CH653214A5 - Zwei wirkstoffe enthaltendes unkrautbekaempfungsmittel. - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Unkrautbekämpfungsmittel, das als Wirkstoff insgesamt 10-80 Gew.-% einer Verbindung der Formel (I)
°3H7^ »
N-C-S - C2H5 (I)
°3H7
und einer Verbindung der allgemeinen Formel (II)
ferner 14-80 Gew.-% mindestens eines flüssigen Kohlenwasserstoffes mit einem Siedepunkt zwischen 150-320 °C sowie io 5-15 Gew.-% übliche Zusatzstoffe enthält. - In der allgemeinen Formel (II) ist R! ein Äthyl-, n-Propyl-, i-Butyl- oder Cyclohexyl-Radikal; R2 steht für ein Äthyl-, n-Propyl-, n-Butyl- oder i-Butyl-Radikal; oder aber Rj und R2 bedeuten zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden i5 sind, das Hexamethylen-imino-Radikal; R3 ist ein Äthyloder n-Propyl-Radikal; aber, wenn R3 ein Äthyl-Radikal bedeutet, stehen R! und R2 nicht gleichzeitig für ein n-Propyl-Radikal.
Aus der Fachliteratur sind die N,N-Dialkyl-thioharn-20 stoffsäure-S-alkylester etwa zwanzig Jahre bekannt (siehe z.B. die U.S.-Patentschriften Nr. 2 913 327, 3 087 853, 3 175 897, 3 185 720, 3 198 786 und 3 582 314). Die mit dem Sammelnamen Thiolcarbamate bezeichneten Herbizide werden in erster Linie zum Schutz gegen einkeimblättriges Un-25 kraut erfolgreich eingesetzt.
Die bisher entwickelten Derivate: der N,N-Diisobutyl-thioharnstoffsäure-S-äthylester (Butylate), der N,N-di-n-Propyl-thiocarbamidsäure-S-äthylester (EPTC), der N,N-di-n-Propyl-thioharnstoffsäure-S-n-propylester (Vernolate), 30 der N-Athyl-N-n-butyl-thiocarbamidsäure-S-n-propylester (Pebulate), der N-Äthyl-N-cyclohexyl-thiohamstoffsäure-S-äthylester (Cycloate) und der N,N-Hexamethylen-thioharn-stoffsäure-S-äthylester (Molinate) können in unterschiedlichen Pflanzenkulturen eingesetzt werden - sie weisen abwei-35 chende Selektivität gegenüber den Kulturpflanzen und den Unkrautpflanzen auf- und ihre physikalisch-chemischen Eigenschaften (Wasserlöslichkeit, Dampfstension usw.), die ihre Wirkung beeinflussen, weichen stark voneinander ab.
So beträgt z.B. die Wasserlöslichkeit von Butylate nur 40 zwölf Prozent der Wasserlöslichkeit von EPTC (bei 20 °C 45 mg/1 gegenüber 370 mg/1), während seine Dampfstension etwas weniger als die Hälfte beträgt (bei 25 °C 1,73 Pa gegenüber 4,53 Pa).
Die Verwendung der N,N-di-substituierten Thioharn-45 stoffsäure-S-alkylester im Pflanzenschutz hängt - wegen der unterschiedlichen physikalisch-chemischen Eigenschaften -in bedeutendem Mass von den Wetterbedingungen (Temperatur, Niederschlag) ab und dadurch wird ihr Anwendungsgebiet beschränkt. Ihr Nachteil besteht ferner darin, dass das so zweikeimblättrige Unkraut in geringerem Mass vernichtet wird und sie ausserdem bei einer Anwendung in einer für eine wirksame Unkrautbekämpfung notwendigen Dosis von Fall zu Fall auf die zu schützenden Kulturpflanzen phytoto-xisch wirken. Zur Verbesserung der Unkrautbekämpfungs-55 Wirkung bei zweikeimblättrigem Unkraut wird die kombinierte Anwendung von Thioharnstoffsäurederivaten mit s-Triazinderivaten vorgeschlagen, während sie mit Verbindungen sogenannter Antidotwirkung kombiniert werden, um die Phytotoxizität zu senken (siehe z.B. die ungarische 60 Patentschrift Nr. 165 736).
Im Laufe unserer Untersuchungen über die herbizide Wirkung der Thioharnstoffsäure-S-ester gelangte man zu ' der Erkenntnis, dass alle diese Nachteile bedeutend gesenkt bzw. beseitigt werden können, wenn die Kombination von 65 zwei solchen Verbindungen in einem bestimmten Verhältnis so angewendet werden, dass die eine Verbindung immer der N,N-di-n-Propyl-thioharnstoffsäure-S-äthylester (EPTC) der Formel (I) und die andere eins der Thioharnstoffsäure-
3
653 214
derivate der allgemeinen Formel (II), und zwar Butylate, Perbulate, Vernolate, Cycloate oder Molinate ist.
Die Untersuchungen bestätigten, dass das Unkrautbekämpfungsmittel, das ein Gemisch der beiden genannten Verbindungen enthält, nicht nur unabhängig vom Wetter angewendet werden kann, sondern bei bestimmten Verhältnissen Synergismus gegenüber dem Unkraut aufweist.
Die Erfindung betrifft auf Grund dieser Erkenntnisse ein Unkrautbekämpfungsmittel, das ein Gemisch von zwei Wirkstoffen enthält, worin der eine in jedem Fall der N,N-di-n-Propyl-thiohamstoffsäure-S-äthylester (EPTC) der Formel (I) und der andere eins der Thioharnstoffsäurederi-vate der allgemeinen Formel (II) ist. - In der allgemeinen Formel (II) steht Rj für ein Äthyl-, n-Propyl-, i-Butyl- oder Cyclohexyl-Radikal; R2 steht für ein Äthyl-, n-Propyl-, n-Butyl- oder i-Butyl-Radikal; oder aber Rj und R2 können zusammen auch ein Hexamethylen-imino-Radikal bedeuten; R3 kann für ein Äthyl- oder n-Propyl-Radikal stehen, wenn jedoch R3 ein Äthyl-Radikal ist, können Rj und R2 nicht gleichzeitig für ein n-Propyl-Radikal stehen. Das erfindungs-gemässe Unkrautbekämpfungsmittel enthält die zwei Wirkstoffe in einer Menge von insgesamt 10-80 Gew.-% sowie 14-80 Gew.-% flüssige Kohlenwasserstoffe mit einem Siedepunkt zwischen 150-320 °C und auch 5-15 Gew.-% übliche Zusatzstoffe. Das Gewichtsverhältnis der Verbindung der Formel (I) zu der Verbindung der allgemeinen Formel (II) beträgt im allgemeinen 9,5:0,5 - 4:6.
Von den flüssigen Kohlenwasserstoffen ist die Anwendung von Petroleum oder Kerosin vorteilhaft, während bei den Zusatzstoffen die Anwendung von oberflächenaktiven Stoffen und gegebenenfalls die von Verbindungen mit Anti-dotwirkung vorteilhaft sind.
Die erfindungsgemässen flüssigen Unkrautbekämpfungsmittel, die die zwei Thioharnstoffsäure-Derivate enthalten, und ihre biologische Wirkung werden anhand der folgenden Beispiele veranschaulicht, die den Schutzkreis der Patentansprüche jedoch nicht einschränken.
Beispiel 1
In einen mit einem Rührer versehenen Rundkolben werden entsprechend der folgenden Tabelle verschiedene Mengen EPTC und Butylate so eingewogen, dass ihre gesamte Menge 80 Gewichtsteile beträgt, dann werden unter Rühren 14 Gewichtsteile Kerosin sowie 6 Gewichtsteile oberflächenaktiver Stoff zugesetzt. Das Rühren wird solange fortgesetzt, bis das Gemisch homogen wird, dann wird es filtriert. So wird ein 80 Gew.-%-iges emulsionsbildendes Konzentrat erhalten.
Tabelle 1
Stoffe Einwaage (in Gewichtsteilen
EPTC
72,0
64,0
56,0
48,0
40,0
32,0
Butylate
8,0
16,0
24,0
32,0
40,0
48,0
Kerosin
14,0
14,0
14,0
14,0
14,0
14,0
Tensiofix
AS
3,8
3,9
4,0
4,1
4,2
4,3
Tensiofix
IS
2,2
2,1
2,0
1,9
1,8
1,7
Beispiel 2
Man geht ähnlich wie in Beispiel 1 vor, mit dem Unterschied, dass die Gewichtsverhältnisse der Komponenten geändert werden und ein 10 Gew.-%-iges emulsionsbildendes Konzentrat hergestellt wird.
Tabelle 2
Stoffe Einwaage (in Gewichtsteilen)
5 EPTC
9,0
8,0
7,0
6,0
5,0
4,0
Butylate
1,0
2,0
3,0
4,0
5,0
6,0
Kerosin
80,0
80,0
80,0
80,0
80,0
80,0
Tensiofix
AS
5,3
5,6
5,9
6,2
6,5
6,8
I0 Tensiofix
IS
4,7
4,4
4,1
3,8
3,5
3,2
Beispiel 3
Man geht wie in Beispiel 1 vor, mit dem Unterschied, 15 dass dem EPTC Perbulate zugesetzt wird sowie als Zusatzstoff Dichloracetyl-1 -oxa-4-azaspiro[4,5]decan/AD-67; eine Antidotverbindung angewendet und dadurch ein 72 Gew.-%-iges emulsionsbildendes Konzentrat hergestellt wird.
20
Tabelle 3
Stoffe Einwaage (in Gewichtsteilen)
25 EPTC
64,0
56,0
48,0
40,0
32,0
Perbulate
8,0
16,0
24,0
32,0
40,0
AD-67
8,0
8,0
8,0
8,0
8,0
Tensiofix
AS
4,0
3,8
3,6
3,4
3,2
30 Tensiofix
IS
2,0
2,2
2,4
2,6
2,8
Kerosin
14,0
14,0
14,0
14,0
14,0
35 Beispiel 4
Man geht wie in Beispiel 1 vor, mit dem Unterschied, dass das EPTC mit Vernolate kombiniert und dadurch ein 50 Gew.-%-iges emulsionsbildendes Konzentrat hergestellt wird.
40
Tabelle 4
Stoffe Einwaage (in Gewichtsteilen)
EPTC
45,0
40,0
35,0
30,0
25,0
Vernolate
5,0
10,0
15,0
20,0
25,0
AD-67
7,0
7,0
7,0
7,0
7,0
Kerosin
37,0
37,0
37,0
37,0
37,0
Tensiofix
AS
4,0
3,5
3,0
2,5
2,0
Tensiofix
IS
2,0
2,5
3,0
3,5
4,0
Beispiel 5
55 Man geht wie in Beispiel 1 vor, mit dem Unterschied, dass das EPTC mit Cycloate kombiniert und dadurch ein 60 Gew.-%-iges emulsionsbildendes Konzentrat hergestellt wird.
so Tabelle 5
Stoffe Einwaage (in Gewichtsteilen)
EPTC 54,0 48,0 42,0 36,0 30,0 24,0
65 Cycloate 6,0 12,0 18,0 24,0 30,0 36,0
Petroleum 34,0 34,0 34,0 34,0 34,0 34,0
Evamul A 2,0 2,2 2,4 2,6 2,8 3,0
Evamul B 4,0 3,8 3,6 3,4 3,2 3,0
653 214
4
Beispiel 6
Man geht wie in Beispiel 1 vor, mit dem Unterschied, dass das EPTC mit Molinate kombiniert und dadurch ein 70 Gew.-%-iges emulsionsbildendes Konzentrat hergestellt wird.
Tabelle 6
Stoffe Einwaage (in Gewichtsteilen)
EPTC
63,0
56,0
49,0
42,0
28,0
Molinate
7,0
14,0
21,0
28,0
42,0
Petroleum
22,0
22,0
22,0
22,0
22,0
Evamul A
3,2
2,8
2,4
2,0
0,8
Evamul B
4,8
5,2
5,6
6,0
7,2
Beispiel 7
Man geht wie in Beispiel 1 vor, mit dem Unterschied, dass dem Gemisch von EPTC und Butylate AD-67 Antidot-verbindung zugesetzt und als flüssiger Kohlenwasserstoff Petroleum verwendet werden. So wird ein 46-48 Gew.-%-iges emulsionsbildendes Konzentrat hergestellt.
Tabelle 7
Stoffe Einwaage (in Gewichtsteilen)
EPTC
40,0
35,0
30,0
25,0
20,0
Butylate
6,0
11,5
17,0
22,5
28,0
AD-67
4,0
3,5
3,0
2,5
2,0
Petroleum
42,0
42,0
42,0
42,0
42,0
Evamul A
3,0
3,3
3,6
3,9
4,2
Evamul B
5,0
4,7
4,4
4,1
3,8
Die in Beispielen 1-7 angewendeten oberflächenaktiven Stoffe sind wie folgt:
Tensiofix AS:
Octylphenol-polyglycoläther (Erzeugnis der Firma Tensia AG)
Tensiofix IS:
Nonylphenol-polyglycoläther (Erzeugnis der Firma Tensia AG)
Evamul A:
Gemisch von Fettalkohol-äthoxylat und Dodecylbenzol-sulfonsäure im Verhältnis 20:80 (Erzeugnis der Hoechst AG)
Evamul B:
Gemisch von Fettalkohol-äthoxylat und Dodecylbenzol-sulfonsäure im Verhältnis 30:70 (Erzeugnis der Hoechst AG).
Die Antidotverbindung AD-67 ist ein Erzeugnis der Firma Nitrokémia Ipartelepek, Balatonfüzfö, Ungarn.
Beispiel 8
Im Laufe der Versuche wurde die unkrautbekämpfende Wirkung der nur jeweils ein Thioharnstoffsäurederivat (EPTC bzw. Butylate) enthaltenden emulsionsbildenden Konzentrate sowie der das Gemisch der zwei Derivate enthaltenden emulsionsbildenden Konzentrate untersucht.
Die Versuche wurden in Zuchtgefässen aus Kunststoff mit einer Oberfläche von 1,2 dm2 wie folgt durchgeführt: In die Zuchtgefasse wurden jeweils 400 g laminarer Boden [Definition siehe z.B. Biológiai Lexikon, Band 3, S. 301, Akadé-miai Kiadó, Budapest, 1977] eingewogen, dann wurden die Samen der Unkrautpflanzen Linum usitatissimus und Sinap-sis alba in den Boden gelegt, und die Samen mit je 200 g Boden bedeckt. Dann wurden unterschiedliche Dosen von drei verschiedenen emulsionsbildenden Konzentraten (EPTC,
Butylate sowie EPTC und Butylate zusammen) auf den Boden gesprüht und dann noch je 100 g Boden in die Gefässe gegeben. Die Unkrautpflanzen wurden mit einer täglichen Beleuchtungsperiode von 12 Stunden (unter Tageslichtersatzlampen vom Typ HgMi/D mit einer Leistung von 400 W) gezüchtet. Täglich wurde Wasser bis zu 65% der maximalen Wasserkapazität ergänzt.
Bei der Zucht betrug die durchschnittliche Temperatur des Treibhauses 24,3 °C (maximal 26,8 °C, minimal 21,8 °C), während der durchschnittliche relative Feuchtigkeitsgehalt der Luft 57,8% betrug.
Die Wertung der Versuche wurde am 12. Tag nach den Behandlungen so durchgeführt, dass der Teil der Unkrautpflanzen über dem Boden abgeschnitten und auf das Gewicht bezogen ihre gesamte Grünmasse gemessen wurde.
Zur Wertung der zu erwartenden Wirkung der mit der die zwei Thioharnstoffsäurederivate enthaltenden Kombination durchgeführten Behandlung wurde die berechnete Wirkung mit der von Colby S.R. [Weeds, S. 20-22 (1967)] ausgearbeiteten Formel festgelegt:
E. =
x
XOO
In der Formel ist X; das bei einer Verwendungsmenge des Herbizids A von «p» kg/ha gemessene Wachstum, ausgedrückt in Prozenten bezogen auf Kontrolle; Y; das bei einer Verwendungsmenge des Herbizids B von «q» kg/ha gemessene Wachstum, ausgedrückt in Prozenten bezogen auf Kontrolle, während E; bei Anwendung der Mengen «p +q» kg/ ha der Herbizide A und B das zu erwartende Wachstum -die additive Wirkung - (berechneter Wert), ausgedrückt in Prozenten bezogen auf Kontrolle, ist.
Die Ergebnisse der Versuche, die gemessenen und berechneten Werte, sind in Tabelle 8 enthalten, woraus hervorgeht, dass bei den Behandlungen 2, 3,4,5, 6 und 7 das tatsächlich gemessene Unkrautgewicht bedeutend geringer als der voraussichtliche berechnete Wert ist, bei einer gemeinsamen Anwendung der zwei Wirkstoffe (EPTC und Butylate) in einem Verhältnis von 9,5:0,5 - 4:6 also eine synergetische Wirkung auftritt.
Beispiel 9
Ähnlich wie in Beispiel 8 wurden nur EPTC oder Vernolate sowie die unkrautbekämpfende Wirkung der das Gemisch der zwei genannten Verbindungen enthaltenden emulsionsbildenden Konzentrate untersucht. Die Versuche wurden in Kunststoffzuchtgefässen mit einer Oberfläche von 1,2 dm2 wie folgt durchgeführt. In die Zuchtgefasse wurden jeweils 400 g laminarer Boden eingewogen, dann wurden die Samen der Unkrautpflanze Echinocloa crus-galli (Hahnen-fussgras) in den Boden gelegt, und die Samen mit je 200 g Boden bedeckt. Dann wurden verschiedene Dosen der drei unterschiedlichen (EPTC, Vernolate sowie EPTC und Vernolate zusammen) emulsionsbildenden Konzentrate auf den Boden gesprüht und dann noch je 100 g Boden in die Gefässe gegeben.
Die Unkrautpflanzen wurden mit einer täglichen Beleuchtungsperiode von 12 Stunden (unter Tageslichtersatzlampen vom Typ HgMi/D mit einer Leistung von 400 W) gezüchtet.
Täglich wurde Wasser bis zu 65% der maximalen Wasserkapazität ergänzt. Bei der Zucht betrug die durchschnittliche Temperatur des Treibhauses 24,3 "C (maximal 26,8 C,
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
Tabelle 8
653 214
Nr. der Behandlung
«A»= EPTC kg/ha zweikeim-«p» blättriges Unkrautgewicht, % X,
«B» = Butylate kg/ha zweikeim-blättriges Unkraut gewicht, % Y,
Kombination EPTC + Butylate=
kg/ha kg/ha «p» «q»
gesamter zweikeimblättriges UnWirkstoff krautgewicht, %
kg/ha Ei berechnet gemessen «p+q»
1
1,0
75,9
0,0
100,0
1,0
0,0
1,0
75,9
75,9
2
0,9
76,9
0,1
152,6
0,9
0,1
1,0
117,4
81,4
3
0,8
80,7
0,2
115,2
0,8
0,2
1,0
93,0
82,5
4
0,7
83,1
0,3
109,0
0,7
0,3
1,0
90,6
83,0
5
0,6
100,9
0,4
108,3
0,6
0,4
1,0
109,3
83,3
6
0,5
119,8
0,5
120,0
0,5
0,5
1,0
143,8
87,5
7
0,4
98,6
0,6
103,6
0,4
0,6
1,0
102,2
80,8
8
0,3
95,4
0,7
94,8
0,3
0,7
1,0
90,4
101,3
9
0,2
107,2
0,8
90,9
0,2
0,8
1,0
97,4
104,8
10
0,1
103,2
0,9
93,2
0,1
0,9
1,0
96,1
119,4
11
0,0
100,0
1,0
96,1
0,0
1,0
1,0
96,1
96,1
minimal 21,8 °C), während die durchschnittliche Luftfeuchtigkeit 57,8 °C betrug.
Die Versuche wurden am 12. Tag nach den Behandlungen so gewertet, dass der Teil der Unkrautpflanzen über dem Boden abgeschnitten und auf das Gewicht bezogen ihre Grünmasse gemessen wurde.
Zur Wertung der voraussichtlichen Wirkung der mit der die zwei Thioharnstoffsäurederivate enthaltenden Kombination durchgeführten Behandlung wurde die berechnete Wir-25 kung mit der von Colby ausgearbeiteten Formel wie in Beispiel 8 bestimmt.
Tabelle 9
Nr. der Behandlung
«A» = kg/ha
«p»
EPTC einkeimblättriges Unkrautgewicht, % X,
«B» =
kg/ha «q»
Vernolate einkeimblättriges Unkrautgewicht, % Y,
Kombination EPTC Vernolate kg/ha kg/ha «p» «q»
gesamter Einkeimblättriges Unkraut-Wirkstoff gewicht kg/ha E, berechnet gemessen «p+q»
1
1,60
10,1
0,00
100,00
1,60
0,00
1,60
10,1
10,1
2
1,56
12,3
0,04
107,4
1,56
0,04
1,60
13,2
11,2
3
1,52
17,3
0,08
100,0
1,52
0,08
1,60
17,3
8,7
4
1,44
32,7
0,16
90,4
1,44
0,16
1,60
29,6
5,1
5
1,28
39,6
0,32
78,2
1,28
0,32
1,60
31,0
4,3
6
0,96
38,3
0,64
36,5
0,96
0,64
1,60
14,0
0,0
7
0,80
51,1
0,80
34,6
0,80
0,80
1,60
17,7
7,1
8
0,64
73,1
0,96
19,2
0,64
0,96
1,60
14,0
15,4
9
0,32
75,0
1,28
17,3
0,32
1,28
1,60
13,0
15,4
10
0,16
92,3
1,44
18,2
0,16
1,44
1,60
16,8
21,2
11
0,08
93,0
1,52
15,4
0,08
1,52
1,60
14,3
18,9
12
0,04
101,9
1,56
9,6
0,04
1,56
1,60
9,8
11,5
13
0,00
100,0
1,60
13,4
0,00
1,60
1,60
13,4
13,4
Tabelle 9 zeigt die Ergebnisse der Versuche, die gemessenen und berechneten Werte. Daraus kann einerseits abgelesen werden, dass das gesondert angewendete EPTC und Vernolate eine schwächere unkrautbekämpfende Wirkung als das beide zusammen enthaltende Unkrautbekämpfungsmittel in der gleichen Dosis ausüben, auf der anderen Seite hingegen die Tatsache, dass bei den Behandlungen 2, 3,4, 5, 6 und 7 das tatsächlich gemessene Unkrautgewicht wesentlich niedriger als der voraussichtliche berechnete Wert ist, also bei einer gemeinsamen Anwendung der zwei Wirkstoffe (EPTC und Vernolate) im Verhältnis 97,5:2,5 - 50:50 eine synergetische Wirkung auftritt.
Beispiel 10
Wie in Beispiel 9 beschrieben und unter gleichen Bedingungen wurde die unkrautbekämpfende Wirkung von EPTC
und Cycloate untersucht, die sie gesondert bzw. zusammen (im Gemisch) angewendet auf die Unkrautpflanze Echino-cloa crus-galli ausüben.
55 Der Versuch wurde wie in Beispiel 9 durchgeführt und gewertet, die Ergebnisse sind in Tabelle 10 enthalten.
Aus den Angaben von Tabelle 10 kann einerseits abgelesen werden, dass EPTC und Cycloate gesondert angewendet 60 eine schwächere unkrautbekämpfende Wirkung ausüben als das beide zusammen enthaltende Unkrautbekämpfungsmittel in gleicher Dosis, auf der anderen Seite hingegen, dass bei den Behandlungen 2, 3,4, 5, 6, 7, 8,9 und 10 das tatsächlich gemessene Unkrautgewicht wesentlich niedriger als der vor-65 aussichtliche berechnete Wert ist, also bei einer gemeinsamen Anwendung der zwei Wirkstoffe (EPTC und Cycloate) in einem Verhältnis von 97,5:2,5 - 10-90 eine synergetische Wirkung auftritt.
I
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
s
6
Tabelle 10
«A» = EPTC kg/ha einkeim-«p» blättriges Unkrautgewicht, % X,
«B» = Cycloate kg/ha einkeim-«q» blättriges Unkrautgewicht, % Y,
Kombination EPTC Cycloate kg/ha kg/ha «p» «q»
gesamter Einkeimblättriges Unkraut-
Wirkstoff gewicht, %
kg ha Ei berechnet gemessen «p+q»
1,60
10,1
0,00
100,0
1,60
0,00
1,60
10,1
10,1
1,56
12,3
0,04
106,1
1,56
0,04
1,60
13,1
7,1
1,52
17,3
0,08
98,3
1,52
0,08
1,60
17,0
12,5
1,44
32,7
0,16
91,4
1,44
0,16
1,60
29,9
15,1
1,28
39,6
0,32
83,2
1,28
0,32
1,60
33,0
19,3
0,96
38,3
0,64
79,6
0,96
0,64
1,60
30,5
25,4
0,80
51,1
0,80
79,0
0,80
0,80
1,60
40,4
28,3
0,64
73,1
0,96
63,1
0,64
0,96
1,60
46,1
27,1
0,32
75,0
1,28
42,2
0,32
1,28
1,60
31,7
26,5
0,16
92,3
1,44
38,0
0,16
1,44
1,60
35,1
31,0
0,08
93,0
1,52
27,1
0,08
1,52
1,60
25,2
28,3
0,04
101,9
1,56
28,0
0,04
1,56
1,60
28,5
26,1
0,00
100,0
1,60
23,9
0,00
1,60
1,60
23,9
23,9
25
30
35
40
45
50
55
60
Claims (3)
- 653 214
- 2. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als flüssigen Kohlenwasserstoff Kerosin enthält.2PATENTANSPRÜCHE 1. Unkrautbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff insgesamt 10-80 Gew.-% einer Verbindung der Formel (I),0N - C - S - R„ (II),°3H7c3B70IIN - C - S - C2H5 (I)und einer Verbindung der allgemeinen Formel (II),- S - R,(II)worin Rj ein Äthyl-, n-Propyl-, i-Butyl- oder Cyclo-hexyl-Radikal ist; R2 für ein Äthyl-, n-Propyl-, n-Butyl- oder i-Butyl-Radikal steht; oder aber Rj und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, das Hexame-thylenimino-Radikal bedeuten; _R3 ein Äthyl- oder n-Propyl-Radikal ist, aber, wenn R3 ein Äthyl-Radikal ist, Rj und R2 nicht gleichzeitig für ein n-Propyl-Radikal stehen und ferner 14 bis 80 Gew.-% mindestens eines flüssigen Kohlenwasserstoffes mit einem Siedepunkt zwischen 150 und 320 °C sowie 5 bis 15 Gew.-% Zusatzstoffe enthält.
- 3. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis der Verbindung der Formel I zu der Verbindung der Formel II, worin Rj, R2, R3 wie in Anspruch 1 angegeben definiert sind, zwischen 9,5:0,5 bis 4:6 beträgt.
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