JP4296053B2 - 多層レジストプロセス用中間層組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Description
一方、半導体集積回路の製造工程において生ずる基板の段差に基づくレジスト膜厚変動によるレジストパターンの寸法精度の低下が問題として生じていた。これに対しては、近年、段差基板を研磨し、平坦化するCMP技術の進歩により緩和される方向に来ている。これとは別に更に深刻な問題が生じている。露光光源の短波長化に伴い、レジスト材料の光吸収が益々強くなるため、芳香環をベースとした従来の有機高分子材料が使用できなくなり、また、光吸収低減とリソグラフィーのプロセスウインドウ拡大のためレジスト膜の薄膜化が要求されてきており、もはや、これまでの単層レジストプロセスでは充分なドライエッチング耐性を確保できず、基板の高精度な加工が不可能な状況に来ている。
これらの問題の解決策として、多層レジストシステム、特に3層レジストプロセスが注目されている。
3層レジスト法は、以下のプロセスを含むものである。
(a) 被加工基板上に有機材料からなる下層レジスト層を形成する。
(b) 下層レジスト層上に中間層及び放射線照射で架橋もしくは分解する有機材料からなる上層レジスト層を順次積層する。
(c) 該上層レジスト層に所定のパターンを形成後、中間層、下層及び基板を順次エッチングする。
ここで用いられる中間層としては、従来からオルガノポリシロキサン(シリコーン樹脂)あるいはSiO2塗布液(SOG)が知られている。
しかしながら、これらの中間層は本質的に保存安定性が悪く、中間層上に形成する上層レジストのパターンが裾引き形状となって上層レジストパターンをマスクとして中間層をエッチングする際にラインのラフネス(LineEdge Roughness:LER)を悪くする決定的な問題点を有している上に上層レジストがパターン剥れする欠点も有していた。さらに中間層のエッチングレートも十分ではなかった。
R1〜R7は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基又はアルケニル基を表わす
。
X、Y、Zの内の1つは、水酸基を表し、残る2つは、それぞれ異なっており、−O−及び、酸素原子側で連結される下記一般式(IA)から選択される。
nは、0〜10を表す。
R11〜R14は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基又はアルケニル基を表わす。
R15〜R17は、同一でも異なっていてもよく、単結合又はアルキレン基を表す。
R18は、単結合又は−O−を表す。
mは、0〜10を表す。
(b)下層レジスト層上に中間層及び放射線照射で架橋もしくは分解する有機材料からなる上層レジスト層を積層する工程、及び、
(c)該上層レジスト層に所定のパターンを形成後、中間層、下層及び基板を順次エッチングする工程を含む多層レジストプロセスにおいて、
中間層に上記(1)に記載の中間層組成物を使用することを特徴とする多層レジストパターン形成方法。
(3) 更に、(B)ラジカル発生剤を含有することを特徴とする上記(1)に記載の中間層組成物。
(1)本発明の中間層組成物に用いられる(A)成分
本発明の中間層組成物は、一般式(I)で表わされる繰り返し単位を有する重合体(A)を含有する。
一般式(I)中、は、同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基又はアルケニル基を表す。X、Y、Zの内の1つは、水酸基を表し、残る2つは、それぞれ異なっており、−O−及び、一般式(IA)から選択される。nは、0〜10を表す。一般式(IA)中、R11〜R14は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基又はアルケニル基を表わす。R15〜R17は、同一でも異なっていてもよく、単結合又はアルキレン基を表す。R18は、単結合又は−O−を表す。mは、0〜10を表す。
R1〜R7とR11〜R14のアルキル基は、好ましくは炭素数1〜20の直鎖又は分岐のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等が挙げられる。
R1〜R7とR11〜R14のアルコキシ基は、好ましくは炭素数1〜20の直鎖又は分岐のアルコキシ基であり、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基等が挙げられる。
R1〜R7とR11〜R141〜R14のシクロアルキル基は、炭素数3〜20のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等を挙げることができ、シクロペンチル基、シクロヘキシル基がより好ましい。
R1〜R7とR11〜R14のアルケニル基は、炭素数2〜20のアルケニル基が好ましく、例えば、ビニル基、プロペニル基、アリル基、ブテニル基等を挙げることができ、ビニル基がより好ましい。
R1〜R7とR11〜R14のアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、アルケニル基は、更にハロゲン原子、ニトリル基、アミノ基、ニトロ基等で置換されていてもよい。
R1〜R7とR11〜R14のアリール基は、炭素数6〜20のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等を挙げることができる。
R1〜R7とR11〜R14のアラルキル基は、炭素数7〜20のアラルキル基が好ましく、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基、メチルベンジル基、ナフチルメチル基等を挙げることができる。
R1〜R7とR11〜R14のアリール基及びアラルキル基は、更にアルキル基、アルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子、ニトリル基、アミノ基、ニトロ基等で置換されていてもよい。
R1〜R7とR11〜R14は、置換基を含め炭素数20以下であることが好ましい。
R15〜R17のアルキレン基は、好ましくは炭素数1〜10の直鎖又は分岐のアルキレン基であり、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、アミレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、ポリメチレン基[−(CH2)n−:nは、3以上]等を挙げることができる。
R15〜R17のアルキレン基は、更に、水酸基、ハロゲン原子、ニトリル基、アミノ基、ニトロ基等で置換されていてもよい。
また、本発明に用いられる(A)成分の重合体は、単独で用いてもよいし、2種類以上混合して用いてもよい。(A)成分の重合体の使用量は、中間層組成物の全質量(溶媒を除く)を基準として40〜99質量%、好ましくは60〜98質量%である。
ACS Polym.Mat. Sci. & Eng. Preprints 1998, 79, 389,J.Am.Chem.Soc.1990,112,1931-1936及びJ.Am.Chem.Soc.1989,111,1741-1748に記載の方法により合成することができる。
例えば以下のようにして合成できる。
併用し得る樹脂としては、フェノール性基を分子内に有するもので例えば、ポリヒドロキシスチレン、ノボラック樹脂及びこれらの誘導体を好ましく挙げることができる。またp−ヒドロキシスチレン単位を含有する共重合樹脂も用いることができる。なかでもポリ(p−ヒドロキシスチレン)、ポリ(p/m−ヒドロキシスチレン)共重合体、ポリ(p/o−ヒドロキシスチレン)共重合体、ポリ(p−ヒドロキシスチレン−スチレン)共重合体が好ましく用いられる。更に、ポリ(4−ヒドロキシ−3−メチルスチレン)樹脂、ポリ(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルスチレン)樹脂のようなポリ(アルキル置換ヒドロキシスチレン)樹脂、上記樹脂のフェノール性水酸基の一部がアルキル化又はアセチル化された樹脂も好ましく用いられる。
該ノボラック樹脂は所定のモノマーを主成分として、酸性触媒の存在下、アルデヒド類と付加縮合させることにより得られる。
。
これらの(A)成分と併用し得る樹脂は、3層レジストプロセスにおいて中間層と上層レジストの密着性を向上させ、また中間層の熱硬化特性を向上させる効果がある。
これらの(A)成分と併用し得る樹脂の使用量は、好ましくは全固形分に対して5〜50質量%である。5質量%以上含有することは添加効果の観点で好ましく、50質量%以下とすることはSi含量を維持する観点で好ましい。併用し得る樹脂の使用量は、より好ましくは10〜40質量%、更に好ましくは15〜35質量%である。
(2)本発明の中間層組成物に用いられるB成分
本発明の中間層組成物は、(B)ラジカル発生剤(アゾ系開始剤、パーオキサイド)を含有することができる。(B)成分の使用量は中間層組成分の固形分を基準として、通常0.0005〜5質量%、好ましくは0.0007〜1質量%である。
ラジカル発生剤としては過酸化物やアゾ系開始剤等一般的に用いられるものが使用可能である。好ましくはアゾ系の発生剤である。アゾ系発生剤としては2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2−シクロプロピルプロピオニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)、2,2’−アゾビス(2−メチル−N−フェニルプロピオンアミジン)ジヒドロクロリド、2,2’−アゾビス(2−メチル−N−2−プロペニルプロピオンアミジン)ジヒドロクロリド、2,2’−アゾビス[2−(5−メチル−2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]ジヒドロクロリド、2,2’−アゾビス{2−メチル−N−[1,1−ビス(ヒドロキシメチル)2−ヒドロキシエチル]プロピオンアミド}、ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)、4,4’−アゾビス(4−シアノバレリックアシッド)、2,2’−アゾビス(2−(ヒドロキシメチル)プロピオニトリル)を挙げることができる。
ものや、US6,309,792や特開平4−274429号の実施例2に記載されている。トリハロゲンメチル基を含有するトリアジン化合物等を挙げること
ができる。
本発明の中間層組成物は、酸により架橋する化合物(以下、適宜、酸架橋剤又は単に架橋剤と称する)を含有することができる。
(3)−1フェノール誘導体
架橋剤として、フェノール誘導体を使用することができる。
フェノール誘導体としては、好ましくは、分子量が1200以下、分子内にベンゼン環を3〜5個含み、さらにヒドロキシメチル基またはアルコキシメチル基を合わせて2個以上有し、そのヒドロキシメチル基、アルコキシメチル基を少なくともいずれかのベンゼン環に集中させ、あるいは振り分けて結合してなるフェノール誘導体を挙げることができる。このようなフェノール誘導体を用いることにより、本発明の効果をより顕著にすることができる。
ベンゼン環に結合するアルコキシメチル基としては、炭素数6個以下のものが好ましい。具体的にはメトキシメチル基、エトキシメチル基、n−プロポキシメチル基、i−プロポキシメチル基、n−ブトキシメチル基、i−ブトキシメチル基、sec−ブトキシメチル基、t−ブトキシメチル基が好ましい。さらに、2−メトキシエトキシ基及び、2−メトキシ−1−プロピル基の様に、アルコキシ置換されたアルコキシ基も好ましい。
これらのフェノール誘導体の内、特に好ましいものを以下に挙げる。
ヒドロキシメチル基を有するフェノール誘導体は、対応するヒドロキシメチル基を有さないフェノール化合物(上記式においてL1〜L8が水素原子である化合物)とホルムアルデヒドを塩基触媒下で反応させることによって得ることができる。この際、樹脂化やゲル化を防ぐために、反応温度を60℃以下で行うことが好ましい。具体的には、特開平6−282067号、特開平7−64285号等に記載されている方法にて合成することができる。
アルコキシメチル基を有するフェノール誘導体は、対応するヒドロキシメチル基を有するフェノール誘導体とアルコールを酸触媒下で反応させることによって得ることができる。この際、樹脂化やゲル化を防ぐために、反応温度を100℃以下で行うことが好ましい。具体的には、欧州特許EP632003A1等に記載されている方法にて合成することができる。
このようにして合成されたヒドロキシメチル基またはアルコキシメチル基を有するフェノール誘導体は、保存時の安定性の点で好ましいが、アルコキシメチル基を有するフェノール誘導体は保存時の安定性の観点から特に好ましい。
ヒドロキシメチル基またはアルコキシメチル基を合わせて2個以上有し、いずれかのベンゼン環に集中させ、あるいは振り分けて結合してなるこのようなフェノール誘導体は、単独で使用してもよく、また2種以上を組み合わせて使用してもよい。
上記フェノール誘導体以外にも、下記の(i)、(ii)の化合物が架橋剤として使用できる。
(i) N−ヒドロキシメチル基、N−アルコキシメチル基、若しくはN−アシルオキシメチル基を有する化合物
(ii) エポキシ化合物
(i) N−ヒドロキシメチル基、N−アルコキシメチル基、若しくはN−アシルオキシメチル基を有する化合物としては、欧州特許公開(以下、「EP−A」と記載する)第0,133,216号、西独特許第3,634,671号、同第3,711,264号に開示された単量体及びオリゴマー−メラミン−ホルムアルデヒド縮合物並びに尿素−ホルムアルデヒド縮合物、EP−A第0,212,482号に開示されたアルコキシ置換化合物等に開示されたベンゾグアナミン−ホルムアルデヒド縮合物等が挙げられる。
上記のフェノール誘導体に加え、例えば上述のような他の架橋剤(i)、(ii)を併用することもできる。
上記のフェノール誘導体に加えて併用しうる他の架橋剤の比率は、モル比で100/0〜20/80、好ましくは90/10〜40/60、更に好ましくは8
0/20〜50/50である。
本発明の中間層組成物は、熱により分解して酸を発生する化合物(以下、適宜、酸発生剤と称する)を含有することができる。
本発明において、酸発生剤とは、100℃以上の加熱により酸を発生する化合物を指す。本発明において好適に用いられる酸発生剤としては、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、あるいはマイクロレジスト等に使用されている公知の酸発生剤等、公知の熱分解して酸を発生する化合物、及びそれらの混合物を適宜に選択して使用することができる。
A、p478 Tokyo,Oct(1988)、米国特許第4,069,055号、同4,069,056号に記載のホスホニウム塩、J.V.Crivel
lo et al,Macromolecules,10(6),1307(1977)、Chem.& Eng.News.Nov.28、p31(1988)、欧州特許第104,143号、米国特許第339,049号、同第410,201号、特開平2−150848号、特開平2−296514号に記載のヨードニウム塩、J.V.Crivello et al,Polymer J.17,73(1985)、J.V.Crivello et al,J.Org.Chem.,43,3055(1978)、W.R.Watt et al,J
.Polymer Sci.,Polymer Chem.Ed.,22,1789(1984)、J.V.Crivello et al,Polymer.
73),
これらのうち本発明で特に好ましく用いられる酸発生剤としては、下記一般式(I)〜(V)で表される化合物が挙げられる。
炭化水素基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ウンデシル基、ドデシル基等のアルキル基、アリル基、ビニル基、1−メチルビニル基、2−フェニルビニル基等のアルケニル基、ベンジル基等のアラルキル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、ドデシルフェニル基、フェニルフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等のアリール基が挙げられる。
これらの炭化水素基は、例えばハロゲン原子、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基等の置換基を有していてもよい。置換基を有する炭化水素基の具体例としては、トリフルオロメチル基、クロロエチル基、2−メトキシエチル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、ヨードフェニル基、メトキシフェニル基、フェノキシフェニル基、メトキシフェニルビニル基、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、カルボキシフェニル基、9,10−ジメトキシアントラセニル基等が挙げられる。
具体的には、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、アリル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、フェニル基、トリル基等の炭化水素基、2−メトキシエチル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、ヨードフェニル基、メトキシフェニル基等置換基を有する炭化水素基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基が挙げられる。
また、nが2以上の場合、隣接する2個のR3で互いに結合し縮環していてもよい。
具体的には、フェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、ドデシルフェニル基、フェニルフェニル基、ナフチル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、ヨードフェニル基、クロロナフチル基、メトキシフェニル基、フェノキシフェニル基、エトキシナフチル基、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロナフチル基、アントラセニル基等が挙げられる。
R6は置換基を有していてもよい炭素数20個以下の2価の炭化水素基(例えば、アルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基、アリーレン基)を示す。
具体的には、エチニレン基、1,2−シクロヘキセニレン基、1,2−フェニレン基、4−クロロ−1,2−フェニレン基、4−ニトロ−1,2−フェニレン基、4−メチル−1,2−フェニレン基、4−メトキシ−1,2−フェニレン基、4−カルボキシ−1,2−フェニレン基、1,8−ナフタレニレン基等が挙げられる。
nは0〜4の整数を示す。ここで、nが0の場合は、R3がないこと、すなわち、水素原子であることを示す。
尚、これらの化合物は、例えば特開平2−100054号及び特開平2−100055号に記載の方法にて合成することができる。
上記一般式において、X-としては、R7−SO3 -が特に好ましく用いられ、ここで、R7としては置換基を有していても良い炭素数20以下の炭化水素基を示す。R7で表される炭化水素基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、アリル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ドデシル基等のアルキル基、ビニル基、1−メチルビニル基、2−フェニルビニル基等のアルケニル基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、ドデシルフェニル基、フェニルフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等のアリール基が挙げられる。
また、R8とR9とが互いに結合し環を形成していても良い。
1)メタンスルホネート、
2)エタンスルホネート、
3)1−プロパンスルホネート、
4)2−プロパンスルホネート、
5)n−ブタンスルホネート、
6)アリルスルホネート、
7)10−カンファースルホネート、
8)トリフルオロメタンスルホネート、
9)ペンタフルオロエタンスルホネート
10)ベンゼンスルホネート
11)p−トルエンスルホネート、
12)3−メトキシベンゼンスルホネート、
13)4−メトキシベンゼンスルホネート、
14)4−ヒドロキシベンゼンスルホネート、
15)4−クロロベンゼンスルホネート、
16)3−ニトロベンゼンスルホネート、
17)4−ニトロベンゼンスルホネート、
18)4−アセチルベンゼンスルホネート、
19)ペンタフルオロベンゼンスルホネート、
20)4−ドデシルベンゼンスルホネート、
21)メシチレンスルホネート、
22)2,4,6−トリイソプロピルベンゼンスルホネート、
23)2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホネート、
24)イソフタル酸ジメチル−5−スルホネート、
25)ジフェニルアミン−4−スルホネート、
26)1−ナフタレンスルホネート、
27)2−ナフタレンスルホネート、
28)2−ナフトール−6−スルホネート、
29)2−ナフトール−7−スルホネート、
30)アントラキノン−1−スルホネート、
31)アントラキノン−2−スルホネート、
32)9,10−ジメトキシアントラセン−2−スルホネート、
33)9,10−ジエトキシアントラセン−2−スルホネート、
34)キノリン−8−スルホネート、
35)8−ヒドロキシキノリン−5−スルホネート、
36)8−アニリノ−ナフタレン−1−スルホネート
などが挙げられる。
41)m−ベンゼンジスルホネート、
42)ベンズアルデヒド−2,4−ジスルホネート、
43)1,5−ナフタレンジスルホネート、
44)2,6−ナフタレンジスルホネート、
45)2,7−ナフタレンジスルホネート、
46)アントラキノン−1,5−ジスルホネート
47)アントラキノン−1,8−ジスルホネート、
48)アントラキノン−2,6−ジスルホネート、
49)9,10−ジメトキシアントラセン−2,6−ジスルホネート、
50)9,10−ジエトキシアントラセン−2,6−ジスルホネート、
などのジスルホネート類とオニウム塩カチオン2当量との塩も用いることができる。
オニウム化合物の合成は既知の方法で行うことができ、たとえば丸善・新実験化学講座14−I巻の2・3章(p.448)、14−III巻の8・16章(p.1838)、同7・14章(p.1564)、J.W.Knapczyk他、ジャーナル オブ アメリカン ケミカルソサエティ(J.Am.Chem.Soc.)91巻、145(1969)、A.L.Maycok他、ジャーナル オブ オーガニック ケミストリィ(J.Org.Chem.)351巻、2532(1970)、J.V.Crivello他、ポリマー ケミストリィ エディション(Polym.Chem.Ed.)18巻、2677(1980)、米国特許第2,807,648号、同4,247,473号、特開昭53−101331号、特公平5−53166号公報等に記載の方法で合成することができる。
本発明で酸発生剤として良好に使用されるオニウム塩スルホネートの好ましい例を以下に示す。
これらの化合物は単独で使用してもよく、また2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の中間層組成物に使用されるラジカル重合性化合物は、少なくとも一個のエチレン性不飽和二重結合を有するラジカル重合性化合物であり、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から選ばれ、上記ラジカル発生剤より発生したラジカルにより連鎖的に重合反応が生起し、硬化する。このような化合物群は当該産業分野において広く知られるものであり、本発明においてはこれらを特に限定無く用いる事ができる。これらは、例えばモノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体およびオリゴマー、またはそれらの混合物ならびにそれらの共重合体などの化学的形態をもつ。モノマーおよびその共重合体の例としては、不飽和カルボン酸(例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸など)や、そのエステル類、アミド類が挙げられ、好ましくは、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコール化合物とのエステル、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド類が用いられる。また、ヒドロキシル基やアミノ基、メルカプト基等の求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル、アミド類と単官能もしくは多官能イソシアネート類、エポキシ類との付加反応物、単官能もしくは、多官能のカルボン酸との脱水縮合反応物等も好適に使用される。また、イソシアナート基やエポキシ基等の親電子性置換基を有する不飽和カルボン酸エステルまたはアミド類と、単官能もしくは多官能のアルコール類、アミン類およびチオール類との付加反応物、さらに、ハロゲン基やトシルオキシ基等の脱離性置換基を有する不飽和カルボン酸エステルまたはアミド類と、単官能もしくは多官能のアルコール類、アミン類およびチオール類との置換反応物も好適である。また、別の例として、上記の不飽和カルボン酸の代わりに、不飽和ホスホン酸、スチレン等に置き換えた化合物群を使用する事も可能である。
CH2=C(R41)COOCH2CH(R42)OH
(ただし、R41およびR42は、HまたはCH3を示す。)
ラジカル重合性化合物の好ましい配合比は、組成物全成分に対して5〜80質量%、好ましくは20〜75質量%である。また、これらは単独で用いても2種以上併用してもよい。
イソシアネートを有する化合物としては、好ましくはトリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、シクロヘキサンフェニレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、シクロヘキシルジイソシアネート、あるいはそれらをアルコールあるいはアミン類でブロックした化合物を挙げることができる。アミン化合物としては、好ましくはエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ヘキサメチレンジアミン、プロピレンジアミン、ポリエチレンイミンなどが挙げられる。
カルボキシル基を有する化合物としては好ましくは、ビロメリット酸、トリメリット酸、フタル酸などの芳香族多価カルボン酸、アジピン酸などの脂肪族多価カルボン酸などが挙げられる。
酸無水物としては好ましくは、ピロメリット酸無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物などが挙げられる。
本発明の中間層組成物に使用し得る有機溶剤としては、例えば、エチレンジクロライド、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、メチルエチルケトン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、2−メトキシエチルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、ヘキサン、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、テトラヒドロフラン等を挙げることができる。
これらの有機溶剤は単独もしくは組み合わせて用いられる。有機溶剤の選択は、本発明の組成物に対する溶解性や基板への塗布性、保存安定性等に影響するため重要である。また、有機溶剤に含まれる水分は諸性能に影響するため少ない方が好ましい。
これらの内で溶解性、塗布性の観点で特に好ましい溶剤は、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、メトキシプロピオン酸メチル、酢酸ブチルである。
本発明の中間層組成物は、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤(G成分)(フッ素系界面活性剤及びシリコン系界面活性剤、フッ素原子と珪素原子の両方を含有する界面活性剤)のいずれか、あるいは2種以上を含有することが好ましい。
本発明の組成物が上記(G)界面活性剤とを含有することにより、ウエハー面内における塗布膜厚のばらつきが少なく、またボイドを形成せずに均一な塗膜を得ることができる。
これらの(G)界面活性剤として、例えば特開昭62−36663号公報、特開昭61−226746号公報、特開昭61−226745号公報、特開昭62−170950号公報、特開昭63−34540号公報、特開平7−230165号公報、特開平8−62834号公報、特開平9−54432号公報、特開平9−5988号公報、特開2002−277862号公報、米国特許第5405720号明細書、同5360692号明細書、同5529881号明細書、同5296330号明細書、同5436098号明細書、同5576143号明細書、同5294511号明細書、同5824451号明細書記載の界面活性剤を挙げることができ、下記市販の界面活性剤をそのまま用いることもできる。
使用できる市販の界面活性剤として、例えばエフトップEF301、EF303、(新秋田化成(株)製)、フロラードFC430、431(住友スリーエム(株)製)、メガファックF171、F173、F176、F189、R08(大日本インキ化学工業(株)製)、サーフロンS−382、SC101、102、103、104、105、106(旭硝子(株)製)、トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)等のフッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を挙げることができる。またポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)もシリコン系界面活性剤として用いることができる。
フルオロ脂肪族基を有する重合体としては、フルオロ脂肪族基を有するモノマーと(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート及び/又は(ポリ(オキシアルキレン))メタクリレートとの共重合体が好ましく、不規則に分布しているものでも、ブロック共重合していてもよい。また、ポリ(オキシアルキレン)基としては、ポリ(オキシエチレン)基、ポリ(オキシプロピレン)基、ポリ(オキシブチレン)基などが挙げられ、また、ポリ(オキシエチレンとオキシプロピレンとオキシエチレンとのブロック連結体)やポリ(オキシエチレンとオキシプロピレンとのブロック連結体)基など同じ鎖長内に異なる鎖長のアルキレンを有するようなユニットでもよい。さらに、フルオロ脂肪族基を有するモノマーと(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体は2元共重合体ばかりでなく、異なる2種以上のフルオロ脂肪族基を有するモノマーや、異なる2種以上の(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)などを同時に共重合した3元系以上の共重合体でもよい。
例えば、市販の界面活性剤として、メガファックF178、F−470、F−473、F−475、F−476、F−472(大日本インキ化学工業(株)製)を挙げることができる。さらに、C6F13基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、C6F13基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシエチレン))アクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシプロピレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、C8F17基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、C8F17基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシエチレン))アクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシプロピレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、などを挙げることができる。
これらの界面活性剤は単独で添加してもよいし、また、いくつかの組み合わせで添加することもできる。
これらの分光増感剤は、光源の遠紫外光の吸光剤としても使用可能である。この場合、吸光剤は基板からの反射光を低減し、膜内の多重反射の影響を少なくさせることで、定在波を低減できる。
また、熱処理の時間は、上記熱処理温度によって異なるが、180〜230℃の熱処理の場合で、10秒〜1000秒の範囲に設定されることが好ましく、さらには20〜600秒が好ましい。10秒以上とすることは熱硬化効果を得て中間層とのインターミキシング抑制しやすい点で好ましく、1000秒以下とすることは基板の処理枚数の観点から好適である。
また、熱処理の時間は、上記熱処理温度によって異なるが、180〜230℃の熱処理の場合で、10秒〜1000秒の範囲に設定されることが好ましく、さらには20〜600秒が好ましい。10秒以上とすることは熱硬化効果を得て中間層とのインターミキシング抑制しやすい点で好ましく、1000秒以下とすることは基板の処理枚数の観点から好適である。
(1)トリシラノール体の合成
2000mlのナス型フラスコにドライアイス冷却管、メカニカルスターラーを設置し、10gのアンバージェット4200、21.6gの水を加えて攪拌溶解した。次に、THF(テトラヒドロフラン)300ml、ヘキサン300ml、フェニルトリメトキシシラン17.8g(90mmol)、エチルトリメトキシシラン13.5g(90mmol)を加え、60℃で12時間攪拌した。室温にて濾過し、濾液よりTHFおよびヘキサンを留去し、トルエン75ml、1規定塩酸50mlで中和抽出を行った。有機相を水洗し、有機溶媒を留去した。真空乾燥してトリシラノール体10.0gを得た。GPCを用いた分子量分析では、重量平均分子量1200、Pt/Etの比は1/1(NMR分析)であった。
(1)の合成で得られたトリシラノール7.5gをジムロート冷却管、滴下ロート、攪拌子を設置した1000mlのナス型フラスコに加え、脱気乾燥を行い、窒素置換を行った。ここに脱水THF30ml、トリエチルアミン3mlを加えた。さらに1、5−ジクロロヘキサメチルトリシロキサン1.25gを滴下ロートを用いて加え、加熱還流にて12時間攪拌した。系に濃塩酸5mlと水15mlを注意深く加えた。得られた溶液にトルエン30mlを加えて抽出を行い、有機相を水洗し、有機溶媒を留去して白色物4.5gを取り出した。GPCを用いた分子量分析では、重量平均分子量5600であった。
同様の方法により重合体(I−1)、(I−3)、(I−5)、(I−6)、(I−9)、(I−12)、(I−15)、(I−17)、(I−21)、(I−23)、(I−24)、(I−25)、(I−26)及び(I−36)を得た。
それぞれのMw(重量平均分子量)を以下に示す。
Mw
I−1 6,600
I−3 5,800
I−5 11,900
I−6 13,600
I−9 8,100
I−12 10,000
I−15 10,500
I−17 4,800
I−21 11,200
I−23 9,400
I−24 6,300
I−25 7,700
I−26 6,600
I−35 5,600
I−36 5,700
(1)下層レジスト層の形成
6インチシリコンウェハにFHi−028DDレジスト(富士フイルムオーリン社製i線用レジスト)を東京エレクトロン製スピンコーターMark8を用い塗布し、90℃、90秒ベークして膜厚0.55μmの均一膜を得た。
これをさらに200℃、3分加熱し、膜厚0.40μmの下層レジスト層を得た。
下記表1に示した組成の溶液を調製し、得られた溶液を0.1μm口径のメンブレンフィルターで精密ろ過して、中間層組成物を得た。
上記の下層レジスト層の上に、中間層組成物を同様に塗布し、200℃5分加熱して、膜厚0.10μmの中間層を得た。
以下に示した組成の上層レジスト溶液を調製し、得られた溶液を0.1μm口径のメンブレンフィルターで精密ろ過して、上層レジスト組成物を得た。
上記の中間層の上に、上層レジスト組成物を同様に塗布し、120℃、90秒加熱して、膜厚0.30μmの上層レジスト層を得た。
下記酸分解性樹脂(Mw 16,500); 11.6g
1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン
下記界面活性剤; 0.01g
メガファックF−176(大日本インキ(株)製)
下記溶剤; 88g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
その後、クリーンルーム内で120℃、90秒加熱した後、テトラヒドロアンモニウムヒドロキシド現像液(2.38質量%)で60秒間現像し、蒸留水でリンス、乾燥してパターンを得た(上層パターン)。さらにプラズマシステム製平行平板型リアクティブイオンエッチング装置DES−245Rを用い、上記上層パターンを有するウェハをエッチング(ドライ現像)し、中間層にパターン形成した。エッチングガスはCHF3、圧力は30ミリトール、印加パワー100mW/cm2とした。形成されたパターンを走査型電子顕微鏡で観察した。
(1)上層パターンの断面形状
上層レジストをパターニングした後、そのパターンの断面形状を観察した(日立製S−4200)。
(2)ラインエッヂラフネス(LER)
中間層をエッチング後、6インチシリコンウェハー面内の異なった位置(50箇所)において120nmのライン(ライン/スペース=1/1)の寸法(測定点;30ポイント)を測長SEM(日立製S−9200)により測定し、実測値−120nmの分散を求め、3σを算出した。値が小さい程、LERが良好である。
(3)中間層塗布液の保存安定性
中間層塗布液調製直後と、40℃、1週間保存後(促進テスト)とを、同一塗布条件のもとで膜厚の変化率を比較した。変化率が0.6%未満のものを○(良好)、変化率が0.6%以上1.5%未満のものを△(許容)、変化率が1.5%以上のものを×(不可)とした。
(4)上層パターンの剥れ現象
上層レジストをパターニングした後、上層パターンの剥れ現象を観察した(日
立製S−9200)。
・上層パターンの剥れ現象が見られないもの;○
・上層パターンの剥れ現象が観察されるもの;×
(5)中間層エッチングレート
中間層形成パターンの膜厚を、走査型電子顕微鏡により測定し、初期膜厚との差にて評価した。後述する比較例1の価を基準として、基準に対して膜厚差が6割未満のものを○(良好)、6割以上8割未満のものを△(許容)、8割以上のものを×(不可)とした。
評価結果を下記表1に示す。
日本特許第2901044号の方法に従って下記の配合により比較例1に用いた中間層塗布液を調製した。
Mw20,000の下記重合体(I-X); 19g
(A)成分の代わりに下記のI−Y(重量平均分子量7,800)を用いた以外は、実施例と同様の方法で作成・評価を行った。
A成分以外に併用した樹脂;
PHS(ポリ−p−ヒドロキシスチレン、Mw8,000)
NVK(m/pクレゾール=6/4ノボラック樹脂、Mw6,700)
B−1:2,2−アゾビス(2−メチルプロパン) (和光純薬製 VR−160)
C−1:テトラメトキシメチルグリコールウリル (三和ケミカル製、ニカラックN−270)
E−1:ペンタエリスリトールテトラアクリレート
F−2;2−ヘプタノン
F−3;シクロヘキサノン
F−4;メトキシプロピオン酸メチル
F−5;酢酸ブチル
F−6;モノクロロベンゼン −1;メガファックR08(大日本インキ(株)製)
すなわち、本発明の多層レジストプロセス用中間層組成物及びそれを用いたパターン形成方法により比較例に比べて中間層塗布液の保存安定性に優れ、上層レジストパターンの形状、中間層エッチング後のLER、上層レジストのパターン剥れ及びエッチングレートにおいて優れた性能を発揮することができる。
Claims (2)
- 下記一般式(I)で表わされる繰り返し単位を有する重合体(A)を含有することを特徴とする多層レジストプロセス用中間層組成物。
R1〜R7は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基又はアルケニル基を表わす。
X、Y、Zの内の1つは、水酸基を表し、残る2つは、それぞれ異なっており、−O−及び、酸素原子側で連結される下記一般式(IA)から選択される。 nは、0〜10を表す。
R11〜R14は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基又はアルケニル基を表わす。
R15〜R17は、同一でも異なっていてもよく、単結合又はアルキレン基を表す。
R18は、単結合又は−O−を表す。
mは、0〜10を表す。 - (a)基板上に有機材料からなる下層レジスト層を形成する工程、
(b)下層レジスト層上に中間層及び放射線照射で架橋もしくは分解する有機材料からなる上層レジスト層を積層する工程、及び、
(c)該上層レジスト層に所定のパターンを形成後、中間層、下層及び基板を順次エッチングする工程を含む多層レジストプロセスにおいて、
中間層に請求項1に記載の中間層組成物を使用することを特徴とする多層レジストパターン形成方法。
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