CN100514199C - 负电荷控制剂、使用其的静电荷图像显影调色剂及其制造方法 - Google Patents
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Abstract
一种负电荷控制剂，其包含由酚和醛的缩聚反应得到的缩聚产物；所述酚包含具有一个酚羟基和与羟基邻位键合的氢原子的单核酚类化合物，和具有两个或多个酚羟基和与羟基邻位键合的氢原子的多核酚类化合物，其中所述多核酚类化合物在酚中的含量是1-30mol%。
Description
技术领域
本发明涉及静电荷图像显影调色剂、用于该调色剂的负电荷控制剂以及该负电荷控制剂的制造方法。本申请要求享有日本专利申请No.2003-015207的优先权，其内容通过引入并入本文。
背景技术
除了湿式调色剂外，干式调色剂已被广泛用于显影静电潜像的显影剂。当使用干式调色剂显影静电潜像时，其调色剂颗粒需要根据要显影的静电潜像的极性而带有正电荷或负电荷。因此，为了控制调色剂颗粒的充电能力，对各种电荷控制剂进行了研究。
例如，日本未审查专利申请、第一公开No.63-266462公开了一种酚类化合物，日本已审查专利申请、第二公开No.41-20153和日本已审查专利申请、第二公开No.43-27596等公开了一种由含铬偶氮染料组成的负电荷控制剂。
然而，尽管日本未审查专利申请、第一公开No.63-266462公开的酚类化合物提供了一定量的负电荷充电能力，但充电量水平仍是不够的。此外，由于日本已审查专利申请、第二公开No.41-20153和日本已审查专利申请、第二公开No.43-27596等公开的含铬偶氮染料的颜色是黑色的，因此，当将该偶氮染料用于调色剂时，其对彩色调色剂的色调产生不好的影响。而且，由于该偶氮染料包含铬，因此会对环境造成污染。
本发明是基于前述情况完成的。本发明的一个目的是提供：负电荷控制剂，其中该负电荷控制剂能够提供足够的充电能力，并具有良好的静电荷上升(rising)性、良好的粘合剂树脂相容性以及良好的分散性，因此如果将电荷控制剂用于彩色调色剂，调色剂的色调也不会受到影响，而且，也不会对环境造成不好的影响；和可以用来得到清晰图像的静电图像显影调色剂。
发明内容
本发明的负电荷控制剂是包含由酚和醛的缩聚反应得到的缩聚产物的负电荷控制剂；所述酚包含(A)具有一个酚羟基的单核酚类化合物，其中酚羟基的羟基邻位键合氢，和(B)具有至少两个酚羟基的多核酚类化合物，其中每个酚羟基的羟基邻位键合氢；所述酚类化合物(B)在酚中的含量是1-30mol％。
本发明的静电图像显影调色剂是包含每100重量份数粘合剂树脂中0.1-10重量份数的负电荷控制剂的调色剂；所述负电荷控制剂包含由酚和醛的缩聚反应得到的缩聚产物；所述酚包含(A)具有一个酚羟基的单核酚类化合物，其中酚羟基的羟基邻位键合氢，和(B)具有至少两个酚羟基的多核酚类化合物，其中每个酚羟基的羟基邻位键合氢；所述酚类化合物(B)在酚中的含量是1-30mol％。
本发明的负电荷控制剂的制造方法包括：
制备(A)具有一个酚羟基且其中酚羟基的羟基邻位键合氢的单核酚类化合物，和(B)具有至少两个酚羟基且其中每个酚羟基的羟基邻位键合氢的多核酚类化合物，以提供包含(A)单核酚类化合物和(B)多核酚类化合物且其中所述酚类化合物(B)在酚中的含量是1-30mol％的酚；并且进行酚和醛的缩聚反应以得到缩聚产物。
具体实施方式
在下文中，将对本发明进行详细描述。本发明涉及静电荷图像显影调色剂，其中所述调色剂用于电子照相术、静电记录和静电印刷，还涉及用于所述调色剂的负电荷控制剂。本发明的负电荷控制剂包含由酚和醛之间的缩聚反应得到的缩聚产物。对于酚而言，组合使用(A)具有一个酚羟基且其中酚羟基的羟基邻位键合氢的单核酚类化合物(在下文中，可将其简称为单核酚类化合物)，和(B)具有至少两个酚羟基且其中每个酚羟基的羟基邻位键合氢的多核酚类化合物(在下文中，可将其简称为多核酚类化合物)。
这里，术语“羟基邻位键合氢”是指与键合羟基的碳相邻的两个碳除了与构成芳环的碳键合之外，只与氢基团键合。
而且，两种或多种(A)单核酚类化合物和/或(B)多核酚类化合物可以各自单独包含于酚中。
(A)多核酚类化合物的实例包括对烷基酚、对芳烷基酚、对苯基酚和对羟基苯甲酸酯。这些化合物可单独使用，也可以混合其两种或多种使用。
(A)单核酚类化合物如下所述。
对于(A)单核酚类化合物，以下列通式(1)所表示的化合物为代表。
在通式(1)中，R1和R3各自分别代表氢、卤素、烷基、芳烷基、取代或非取代氨基。烷基的优选实例包括具有1-12个碳的烷基，如甲基、乙基、丁基、辛基和十二烷基。芳烷基的实例包括苯基和异丙苯基，取代氨基的实例包括-N(CH3)2、-N(C2H5)2和-N(C3H7)2。
在通式(1)中，R2代表氢、卤素、烷基、-COCmH2m+1(m是1-20的整数)、芳烷基、取代或非取代苯基、取代或非取代氨基、硝基、脂环基、-SO3H、-Si(CH3)3、烷氧基、羧基、磺酰胺基、氨基甲酰基、氰基、羧酸酯基或酰基。作为R1和R3实例的基团也可以用来作为R2的烷基和芳烷基的实例，烷基具有1-12个碳原子，可以有支链，并且作为R1和R3实例的基团可以用来作为R2取代氨基的取代基实例。取代苯基的实例包括其中苯基上至少一个氢被具有1-8个碳原子的烷基、卤素、羧基、羟基、氰基、硝基、卤代甲基、三甲基甲硅烷基、具有1-8个碳原子的酰胺基、具有1-12个碳原子的酰基、具有1-12个碳原子的磺酰基和具有1-12个碳原子的醚基取代的基团。脂环基的实例包括环己基和环戊基。烷氧基的实例包括具有1-12个碳原子的基团，可用-COOR35表示的羧酸酯基的实例包括其中R35为具有1-18个碳原子的、可以有支链的烷基、取代或非取代苯基或者取代或非取代芳烷基的基团。
通式(1)所示化合物的优选实例包括对叔丁基苯酚、对叔辛基苯酚、对(α-异丙苯基苯酚)、对苯基苯酚和4-羟基苯甲酸酯。酚类化合物(A)可单独使用或者作为其中的两种或多种的混合物使用。
多核酚类化合物(B)的实例包括双酚、联苯二酚衍生物、双酚衍生物、三苯酚及其衍生物、四苯酚及其衍生物。
对于联苯二酚衍生物，以下列通式(2)所表示的化合物可引用为实例。
在通式(2)中，R5-R8各自分别代表氢、烷基、全氟烷基、脂环基、芳烷基、取代或非取代苯基、烷氧基、芳基、磺酰胺基、氨基甲酰基、氰基、羧酸酯基、酰基、乙烯基或卤素。烷基的优选实例包括具有1-8个碳原子的烷基，如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基和辛基。
双酚和双酚衍生物的实例包括如下列通式(3)所示的化合物。
在通式(3)中，式(3)的R9-R12所代表的内容与式(2)中的R5-R8相同。R13代表-SO2-、-(CR14R15)n-(这里，n表示1-12的数字，R14和R15可互不相同；当n表示2或2以上的数字时，R14和R15可在每个重复单元中互不相同)、-O-、以下列通式(4)表示的具有3-8个碳原子的取代或非取代环或者以下列通式(5)表示的基团。R14和R15各自分别代表氢、烷基、全氟烷基、取代或非取代苯基。烷基的实例包括具有1-16个碳原子的烷基，这些基团可以有支链或没有支链。全氟烷基的实例包括具有1-16个碳原子的基团，这些基团可以有支链。取代苯基的实例包括苯基的一个或多个氢被例如具有1-8个碳原子的烷基、卤素、羧基、羟基、氰基、硝基、卤代甲基、三甲基甲硅烷基、具有1-8个碳原子的酰胺基、具有1-12个碳原子的酰基、具有1-12个碳原子的磺酰基和具有1-12个碳原子的醚基取代的苯基。
三苯酚及其衍生物的实施例包括以下列通式(6)所表示的化合物。
在通式(6)中，R16-R21所代表的内容与通式(2)中的R5-R8相同，R23所代表的内容与通式(3)中的R14和R15相同。
四苯酚及其衍生物的实施例包括以下列通式(7)所表示的化合物。
在通式(7)中，R24-R31所代表的内容与通式(2)中的R5-R8相同，R32和R33所代表的内容与通式(3)中的R14和R15相同。
此外，多核酚类化合物(B)在酚中的含量是1-30mol％。优选2-20mol％，更优选4-15mol％。如果多核酚类化合物(B)的摩尔含量小于1mol％或大于30mol％，就可能得不到足够的充负电能力，特别是当它超过30mol％时，所述化合物在粘合剂树脂中的分散性倾向于变差。多核酚类化合物(B)可以使用其中的一种或使用其中的两种或多种。
醛的实例包括例如低聚甲醛、甲醛、三聚乙醛和诸如以下列通式(8)所表示的糠醛的醛。
R34CHO …(8)
在通式(8)中，R34代表烷基、取代或非取代苯基、或者包含氮原子或氧原子的杂环基(例如：呋喃基、吡啶基等)。烷基可以有支链或无支链，其实例包括具有1-12个碳原子的烷基如甲基、乙基、丁基、辛基和十二烷基。取代苯基的实例包括苯基的一个或多个氢被例如具有1-8个碳原子的烷基、卤素、羧基、羟基、氰基、硝基、卤代甲基、三甲基甲硅烷基、具有1-8个碳原子的酰胺基、具有1-12个碳原子的酰基、具有1-12个碳原子的磺酰基和具有1-12个碳原子的醚基取代的苯基。醛可以使用一种或使用其中的两种或多种。而且，优选上述醛是低聚甲醛和/或甲醛。
由上述酚和醛的缩聚反应得到的缩聚产物用作负电荷控制剂。
反应方法的实例包括：将酚和醛加入到有机溶剂如二甲苯中，使其进行3-20小时的缩聚反应，同时在强碱如碱金属或碱土金属氢氧化物的存在下，将其中的水在80℃至有机溶剂沸点的温度下，优选在100℃至溶剂沸点的温度下蒸馏除去，然后使用不良溶剂如醇进行重结晶的方法；在上述缩聚反应之后进行减压干燥以除去有机溶剂，然后使用醇类如甲醇、乙醇和异丙醇进行清洗的方法。
对于强碱，可优选使用氢氧化钠、氢氧化铷、氢氧化钾等。
关于所用有机溶剂的重量以及酚和醛的重量之比没有特别限制。优选所用有机溶剂0.5-100倍于酚和醛的总量，更优选1-10倍。此外，酚和醛的摩尔比是1:0.5-5，优选1:1-2。
这里，用在所述反应中的酚和强碱的摩尔比没有特别限制。酚和强碱的比率为1:10-0.00001，优选1:0.01-0.001。
在“Organic Chemistry Handbook”(由Gihoudou在1968年7月10日(Showa43)出版；第532页的叙述)和“Rikagaku Jiten”(Iwanami Phisical and Chemical Dictionary，由Iwanami Shoten出版，第15版，第198-199页)中，描述酚类化合物与醛类化合物在强碱例如碱金属或碱土金属氢氧化物存在下的反应，使醛在酚类化合物羟基的邻位或对位进行亲核取代反应，并重复进行缩聚反应。因此，当多核酚用作酚类化合物时，反应产物的分子量增加，这是因为对于醛的反应活性部位的数量增加。结果，反应产物的分子量分布变宽，反应产物与粘合剂树脂分子的缠结度变大。然后，反应产物的分布状态变得更均匀，如果在其中加入多核酚，调色剂也会被赋予高充电能力。
当上述所得缩聚产物使用凝胶渗透色谱法进行测试时，重均分子量是1700或以上，并且表示分子量分布的分散度，即重均分子量/数均分子量，一般是1.2-20。
其重均分子量优选2000或以上和10000或以下，更优选2000或以上和5000或以下。分散度优选1.2-10，更优选1.2-5。如果重均分子量小于1700，将不能得到足够的电荷。此外，如果分散度小于1.2，将不能得到足够的电荷，如果分散度大于20，在粘合剂树脂中的分散能力将变差，并且也不能得到足够的电荷。
上述所得缩聚产物可以在干燥之后用作负电荷控制剂。并且，优选对所得缩聚产物进行多次重结晶或使用醇类如甲醇进行清洗以除去其中可溶于甲醇的组分。因此，优选本发明的缩聚产物在常温下不溶于醇如甲醇。干燥后得到的负电荷控制剂是浅白色或浅黄色，并因此，即使将它用于彩色调色剂，它也不会影响调色剂的色调。此外，如下所述，当将该试剂加入到粘合剂树脂中时，该试剂和粘合剂树脂之间的相容性和分散性好。
以100重量份数的粘合剂树脂为基，通过加入0.1-10重量份数、更优选1-7重量份数的所得负电荷控制剂，制造粒径为5-15μm、优选5-10μm的调色剂，可以得到充电性和电荷上升(rising)能力优异的调色剂。这里，如果负电荷控制剂的混合量小于0.1重量份数，调色剂充电能力和电荷上升(rising)能力就会不足，另一方面，如果负电荷控制剂的混合量大于10重量份数，调色剂的定影性能就会变差。
用于该调色剂的粘合剂树脂的实例包括：苯乙烯和取代苯乙烯的均聚物如聚苯乙烯、聚对氯苯乙烯和聚乙烯基甲苯；苯乙烯基共聚物如苯乙烯-对-氯苯乙烯共聚物、苯乙烯-乙烯基甲苯共聚物、苯乙烯-乙烯基萘共聚物、苯乙烯-丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-甲基丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-α-氯甲基丙烯酸甲酯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-乙烯基甲基醚共聚物、苯乙烯-乙烯基醚共聚物、苯乙烯-乙烯基甲基酮共聚物、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-异戊二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈-茚共聚物；聚氯乙烯；酚醛树脂；天然改性酚醛树脂；改性天然树脂的马来酸树脂；丙烯酸树脂；甲基丙烯酸树脂；聚乙酸乙烯酯；硅树脂；聚酯树脂；聚氨酯；聚酰胺树脂；呋喃树脂；环氧树脂；二甲苯树脂；聚乙烯醇缩丁醛树脂；萜烯树酯；苯并呋喃—茚树脂；以及石油型树脂。
也可以使用交联树脂。具有两个或多个可聚合双键的化合物可单独或作为化合物混合物来主要用作交联剂。其实例包括：芳香联二乙烯基化合物如二乙烯基苯和二乙烯基萘；具有两个双键的羧酸酯如二丙烯酸乙二醇酯、二甲基丙烯酸乙二醇酯、1，3-丁二醇二甲基丙烯酸酯；二乙烯基化合物如二乙烯基苯胺、二乙烯基醚、二乙烯基硫醚和二乙烯基砜；以及具有三个或更多乙烯基的化合物。
此外，将调色剂用于压力定影法(pressure-fixing method)时，粘合剂树脂如聚乙烯、聚丙烯、聚亚甲基、聚氨酯弹性体、乙烯-丙烯酸乙酯共聚物、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、离聚物树脂、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-异戊二烯共聚物、线性饱和聚酯和石蜡适于用作调色剂的粘合剂树脂。
如果需要，调色剂中可适当包含着色剂。对于着色剂没有特殊限制。着色剂的实例包括碳黑、灯黑、氧化铁黑、群青、苯胺黑染料、苯胺蓝、酞菁蓝、酞菁绿、汉撒黄G、罗丹明6G、Calco油溶蓝(Calco Oil Blue)、铬黄、喹吖啶酮、联苯胺黄、玫瑰红、三芳甲烷基染料、单偶氮型和重氮型染料和颜料。着色剂可以单独使用或者作为其混合物使用。
此外，如果需要，调色剂中可包含添加剂。添加剂的实例包括：润滑剂如硬脂酸锌；研磨剂如氧化铈和碳化硅；赋予流动性的试剂如氧化铝；抗结块剂；以及赋予充电能力的试剂如碳黑和氧化锡。
含氟聚合物微粒如聚偏氟乙烯微粒可用于调色剂以提高调色剂的流动性、抛光能力和充电稳定性。此外，为了提高调色剂在热辊定影时的释放能力，调色剂可包含约0.5-5wt％的蜡状物质如低分子量聚乙烯、低分子量聚丙烯、微晶蜡、棕榈蜡、xazole蜡和石蜡。此外，如果需要得到磁性调色剂，可将磁性材料适当加入到调色剂中。磁性材料的实例包括：氧化铁如磁铁矿、γ-氧化铁、铁氧体和铁过量型铁氧体；金属如铁、钴和镍；金属如铁、钴和镍和金属如铝、钴、铜、铅、镁、锡、锌、锑、铍、铋、镉、钙、锰、硒、钛、钨和钒的合金与混合物。
对于调色剂的制造方法，没有特殊限制。方法实施例如下所述。其实施例包括：使负电荷控制剂、粘合剂树脂、着色剂、根据需要而加入的各种添加剂等在混合器如球磨机中充分混合，然后在捏炼机如热辊捏炼机和挤出机中对混合物进行充分捏炼，紧接着冷却固化，然后通过机械研磨和固体混合物分选得到调色剂的方法；使负电荷控制剂、着色剂、根据需要而加入的各种添加剂等分散在粘合剂树脂溶液中，然后进行喷雾干燥以得到调色剂的方法；制造含有粘合剂树脂和着色剂的颗粒，使负电荷控制剂附着在颗粒表面的方法；预定材料包含在芯材料和核材料的至少之一中，以形成微调色剂(micro toner)的方法；和使负电荷控制剂、着色剂和根据需要而加入的各种添加剂与形成粘合剂树脂的单体混合，以形成乳状悬浮液，然后聚合形成调色剂的方法。
按照上述方法制造的调色剂可直接使用，以显影电子照相术、静电记录或静电印刷等方法中的静电潜像。此外，调色剂可以与载体结合使用。对于载体，可以使用公知载体。其实例包括磁性颗粒如铁粉、铁氧体粉、镍粉等；玻璃微珠；以及粒子和微珠表面使用树脂等处理的载体。用于涂覆载体表面的树脂的实例包括苯乙烯-丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-甲基丙烯酸酯共聚物、丙烯酸酯共聚物、甲基丙烯酸酯共聚物、硅树脂、含氟树脂、聚酰胺树脂、离聚物树脂和聚苯硫醚树脂，并且所述树脂可以单独使用或以其混合物使用。
上述负电荷控制剂包括通过醛和酚之间缩聚而得到的缩聚材料，其中特定的单核酚类化合物(A)和特定的多核酚类化合物(B)按照特定比例一起使用。因此，试剂的电荷上升性好，试剂能够赋予调色剂充分的充电能力，试剂与粘合剂树脂之间的相容性好，试剂在粘合剂树脂中的分散性也好。此外，该产品能够安全生产。而且，由于负电荷控制剂的颜色是浅白色或浅黄色，所以如果将该负电荷控制剂用于彩色调色剂，调色剂的色调不会受到影响。此外，从环境方面考虑，该产品是极好的，因为它不包含诸如铬的元素。
实施例
以下，通过实施例具体说明本发明。另外，实施例中的“份数”是指“质量份数”。
实施例1
将0.45摩尔对叔丁基苯酚、0.032摩尔2，2′-双(4-羟基苯基)丙烷、18.5g低聚甲醛(相当于0.6摩尔甲醛)和3g 5N的氢氧化钾水溶液在300ml二甲苯中进行8小时回流反应，此时水通过蒸馏而除去。使用甲醇进行反应溶液的重结晶，然后过滤，并使用甲醇进一步清洗过滤材料，然后干燥所得固体得到产品。
所得产品的分散度(重均分子量/数均分子量)等示于表1。重均分子量和数均分子量的值通过凝胶渗透色谱法测定。测试中，使用Shodex RI-71(由Showa DenkoK.K.制造)作为探测器，使用TSKgel G3000Hxl和TSKgel G2000Hxl和G1MHhr-M(由Tosoh公司制造)作为色谱柱。
随后，根据下列(a)调色剂制造方法和放电性能测试方法，使用所得产品制造黑色调色剂并进行测试。测试结果示于表1。
(a)调色剂制造方法和放电性能测试方法
使用Labo Plasto研磨机(由Toyo Seiki Seisaku-sho有限公司制造)，将1份作为负电荷控制剂的本实施例所得产品、100份作为粘合剂树脂的苯乙烯-丙烯酸共聚物、5份作为着色剂的碳黑(MA # 100，由Mitsubishi化学有限公司制造)、4份Viscol
550P(注册商标，由Sanyo化学工业有限公司制造)熔融混合。随后，使用Jet Mill研磨混合物，然后分级得到具有5-15μm粒径的调色剂。
将所得调色剂和载体(F-150，由Powder Tech公司制造)以3:100的比例混合。将混合的调色剂和载体在20℃和65％RH的条件下，进行预定时间(5分钟，1小时或2小时)的摩擦起电之后，使用粉末放电测量设备(blow-offpowder charge measuringinstrument)TB-203(由Toshiba化学有限公司制造)进行放电测试(blow offchargemeasurement)。
上升率确定为使用5分钟后的充电量与1小时后的充电量之比，如下所示。上升率(％)＝(5分钟后的充电量/1小时后的充电量)×100
实施例2
除了对叔丁基苯酚和2，2′-双(4-羟基苯基)丙烷如表1所示有所改变外，产品的获得与实施例1相似，并类似于实施例1对所得产品的分散度(重均分子量/数均分子量)进行测定。
随后，根据下列(b)调色剂制造方法和放电性能测试方法，使用所得产品制造蓝色调色剂并进行测试。
测试结果示于表1。
(b)调色剂制造方法和放电性能测试方法
使用Labo Plasto研磨机(由Toyo Seiki Seisaku-sho有限公司制造)，将1份作为负电荷控制剂的本实施例所得产品、100份作为粘合剂树脂的苯乙烯-丙烯酸共聚物、5份作为着色剂的铜酞菁基油溶性染料Spilion Blue 2BNH(由Hodogaya化学有限公司制造)熔融混合。随后，使用Jet Mill研磨混合物，然后分级得到具有5-15μm粒径的调色剂。
电荷测试类似于前述方法(a)。
实施例3
将0.45摩尔对叔丁基苯酚、0.032摩尔2，2′-双(4-羟基苯基)丙烷、12.3g低聚甲醛(相当于0.4摩尔甲醛)、0.2摩尔糠醛和3g5N的氢氧化钾水溶液在300ml二甲苯中进行8小时回流反应，此时水通过蒸馏而除去。使用甲醇进行反应溶液的重结晶，然后过滤，并使用甲醇进一步清洗过滤材料，然后干燥所得固体得到产品。
然后，类似于实施例1，测定所得产品的分散度(重均分子量/数均分子量)。
随后，根据前述(a)调色剂制造方法和放电性能测试方法，使用所得产品制造黑色调色剂并进行测试。测试结果示于表2。
实施例4
将0.225摩尔对叔丁基苯酚、0.225摩尔对叔辛基苯酚、0.032摩尔2，2′-二(4-羟基苯基)丙烷、18.5g低聚甲醛(相当于0.6摩尔甲醛)和3g 5N的氢氧化钾水溶液在300ml二甲苯中进行8小时回流反应，此时水通过蒸馏而除去。使用甲醇进行反应溶液的重结晶，然后过滤，并使用甲醇进一步清洗过滤材料，然后干燥所得固体得到产品。
然后，类似于实施例1，测定所得产品的分散度(重均分子量/数均分子量)。
随后，根据前述(a)调色剂制造方法和放电性能测试方法，使用所得产品制造黑色调色剂并进行测试。测试结果示于表3。
实施例5
将0.34摩尔对叔丁基苯酚、0.11摩尔2-乙基己基4-羟基苯甲酸酯、0.032摩尔2，2′-双(4-羟基苯基)丙烷、18.5g低聚甲醛(相当于0.6摩尔甲醛)和3g5N的氢氧化钾水溶液在300ml二甲苯中进行8小时回流反应，此时水通过蒸馏而除去。使用甲醇进行反应溶液的重结晶，然后过滤，并使用甲醇进一步清洗过滤材料，然后干燥所得固体得到产品。然后，类似于实施例1，测定所得产品的分散度(重均分子量/数均分子量)。
随后，根据前述(a)调色剂制造方法和放电性能测试方法，使用所得产品制造黑色调色剂并进行测试。测试结果示于表4。
实施例6
将0.34摩尔对叔丁基苯酚、0.11摩尔2-乙基己基4-羟基苯甲酸酯、0.032摩尔4，4′-(1-苯基亚乙基)双酚、18.5g低聚甲醛(相当于0.6摩尔甲醛)和3g 5N的氢氧化钾水溶液在300ml二甲苯中进行8小时回流反应，此时水通过蒸馏而除去。使用甲醇进行反应溶液的重结晶，然后过滤，并使用甲醇进一步清洗过滤材料，然后干燥所得固体得到产品。
然后，以类似于实施例1的方式，测定所得产品的分散度(重均分子量/数均分子量)。
随后，根据前述(a)调色剂制造方法和放电性能测试方法，使用所得产品制造黑色调色剂并进行测试。测试结果示于表6。
实施例7
使0.45摩尔对叔丁基苯酚、0.032摩尔1，1′-双(4-羟基苯基)环己烷、18.5g低聚甲醛(相当于0.6摩尔甲醛)和3g5N的氢氧化钾水溶液在300ml二甲苯中进行8小时回流反应，此时水通过蒸馏而除去。使用甲醇进行反应溶液的重结晶，然后过滤，并使用甲醇进一步清洗过滤材料，然后干燥所得固体得到产品。
然后，类似于实施例1，测定所得产品的分散度(重均分子量/数均分子量)。
随后，根据前述(a)调色剂制造方法和放电性能测试方法，使用所得产品制造黑色调色剂并进行测试。测试结果示于表5。
实施例8
将0.45摩尔对叔丁基苯酚、0.030摩尔2，2′-双(4-羟基苯基)丙烷、0.005摩尔4-4′-4＂-次乙基三苯酚、18.5g低聚甲醛(相当于0.6摩尔甲醛)和3g 5N的氢氧化钾水溶液在300ml二甲苯中进行8小时回流反应，此时水通过蒸馏而除去。使用甲醇进行反应溶液的重结晶，然后过滤，并使用甲醇进一步清洗过滤材料，然后干燥所得固体得到产品。然后，以类似于实施例1的方式，测定所得产品的分散度(重均分子量/数均分子量)。
随后，根据前述(a)调色剂制造方法和放电性能测试方法，使用所得产品制造黑色调色剂并进行测试。测试结果示于表7。
实施例9
将0.45摩尔对叔丁基苯酚、0.032摩尔双酚(biphenol)、18.5g低聚甲醛(相当于0.6摩尔甲醛)和3g5N的氢氧化钾水溶液在300ml二甲苯中进行8小时回流反应，此时水通过蒸馏而除去。在150℃减压干燥反应溶液，使用甲醇清洗后得到产品。
然后，类似于实施例1，测定所得产品的分散度(重均分子量/数均分子量)。
随后，根据前述(a)调色剂制造方法和放电性能测试方法，使用所得产品制造黑色调色剂并进行测试。测试结果示于表8。
实施例10
根据下列(c)调色剂制造方法和放电性能测试方法，使用实施例1中所得产品制造黑色调色剂并进行测试。测试结果示于表9。
(c)调色剂制造方法和放电性能测试方法
使用Labo Plasto研磨机(由Toyo Seiki Seisaku-sho有限公司制造)，将1份作为负电荷控制剂的实施例所得产品、100份作为粘合剂树脂的聚酯树脂(酸值是10mgKOH/g，羟值是15mgKOH/g)、5份作为着色剂的碳黑(MA#100，由Mitsubishi化学有限公司制造)和4份Viscol 550P(注册商标，由Sanyo化学工业有限公司制造)熔融混合。随后，使用Jet Mill研磨混合物，然后分级得到具有5-15μm粒径的调色剂。
以类似于前述(a)方法的方式进行电荷测试。
实施例11
将0.35摩尔对叔丁基苯酚、0.1摩尔对苯基苯酚、0.032摩尔2，2′-双(4-羟基苯基)丙烷、12.5g低聚甲醛(相当于0.6摩尔甲醛)和3g5N的氢氧化钾水溶液在300ml二甲苯中进行8小时回流反应，此时水通过蒸馏而除去。使用甲醇进行反应溶液的重结晶，然后过滤，并使用甲醇进一步清洗过滤材料，然后干燥所得固体得到产品。
然后，类似于实施例1，测定所得产品的分散度(重均分子量/数均分子量)。
随后，根据前述(a)调色剂制造方法和放电性能测试方法，使用所得产品制造黑色调色剂并进行测试。测试结果示于表10。
实施例12
将0.35摩尔对叔丁基苯酚、0.1摩尔对(α-异丙苯基苯酚)、0.032摩尔2，2′-双(4-羟基苯基)丙烷、12.5g低聚甲醛(相当于0.6摩尔甲醛)和3g5N的氢氧化钾水溶液在300ml二甲苯中进行8小时回流反应，此时水通过蒸馏而除去。使用甲醇进行反应溶液的重结晶，然后过滤，并使用甲醇进一步清洗过滤材料，然后干燥所得固体得到产品。
然后，类似于实施例1，测定所得产品的分散度(重均分子量/数均分子量)。
随后，根据前述(a)调色剂制造方法和放电性能测试方法，使用所得产品制造黑色调色剂并进行测试。测试结果示于表11。
实施例13
根据下列(d)调色剂制造方法，使用实施例2中所得产品制造调色剂。所得调色剂具有白颜色。
(d)调色剂制造方法
使用Labo Plasto研磨机(由Toyo Seiki Seisaku-sho有限公司制造)，将1份作为负电荷控制剂的实施例所得产品和100份作为粘合剂树脂的苯乙烯-丙烯酸共聚物熔融混合。随后，使用Jet Mill研磨混合物，然后分选得到具有5-15μm粒径的调色剂。
对比实施例1
将0.45摩尔对叔丁基苯酚、0.0032摩尔双酚(biphenol)、18.5g低聚甲醛(相当于0.6摩尔甲醛)和3g5N的氢氧化钾水溶液在300ml二甲苯中进行8小时回流反应，此时水通过蒸馏而除去。在150℃的温度下减压干燥反应溶液，使用甲醇清洗所得固体以得到产品。
然后，类似于实施例1，测定所得产品的分散度(重均分子量/数均分子量)。
随后，根据前述(a)调色剂制造方法和放电性能测试方法，使用所得产品制造黑色调色剂并进行测试。测试结果示于表8。
对比实施例2
将0.23摩尔对叔丁基苯酚、0.11摩尔双酚(biphenol)、18.5g低聚甲醛(相当于0.6摩尔甲醛)和3g5N的氢氧化钾水溶液在300ml二甲苯中进行反应，此时水通过蒸馏而除去。然而，由于产生了大块固体，操作效率降低，反应不得不停止。
对比实施例3
将0.23摩尔对叔丁基苯酚、0.11摩尔双酚(biphenol)、18.5g低聚甲醛(相当于0.6摩尔甲醛)和3g5N的氢氧化钾水溶液在300ml二甲基甲醛中进行回流反应，此时溶剂被除去，并加入新溶剂作为补偿。在150℃的温度下减压干燥反应溶液，使用甲醇清洗所得固体以得到产品。
然后，类似于实施例1，测定所得产品的分散度(重均分子量/数均分子量)。
随后，根据前述(a)调色剂制造方法和放电性能测试方法，使用所得产品制造黑色调色剂并进行测试。测试结果示于表8。
表1
*：数值表示相当甲醛的摩尔量
表2
*：数值表示相当甲醛的摩尔量
表3
*：数值表示相当甲醛的摩尔量
表4
*：数值表示相当甲醛的摩尔量
表5
*：数值表示相当甲醛的摩尔量
表6
*：数值表示相当甲醛的摩尔量
表7
*：数值表示相当甲醛的摩尔量
表8
*：数值表示相当甲醛的摩尔量
表9
*：数值表示相当甲醛的摩尔量
表10
*：数值表示相当甲醛的摩尔量
表11
*：数值表示相当甲醛的摩尔量
很明显，表1-11中，对比实施例1使用了少量多核酚类化合物(B)，表现出差的放电性能测试结果，以致摩擦起电2小时后的电荷量不足，初始阶段的电荷上升率也不好。在对比实施例2中，使用了过量的多核酚类化合物(B)，反应不得不停止，并因此不能得到用于测试的产品。对比实施例3中，通过使用可以溶解反应物的甲醛缩二甲醇(dimethyl formaldehyde)作为溶剂得到负电荷控制剂，表现出不好的放电性能测试结果，以致摩擦起电2小时后的电荷量不足，初始阶段的电荷上升率也不好。
不包括着色剂的实施例13的调色剂是白色的，因此，当用作彩色调色剂时，不会对调色剂的色调产生不利影响。
工业适用性
如上所述，本发明的负电荷控制剂包括通过醛与酚之间缩聚而得到的缩聚材料，其中特定的单核酚类化合物(A)和特定的多核酚类化合物(B)按照特定比例一起使用，并因此，该试剂的电荷上升性好，该试剂能够赋予调色剂充分的充电能力。而且，由于负电荷控制剂的颜色是浅白色的(pale white)或浅黄色的，如果将负电荷控制剂用于彩色调色剂，调色剂的色调也不会受到影响。此外，试剂与粘合剂树脂之间的相容性好，试剂在粘合剂树脂中的分散性也好。这样，当使用包括本发明的负电荷控制剂的本发明的调色剂时，可以得到清晰的图像，而且该试剂可用于电子照相术、静电记录和静电印刷。
Claims (13)
1.一种负电荷控制剂，其中：
负电荷控制剂包含由酚和醛的缩聚反应得到的缩聚产物；和
所述酚包含具有一个酚羟基的单核酚类化合物，其中酚羟基的羟基邻位键合氢，和具有至少两个酚羟基的多核酚类化合物，其中每个酚羟基的羟基邻位键合氢；和
所述多核酚类化合物在酚中的含量是1-15mol％；
其中
所述单核酚类化合物是通式(1)表示的化合物
其中，R1和R3各自分别代表氢、烷基，其中所述烷基是具有1-12个碳的烷基；和
R2代表氢、烷基、芳烷基、苯基、脂环基、羧酸酯基，其中所述烷基是具有1-12个碳原子的烷基，所述芳烷基表示苄基或异丙苯基，苯基的至少一个氢可以被具有1-8个碳原子的烷基取代，所述脂环基为环己基或环戊基，所述羧酸酯基由-COOR35表示，其中R35为具有1-18个碳原子的没有支链或有支链的烷基；和
所述多核酚类化合物是联苯二酚化合物或三苯酚化合物，和
所述联苯二酚化合物是通式(2)或(3)所示的化合物
其中，R5-R8各自分别代表氢、具有1-8个碳原子的烷基；
其中，R9-R12各自分别代表氢或具有1-8个碳原子的烷基，R13代表-(CR14R15)n-，通式(4)表示的具有3-8个碳原子的环，其中n表示1-12的数字，R14和R15各自分别代表氢、具有1-16个碳原子的有支链或没有支链的烷基、或苯基，苯基的一个或多个氢可被具有1-8个碳原子的烷基取代，R14和R15可互不相同，当n表示2或2以上的数字时，R14和R15可在每个重复单元中互不相同，
所述三苯酚化合物为通式(6)所示的化合物，
其中，R16-R21各自分别代表氢或具有1-8个碳原子的烷基，R23代表氢、具有1-16个碳原子的有支链或没有支链的烷基。
2.根据权利要求1的负电荷控制剂，其中醛是低聚甲醛和甲醛中的至少一种，所述单核酚类化合物是选自对烷基酚、对芳烷基酚、对苯基酚、对羟基苯甲酸酯的至少一种，所述多核酚类化合物是双酚。
3.根据权利要求1的负电荷控制剂，其中缩聚产物的重均分子量/数均分子量之值是1.2-5。
4.根据权利要求1的负电荷控制剂，其中缩聚产物的重均分子量是1700或以上和10000或以下。
5.根据权利要求1的负电荷控制剂，其中缩聚产物不溶于甲醇。
6.根据权利要求1的负电荷控制剂，其中缩聚产物的颜色是浅白色和浅黄色中的一种。
7.一种静电荷图像显影调色剂，其中调色剂包含每100重量份数粘合剂树脂中0.1-10重量份数的负电荷控制剂；负电荷控制剂包含由酚和醛的缩聚反应得到的缩聚产物，所述酚包含具有一个酚羟基的单核酚类化合物，其中酚羟基的羟基邻位键合氢，和具有至少两个酚羟基的多核酚类化合物，其中每个酚羟基的羟基邻位键合氢，所述多核酚类化合物在酚中的含量是1-15mol％，
其中
所述单核酚类化合物是通式(1)表示的化合物
其中，R1和R3各自分别代表氢、烷基，其中所述烷基是具有1-12个碳的烷基；和
R2代表氢、烷基、芳烷基、苯基、脂环基、羧酸酯基，其中所述烷基是具有1-12个碳原子的烷基，所述芳烷基表示苄基或异丙苯基，苯基的至少一个氢可以被具有1-8个碳原子的烷基取代，所述脂环基为环己基或环戊基，所述羧酸酯基由-COOR35表示，其中R35为具有1-18个碳原子的没有支链或有支链的烷基；和
所述多核酚类化合物是联苯二酚化合物或三苯酚化合物，和
所述联苯二酚化合物是通式(2)或(3)所示的化合物
其中，R5-R8各自分别代表氢、具有1-8个碳原子的烷基；
其中，R9-R12各自分别代表氢或具有1-8个碳原子的烷基，R13代表-(CR14R15)n-，通式(4)表示的具有3-8个碳原子的环，其中n表示1-12的数字，R14和R15各自分别代表氢、具有1-16个碳原子的有支链或没有支链的烷基、或苯基，苯基的一个或多个氢可被具有1-8个碳原子的烷基取代，R14和R15可互不相同，当n表示2或2以上的数字时，R14和R15可在每个重复单元中互不相同，
所述三苯酚化合物为通式(6)所示的化合物，
其中，R16-R21各自分别代表氢或具有1-8个碳原子的烷基，R23代表氢、具有1-16个碳原子的有支链或没有支链的烷基。
8.根据权利要求7的调色剂，其中醛是低聚甲醛和甲醛中的至少一种，所述单核酚类化合物是选自对烷基酚、对芳烷基酚、对苯基酚、对羟基苯甲酸酯的至少一种，所述多核酚类化合物是双酚。
9.根据权利要求7的调色剂，其中缩聚产物的重均分子量/数均分子量之值是1.2-5。
10.一种负电荷控制剂的制造方法，包括：制备具有一个酚羟基且其中酚羟基的羟基邻位键合氢的单核酚类化合物，和具有至少两个酚羟基且其中每个酚羟基的羟基邻位键合氢的多核酚类化合物，以提供包含单核酚类化合物和多核酚类化合物且其中所述多核酚类化合物在酚中的含量是1-15mol％的酚；和进行酚和醛的缩聚反应以得到缩聚产物，
其中
所述单核酚类化合物是通式(1)表示的化合物
其中，R1和R3各自分别代表氢、烷基，其中所述烷基是具有1-12个碳的烷基；和
R2代表氢、烷基、芳烷基、苯基、脂环基、羧酸酯基，其中所述烷基是具有1-12个碳原子的烷基，所述芳烷基表示苄基或异丙苯基，苯基的至少一个氢可以被具有1-8个碳原子的烷基取代，所述脂环基为环己基或环戊基，所述羧酸酯基由-COOR35表示，其中R35为具有1-18个碳原子的没有支链或有支链的烷基；和
所述多核酚类化合物是联苯二酚化合物或三苯酚化合物，和
所述联苯二酚化合物是通式(2)或(3)所示的化合物
其中，R5-R8各自分别代表氢、具有1-8个碳原子的烷基；
其中，R9-R12各自分别代表氢或具有1-8个碳原子的烷基，R13代表-(CR14R15)n-，通式(4)表示的具有3-8个碳原子的环，其中n表示1-12的数字，R14和R15各自分别代表氢、具有1-16个碳原子的有支链或没有支链的烷基、或苯基，苯基的一个或多个氢可被具有1-8个碳原子的烷基取代，R14和R15可互不相同，当n表示2或2以上的数字时，R14和R15可在每个重复单元中互不相同，
所述三苯酚化合物为通式(6)所示的化合物，
其中，R16-R21各自分别代表氢或具有1-8个碳原子的烷基，R23代表氢、具有1-16个碳原子的有支链或没有支链的烷基。
11.根据权利要求1的负电荷控制剂，其中所述单核酚类化合物是选自对叔丁基苯酚、对叔辛基苯酚、2-乙基己基4-羟基苯甲酸酯、对(α-异丙苯基)苯酚、和对苯基苯酚的至少一种；所述多核酚类化合物为选自2，2′-双(4-羟基苯基)丙烷、1，1′-双(4-羟基苯基)环己烷、4，4′-(1-苯基亚乙基)双酚、4-4′-4＂-次乙基三苯酚、和联苯二酚的至少一种。
12.根据权利要求7的调色剂，其中所述单核酚类化合物是选自对叔丁基苯酚、对叔辛基苯酚、2-乙基己基4-羟基苯甲酸酯、对(α-异丙苯基)苯酚、和对苯基苯酚的至少一种；所述多核酚类化合物为选自2，2′-双(4-羟基苯基)丙烷、1，1′-双(4-羟基苯基)环己烷、4，4′-(1-苯基亚乙基)双酚、4-4′-4＂-次乙基三苯酚、和联苯二酚的至少一种。
13.根据权利要求10的负电荷控制剂的制造方法，其中所述单核酚类化合物是选自对叔丁基苯酚、对叔辛基苯酚、2-乙基己基4-羟基苯甲酸酯、对(α-异丙苯基)苯酚、和对苯基苯酚的至少一种；所述多核酚类化合物为选自2，2′-双(4-羟基苯基)丙烷、1，1′-双(4-羟基苯基)环己烷、4，4′-(1-苯基亚乙基)双酚、4-4′-4＂-次乙基三苯酚、和联苯二酚的至少一种。
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