件下，于80℃混合均匀，即得到改性CE树脂。
实施例2
按照实施例1的方法制备以双键为端基的超支化聚硅氧烷。
称取5.26g上述超支化聚硅氧烷与100g双酚A型氰酸酯，二者在搅拌条件下，于150℃混合均匀，即得到改性CE树脂。
将得到的改性CE树脂倒入预热浇入模具中，于150℃真空脱泡2小时，再分别按照1800C/2h+2000C/2h+2200C/2h及2400C/4h的工艺进行固化和后处理，自然冷却后脱模，即得到固化的改性CE树脂。固化树脂的典型性能列于图2～图5。
实施例3
按照实施例1的方法制备以双键为端基的超支化聚硅氧烷。
称取11.11g上述超支化聚硅氧烷与100g双酚A型氰酸酯，二者在搅拌条件下，于120℃混合均匀，即得到改性CE树脂。
将得到的改性CE树脂倒入预热浇入模具中，于150℃真空脱泡2小时，再分别按照1800C/2h+2000C/2h+2200C/2h及2400C/4h的工艺进行固化和后处理，自然冷却后脱模，即得到固化的改性CE树脂。固化树脂的典型性能列于图2～图4。
实施例4：
按照实施例1的方法制备以双键为端基的超支化聚硅氧烷。
称取17.65g上述超支化聚硅氧烷与100g双酚A型氰酸酯，二者在搅拌条件下，于1300C混合均匀，即得到改性CE树脂。
将得到的改性CE树脂倒入预热浇入模具中，于150℃真空脱泡2小时，再分别按照1800C/2h+2000C/2h+2200C/2h及2400C/4h的工艺进行固化和后处理，自然冷却后脱模，即得到固化的改性CE树脂。固化树脂的典型性能列于图2～图4。
实施例5：
按照实施例1的方法制备以双键为端基的超支化聚硅氧烷。
称取20g上述超支化聚硅氧烷与100g双酚A型氰酸酯，二者在搅拌条件下，于150℃混合均匀，即得到改性CE树脂。
将得到的改性CE树脂倒入预热浇入模具中，于150℃真空脱泡2小时，再分别按照1800C/2h+2000C/2h+2200C/2h及2400C/4h的工艺进行固化和后处理，自然冷却后脱模，即得到固化的改性CE树脂。固化树脂的典型性能列于图2～图5。
实施例6：
称取2.16g蒸馏水与22.4gγ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷KH570混合均匀后，在室温及磁力搅拌下缓慢逐滴加入HCl，使pH＝1.0。滴加完毕10分钟后升温至60℃继续反应4小时，再真空干燥处理4小时蒸除甲醇，得透明粘稠的以双键为端基的超支化聚硅氧烷。
称取25g上述超支化聚硅氧烷与100g环戊二烯性氰酸酯，二者在搅拌条件下，于1000C混合均匀，即得到改性CE树脂。
实施例7：
称取2.16g蒸馏水与22.4gγ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷KH570，混合均匀后，在室温及磁力搅拌下缓慢逐滴加入浓HCl，使pH＝2.0。滴加完毕10分钟后升温至60℃继续反应6小时，再经真空干燥处理蒸除甲醇，得透明粘稠的以双键为端基的超支化聚硅氧烷。
称取上述超支化聚硅氧烷17.65g，与50g双酚A型氰酸酯和50g环戊二烯型氰酸酯在搅拌条件下将三者于120℃混合均匀，即得到改性CE树脂。
对比例：称取50g双酚A型氰酸酯，在100～110℃熔融后浇入模具中，于110℃真空脱泡2小时，再按照1800C/2h+2000C/2h+2200C/2h及2400C/4h的程序固化和后处理，自然冷却后脱模，即得到固化的CE树脂。
参见附图1，它是本发明实施例的超支化聚硅氧烷含量对CE树脂的凝胶时间影响的曲线图。从图1中可以看出，以双键基团为端基的超支化聚硅氧烷含量对双酚A型氰酸酯体系的反应性，与对比例双酚A型氰酸酯比较，超支化聚硅氧烷可以有效降低CE树脂的凝胶时间，由此表明，它可以对CE树脂的固化起到催化作用。
固化树脂的典型性能列于附图2～图5。图2是本发明实施例提供的改性氰酸酯树脂与对比例双酚A型氰酸酯的冲击强度的对比柱状图；图3是本发明实施例提供的改性氰酸酯树脂与双酚A型氰酸酯的介电性能对比图；图4是本发明实施例提供的改性氰酸酯树脂与双酚A型氰酸酯的吸水率对比柱状图；图5是本发明实施例提供的改性氰酸酯树脂与双酚A型氰酸酯的热稳定性对比图。
从附图2中可以看出，本发明提供的改性CE树脂与CE固化树脂相比，具有更高的冲击强度；参见附图3，从图3中可以看出，与对比例CE固化树脂相比，本发明提供的改性CE树脂具有更低的介电常数，表明提供的改性CE树脂具有更优的介电性能。参见附图4，从图4中可以看出，与对比例CE固化树脂相比，本发明提供的改性CE树脂具有更低的吸水率，表明提供的改性CE树脂具有更有的耐蚀性能。参见附图5，从图5中可以看出，与对比例CE固化树脂相比，本发明提供的改性CE树脂具有更好的热稳定性。上述各项数据表明了改性CE树脂具有更优的韧性、耐湿性、介电性能和热稳定性。
Claims (3)
1.一种改性氰酸酯树脂，其特征在于：按重量计，它的组成比例为100份氰酸酯和1～25份以双键为端基的超支化聚硅氧烷；所述的氰酸酯的单体结构中含有多个氰酸酯(-OCN)官能团。
2.根据权利要求1所述的改性氰酸酯树脂，其特征在于：所述的氰酸酯为双酚A型氰酸酯树脂、环戊二烯型氰酸酯中的一种，或它们的组合。
3.一种改性氰酸酯树脂的制备方法，其特征在于步骤如下：
(1)将蒸馏水与γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷按摩尔比1.4∶1～1.2∶1混合均匀，在室温及搅拌条件下缓慢滴加浓HCl，至溶液的pH值为1～2；滴加完毕10～15分钟后升温至50～60℃，继续反应4～6小时，经真空干燥，得到以双键为端基的超支化聚硅氧烷；
(2)按重量计，将1～25份上述超支化聚硅氧烷和100份氰酸酯在80～150℃的温度条件下混合均匀，得到改性氰酸酯树脂；所述的氰酸酯为单体结构中含有多个氰酸酯(-OCN)官能团。
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Legal Events
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Application publication date: 20090520 Assignee: Yangzhou Tianqi Chemical Co.,Ltd. Assignor: Soochow University Contract record no.: 2014320000159 Denomination of invention: Modified cyanate ester resin and preparation method and uses thereof Granted publication date: 20101208 License type: Exclusive License Record date: 20140306 |
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Change date: 20150907 Contract record no.: 2014320000159 Assignee after: YANGZHOU TECHIA MATERIAL CO., LTD. Assignee before: Yangzhou Tianqi Chemical Co.,Ltd. |
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Granted publication date: 20101208 Termination date: 20171215 |
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