CN101133364A - 抗蚀剂下层膜用组合物及其制造方法 - Google Patents

抗蚀剂下层膜用组合物及其制造方法 Download PDF

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Abstract

本发明的课题是提供一种抗蚀剂下层膜用组合物，可形成与抗蚀剂膜的密合性优异，提高抗蚀剂图案再现性和对在显影等中使用的碱液及除去抗蚀剂时的氧灰化具有耐受性的抗蚀剂下层膜，并且该组合物保存稳定性优异。本发明涉及的抗蚀剂下层膜用组合物的特征在于含有下述通式(A)表示的硅烷化合物的水解物和/或其缩合物。Rb 1Rc 2Si(OR3)4－a...(A)[式中，R1表示具有至少一个不饱和键的1价有机基团，R2独立地表示氢原子、卤素原子或1价的有机基团，R3独立地表示1价有机基团，R1为OR3基以外的基团，a表示1～3的整数，b表示1～3的整数，c表示0～2的整数，且a＝b+c]。

Description

抗蚀剂下层膜用组合物及其制造方法
技术领域
本发明涉及在基板上形成抗蚀剂图案时，用于形成作为其底层(ground)的下层膜的抗蚀剂下层膜用组合物及其制造方法。
背景技术
在制造半导体用元件等时的图案形成中，要通过采用适于平版印刷技术、抗蚀剂显影方法及蚀刻技术的图案转印法，对由有机材料或无机材料构成的基板进行微细加工。
但是，随着电路基板上半导体元件等的高集成化的发展，在曝光工序中将光掩模的图案正确地转印到抗蚀剂膜上变得困难，例如，在对基板进行微细加工的过程中，由于抗蚀剂膜中形成的光的驻波影响，所形成的图案尺寸有时候产生误差(异常)。为了减轻这种驻波的影响，在抗蚀剂膜和基板表面之间形成防反射膜。
另外，对形成了硅氧化膜或无机层间绝缘膜等的基板进行加工时，使用抗蚀剂图案作为掩模，但是随着图案微细化地发展，有必要使抗蚀剂膜及防反射膜变薄。这样如果抗蚀剂膜的薄膜化加强，则抗蚀剂膜的掩模性能下降，不损害基板地实施所希望的微细加工有变得困难的倾向。
因此实施以下工艺，即在作为加工对象的基板的氧化膜或层间绝缘膜上形成加工用下层膜，并在其上转印抗蚀剂图案，使用该加工用下层膜作为掩模，对氧化膜或层间绝缘膜进行干蚀刻。对这种加工用下层膜来说，反射率随膜厚而变化，因此必须调节组成等以使得根据所使用的膜厚反射率变得最小。而且，还要求可以在上述加工用下层膜上形成没有下端翻边(skirt-like foot)等的抗蚀剂图案、与抗蚀剂的密合性优异、在加工氧化膜或层间绝缘膜时有足够的掩模性、作为溶液的保存稳定性优异。
但是，至今为止提出的加工用下层膜，例如由含特定的硅烷化合物的水解物和/或其缩合物的组合物形成的加工用下层膜(参照专利文献1及2)与抗蚀剂的密合性差等，不是完全满足上述特性的材料。
专利文献1：特开2000-356854号公报
专利文献2：特开平3-45510号公报
发明内容
本发明的课题是提供一种抗蚀剂下层膜用组合物，该组合物可形成与抗蚀剂膜的密合性优异，在提高抗蚀剂图案再现性的同时，对显影等中使用的碱液及除去抗蚀剂时的氧灰化(oxygen ashing)具有耐受性的抗蚀剂下层膜，并且该组合物保存稳定性优异。
本发明人等为了解决上述问题进行了深入研究。结果发现，由含有具备不饱和键的硅烷化合物的水解物和/或其缩合物的组合物形成的抗蚀剂下层膜，由于不饱和键的П电子相互作用可提高与抗蚀剂的密合性，从而完成了本发明。
即，本发明涉及的抗蚀剂下层膜用组合物的特征在于含有下述通式(A)表示的至少一种硅烷化合物的水解物和/或其缩合物。
R1 bR2 cSi(OR3)4-a  …(A)
式(A)中，R1表示具有至少一个不饱和键的1价有机基团，R2独立地表示氢原子、卤素原子或1价的有机基团，R3独立地表示1价有机基团，R1为OR3基以外的基团，a表示1～3的整数，b表示1～3的整数，c表示0～2的整数，且a＝b+c。
本发明涉及的第二种抗蚀剂下层膜用组合物的特征在于，含有混合物的水解物和/或其缩合物，所述混合物包含上述通式(A)表示的至少一种硅烷化合物、和下述通式(B)表示的至少一种硅烷化合物和/或下述通式(C)表示的至少一种硅烷化合物。
Si(OR3)4  …(B)
式(B)中，R3表示1价有机基团。
R4 dSi(OR3)4-d  …(C)
式(C)中，R3表示1价有机基团，R4独立地表示氢原子、卤素原子或1价的有机基团(但是，R1及OR3基除外)，d表示1～3的整数。
本发明涉及的第三种抗蚀剂下层膜用组合物的特征在于，含有(I)和(II)的配混物(但是，成分(I)和成分(II)不同)，所述(I)含有选自上述通式(A)表示的硅烷化合物、上述通式(B)表示的硅烷化合物及上述通式(C)表示的硅烷化合物中的至少两种成分的混合物的水解物和/或其缩合物，和所述(II)含有选自上述通式(A)表示的硅烷化合物、上述通式(B)表示的硅烷化合物及上述通式(C)表示的硅烷化合物中的至少一种成分的混合物的水解物和/或其缩合物，用于调制上述成分(I)及(II)的混合物的至少一方含有上述通式(A)表示的硅烷化合物。
本发明涉及的第四种抗蚀剂下层膜用组合物的特征在于，含有
上述通式(A)表示的至少一种硅烷化合物的水解物和/或其缩合物、和
上述通式(B)表示的至少一种硅烷化合物的水解物和/或其缩合物、和/或上述通式(C)表示的至少一种硅烷化合物的水解物和/或其缩合物
的配混物。
上述式(A)表示的硅烷化合物的R1基也可以含有芳香环，例如优选含有苯基、氨苯基、茚基、联苯基、三联苯基、萘基、苊基或蒽基。
另外，上述式(A)表示的硅烷化合物的R1基也可以含有氮原子，例如优选含有酰胺基、烯丙氨基、氰酸酯基、硫氰酸酯基、硫异氰酸酯基、异氰酸酯基、氨基甲酸基、氨基甲酸酯基、(甲基)丙烯酰氧羟烷基氨基、氰基、酮肟基、N-炔丙氧基、己内酰胺结构、噁唑烷酮结构、异氰脲酸酯结构、吡咯烷酮结构、苯胺结构、尿嘧啶结构、胞嘧啶结构、吡啶结构、咪唑结构、吡咯结构或三唑结构。
而且，上述式(A)表示的硅烷化合物的R1基在含有氮原子的同时，还可含有上述芳香环。
另外，上述本发明的抗蚀剂下层膜用组合物优选还含有通过紫外线照射以及/或加热而产生酸的产酸化合物。
本发明的抗蚀剂下层膜用组合物的制造方法的特征在于含有以下工序：对在该组合物中使用的上述硅烷化合物在有机溶剂中，在水和催化剂的存在下进行水解和/或缩合。
本发明的抗蚀剂下层膜用组合物可形成与抗蚀剂膜的密合性优异，在提高抗蚀剂图案再现性的同时，对显影等中使用的碱液及除去抗蚀剂时的氧灰化具有耐受性的抗蚀剂下层膜，而且该组合物保存稳定性优异。
具体实施方式
以下，对本发明涉及的抗蚀剂下层膜用组合物及其制造方法进行详细说明。
〔抗蚀剂下层膜用组合物〕
作为本发明涉及的抗蚀剂下层膜用组合物的形式，可以列举下述等。
含有通式(A)表示的至少一种硅烷化合物(以下也称为“硅烷化合物(A)”。)的水解物和/或其缩合物的组合物；
含有以下混合物的水解物和/或其缩合物的组合物，该混合物含有硅烷化合物(A)、和通式(B)表示的至少一种硅烷化合物(以下也称为“硅烷化合物(B)”。)和/或通式(C)表示的至少一种硅烷化合物(以下也称为“硅烷化合物(C)”。)；
含有以下成分的组合物：含有选自硅烷化合物(A)、(B)及(C)中的至少两种成分的混合物的水解物和/或其缩合物(I)、和含有选自硅烷化合物(A)、(B)及(C)中的至少一种成分的混合物的水解物和/或其缩合物(II)(但是，成分(I)和(II)不同，用于调制成分(I)及(II)的混合物中的至少一方含有硅烷化合物(A))；
组合物，含有硅烷化合物(A)的水解物和/或其缩合物、和硅烷化合物(B)和/或硅烷化合物(C)的水解物和/或其缩合物的配混物。
<硅烷化合物(A)>
硅烷化合物(A)用通式(A)：R1 bR2 cSi(OR3)4-a表示。
式(A)中，R1表示具有至少一个不饱和键的1价有机基团，R2独立地表示氢原子、卤素原子或1价的有机基团，R3独立地表示1价有机基团，R1为OR3基以外的有机基团，a表示1～3的整数，b表示1～3的整数，c表示0～2的整数，且a＝b+c。R1表示的具有不饱和键的1价有机基团可以是直链状，也可以是支化链状的。R2表示的1价有机基团可以与R1相同或不同。
作为上述具有不饱和键的1价有机基团，可以列举例如乙烯基、烯丙基、芳基、苯乙烯基、肉桂酰基、肉桂基、甲基丙烯酰基、丙烯酰基、乙酰基、甲叉基、乙叉基、异丙叉基、次乙基、乙烯叉基、亚甲基、亚丙基、乙烯基、戊烯基、丙炔基、丁烯基、丁二烯基、异丙烯基、butadylidene(ブタジリデン)基、propadienedilidene(プロパジエンジリデン)基、苄基、异丙苯基、甲磺酰基、甲苯磺酰基、二甲苯基、苄叉基、肉桂叉基、茚基、芘基、苊基、菲基、萘基、蒽基、双环辛烯基、双环庚烯基、双环十一烯基、苯基、联苯基、三联苯基、二苯基甲烷基、氨苯基、1，2-二苯乙烯基、富烯基、莰烯基、氮杂基、三嗪基、三唑基、偶氮氰基、噻吩基、噻蒽基、呋喃基、吡喃基、异苯并呋喃基、氯甲基、氧杂蒽基、phenoxathyl(フエノキサチイル)基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、异噻唑基、异噁唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吲嗪基、异吲哚基、嘌呤基、喹嗪基、异喹啉基、喹啉基、phthaladinyl基、naphthylidinyl基、喹喔啉基、喹唑啉基、肉啉基、肼基甲酰基、菲啶基、吖啶(アクニジニル)基、伯啶(ペリメジニル)基、呋咱基、吩噁嗪基、pyrazonilyl(ビラゾニリル)基、硝基、重氮基、叠氮基、羧基、磺基、氨甲酰基、醛基、酰胺基、烯丙氨基、酮基、酯基、甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、异戊酰基、草酰基、丙二酰基、丁二酰基、马来酰基、苯甲酰基、邻苯二甲酰基、间苯二甲酰基、对苯二甲酰基、萘甲酰基、甲苯酰基、糠酰基、乳酰基、乙酰氧基、甲磺酰基、硫代羰基、异氰酸酯基、氰酸酯基、硫氰酸酯基、硫异氰酸酯基、氨基甲酸基、氨基甲酸酯基、N-炔丙氧基、异氰基、氰基、亚氨基、酮肟基、苄氧基、萘氧基、吡啶氧基、(甲基)丙烯酰氧羟基烷基氨基、磺酰二氧基、碳酰二氧基及含有这些基团的1价有机基团等。
其中，优选乙烯基、异氰酸酯基、氰基、乙酰氧基、烯丙基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、含芳香环的基团、含氮原子的基团。
作为上述含芳香环的基团，优选含有苯基、氨苯基、茚基、联苯基、三联苯基、萘基、苊基或蒽基的基团。
作为上述含氮原子的基团，优选含有酰胺基、烯丙氨基、氰酸酯基、硫氰酸酯基、硫异氰酸酯基、异氰酸酯基、氨基甲酸基、氨基甲酸酯基、(甲基)丙烯酰氧羟烷基氨基、氰基、酮肟基、N-炔丙氧基、己内酰胺结构、噁唑烷酮结构、异氰脲酸酯结构、吡咯烷酮结构、苯胺结构、尿嘧啶结构、胞嘧啶结构、吡啶结构、咪唑结构、吡咯结构或三唑结构的基团。
另外，上述含有不饱和键的1价基团还可以是在含有上述氮原子的同时，还含有上述芳香环的基团。
作为上述硅烷化合物(A)，可以列举例如
乙酰氧基乙基三甲氧基硅烷、
乙酰氧基乙基甲基二甲氧基硅烷、
乙酰氧基乙基二甲基甲氧基硅烷、
乙酰氧基乙基三乙氧基硅烷、
乙酰氧基乙基甲基二乙氧基硅烷、
乙酰氧基乙基二甲基乙氧基硅烷、
乙酰氧基甲基三甲氧基硅烷、
乙酰氧基甲基甲基二甲氧基硅烷、
乙酰氧基甲基二甲基甲氧基硅烷、
乙酰氧基甲基三乙氧基硅烷、
乙酰氧基甲基甲基二乙氧基硅烷、
乙酰氧基甲基二甲基乙氧基硅烷、
乙酰氧基丙基三甲氧基硅烷、
乙酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、
乙酰氧基丙基二甲基甲氧基硅烷、
乙酰氧基丙基三乙氧基硅烷、
乙酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、
乙酰氧基丙基二甲基乙氧基硅烷、
N-3-(丙烯酰氧基-2-羟丙基)-3-氨丙基三乙氧基硅烷、
(3-丙烯酰氧丙基)三甲氧基硅烷、
(3-丙烯酰氧丙基)甲基二甲氧基硅烷、
(3-丙烯酰氧丙基)二甲基甲氧基硅烷、
(3-丙烯酰氧丙基)三乙氧基硅烷、
(3-丙烯酰氧丙基)甲基乙氧基硅烷、
(3-丙烯酰氧丙基)二甲基乙氧基硅烷、
3-(N-烯丙氨基)丙基三甲氧基硅烷、
3-(N-烯丙氨基)丙基甲基二甲氧基硅烷、
3-(N-烯丙氨基)丙基二甲基甲氧基硅烷、
3-(N-烯丙氨基)丙基三乙氧基硅烷、
3-(N-烯丙氨基)丙基甲基二乙氧基硅烷、
3-(N-烯丙氨基)丙基二甲基乙氧基硅烷、
烯丙基(氯丙基)二甲氧基硅烷、
烯丙基(氯丙基)二乙氧基硅烷、
烯丙基〔(3-环己烯基-2-乙基)〕二甲氧基硅烷、
烯丙基〔(3-环己烯基-2-乙基)〕二乙氧基硅烷、
烯丙基二甲氧基硅烷、烯丙基二乙氧基硅烷、
烯丙基甲基二甲氧基硅烷、烯丙基甲基二乙氧基硅烷、
烯丙基二甲基甲氧基硅烷、烯丙基二甲基乙氧基硅烷、
烯丙基己基二甲氧基硅烷、烯丙基己基二乙氧基硅烷、
烯丙氧基三甲氧基硅烷、
2-烯丙氧基乙硫基甲基三甲氧基硅烷、
o-烯丙氧基(聚氧乙烯)三甲氧基硅烷、
烯丙基苯基二甲氧基硅烷、烯丙基苯基二乙氧基硅烷、
(氨乙基氨甲基)苯乙基三甲氧基硅烷、
(氨乙基氨甲基)苯乙基三乙氧基硅烷、
3-(间氨基苯氧基)丙基三甲氧基硅烷、
3-(间氨基苯氧基)丙基三乙氧基硅烷、
间氨基苯基三甲氧基硅烷、
间氨基苯基三乙氧基硅烷、
对氨基苯基三甲氧基硅烷、
对氨基苯基三乙氧基硅烷、
苯甲酰氧基丙基三甲氧基硅烷、
苯甲酰基丙基三乙氧基硅烷、
苄基三甲氧基硅烷、苄基三乙氧基硅烷、
苄基甲基二甲氧基硅烷、苄基甲基二乙氧基硅烷、
苄氧基三甲氧基硅烷、苄氧基三乙氧基硅烷、
5-(双环庚烯基)三甲氧基硅烷、
5-(双环庚烯基)三乙氧基硅烷、
5-(双环庚烯基)甲基二甲氧基硅烷、
5-(双环庚烯基)甲基二乙氧基硅烷、
5-(双环庚烯基)二甲基甲氧基硅烷、
5-(双环庚烯基)二甲基乙氧基硅烷、
双(氰基丙基)二甲氧基硅烷、
双(氰基丙基)二乙氧基硅烷、
双(N-甲基苯甲酰胺)乙氧基甲基硅烷、
双(三甲氧基甲硅烷基)乙炔、
双(三乙氧基甲硅烷基)苊烯、
双(三乙氧基甲硅烷基)乙烯、
双(三甲氧基甲硅烷基)乙烯、
双(三乙氧基甲硅烷基)1，7-辛二烯、
双〔3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基〕尿素、
双(三甲氧基甲硅烷基乙基)苯、
双(三乙氧基甲硅烷基乙基)苯、
溴苯基三甲氧基硅烷、
丁烯基三甲氧基硅烷、丁烯基三乙氧基硅烷、
丁烯基甲基二甲氧基硅烷、丁烯基甲基二乙氧基硅烷、
2-(氯甲基)烯丙基三甲氧基硅烷、
2-(氯甲基)烯丙基三乙氧基硅烷、
(氯甲基苯基)乙基三甲氧基硅烷、
(氯甲基苯基)乙基三乙氧基硅烷、
(氯甲基苯基)乙基甲基二甲氧基硅烷、
(氯甲基苯基)乙基甲基二乙氧基硅烷、
氯甲基苯基三甲氧基硅烷、
氯甲基苯基三乙氧基硅烷、
氯甲基苯基甲基二甲氧基硅烷、
氯甲基苯基甲基二乙氧基硅烷、
氯苯基三乙氧基硅烷、氯苯基三甲氧基硅烷、
2-(4-氯磺酰基苯基)乙基三甲氧基硅烷、
2-(4-氯磺酰基苯基)乙基三乙氧基硅烷、
3-氰基丁基三甲氧基硅烷、3-氰基丁基三乙氧基硅烷、
(3-氰基丁基)甲基二甲氧基硅烷、
(3-氰基丁基)甲基二乙氧基硅烷、
2-氰基乙基甲基二甲氧基硅烷、
2-氰基乙基甲基二乙氧基硅烷、
2-氰基乙基三甲氧基硅烷、
2-氰基乙基三乙氧基硅烷、
3-氰基丙基甲基二甲氧基硅烷、
3-氰基丙基甲基二乙氧基硅烷、
3-氰基丙基三甲氧基硅烷、
3-氰基丙基三乙氧基硅烷、
3-氰基丙基苯基二甲氧基硅烷、
3-氰基丙基苯基二乙氧基硅烷、
11-氰基十一烷基三甲氧基硅烷、
〔2-(3-环己烯基)乙基〕二甲基甲氧基硅烷、
〔2-(3-环己烯基)乙基〕二甲基乙氧基硅烷、
〔2-(3-环己烯基)乙基〕甲基二甲氧基硅烷、
〔2-(3-环己烯基)乙基〕甲基二乙氧基硅烷、
〔2-(3-环己烯基)乙基〕三甲氧基硅烷、
〔2-(3-环己烯基)乙基〕三乙氧基硅烷、
环己烯基三甲氧基硅烷、环己烯基三乙氧基硅烷、
环辛烯基三甲氧基硅烷、环辛烯基三乙氧基硅烷、
(3-环戊二烯基丙基)三乙氧基硅烷、
二烯丙基二甲氧基硅烷、二烯丙基二乙氧基硅烷、
二苄氧基二甲氧基硅烷、二苄氧基二乙氧基硅烷、
二氯苯基三甲氧基硅烷、二氯苯基三乙氧基硅烷、
二甲氧基二乙烯基硅烷、二乙氧基二甲基硅烷、
1，1-二乙氧基-1-硅杂环戊(silacyclopent)-3-烯、
二乙基磷酸酯乙基三乙氧基硅烷、
二基二甲氧基硅烷、二基二乙氧基硅烷、
二甲氧基苯基苯基-2-哌啶基乙氧基硅烷、
二甲基乙氧基乙炔基硅烷、
3-(2，4-二硝基苯基氨基)丙基三乙氧基硅烷、
二苯基二甲氧基硅烷、
二苯基二乙氧基硅烷、
二苯基甲基乙氧基硅烷、
二苯基膦(phosphino)乙基二甲基乙氧基硅烷、
二苯基膦乙基三乙氧基硅烷、
二(对甲苯基)二乙氧基硅烷、
1，3-二乙烯基四乙氧基二硅氧烷、
(糠氧基(furfuryloxy)甲基)三乙氧基硅烷、
5-己烯基三甲氧基硅烷、5-己烯基三乙氧基硅烷、
2-羟基-4-(3-三乙氧基甲硅烷基丙氧基)二苯酮、
3-异氰酸酯基丙基二甲基甲氧基硅烷、
3-异氰酸酯基丙基二甲基乙氧基硅烷、
3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷、
3-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷、
o-(甲基丙烯酰氧乙基)-N-(三乙氧基甲硅烷基丙基)尿烷、
N-(3-甲基丙烯酰氧基-2-羟丙基)-3-氨丙基三乙氧基硅烷、
(甲基丙烯酰氧甲基)二甲基甲氧基硅烷、
(甲基丙烯酰氧甲基)二甲基乙氧基硅烷、
甲基丙烯酰氧甲基三甲氧基硅烷、
甲基丙烯酰氧甲基三乙氧基硅烷、
甲基丙烯酰氧甲基二甲氧基硅烷、
甲基丙烯酰氧甲基二乙氧基硅烷、
(甲基丙烯酰氧丙基)二甲基甲氧基硅烷、
(甲基丙烯酰氧丙基)二甲基乙氧基硅烷、
甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷、
甲基丙烯酰氧丙基三乙氧基硅烷、
甲基丙烯酰氧丙基甲基二甲氧基硅烷、
甲基丙烯酰氧丙基甲基二乙氧基硅烷、
甲氧基苯基三甲氧基硅烷、
甲氧基苯基三乙氧基硅烷、
甲氧基苯基甲基二甲氧基硅烷、
甲氧基苯基甲基二乙氧基硅烷、
甲基苯乙基甲基二甲氧基硅烷、
甲基苯乙基甲基二乙氧基硅烷、
1，7-辛二烯基三乙氧基硅烷、
辛烯基三甲氧基硅烷、辛烯基三乙氧基硅烷
7-辛烯基二甲基甲氧基硅烷、
7-辛烯基二甲基乙氧基硅烷、
苯乙基三甲氧基硅烷、苯乙基三乙氧基硅烷、
苯乙基二甲基甲氧基硅烷、苯乙基甲基乙氧基硅烷、
3-苯氧基丙基三甲氧基硅烷、
3-苯氧基丙基三乙氧基硅烷、
间苯氧基苯基二甲基甲氧基硅烷、
间苯氧基苯基二甲基乙氧基硅烷、
N-苯基氨基丙基三甲氧基硅烷、
N-苯基氨基丙基三乙氧基硅烷、
苯基二甲氧基硅烷、苯基二乙氧基硅烷、
苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、
苯基甲基二甲氧基硅烷、苯基甲基二乙氧基硅烷、
苯基二甲基甲氧基硅烷、苯基二甲基乙氧基硅烷、
N-1-苯基乙基-N’-三乙氧基甲硅烷基丙基脲、
(3-苯基丙基)二甲基甲氧基硅烷、
(3-苯基丙基)二甲基乙氧基硅烷、
(3-苯基丙基)甲基二甲氧基硅烷、
(3-苯基丙基)甲基二乙氧基硅烷、
o-(炔丙氧基)-N-(三乙氧基甲硅烷基丙基)尿烷、
苯乙烯基乙基三甲氧基硅烷、苯乙烯基乙基三乙氧基硅烷、
3-硫氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷、
3-硫氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷、
对甲苯基三甲氧基硅烷、对甲苯基三乙氧基硅烷、
三苄基甲氧基硅烷、三苄基乙氧基硅烷、
2-(三甲氧基甲硅烷基)乙基吡啶、
2-(三乙氧基甲硅烷基)乙基吡啶、
3-(三乙氧基甲硅烷基丙基)-叔丁基氨基甲酸酯、
3-(三乙氧基甲硅烷基丙基)-乙基氨基甲酸酯、
3-(三乙氧基甲硅烷基丙基)-甲基氨基甲酸酯、
N-〔3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基〕-2-甲酯基氮丙啶、
N-(三乙氧基甲硅烷基丙基)丹磺酰胺、
N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-4，5-二氢咪唑、
2-(三乙氧基甲硅烷基乙基)-5-(氯乙酰氧基)双环庚烷、
N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)葡糖酰胺、
N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-4-羟丁基酰胺、
N-三乙氧基甲硅烷基丙基-o-薄荷氨基甲酸酯、
3-(三乙氧基甲硅烷基丙基)-对硝基苯甲酰胺、
N-(三乙氧基甲硅烷基丙基)-o-聚氧化乙烯尿烷、
N-三乙氧基甲硅烷基丙基奎宁尿烷、
3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基琥珀酸酐、
N-〔5-(三甲氧基甲硅烷基)-2-氮杂-1-氧代-戊基〕己内酰胺、
2-(三甲氧基甲硅烷基乙基)吡啶、
2-(三乙氧基甲硅烷基乙基)吡啶、
N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)吡咯、
N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)吡咯、
三(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)异氰尿酸酯、
三(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)异氰尿酸酯、
尿素丙基三乙氧基硅烷、尿素丙基三乙氧基硅烷、
o-(乙烯氧基乙基)-N-(三乙氧基甲硅烷基丙基)尿烷、
乙烯基二苯基乙氧基硅烷、
乙烯基三甲氧基硅烷、
乙烯基三乙氧基硅烷等。
其中从提高与抗蚀剂膜的密合性、保存稳定性等方面考虑，优选氰乙基三乙氧基硅烷等具有氰基的三烷氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷等具有乙烯基的三烷氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷等具有苯基的三烷氧基硅烷、3-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷等具有异氰酸酯基的三烷氧基硅烷、3-硫异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷等具有硫异氰酸酯基的三烷氧基硅烷、三乙氧基甲硅烷基丙基甲基氨基甲酸酯、三乙氧基甲硅烷基丙基乙基氨基甲酸酯、三乙氧基甲硅烷基丙基叔丁基氨基甲酸酯等具有氨基甲酸酯基的三烷氧基硅烷、N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-4-羟基氨基甲酸酯等具有酰胺基的烷氧基硅烷。
另外，基于吸收从底层的反射光的防反射功能的方面考虑，优选苯基三乙氧基硅烷、3-苯氧基丙基三甲氧基硅烷、苯乙基三乙氧基硅烷、苯甲酰基丙基三乙氧基硅烷、苄基三乙氧基硅烷、双(三乙氧基甲硅烷基乙基)苯、甲氧基苯基三乙氧基硅烷等具有苯基的三烷氧基硅烷、2-(三乙氧基甲硅烷基乙基)吡啶等具有吡啶环的三烷氧基硅烷。
<硅烷化合物B>
硅烷化合物B用通式(B)：Si(OR3)4表示。
式(B)中，R3表示1价有机基团。作为这种硅烷化合物(B)，可以列举例如四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、四正丙氧基硅烷、四异丙氧基硅烷、四正丁氧基硅烷、四仲丁氧基硅烷、四叔丁氧基硅烷及四苯氧基硅烷等。
通过使用上述硅烷化合物(B)，可以增加本发明的抗蚀剂下层膜用组合物中的硅含量，可以提高蚀刻加工时的掩模耐性。
<硅烷化合物C>
硅烷化合物C用通式(C)：R4 dSi(OR3)4-d表示。
式(C)中，R3表示1价有机基团，R4独立地表示氢原子、卤素原子或1价的有机基团(但是，R1及OR3基除外)，d表示1～3的整数。
作为R4表示的1价有机基团，可以列举例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、γ-氨丙基、γ-环氧丙氧基丙基、γ-三氟丙基等可具有取代基的烷基等。
作为上述硅烷化合物(C)，可以列举例如
三甲氧基硅烷、三乙氧基硅烷、
三正丙氧基硅烷、三异丙氧基硅烷、
三正丁氧基硅烷、三仲丁氧基硅烷、
三叔丁氧基硅烷、三苯氧基硅烷、
氟三甲氧基硅烷、氟三乙氧基硅烷、
氟三正丙氧基硅烷、氟三异丙氧基硅烷、
氟三正丁氧基硅烷、氟三仲丁氧基硅烷、
氟三叔丁氧基硅烷、氟三苯氧基硅烷、
甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、
甲基三正丙氧基硅烷、甲基三异丙氧基硅烷、
甲基三正丁氧基硅烷、甲基三仲丁氧基硅烷、
甲基三叔丁氧基硅烷、甲基三苯氧基硅烷、
乙基三甲氧基硅烷、乙基三乙氧基硅烷、
乙基三正丙氧基硅烷、乙基三异丙氧基硅烷、
乙基三正丁氧基硅烷、乙基三仲丁氧基硅烷、
乙基三叔丁氧基硅烷、乙基三苯氧基硅烷、
正丙基三甲氧基硅烷、正丙基三乙氧基硅烷、
正丙基三正丙氧基硅烷、正丙基三异丙氧基硅烷、
正丙基三正丁氧基硅烷、正丙基三仲丁氧基硅烷、
正丙基三叔丁氧基硅烷、正丙基三苯氧基硅烷、
异丙基三甲氧基硅烷、异丙基三乙氧基硅烷、
异丙基三正丙氧基硅烷、异丙基三异丙氧基硅烷、
异丙基三正丁氧基硅烷、异丙基三仲丁氧基硅烷、
异丙基三叔丁氧基硅烷、异丙基三苯氧基硅烷、
正丁基三甲氧基硅烷、正丁基三乙氧基硅烷、
正丁基三正丙氧基硅烷、正丁基三异丙氧基硅烷、
正丁基三正丁氧基硅烷、正丁基三仲丁氧基硅烷、
正丁基三叔丁氧基硅烷、正丁基三苯氧基硅烷、
仲丁基三甲氧基硅烷、仲丁基异三乙氧基硅烷、
仲丁基三正丙氧基硅烷、仲丁基三异丙氧基硅烷、
仲丁基三正丁氧基硅烷、仲丁基三仲丁氧基硅烷、
仲丁基三叔丁氧基硅烷、仲丁基三苯氧基硅烷、
叔丁基三甲氧基硅烷、叔丁基三乙氧基硅烷、
叔丁基三正丙氧基硅烷、叔丁基三异丙氧基硅烷、
叔丁基三正丁氧基硅烷、叔丁基三仲丁氧基硅烷、
叔丁基三叔丁氧基硅烷、叔丁基三苯氧基硅烷、
γ-氨丙基三甲氧基硅烷、
γ-氨丙基三乙氧基硅烷、
γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、
γ-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、
γ-三氟丙基三甲氧基硅烷、
γ-三氟丙基三乙氧基硅烷、
二甲基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、
二甲基二正丙氧基硅烷、二甲基二异丙氧基硅烷、
二甲基二正丁氧基硅烷、二甲基二仲丁氧基硅烷、
二甲基二叔丁氧基硅烷、二甲基二苯氧基硅烷、
二乙基二甲氧基硅烷、二乙基二乙氧基硅烷、
二乙基二正丙氧基硅烷、二乙基二异丙氧基硅烷、
二乙基二正丁氧基硅烷、二乙基二仲丁氧基硅烷、
二乙基二叔丁氧基硅烷、二乙基二苯氧基硅烷、
二正丙基二甲氧基硅烷、二正丙基二乙氧基硅烷、
二正丙基二正丙氧基硅烷、二正丙基二异丙氧基硅烷、
二正丙基二正丁氧基硅烷、二正丙基二仲丁氧基硅烷、
二正丙基二叔丁氧基硅烷、二正丙基二苯氧基硅烷、
二异丙基二甲氧基硅烷、二异丙基二乙氧基硅烷、
二异丙基二正丙氧基硅烷、二异丙基二异丙氧基硅烷、
二异丙基二正丁氧基硅烷、二异丙基二仲丁氧基硅烷、
二异丙基二叔丁氧基硅烷、二异丙基二苯氧基硅烷、
二正丁基二甲氧基硅烷、二正丁基二乙氧基硅烷、
二正丁基二正丙氧基硅烷、二正丁基二异丙氧基硅烷、
二正丁基二正丁氧基硅烷、二正丁基二仲丁氧基硅烷、
二正丁基二叔丁氧基硅烷、二正丁基二苯氧基硅烷、
二仲丁基二甲氧基硅烷、二仲丁基二乙氧基硅烷、
二仲丁基二正丙氧基硅烷、二仲丁基二异丙氧基硅烷、
二仲丁基二正丁氧基硅烷、二仲丁基二仲丁氧基硅烷、
二仲丁基二叔丁氧基硅烷、二仲丁基二苯氧基硅烷、
二叔丁基二甲氧基硅烷、二叔丁基二乙氧基硅烷、
二叔丁基二正丙氧基硅烷、二叔丁基二异丙氧基硅烷、
二叔丁基二正丁氧基硅烷、二叔丁基二仲丁氧基硅烷、
二叔丁基二叔丁氧基硅烷、二叔丁基二苯氧基硅烷、
二γ-氨丙基二甲氧基硅烷、
二γ-氨丙基二乙氧基硅烷、
二γ-环氧丙氧基丙基二甲氧基硅烷、
二γ-环氧丙氧基丙基二乙氧基硅烷、
二γ-三氟丙基二甲氧基硅烷、
二γ-三氟丙基二乙氧基硅烷、
三甲基单甲氧基硅烷、三甲基单乙氧基硅烷、
三甲基单正丙氧基硅烷、三甲基单异丙氧基硅烷、
三甲基单正丁氧基硅烷、三甲基单仲丁氧基硅烷、
三甲基单叔丁氧基硅烷、三甲基单苯氧基硅烷、
三乙基单甲氧基硅烷、三乙基单乙氧基硅烷、
三乙基单正丙氧基硅烷、三乙基单异丙氧基硅烷、
三乙基单正丁氧基硅烷、三乙基单仲丁氧基硅烷、
三乙基单叔丁氧基硅烷、三乙基单苯氧基硅烷、
三正丙基单正丙基甲氧基硅烷、
三正丙基单正乙氧基硅烷、
三正丙基单正丙氧基硅烷、三正丙基单异丙氧基硅烷、
三正丙基单正丁氧基硅烷、三正丙基单叔丁氧基硅烷、
三正丙基单仲丁氧基硅烷、三正丙基单苯氧基硅烷、
三异丙基单甲氧基硅烷、
三异丙基单正丙氧基硅烷、三异丙基单异丙氧基硅烷、
三异丙基单正丁氧基硅烷、三异丙基单仲丁氧基硅烷、
三异丙基单叔丁氧基硅烷、三异丙基单苯氧基硅烷、
N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、
N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、
双(2-羟基乙基)-3-氨基丙基三乙氧基硅烷等。
从提高组合物的保存稳定性方面考虑，在这些物质中优选甲基三乙氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、乙基三乙氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、丙基三乙氧基硅烷、丙基三甲氧基硅烷、异丙基三乙氧基硅烷、异丙基三甲氧基硅烷、丁基三乙氧基硅烷、丁基三甲氧基硅烷、仲丁基三乙氧基硅烷、仲丁基三甲氧基硅烷、双(2-羟基乙基)-3-氨基丙基三乙氧基硅烷。
〔抗蚀剂下层膜用组合物的调制方法〕
上述硅烷化合物(A)～(C)可分别单独使用1种，也可以组合使用2种以上。予以说明的是，在使用上述硅烷化合物(A)中的a的值为3的单烷氧基硅烷或a的值为2的二烷氧基硅烷的情况下，为了获得具有必要的固化性的组合物，优选并用a值为1的三烷氧基硅烷。对于上述硅烷化合物(C)，也相同。
当本发明的抗蚀剂下层膜用组合物含有包含上述硅烷化合物(A)和硅烷化合物(B)的混合物的水解物和/或其缩合物时，混合物中的硅烷化合物(A)的含有比例为1～99摩尔％，优选为5～95摩尔％，硅烷化合物(B)的含有比例为1～99摩尔％，优选为5～95摩尔％。但是硅烷化合物(A)和(B)的含有比例总和为100摩尔％。通过使硅烷化合物(A)及(B)的含有比例处于上述范围，可以形成与抗蚀剂膜的密合性、防止抗蚀剂下层膜反射的功能、保存稳定性优异的抗蚀剂下层膜。另外，当硅烷化合物(A)的水解物和/或其缩合物中配混硅烷化合物(B)的水解物和/或其缩合物时，优选以达到同样的含有比例的效果进行配混。
另外，当本发明的抗蚀剂下层膜用组合物含有包含上述硅烷化合物(A)和硅烷化合物(C)的混合物的水解物和/或其缩合物时，混合物中的硅烷化合物(A)的含有比例为1～99摩尔％，优选为5～95摩尔％，硅烷化合物(C)的含有比例为1～99摩尔％，优选为5～95摩尔％。但是硅烷化合物(A)和(C)的含有比例总和为100摩尔％。通过使硅烷化合物(A)及(C)的含有比例处于上述范围，则不但组合物的保存稳定性优异，而且可以形成与抗蚀剂膜的密合性、防止抗蚀剂下层膜反射的功能、保存稳定性优异的抗蚀剂下层膜。另外，当硅烷化合物(A)的水解物和/或其缩合物中配混硅烷化合物(C)的水解物和/或其缩合物时，优选进行配混以达到同样的含有比例。
另外，当本发明的抗蚀剂下层膜用组合物含有包含上述硅烷化合物(A)、硅烷化合物(B)和硅烷化合物(C)的混合物的水解物和/或其缩合物时，混合物中的硅烷化合物(A)的含有比例为1～98摩尔％，优选为5～90摩尔％，硅烷化合物(B)的含有比例为1～98摩尔％，优选为5～90摩尔％，硅烷化合物(C)的含有比例为1～98摩尔％，优选为5～90摩尔％。但是硅烷化合物(A)、(B)及(C)的含有比例总和为100摩尔％。通过使硅烷化合物(A)、(B)及(C)的含有比例处于上述范围，则组合物的保存稳定性优异，同时可以形成与抗蚀剂膜的密合性、防止抗蚀剂下层膜反射的功能、保存稳定性优异的抗蚀剂下层膜。另外，当硅烷化合物(A)的水解物和/或其缩合物中配混硅烷化合物(B)的水解物和/或其缩合物、及硅烷化合物(C)的水解物和/或其缩合物时，优选进行配混以达到同样的含有比例。
本发明的抗蚀剂下层膜用组合物的制造方法具有使上述硅烷化合物或其混合物在有机溶剂中，在水和催化剂的存在下进行水解和/或缩合的工序。更具体来说，是将上述硅烷化合物溶解在有机溶剂中，向该溶液中断续地或连续地加水。此时，可以将催化剂预先溶解或分散在有机溶剂中，也可以将其溶解或分散在所添加的水中。另外，用于进行水解反应和/或缩合反应的温度通常为0～100℃。
作为用于进行上述水解和/或缩合的水，没有特别的限制，优选使用离子交换水。另外，上述水的用量相对于所使用的全部硅烷化合物的烷氧基1摩尔为0.25～3摩尔，优选为0.3～2.5摩尔。通过按上述范围的量使用水，可以不用担心所形成的涂膜的均匀性变差，而且组合物贮存稳定性变差的可能性小。
作为上述有机溶剂，只要是可用于这种用途的有机溶剂就没有特别的限制，可以列举例如丙二醇单乙基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单丙基醚等作为优选的有机溶剂。
作为上述催化剂，可以使用金属螯合物化合物、有机酸、无机酸、有机碱、无机碱等。
作为上述金属螯合物化合物，可以列举例如钛螯合物化合物、锆螯合物化合物、铝螯合物化合物等。具体来说，可以使用在专利文献1(特开2000-356854号公报)等中记载的化合物等。
作为上述有机酸，可以列举例如醋酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、草酸、马来酸、甲基丙二酸、己二酸、癸二酸、没食子酸、丁酸、苯六甲酸、花生四烯酸、莽草酸、2-乙基己酸、油酸、硬脂酸、亚油酸、亚麻酸、水杨酸、苯甲酸、对氨基苯甲酸、对甲苯磺酸、苯磺酸、一氯醋酸、二氯醋酸、三氟醋酸、三氯醋酸、甲酸、丙酸、磺酸、邻苯二甲酸、富马酸、柠檬酸、酒石酸等。作为上述无机酸，可以列举例如盐酸、硝酸、硫酸、氟酸、磷酸等。
作为上述有机碱，可以列举例如吡啶、吡咯、哌嗪、哌啶、皮考啉、三甲胺、三乙胺、单乙醇胺、二乙醇胺、二甲基单乙醇胺、单甲基二乙醇胺、三乙醇胺、二氮杂双环辛烷、二氮杂双环壬烷、二氮杂双环十一烯、四甲基氢氧化铵等。作为上述无机碱，可以列举例如氨、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、氢氧化钙等。
其中优选金属螯合物化合物、有机酸及无机酸。上述催化剂可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。另外，上述催化剂相对于上述硅烷化合物的合计100重量份(换算为SiO2)通常在0.001～10重量份，优选在0.01～10重量份的范围使用。
在本发明中，优选在上述硅烷化合物的水解和/或缩合后，进行除去例如甲醇、乙醇等低级醇类等反应副产物的处理。由此，上述有机溶剂的纯度变高，因此可以得到具有优异的涂布性，且具有良好的保存稳定性的抗蚀剂下层膜用组合物。
作为除去反应副产物的处理方法，没有特别的限制，只要是上述硅烷化合物的水解物和/或其缩合物的反应不进行的方法即可，例如在反应副产物的沸点低于上述有机溶剂的沸点的情况下，可以通过减压馏去。
按上述方式可得到本发明的抗蚀剂下层膜用组合物，但本发明的抗蚀剂下层膜用组合物的固体成分浓度优选为1～20重量％，特别优选为1～15重量％。为了调整上述固体成分浓度，在除去反应副产物后，还可以再添加上述有机溶剂。
〔其它成分〕
本发明的抗蚀剂下层膜用组合物优选含有通过紫外线照射处理和/或加热处理而产生酸的化合物(以下也简称为“产酸剂”)。通过含有这种产酸剂，可以通过使抗蚀剂曝光或曝光后加热，在抗蚀剂下层膜中生成酸，向该抗蚀剂下层膜和抗蚀剂膜的界面提供酸。结果，可以形成在抗蚀剂膜的碱显影处理中分辨率及再现性优异的抗蚀剂图案。
作为上述产酸剂，可以列举通过进行紫外线照射处理而产生酸的化合物(以下也称为“潜在性光产酸剂”)及通过进行加热处理而产生酸的化合物(以下也称为“潜在性热产酸剂”)。
作为上述潜在性光产酸剂，可以列举例如鎓盐类光产酸剂类、含卤素化合物类光产酸剂类、重氮酮化合物类光产酸剂类、磺酸化合物类光产酸剂类、磺酸酯化合物类光产酸剂类等。作为上述潜在性热产酸剂，可使用例如锍盐、苯并噻唑鎓盐、铵盐、鏻盐等鎓盐，其中优选锍盐及苯并噻唑鎓盐。作为更具体的化合物，可以列举在专利文献1等中记载的化合物等。
本发明的抗蚀剂下层膜用组合物，为了实现所形成涂膜的均匀性及保存稳定性的提高，也可以含有β-二酮。作为这种β-二酮，可以列举例如乙酰丙酮、2，4-己二酮、2，4-庚二酮、3，5-庚二酮、2，4-辛二酮、3，5-辛二酮、2，4-壬二酮、3，5-壬二酮、5-甲基-2，4-己二酮、2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮、1，1，1，5，5，5-六氟-2，4-庚二酮等。这些物质可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。上述β-二酮以相对上该β-二酮和上述有机溶剂的合计100重量份为1～50重量份，优选为3～30重量份的范围的量进行使用。
另外，本发明的抗蚀剂下层膜用组合物还可进一步含有胶体状二氧化硅、胶体状氧化铝、有机聚合物、表面活性剂等成分。作为有机聚合物，可以列举例如具有聚环氧烷结构的化合物、具有糖链结构的化合物、乙烯基酰胺类聚合物、(甲基)丙烯酸酯化合物、芳香族乙烯基化合物、树枝形聚合物、聚酰亚胺、聚酰胺酸、聚亚芳基化合物(polyarylene)、聚酰胺、聚喹喔啉、聚噁二唑、氟类聚合物等。另外，作为表面活性剂，可以列举例如非离子类表面活性剂、阴离子类表面活性剂、阳离子类表面活性剂、两性表面活性剂、有机硅类表面活性剂、聚环氧烷类表面活性剂、含氟表面活性剂等。
〔抗蚀剂下层膜的形成方法〕
本发明的抗蚀剂下层膜用组合物例如通过涂布在防反射膜的表面，形成该组合物的涂膜，对该涂膜进行加热处理，或者在含有潜在性光产酸剂的情况下进行紫外线照射处理及加热处理，可形成抗蚀剂下层膜。
作为涂布本发明的抗蚀剂下层膜用组合物的方法，可以使用旋涂法、辊涂法、浸涂法等。另外，所形成涂膜的加热温度通常为50～450℃，加热处理后的膜厚通常为10～200nm。
按上述方式形成的抗蚀剂下层膜与抗蚀剂膜的密合性高，对抗蚀剂显影液及用于除去抗蚀剂的氧灰化具有耐受性，可以获得再现性高的抗蚀剂图案。
[实施例]
以下，基于实施例对本发明进行更具体地说明，但是本发明并不局限于这些实施例。
<实施例1>
首先，将0.54g马来酸酐加热溶解于10.8g水中，调制马来酸水溶液。然后，在烧瓶中加入4.35g氰乙基三乙氧基硅烷、2.40g苯基三乙氧基硅烷、12.5g甲基三乙氧基硅烷及53.5g丙二醇单丙基醚。在该烧瓶上安装冷却管及加入了预先调制而成的马来酸水溶液的滴液漏斗，用油浴在100℃下加热后，缓慢滴加马来酸水溶液，在100℃下反应4小时。反应完成后，放置冷却加入了反应溶液的烧瓶，然后安装蒸发器，除去反应中生成的乙醇，得到反应产物。
用烧制法测定所获得的反应产物中的固体成分，结果为16.1％。另外，所获得的产物(固体成分)的分子量(Mw)为1000。
将通过上述方式得到的反应产物11.88g溶解在17.39g丙二醇单乙基醚中，再用孔径为0.2μm的过滤器过滤该溶液，得到抗蚀剂下层膜用组合物。
<实施例2>
首先，将0.54g马来酸酐加热溶解于10.8g水中，调制马来酸水溶液。然后，在烧瓶中加入9.51g乙烯基三乙氧基硅烷、8.92g甲基三乙氧基硅烷及53.5g丙二醇单丙基醚。在该烧瓶上安装冷却管及加入了预先调制而成的马来酸水溶液的滴液漏斗，用油浴在100℃下加热后，缓慢滴加马来酸水溶液，在100℃下反应4小时。反应完成后，放置冷却加入了反应溶液的烧瓶，然后安装蒸发器，除去反应中生成的乙醇，得到反应产物。
用烧制法测定所获得的反应产物中的固体成分，结果为12.1％。另外，所获得的产物(固体成分)的分子量Mw为1200。
将通过上述方式得到的反应产物11.88g溶解在17.39g丙二醇单乙基醚中，再用孔径为0.2μm的过滤器过滤该溶液，得到抗蚀剂下层膜用组合物。
<实施例3>
首先，将0.54g马来酸酐加热溶解于10.8g水中，调制马来酸水溶液。然后，在烧瓶中加入10.67g 3-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷、8.92g甲基三乙氧基硅烷及53.5g丙二醇单丙基醚。在该烧瓶上安装冷却管及加入了预先调制而成的马来酸水溶液的滴液漏斗，用油浴在100℃下加热后，缓慢滴加马来酸水溶液，在100℃下反应4小时。反应完成后，放置冷却加入了反应溶液的烧瓶，然后安装蒸发器，除去反应中生成的乙醇，得到反应产物。
用烧制法测定所获得的反应产物中的固体成分，结果为15.7％。另外，所获得的产物(固体成分)的分子量Mw为1100。
将通过上述方式得到的反应产物14.89g溶解在30.79g丙二醇单乙基醚中，再用孔径为0.2μm的过滤器过滤该溶液，得到抗蚀剂下层膜用组合物。
<实施例4>
首先，将0.54g马来酸酐加热溶解于10.8g水中，调制马来酸水溶液。然后，在烧瓶中加入3.23g四乙氧基硅烷、19.56g乙烯基三乙氧基硅烷及58.7g丙二醇单丙基醚。在该烧瓶上安装冷却管及加入了预先调制而成的马来酸水溶液的滴液漏斗，用油浴在100℃下加热后，缓慢滴加马来酸水溶液，在100℃下反应4小时。反应完成后，放置冷却加入了反应溶液的烧瓶，然后安装蒸发器，除去反应中生成的乙醇，得到反应产物。
用烧制法测定所获得的反应产物中的固体成分，结果为17.8％。另外，所获得的产物(固体成分)的分子量Mw为1700。
将通过上述方式得到的反应产物12.89g溶解在32.54g丙二醇单乙基醚中，再用孔径为0.2μm的过滤器过滤该溶液，得到抗蚀剂下层膜用组合物。
<实施例5>
首先，将0.54g马来酸酐加热溶解于10.8g水中，调制马来酸水溶液。然后，在烧瓶中加入10.54g四乙氧基硅烷、9.69g甲基三乙氧基硅烷、1.92g苯基三乙氧基硅烷及51.2g丙二醇单丙基醚。在该烧瓶上安装冷却管及加入了预先调制而成的马来酸水溶液的滴液漏斗，用油浴在100℃下加热后，缓慢滴加马来酸水溶液，在100℃下反应4小时。反应完成后，放置冷却加入了反应溶液的烧瓶，然后安装蒸发器，除去反应中生成的乙醇，得到反应产物。
用烧制法测定所获得的反应产物中的固体成分，结果为15.4％。另外，所获得的产物(固体成分)的分子量Mw为1800。
将通过上述方式得到的反应产物15.90g溶解在30.09g丙二醇单乙基醚中，再用孔径为0.2μm的过滤器过滤该溶液，得到抗蚀剂下层膜用组合物。
<实施例6>
使11.88g实施例1中得到的反应产物(固体成分浓度16.1％)及0.02g三苯基锍三氟甲磺酸酯溶解在17.39g丙二醇单乙基醚中，再用孔径为0.2μm的过滤器过滤该溶液，得到抗蚀剂下层膜用组合物。
<实施例7>
首先，将0.54g马来酸酐加热溶解于10.8g水中，调制马来酸水溶液。然后，在烧瓶中加入10.54g四乙氧基硅烷、9.69g甲基三乙氧基硅烷、1.83g甲基丙烯酰氧丙基三乙氧基硅烷及51.2g丙二醇单丙基醚。在该烧瓶上安装冷却管及加入了预先调制而成的马来酸水溶液的滴液漏斗，用油浴在100℃下加热后，缓慢滴加马来酸水溶液，在100℃下反应4小时。反应完成后，放置冷却加入了反应溶液的烧瓶，然后安装蒸发器，除去反应中生成的乙醇，得到反应产物。
用烧制法测定所获得的反应产物中的固体成分，结果为16.4％。另外，所获得的产物(固体成分)的分子量Mw为1800。
将通过上述方式得到的反应产物15.90g溶解在30.09g丙二醇单乙基醚中，再用孔径为0.2μm的过滤器过滤该溶液，得到抗蚀剂下层膜用组合物。
<实施例8>
首先，将0.54g马来酸酐加热溶解于10.8g水中，调制马来酸水溶液。然后，在烧瓶中加入10.54g四乙氧基硅烷、9.69g甲基三乙氧基硅烷、1.13gN-(三乙氧基甲硅烷基丙基)丹磺酰胺及51.2g丙二醇单丙基醚。在该烧瓶上安装冷却管及加入了预先调制而成的马来酸水溶液的滴液漏斗，用油浴在100℃下加热后，缓慢滴加马来酸水溶液，在100℃下反应4小时。反应完成后，放置冷却加入了反应溶液的烧瓶，然后安装蒸发器，除去反应中生成的乙醇，得到反应产物。
用烧制法测定所获得的反应产物中的固体成分，结果为18.4％。另外，所获得的产物(固体成分)的分子量Mw为1800。
将通过上述方式得到的反应产物15.90g溶解在30.09g丙二醇单乙基醚中，再用孔径为0.2μm的过滤器过滤该溶液，得到抗蚀剂下层膜用组合物。
<实施例9>
首先，将0.54g马来酸酐加热溶解于10.8g水中，调制马来酸水溶液。然后，在烧瓶中加入10.54g四乙氧基硅烷、9.69g甲基三乙氧基硅烷、1.43g苯乙烯基乙基三乙氧基硅烷及51.2g丙二醇单丙基醚。在该烧瓶上安装冷却管及加入了预先调制而成的马来酸水溶液的滴液漏斗，用油浴在100℃下加热后，缓慢滴加马来酸水溶液，在100℃下反应4小时。反应完成后，放置冷却加入了反应溶液的烧瓶，然后安装蒸发器，除去反应中生成的乙醇，得到反应产物。
用烧制法测定所获得的反应产物中的固体成分，结果为18.4％。另外，所获得的产物(固体成分)的分子量Mw为1800。
将通过上述方式得到的反应产物15.90g溶解在30.09g丙二醇单乙基醚中，再用孔径为0.2μm的过滤器过滤该溶液，得到抗蚀剂下层膜用组合物。
<实施例10>
首先，将0.54g马来酸酐加热溶解于10.8g水中，调制马来酸水溶液。然后，在烧瓶中加入10.54g四乙氧基硅烷、9.69g甲基三乙氧基硅烷、1.33g 2-(三乙氧基甲硅烷基乙基)吡啶及51.2g丙二醇单丙基醚。在该烧瓶上安装冷却管及加入了预先调制而成的马来酸水溶液的滴液漏斗，用油浴在100℃下加热后，缓慢滴加马来酸水溶液，在100℃下反应4小时。反应完成后，放置冷却加入了反应溶液的烧瓶，然后安装蒸发器，除去反应中生成的乙醇，得到反应产物。
用烧制法测定所获得的反应产物中的固体成分，结果为18.4％。另外，所获得的产物(固体成分)的分子量Mw为1800。
将通过上述方式得到的反应产物15.90g溶解在30.09g丙二醇单乙基醚中，再用孔径为0.2μm的过滤器过滤该溶液，得到抗蚀剂下层膜用组合物。
<实施例11>
使16.7g四乙氧基硅烷及1.2g苯基三乙氧基硅烷溶解在53.5g丙二醇单丙基醚中，一边在60℃下升温一边进行搅拌。向该溶液中添加11.3g预先调制而成的马来酸水溶液(5％水溶液)进行反应。4小时后，冷却反应液，为了馏去反应中生成的乙醇及调整浓度，对反应液进行减压浓缩。得到的反应液为47.8g。另外，获得的产物(固体成分)的分子量Mw为1600。
<实施例12>
使16.7g甲基三乙氧基硅烷及1.2g苯基三乙氧基硅烷溶解在53.5g丙二醇单丙基醚中，一边在60℃下升温一边进行搅拌。向该溶液中添加11.3g预先调制而成的马来酸水溶液(5％水溶液)进行反应。4小时后，冷却反应液，为了馏去反应中生成的乙醇及调整浓度，对反应液进行减压浓缩。得到的反应液为49.5g。另外，获得的产物(固体成分)的分子量Mw为1350。
<实施例13>
使16.7g四乙氧基硅烷及2.7g甲基三乙氧基硅烷溶解在53.5g丙二醇单丙基醚中，一边在60℃下升温一边进行搅拌。向该溶液中添加11.3g预先调制而成的马来酸水溶液(5％水溶液)进行反应。4小时后，冷却反应液，为了馏去反应中生成的乙醇及调整浓度，对反应液进行减压浓缩。得到的反应液为49.9g。另外，获得的产物(固体成分)的分子量Mw为2100。
<实施例14>
使16.7g苯基三乙氧基硅烷溶解在53.5g丙二醇单丙基醚中，一边在60℃下升温一边进行搅拌。向该溶液中添加11.3g预先调制而成的马来酸水溶液(5％水溶液)进行反应。4小时后，冷却反应液，为了馏去反应中生成的乙醇及调整浓度，对反应液进行减压浓缩。得到的反应液为54.1g。另外，获得的产物(固体成分)的分子量Mw为800。
<实施例15>
使16.7g甲基三乙氧基硅烷溶解在53.5g丙二醇单丙基醚中，一边在60℃下升温一边进行搅拌。向该溶液中添加11.3g预先调制而成的马来酸水溶液(5％水溶液)进行反应。4小时后，冷却反应液，为了馏去反应中生成的乙醇及调整浓度，对反应液进行减压浓缩。得到的反应液为50.9g。另外，获得的产物(固体成分)的分子量Mw为1900。
<实施例16>
使11.88g实施例11中得到的反应产物和1.2g实施例15中得到的反应产物溶解在17.39g丙二醇单乙基醚中，再用孔径为0.2μm的过滤器过滤该溶液，得到抗蚀剂下层膜用组合物。
<实施例17>
使11.88g实施例13中得到的反应产物和1.2g实施例14中得到的反应产物溶解在17.39g丙二醇单乙基醚中，再用孔径为0.2μm的过滤器过滤该溶液，得到抗蚀剂下层膜用组合物。
<实施例18>
使11.88g实施例13中得到的反应产物和3.0g实施例12中得到的反应产物溶解在17.39g丙二醇单乙基醚中，再用孔径为0.2μm的过滤器过滤该溶液，得到抗蚀剂下层膜用组合物。
<实施例19>
使11.88g实施例5中得到的反应产物和1.2g实施例15中得到的反应产物溶解在17.39g丙二醇单乙基醚中，再用孔径为0.2μm的过滤器过滤该溶液，得到抗蚀剂下层膜用组合物。
<实施例20>
使11.88g实施例12中得到的反应产物溶解在17.39g丙二醇单乙基醚中，再用孔径为0.2μm的过滤器过滤该溶液，得到抗蚀剂下层膜用组合物。
<实施例21>
使11.88g实施例5中得到的反应产物和0.02g三苯基锍三氟甲磺酸盐溶解在17.39g丙二醇单乙基醚中，再用孔径为0.2μm的过滤器过滤该溶液，得到抗蚀剂下层膜用组合物。
<实施例22>
首先，将0.54g马来酸酐加热溶解于10.8g水中，调制马来酸水溶液。然后，在烧瓶中加入14.1g苯基三乙氧基硅烷及53.5g丙二醇单丙基醚。在该烧瓶上安装冷却管及加入了预先调制而成的马来酸水溶液的滴液漏斗，用油浴在100℃下加热后，缓慢滴加马来酸水溶液，在100℃下反应4小时。反应完成后，放置冷却加入了反应溶液的烧瓶，然后安装蒸发器，除去反应中生成的乙醇，得到反应产物。用烧制法测定所获得的反应产物中的固体成分，结果为15.4％(树脂溶液(i))。另外，所获得的产物(固体成分)的分子量Mw为950。
接着，将0.54g马来酸酐加热溶解于10.8g水中，调制马来酸水溶液。然后，在烧瓶中加入21.5g甲基三乙氧基硅烷及53.5g丙二醇单丙基醚。在该烧瓶上安装冷却管及加入了预先调制而成的马来酸水溶液的滴液漏斗，用油浴在100℃下加热后，缓慢滴加马来酸水溶液，在100℃下反应4小时。反应完成后，放置冷却加入了反应溶液的烧瓶，然后安装蒸发器，除去反应中生成的乙醇，得到反应产物。用烧制法测定所获得的反应产物中的固体成分，结果为19.4％(树脂溶液(ii))。另外，所获得的产物(固体成分)的分子量Mw为1850。
将通过上述方式得到的树脂溶液(i)4.77g及树脂溶液(ii)7.23g溶解在17.39g丙二醇单乙基醚中，再用孔径为0.2μm的过滤器过滤该溶液，得到抗蚀剂下层膜用组合物。
<实施例23>
首先，将0.54g马来酸酐加热溶解于10.8g水中，调制马来酸水溶液。然后，在烧瓶中加入18.1g乙烯基三乙氧基硅烷及53.5g丙二醇单丙基醚。在该烧瓶上安装冷却管及加入了预先调制而成的马来酸水溶液的滴液漏斗，用油浴在100℃下加热后，缓慢滴加马来酸水溶液，在100℃下反应4小时。反应完成后，放置冷却加入了反应溶液的烧瓶，然后安装蒸发器，除去反应中生成的乙醇，得到反应产物。用烧制法测定所获得的反应产物中的固体成分，结果为18.4％(树脂溶液(iii))。另外，所获得的产物(固体成分)的分子量Mw为1260。
接着，将0.54g马来酸酐加热溶解于10.8g水中，调制马来酸水溶液。然后，在烧瓶中加入26.5g四乙氧基硅烷及53.5g丙二醇单丙基醚。在该烧瓶上安装冷却管及加入了预先调制而成的马来酸水溶液的滴液漏斗，用油浴在100℃下加热后，缓慢滴加马来酸水溶液，在100℃下反应4小时。反应完成后，放置冷却加入了反应溶液的烧瓶，然后安装蒸发器，除去反应中生成的乙醇，得到反应产物。用烧制法测定所获得的反应产物中的固体成分，结果为18.9％(树脂溶液(iv))。另外，所获得的产物(固体成分)的分子量Mw为2100。
将通过上述方式得到的5.99g树脂溶液(iii)及6.21g树脂溶液(iv)溶解在17.39g丙二醇单乙基醚中，再用孔径为0.2μm的过滤器过滤该溶液，得到抗蚀剂下层膜用组合物。
<实施例24>
首先，将0.54g马来酸酐加热溶解于10.8g水中，调制马来酸水溶液。然后，在烧瓶中加入6.0g苯基三乙氧基硅烷、12.1g甲基三乙氧基硅烷及53.5g丙二醇单丙基醚。在该烧瓶上安装冷却管及加入了预先调制而成的马来酸水溶液的滴液漏斗，用油浴在100℃下加热后，缓慢滴加马来酸水溶液，在100℃下反应4小时。反应完成后，放置冷却加入了反应溶液的烧瓶，然后安装蒸发器，除去反应中生成的乙醇，得到反应产物。用烧制法测定所获得的反应产物中的固体成分，结果为16.9％(树脂溶液(v))。另外，所获得的产物(固体成分)的分子量Mw为1350。
接着，将0.54g马来酸酐加热溶解于10.8g水中，调制马来酸水溶液。然后，在烧瓶中加入26.5g四乙氧基硅烷及53.5g丙二醇单丙基醚。在该烧瓶上安装冷却管及加入了预先调制而成的马来酸水溶液的滴液漏斗，用油浴在100℃下加热后，缓慢滴加马来酸水溶液，在100℃下反应4小时。反应完成后，放置冷却加入了反应溶液的烧瓶，然后安装蒸发器，除去反应中生成的乙醇，得到反应产物。用烧制法测定所获得的反应产物中的固体成分，结果为18.9％(树脂溶液(vi))。另外，所获得的产物(固体成分)的分子量Mw为2100。
将通过上述方式得到的3.21g树脂溶液(v)及8.67g树脂溶液(vi)溶解在17.39g丙二醇单乙基醚中，再用孔径为0.2μm的过滤器过滤该溶液，得到抗蚀剂下层膜用组合物。
<实施例25>
首先，将0.54g马来酸酐加热溶解于10.8g水中，调制马来酸水溶液。然后，在烧瓶中加入15.94g四乙氧基硅烷、5.53g乙烯基三乙氧基硅烷、0.67g苯基三乙氧基硅烷及51.2g丙二醇单丙基醚。在该烧瓶上安装冷却管及加入了预先调制而成的马来酸水溶液的滴液漏斗，用油浴在100℃下加热后，缓慢滴加马来酸水溶液，在100℃下反应4小时。反应完成后，放置冷却加入了反应溶液的烧瓶，然后安装蒸发器，除去反应中生成的乙醇，得到反应产物。
用烧制法测定所获得的反应产物中的固体成分，结果为14.4％。另外，所获得的产物(固体成分)的分子量Mw为1500。
将通过上述方式得到反应产物15.90g溶解在30.90g丙二醇单乙基醚中，再用孔径为0.2μm的过滤器过滤该溶液，得到抗蚀剂下层膜用组合物。
<比较例1>
首先，将0.54g马来酸酐加热溶解于10.8g水中，调制马来酸水溶液。然后，在烧瓶中加入18.71g四乙氧基硅烷及53.5g丙二醇单丙基醚。在该烧瓶上安装冷却管及加入了预先调制而成的马来酸水溶液的滴液漏斗，用油浴在100℃下加热后，缓慢滴加马来酸水溶液，在100℃下反应4小时。反应完成后，放置冷却加入了反应溶液的烧瓶，然后安装蒸发器，除去反应中生成的乙醇，得到反应产物。
用烧制法测定所获得的反应产物中的固体成分，结果为15.7％。另外，所获得的产物(固体成分)的分子量Mw为2100。
将通过上述方式得到反应产物14.89g溶解在30.79g丙二醇单乙基醚中，再用孔径为0.2μm的过滤器过滤该溶液，得到抗蚀剂下层膜用组合物。
<比较例2>
首先，将0.54g马来酸酐加热溶解于10.8g水中，调制马来酸水溶液。然后，在烧瓶中加入16.18g丁基三乙氧基硅烷及53.5g丙二醇单丙基醚。在该烧瓶上安装冷却管及加入了预先调制而成的马来酸水溶液的滴液漏斗，用油浴在100℃下加热后，缓慢滴加马来酸水溶液，在100℃下反应4小时。反应完成后，放置冷却加入了反应溶液的烧瓶，然后安装蒸发器，除去反应中生成的乙醇，得到反应产物。
用烧制法测定所获得的反应产物中的固体成分，结果为14.9％。另外，所获得的产物(固体成分)的分子量Mw为1800。
将通过上述方式得到反应产物12.1g溶解在31.90g丙二醇单乙基醚中，再用孔径为0.2μm的过滤器过滤该溶液，得到抗蚀剂下层膜用组合物。
<比较例3>
使11.88g实施例13中得到的反应产物溶解在17.39g丙二醇单乙基醚中，再用孔径为0.2μm的过滤器过滤该溶液，得到抗蚀剂下层膜用组合物。
〔抗蚀剂下层膜用组合物的评价〕
对实施例1～10、16～25及比较例1～3中得到的抗蚀剂下层膜用组合物进行以下评价。实施例1～10及比较例1～3的结果示于表1中，实施例16～25的结果示于表2中。
(1)抗蚀剂的密合性
按以下方式评价由作为试样的抗蚀剂下层膜用组合物形成的抗蚀剂下层膜和在该下层膜上形成的抗蚀剂膜的密合性。
首先，通过旋涂机在硅片表面上涂布防反射膜用材料“NFC B007”(JSR(株)制)，在190℃的电热板上干燥1分钟，从而形成膜厚为300nm的防反射膜，作为基板使用。用旋涂机在该基板的防反射膜表面上涂布抗蚀剂下层膜用组合物，在200℃的电热板上干燥1分钟后，再在300℃的电热板上进行烧制，形成膜厚为110nm的抗蚀剂下层膜。
然后，在上述抗蚀剂下层膜上涂布抗蚀剂材料“ARF001S”(JSR(株)制)，在130℃下干燥90秒。此时的抗蚀剂膜厚控制在340nm。接着，使用ArF准分子激光器照射装置((株)ニコン制)，透过具有0.2μm的线条间隙图案(line and space pattern)的石英制掩模向基板照射32mJ的ArF准分子激光(波长193nm)后，在130℃下加热基板90秒。接着，用2.38％的氢氧化四甲基铵水溶液进行30秒显影处理，形成抗蚀剂图案。
用扫描型电子显微镜(SEM)观察如上所述在基板上形成的抗蚀剂图案，该抗蚀剂图案不发生显影剥离的情况评价为“○”，发生显影剥离的情况评价为“×”。
(2)抗蚀剂图案的再现性
用SEM观察如上所述形成的抗蚀剂图案，激光照射部位上未残留抗蚀剂膜，忠实地再现了光掩模的0.2μm的线条间隙图案的情况评价为“○”，未忠实地再现的情况评价为“×”。
(3)耐碱性评价
比较在上述显影处理工序中，将基板浸渍在显影液之前的抗蚀剂下层膜的膜厚和浸渍后的抗蚀剂下层膜的膜厚。两者之差为2nm以下的情况评价为“○”，超过2nm的情况评价为“×”。
(4)耐氧灰化性
对于按上述方式形成的抗蚀剂下层膜，用筒型氧等离子体灰化装置“PR-501”(ヤマト科学社制)在300W下进行15秒氧灰化处理，处理前的抗蚀剂下层膜厚和处理后的抗蚀剂下层膜厚之差为5nm以下的情况评价为“○”，超过5nm的情况评价为“×”。
(5)溶液的保存稳定性
用旋涂机在转数2000rpm、20秒的条件下在硅片表面上涂布抗蚀剂下层膜用组合物，然后在190℃的电热板上干燥2分钟，从而形成抗蚀剂下层膜。对于得到的抗蚀剂下层膜，使用光学式膜厚计(KLA-Tencor社制造的“UV-1280SE”)在50个位置测定膜厚，求出其平均膜厚。
另外，使用在40℃下保存1个月后的抗蚀剂下层膜用组合物，按与上述同样的方式形成抗蚀剂下层膜，测定膜厚，求出其平均膜厚。
求出保存前的抗蚀剂下层膜用组合物形成的下层膜的平均膜厚T0和保存后的抗蚀剂下层膜用组合物形成的下层膜的平均膜厚T之差(T-T0)，算出其差值相对于平均膜厚T0的比例〔(T-T0)/T0〕，作为膜厚变化率，该值为10％以下的情况评价为“○”，超过10％的情况评价为“×”。
表1
  实施例   比较例
  1   2   3   4   5   6   7   8   9   10   1   2   3
  (1)抗蚀剂的密合性   ○   ○   ○   ○   ○   ○   ○   ○   ○   ○   ×   ○   ○
  (2)抗蚀剂图案的再现性   ○   ○   ○   ○   ○   ○   ○   ○   ○   ○   ×   ×   ×
  (3)耐碱性(膜厚变化幅度/nm)   ○(0.4)   ○(0.3)   ○(0.5)   ○(0.2)   ○(0.3)   ○(0.4)   ○(0.7)   ○(0.6)   ○(0.4)   ○(0.7)   ○(0.2)   ×(2.4)   ○(0.4)
  (4)耐氧灰化性(膜厚变化幅度/nm)   ○(3.5)   ○(3.8)   ○(3.4)   ○(4.3)   ○(2.1)   ○(3.6)   ○(4.2)   ○(4.6)   ○(4.8)   ○(4.4)   ○(2.8)   ○(3.4)   ○(2.4)
  (4)保存稳定性(膜厚增加率/％)   ○(0.5)   ○(0.8)   ○(2.1)   ○(1.5)   ○(7.8)   ○(0.5)   ○(0.5)   ○(0.8)   ○(2.1)   ○(1.5)   ×(10.1)   ○(1.1)   ○(1.1)
表2
  实施例
  16   17   18   19   20   21   22   23   24   25
  (1)抗蚀剂的密合性   ○   ○   ○   ○   ○   ○   ○   ○   ○   ○
  (2)抗蚀剂图案的再现性   ○   ○   ○   ○   ○   ○   ○   ○   ○   ○
  (3)耐碱性(膜厚变化幅度/nm)   ○(0.4)   ○(0.4)   ○(0.3)   ○(0.5)   ○(0.2)   ○(0.4)   ○(0.5)   ○(0.6)   ○(0.7)   ○(0.3)
  (4)耐氧灰化性(膜厚变化幅度/nm)   ○(3.5)   ○(3.5)   ○(3.8)   ○(3.4)   ○(4.3)   ○(3.6)   ○(4.5)   ○(2.8)   ○(0.9)   ○(2.6)
  (4)保存稳定性(膜厚增加率/％)   ○(1.5)   ○(1.2)   ○(0.8)   ○(1.6)   ○(1.5)   ○(1.5)   ○(0.5)   ○(4.5)   ○(4.9)   ○(6.8)
表1及表2表明，实施例1～10、16～25的抗蚀剂下层膜用组合物可以形成与抗蚀剂的密合性高，耐碱性及耐氧灰化性优异，而且能够获得再现性高的抗蚀剂图案的抗蚀剂下层膜，同时该组合物的保存稳定性也优异。

Claims (12)

1.抗蚀剂下层膜用组合物，其特征在于含有下述通式(A)表示的至少一种硅烷化合物的水解物和/或其缩合物，
R1 bR2 cSi(OR3)4-a  ...(A)
式(A)中，R1表示具有至少一个不饱和键的1价有机基团，R2独立地表示氢原子、卤素原子或1价的有机基团，R3独立地表示1价有机基团，R1为OR3基以外的基团，a表示1～3的整数，b表示1～3的整数，c表示0～2的整数，且a＝b+c。
2.抗蚀剂下层膜用组合物，其特征在于含有混合物的水解物和/或其缩合物，所述混合物包含下述通式(A)表示的至少一种硅烷化合物、和下述通式(B)表示的至少一种硅烷化合物和/或下述通式(C)表示的至少一种硅烷化合物，
R1 bR2 cSi(OR3)4-a    ...(A)
式(A)中，R1表示具有至少一个不饱和键的1价有机基团，R2独立地表示氢原子、卤素原子或1价的有机基团，R3独立地表示1价有机基团，R1为OR3基以外的有机基团，a表示1～3的整数，b表示1～3的整数，c表示0～2的整数，且a＝b+c，
Si(OR3)4  ...(B)
式(B)中，R3表示1价有机基团，
R4 dSi(OR3)4-d  ...(C)
式(C)中，R3表示1价有机基团，R4独立地表示氢原子、卤素原子或1价的有机基团，但是，R1及OR3基除外，d表示1～3的整数。
3.抗蚀剂下层膜用组合物，其特征在于含有(I)和(II)，所述(I)含有选自下述通式(A)表示的硅烷化合物、下述通式(B)表示的硅烷化合物及下述通式(C)表示的硅烷化合物中的至少两种成分的混合物的水解物和/或其缩合物，和所述(II)含有选自下述通式(A)表示的硅烷化合物、下述通式(B)表示的硅烷化合物及下述通式(C)表示的硅烷化合物中的至少一种成分的混合物的水解物和/或其缩合物，但是，成分(I)和成分(II)不同，用于调制上述成分(I)及(II)的混合物中的至少一方含有下述通式(A)表示的硅烷化合物，
R1 bR2 cSi(OR3)4-a  ...(A)
式(A)中，R1表示具有至少一个不饱和键的1价有机基团，R2独立地表示氢原子、卤素原子或1价的有机基团，R3独立地表示1价有机基团，R1为OR3基以外的基团，a表示1～3的整数，b表示1～3的整数，c表示0～2的整数，且a＝b+c，
Si(OR3)4  ...(B)
式(B)中，R3表示1价有机基团，
R4 dSi(OR3)4-d  ...(C)
式(C)中，R3表示1价有机基团，R4独立地表示氢原子、卤素原子或1价的有机基团，但是，R1及OR3基除外，d表示1～3的整数。
4.抗蚀剂下层膜用组合物，其特征在于含有：
下述通式(A)表示的至少一种硅烷化合物的水解物和/或其缩合物、和
下述通式(B)表示的至少一种硅烷化合物的水解物和/或其缩合物、和/或下述通式(C)表示的至少一种硅烷化合物的水解物和/或其缩合物
的配混物，
R1 bR2 cSi(OR3)4-a  ...(A)
式(A)中，R1表示具有至少一个不饱和键的1价有机基团，R2独立地表示氢原子、卤素原子或1价的有机基团，R3独立地表示1价有机基团，R1为OR3基以外的有机基团，a表示1～3的整数，b表示1～3的整数，c表示0～2的整数，且a＝b+c，
Si(OR3)4  ...(B)
式(B)中，R3表示1价有机基团，
R4 dSi(OR3)4-d  ...(C)
式(C)中，R3表示1价有机基团，R4独立地表示氢原子、卤素原子或1价的有机基团，但是，R1及OR3基除外，d表示1～3的整数。
5.权利要求1～4中任一项所述的抗蚀剂下层膜用组合物，其特征在于上述式(A)表示的硅烷化合物的R1基含有芳香环。
6.权利要求1～4中任一项所述的抗蚀剂下层膜用组合物，其特征在于上述式(A)表示的硅烷化合物的R1基含有苯基、氨苯基、茚基、联苯基、三联苯基、萘基、苊基或蒽基。
7.权利要求1～4中任一项所述的抗蚀剂下层膜用组合物，其特征在于上述式(A)表示的硅烷化合物的R1基含有氮原子。
8.权利要求1～4中任一项所述的抗蚀剂下层膜用组合物，其特征在于上述式(A)表示的硅烷化合物的R1基含有酰胺基、烯丙氨基、氰酸酯基、硫氰酸酯基、硫异氰酸酯基、异氰酸酯基、氨基甲酸基、氨基甲酸酯基、(甲基)丙烯酰氧羟烷基氨基、氰基、酮肟基、N-炔丙氧基、己内酰胺结构、噁唑烷酮结构、异氰脲酸酯结构、吡咯烷酮结构、苯胺结构、尿嘧啶结构、胞嘧啶结构、吡啶结构、咪唑结构、吡咯结构或三唑结构。
9.权利要求7所述的抗蚀剂下层膜用组合物，其特征在于上述式(A)表示的硅烷化合物的R1基还含有芳香环。
10.权利要求7所述的抗蚀剂下层膜用组合物，其特征在于上述式(A)表示的硅烷化合物的R1基还含有苯基、氨苯基、茚基、联苯基、三联苯基、萘基、苊基或蒽基。
11.权利要求1～4中任一项所述的抗蚀剂下层膜用组合物，其特征在于还含有通过紫外线照射和/或加热而产生酸的产酸化合物。
12.抗蚀剂下层膜用组合物的制造方法，其特征在于是制造权利要求1～4中任一项所述的抗蚀剂下层膜用组合物的制造方法，其中含有以下工序：对在该组合物中使用的硅烷化合物在有机溶剂中，在水和催化剂的存在下进行水解和/或缩合。
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102754034A (zh) * 2010-02-19 2012-10-24 日产化学工业株式会社 具有含氮环的含有硅的形成抗蚀剂下层膜的组合物
CN103348289A (zh) * 2011-03-22 2013-10-09 Jsr株式会社 感放射线性组成物以及硬化膜及其形成方法
CN103718111A (zh) * 2011-07-20 2014-04-09 日产化学工业株式会社 含钛和硅的光刻用薄膜形成用组合物
US9140986B2 (en) 2009-12-31 2015-09-22 Cheil Industries, Inc. Resist underlayer composition and process of producing integrated circuit devices using the same
TWI503325B (zh) * 2010-10-14 2015-10-11 Nissan Chemical Ind Ltd 單分子層或多分子層形成用組成物
CN107209460A (zh) * 2015-01-30 2017-09-26 日产化学工业株式会社 包含具有碳酸酯骨架的水解性硅烷的光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物
CN109073978A (zh) * 2016-05-02 2018-12-21 日产化学株式会社 包含特定交联剂的保护膜形成用组合物及使用了该组合物的图案形成方法
CN114127197A (zh) * 2019-09-04 2022-03-01 三星Sdi株式会社 硬化性树脂组成物、由其形成的硬化膜及具有硬化膜的电子装置

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4583237B2 (ja) * 2005-05-16 2010-11-17 東京応化工業株式会社 反射防止膜形成用組成物、および配線形成方法
US8048615B2 (en) * 2005-12-06 2011-11-01 Nissan Chemical Industries, Ltd. Silicon-containing resist underlayer coating forming composition for forming photo-crosslinking cured resist underlayer coating
JP5141858B2 (ja) * 2006-09-19 2013-02-13 日産化学工業株式会社 電子線硬化のレジスト下層膜形成組成物
JP2008076889A (ja) * 2006-09-22 2008-04-03 Jsr Corp レジスト下層膜用組成物及びその製造方法
US8642246B2 (en) * 2007-02-26 2014-02-04 Honeywell International Inc. Compositions, coatings and films for tri-layer patterning applications and methods of preparation thereof
JP5067537B2 (ja) * 2007-03-02 2012-11-07 日産化学工業株式会社 多核フェノールを含むレジスト下層膜形成組成物
JP5170511B2 (ja) * 2007-04-05 2013-03-27 日産化学工業株式会社 電子線硬化のケイ素含有レジスト下層膜を形成するためのケイ素含有レジスト下層膜形成組成物
CN101802712B (zh) * 2007-09-11 2013-03-20 日产化学工业株式会社 含有具有带氮的甲硅烷基的聚合物的、抗蚀剂下层膜形成用组合物
JP4946787B2 (ja) * 2007-10-22 2012-06-06 Ｊｓｒ株式会社 レジスト下層膜用組成物及びその製造方法
JP2009199061A (ja) * 2007-11-12 2009-09-03 Rohm & Haas Electronic Materials Llc オーバーコートされたフォトレジストと共に用いるためのコーティング組成物
KR101579266B1 (ko) * 2008-01-11 2016-01-04 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 우레아기를 가지는 실리콘 함유 레지스트 하층막 형성 조성물
WO2009104552A1 (ja) 2008-02-18 2009-08-27 日産化学工業株式会社 環状アミノ基を有するシリコン含有レジスト下層膜形成組成物
JP5444620B2 (ja) * 2008-02-22 2014-03-19 日立化成株式会社 光ドーピング用材料を含むワニス及びこれを用いてなる光導波路アンプ
JP2009229708A (ja) * 2008-03-21 2009-10-08 Jsr Corp レジスト下層膜用組成物及びその製造方法
JP2009237363A (ja) * 2008-03-27 2009-10-15 Jsr Corp レジスト下層膜用組成物及びその製造方法
KR101749604B1 (ko) 2008-08-18 2017-06-21 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 오늄기를 갖는 실리콘 함유 레지스트 하층막 형성 조성물
JP5560564B2 (ja) * 2008-10-07 2014-07-30 Ｊｓｒ株式会社 多層レジストプロセス用シリコン含有膜形成用組成物及びシリコン含有膜並びにパターン形成方法
CN102257435B (zh) * 2008-12-19 2014-01-22 日产化学工业株式会社 含有具有阴离子基的硅的抗蚀剂下层膜形成用组合物
TW201030469A (en) * 2008-12-25 2010-08-16 Jsr Corp Negative-tone radiation-sensitive composition, cured pattern forming method, and cured pattern
KR101266290B1 (ko) * 2008-12-30 2013-05-22 제일모직주식회사 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 반도체 집적회로 디바이스의 제조방법
DE102009007930A1 (de) * 2009-02-06 2010-08-12 Tesa Se Lösung insbesondere zur Vorbehandlung eines hydrophilen Untergrundes zur Verbesserung einer Verklebung bei feuchten und nassen Bedingungen
TWI416262B (zh) * 2009-03-13 2013-11-21 Jsr Corp A silicon film-forming composition, a silicon-containing film, and a pattern-forming method
JP5038354B2 (ja) * 2009-05-11 2012-10-03 信越化学工業株式会社 ケイ素含有反射防止膜形成用組成物、ケイ素含有反射防止膜形成基板及びパターン形成方法
JP5618095B2 (ja) 2009-06-02 2014-11-05 日産化学工業株式会社 スルフィド結合を有するシリコン含有レジスト下層膜形成組成物
JP5534250B2 (ja) 2009-09-16 2014-06-25 日産化学工業株式会社 スルホンアミド基を有するシリコン含有レジスト下層膜形成組成物
JP6035017B2 (ja) 2010-10-04 2016-11-30 ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーＲｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＬＬＣ 下層組成物および下層を像形成する方法
JP5820676B2 (ja) 2010-10-04 2015-11-24 ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーＲｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＬＬＣ 下層組成物および下層を像形成する方法
JP5453361B2 (ja) * 2011-08-17 2014-03-26 信越化学工業株式会社 ケイ素含有レジスト下層膜形成用組成物、及びパターン形成方法
WO2013089078A1 (ja) * 2011-12-15 2013-06-20 株式会社トクヤマデンタル 樹脂複合材料、歯科用材料および樹脂複合材料の製造方法
KR102037503B1 (ko) * 2012-03-29 2019-10-29 제이에스알 가부시끼가이샤 레지스트 하층막 형성용 조성물 및 패턴 형성 방법
DE102012013710A1 (de) * 2012-07-11 2014-01-16 Technische Universität München Vernetzbare Siloxane durch säurekatalysierte Polymerisation von Oxasilacyclen
DE102012013711A1 (de) 2012-07-11 2014-01-16 Technische Universität München Oxasilacyclen und Verfahren zu deren Herstellung
JP5830044B2 (ja) * 2013-02-15 2015-12-09 信越化学工業株式会社 レジスト下層膜形成用組成物及びパターン形成方法
JP2014202969A (ja) * 2013-04-05 2014-10-27 富士フイルム株式会社 パターン形成方法、電子デバイス及びその製造方法
JP6281762B2 (ja) * 2013-12-10 2018-02-21 住友電工プリントサーキット株式会社 プリント配線板
US9822326B2 (en) * 2014-03-31 2017-11-21 Exxonmobil Research And Engineering Company Low viscosity, low volatility lubricating oil basestocks
JP6603115B2 (ja) * 2015-11-27 2019-11-06 信越化学工業株式会社 ケイ素含有縮合物、ケイ素含有レジスト下層膜形成用組成物、及びパターン形成方法
KR102541615B1 (ko) * 2018-04-13 2023-06-09 삼성전자주식회사 리소그래피용 기판 처리 조성물 및 이를 이용한 반도체 소자의 제조방법
JP7307005B2 (ja) 2019-04-26 2023-07-11 信越化学工業株式会社 硬化触媒の拡散距離を測定する方法
KR102636059B1 (ko) * 2019-09-04 2024-02-13 삼성에스디아이 주식회사 경화형 수지 조성물, 그로부터 형성된 경화막, 및 상기 경화막을 갖는 전자 장치
KR102577765B1 (ko) * 2020-06-18 2023-09-11 삼성에스디아이 주식회사 경화형 수지 조성물, 이의 경화막 및 상기 경화막을 포함하는 소자
KR20230124994A (ko) * 2020-12-23 2023-08-28 브레우어 사이언스, 인코포레이션 리소그래피용의 화학적으로 균질한 규소 하드마스크
WO2024181394A1 (ja) * 2023-02-28 2024-09-06 日産化学株式会社 炭素－炭素二重結合を有するシリコン含有レジスト下層膜形成用組成物
JP2024126424A (ja) * 2023-03-07 2024-09-20 信越化学工業株式会社 ケイ素含有レジスト下層膜形成用組成物、及びパターン形成方法

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4950583A (en) 1986-09-17 1990-08-21 Brewer Science Inc. Adhesion promoting product and process for treating an integrated circuit substrate therewith
JP2929610B2 (ja) 1989-07-13 1999-08-03 日立化成工業株式会社 シリカ系被膜形成用塗布液の製造方法、シリカ系被膜形成用塗布液、シリカ系被膜形成方法およびシリカ系被膜
JPH04340550A (ja) * 1991-05-17 1992-11-26 Toshiba Corp 感光性組成物
JPH06267934A (ja) * 1993-03-12 1994-09-22 Matsushita Electric Ind Co Ltd 配線パターン形成材料およびパターン形成方法
US6383559B1 (en) 1995-12-07 2002-05-07 Fuji Photo Film Co., Ltd. Anti-reflection film and display device having the same
US6808869B1 (en) 1996-12-24 2004-10-26 Fuji Photo Film Co., Ltd. Bottom anti-reflective coating material composition and method for forming resist pattern using the same
JP4050370B2 (ja) 1998-01-07 2008-02-20 株式会社Ｋｒｉ 無機質含有感光性樹脂組成物および無機パターン形成方法
JP4096138B2 (ja) 1999-04-12 2008-06-04 Ｊｓｒ株式会社 レジスト下層膜用組成物の製造方法
US6534235B1 (en) * 2000-10-31 2003-03-18 Kansai Research Institute, Inc. Photosensitive resin composition and process for forming pattern
JP3985165B2 (ja) * 2001-08-20 2007-10-03 日産化学工業株式会社 リソグラフィー用反射防止膜形成組成物
JP2005509710A (ja) 2001-11-16 2005-04-14 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド フォトリソグラフィ用のスピンオングラス反射防止性コーティング
KR100480235B1 (ko) * 2002-07-18 2005-04-06 주식회사 하이닉스반도체 유기 반사방지막 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의패턴 형성 방법
JP4369203B2 (ja) * 2003-03-24 2009-11-18 信越化学工業株式会社 反射防止膜材料、反射防止膜を有する基板及びパターン形成方法
US20040258927A1 (en) * 2003-06-23 2004-12-23 Conzone Samuel D. Non-destructive quality control method for microarray substrate coatings via labeled doping
JP2005023257A (ja) * 2003-07-04 2005-01-27 Toagosei Co Ltd ポリオルガノシロキサン及びそれを含む硬化性組成物並びに反射防止膜
JP4296053B2 (ja) * 2003-07-04 2009-07-15 富士フイルム株式会社 多層レジストプロセス用中間層組成物及びそれを用いたパターン形成方法
EP1819844B1 (en) * 2004-12-17 2008-07-09 Dow Corning Corporation Method for forming anti-reflective coating
JP2006233191A (ja) * 2005-01-27 2006-09-07 Fuji Photo Film Co Ltd 塗布組成物、光学フィルム、反射防止フィルム、偏光板およびそれらを用いた画像表示装置
US7399581B2 (en) * 2005-02-24 2008-07-15 International Business Machines Corporation Photoresist topcoat for a photolithographic process

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9140986B2 (en) 2009-12-31 2015-09-22 Cheil Industries, Inc. Resist underlayer composition and process of producing integrated circuit devices using the same
CN102754034A (zh) * 2010-02-19 2012-10-24 日产化学工业株式会社 具有含氮环的含有硅的形成抗蚀剂下层膜的组合物
TWI503325B (zh) * 2010-10-14 2015-10-11 Nissan Chemical Ind Ltd 單分子層或多分子層形成用組成物
CN103348289A (zh) * 2011-03-22 2013-10-09 Jsr株式会社 感放射线性组成物以及硬化膜及其形成方法
CN103348289B (zh) * 2011-03-22 2016-04-13 Jsr株式会社 感放射线性组成物以及硬化膜及其形成方法
CN103718111A (zh) * 2011-07-20 2014-04-09 日产化学工业株式会社 含钛和硅的光刻用薄膜形成用组合物
CN107209460A (zh) * 2015-01-30 2017-09-26 日产化学工业株式会社 包含具有碳酸酯骨架的水解性硅烷的光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物
CN109073978A (zh) * 2016-05-02 2018-12-21 日产化学株式会社 包含特定交联剂的保护膜形成用组合物及使用了该组合物的图案形成方法
CN109073978B (zh) * 2016-05-02 2022-05-17 日产化学株式会社 包含特定交联剂的保护膜形成用组合物及使用了该组合物的图案形成方法
CN114127197A (zh) * 2019-09-04 2022-03-01 三星Sdi株式会社 硬化性树脂组成物、由其形成的硬化膜及具有硬化膜的电子装置
CN114127197B (zh) * 2019-09-04 2023-09-26 三星Sdi株式会社 硬化性树脂组成物、硬化膜及电子装置

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