NL8202720A

NL8202720A - Herbicidepreparaat, dat een mengsel van twee werkzame stoffen bevat.

Info

Publication number: NL8202720A
Application number: NL8202720A
Authority: NL
Original assignee: Eszakmagyar Vegyimuevek
Priority date: 1981-07-08
Filing date: 1982-07-07
Publication date: 1983-02-01
Also published as: DE3225624A1; FR2509136B1; CS520282A2; GB2101889B; SU1494851A3; PT75200A; FR2509136A1; GB2101889A; IE53231B1; IE821642L; IT1156106B; IT8222291A1; IT8222291A0; CH653214A5; ATA231782A; BG41474A3; CA1182656A; AT381208B; PL237300A1; PL130154B1

Description

·% i . -#

N/31.016-Kp/vdM

- 1 -

Herbicidepreparaat, dat een mengsel van twee werkzame stoffen bevat.

De uitvinding heeft betrekking op een herbicide-preparaat, dat te zamen 10-80 gew.% van een verbinding met formule 1 van het formuleblad en een verbinding met formule 2 van het formuleblad bevat, voorts 14-80 gew.% van tenminste 5 4§n vloeibare koolwaterstof met een kookpunt van 150-320°C, alsmede 6-15 gew.% van een toevoegsel of toevoegsels, gewoon-lijk te gebruiken bij het bereiden van landbouwchemische pre-paraten. In formule 2 stelt Rj^ een ethyl-, η-propyl-, iso-butyl- of cyclohexylgroep voor; R2 een ethyl-, η-propyl-, n-10 butyl- of isobutylgroep; of vormen en R2 samen een hexame-thyleengroep; verder is een ethyl- of n-propylgroep, onder voorbehoud dat R^ en R2 tegelijkertijd geen n-propyl mogen voorstellen wanneer R^ ethyl is.

De N,N-dialkylthiocarbaminezuur-S-alkylesters 15 zijn reeds bijna twintig jaar bekend uit de literatuur (zie bijv. de Amerikaanse octrooischriften 2.913.327, 3.087.853, 3.175.897, 3.185.720, 3.198.786 en 3.582.314). De gewoonlijk thiocarbamaten genoemde herbiciden zijn vooral met succes ge-bruikt voor de bescherming tegen monocotyledone onkruidsoorten.

20 De tot nu toe ontwikkelde derivaten, d.w.z. de N,N-diisobutylthiocarbaminezuur-S-ethylester (Butylaat), N,N-di-n-propylthiocarbaminezuur-S-ethylester (EPTC), N,N-di-n-propylthiocarbaminezuur-S-n-propylester (Perbulaat), N-ethyl-N-n-butylthiocarbaminezuur-S-n-propylester (Vernolaat), 25 N-ethyl-N-cyclohexylthiocarbaminezuur-S-ethylester (Cycloaat) en N,N-hexamethyleenthiocarbaminezuur-S-ethylester (Kolinaat), kunnen worden gebruikt voor diverse gewassen; zij vertonen verschillende selectiviteit tegenover de'gewassen en het on-kruid, terwijl hun fysisch-chemische eigenschappen, die hun 30 werking belnvloeden, aanzienlijk verschillend zijn (oplosbaar-heid in water, dampdruk, enz.).

Zo bedraagt bijv. de oplosbaarheid van Butylaat in water slechts 12 % van die van EPTC (bij 20°C 45 mg/1 in tegenstelling tot 370 mg/1), terwijl zijn dampdruk praktisch 35 de helft van de laatste is (bij 25°C 1,73 Pa in tegenstelling 8202720 ί ϊ Λ - 2 - tot 4,53 Pa).

De toepassing van de Ν,Ν-gedisubstitueerde thio-carbaminezuur-S~alkylesters voor de bescherming van planten is wegens hun verschillende fysisch-chemische eigenschappen 5 voornamelijk afhankelijk van de weersomstandigheden (tempera-tuur en regenval), op grond waarvan hun toepassing beperkt is. Hun nadeel is dat zij dicotyledone onkruidsoorten in geringere mate bestrijden en wanneer ze in een voor doelmatige onkruid-bestrijding vereiste hoeveelheid worden gebruikt, dit van tijd 10 tot tijd tot gevolg heeft dat ze een fytotoxische werking op de gewassen, die beschermd dienen te worden, uitoefenen. Ten-einde de bestrijdende werking tegen dicotyledone onkruidsoorten te verbeteren werd voorgesteld het thiocarbaminezuur-derivaat te combineren met s-triazinederivaten, terwijl voor 15 het verminderen van hun fytotoxische werking ze werden gecom-bineerd met verbindingen met een zogenaamde antidotaalwerking (zie bijv. het Hongaarse octrooischrift 165.736).

In de loop van het door aanvraagster uitgevoerde onderzoekswerk, gericht op het onderzoeken van de herbicide-20 werking van thiocarbaminezuur-S-esters, werd geconstateerd, dat al deze nadelen respectievelijk aanzienlijk kunnen worden verminderd, dan wel geelimineerd, wanneer men gebruik maakt van een combinatie van de twee derivaten in een bepaalde ver-houding, zodat het ene derivaat altijd de N,N-di-n-propylthio-25 carbaminezuur-S-ethylester (EPTC) met formule 1 is, terwijl het andere een van de derivaten is van een thiocarbaminezuur met formule 2, d.w.z. Butylaat, Perbulaat, Vernolaat,

Cycloaat of Molinaat.

Uit experimenten is gebleken, dat een herbicide-30 preparaat, dat een mengsel van de beide genoemde derivaten bevat, gebruikt kan worden niet alleen afhankelijk van het weer, maar dat een dergelijk preparaat bovendien in bepaalde verhoudingen met betrekking tot de onkruidsoorten synergisme vertoont.

35 Op basis van deze resultaten heeft de uitvinding betrekking op een herbicidepreparaat, dat een mengsel van twee werkzame bestanddelen bevat. In dit preparaat is de ene werk-zame stof altijd N,N-di-n-propylthiocarbaminezuur-S-ethyl- 8202720 * * - 3 - ester (EPTC) met formule 1, terwijl de andere een van de thio-carbaminezuurderivaten met formule 2 is. In formule 2 stelt een ethyl, n-propyl, isobutyl of cyclohexyl voor; R2 een ethyl, n-propyl, n-butyl of isobutyl; of vormen en R2 samen 5 een hexamethyleen; R^ een ethyl of n-propyl is? onder voorbe-houd, dat R^ en R2 tegelijkertijd geen n-propyl mogen zijn wanneer ethyl is.

De herbicidepreparaten volgens de uitvinding bevatten de twee werkzame stoffen in een gezamenlijke hoeveel-10 heid van 10-80 gew.% van tenminste Sen vloeibare koolwater-stof met een kookpunt van 150-320°C en 6-15 gew.% van een toe-voegsel of toevoegsels, gewoonlijk te gebruiken bij de berei-ding van landbouwchemische preparaten. De gewichtsverhouding van de verbinding met formule 1 tot een verbinding met formule 15 2 bedraagt 9,5 : 0,5 tot 4:6.

De toepassing van petroleum of kerosine als vloeibare koolwaterstof is gunstig, terwijl bij voorkeur opper-vlakte-actieve stoffen en naar keuze antidotale verbindingen worden gebruikt als toevoegsels.

20 De volgende voorbeelden dienen ter verduidelij- king van de uitvinding zonder de uitvinding daartoe te beper-ken.

VOORBEELD I

In een rondbodem, voorzien van een menger, zijn 25 verschillende hoeveelheden EPTC en Butylaat, zoals vermeld in tabel A, ingewogen, zodat hun totale hoeveelheid 80 gewichts-delen bedraagt. Dan worden onder roeren 14 gew.dln. kerosine, alsmede 6 gew.dln. van een oppervlakte-actieve stof toegevoegd. Het roeren wordt zolang voortgezet tot het mengsel homogeen 30 wordt. Daarna wordt het mengsel gefiltreerd. Hierbij wordt een emulgeerbaar concentraat verkregen met een gehalte aan de werkzame stof van 80 gew.%.

35 8202720 ϊ % λ - 4 -

TABEL A

stoffen hoeveelheden (in gew.dln.) EPTC 72,0 64,0 56,0 48,0 40,0 32,0

Butylaat · 8,0 16,0 24,0 32,0 40,0 48,0 5 Kerosine 14,0 14,0 14,0 14,0 14,0 14,0

Tensiofix AS 3,8 3,9 4,0 4,1 4,2 4,3

Tensiofix IS 2,2 2,1 2,0 1,9 1,8 1,7

10 VQORBEELD II

De procedure van voorbeeld I werd herhaald met het verschil dat door wijziging van de gewichtsverhouding van de componenten een emulgeerbaar concentraat met 10 gew.% van het werkzame bestanddeel werd verkregen.

15 , TABEL B

stoffen hoeveelheden (in gew.dln.) EPTC 9,0 8,0 7,0 6,0 5,0 4,0

Butylaat 1,0 2,0 3,0 4,0 5,0 6,0

Kerosine 80,0 80,0 80,0 80,0 80,0 80,0 20 Tensiofix AS ’ 5,3 5,6 5,9 6,2 6,5 6,8

Tensiofix IS 4,7 4,4 4,1 3,8 3,5 3,2

VOORBEELD III

25 De procedure van voorbeeld I werd herhaald met het verschil dat Perbulaat werd toegevoegd aan EPTC, verder dat N-dichlooracetyl-l-oxa-4-azaspiro/4.57decaan (AD-67) met een antidotale werking werd gebruikt als toevoegsel en dat een emulgeerbaar concentraat met 72 gew.% werkzame stof erin 30 werd verkregen.

8202720 Λ - 5 - Φ *

TABEL C

stoffen hoeveelheden (in gew.dln.) EPTC 64,0 56,0 48,0 40,0 32,0

Perbulaat 8,0 16,0 24,0 32,0 40,0 5 AD-67 8,0 8,0 8,0 8,0 8,0

Tensiofix AS 4,0 3,8 3,6 3,4 3,2

Tensiofix IS 2,0 2,2 2,4 2,6 2,8

Kerosine 14,0 14,0 14,0 14,0 14,0

VOORBEELD IV

10 ' De procedure van voorbeeld I werd herhaald, met het verschil dat het EPTC werd gecombineerd met Vernolaat en dat er een emulgeerbaar concentraat met 50 gew.% van de werk-zame stof erin werd verkregen.

TABEL D

15 stoffen hoeveelheden (in gew.dln.) EPTC 45,0 40,0 35,0 30,0 25,0

Vernolaat 5,0 10,0 15,0 20,0 25,0 AD-67 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0

Kerosine 37,0 37,0 37,0 37,0 37,0 20 Tensiofix AS 4,0 3,5 3,0 2,5 2,0

Tensiofix IS 2,0 2,5 3,0 3,5 4,0

VOORBEELD V

De procedure van voorbeeld I werd herhaald met het verschil dat EPTC werd gecombineerd met Cycloaat, waarbij 25 een emulgeerbaar concentraat met 60 gew.% van de werkzame stof erin werd verkregen.

TABEL E

stoffen_hoeveelheden (in gew.dln.) EPTC 54,0 48,0 42,0 36,0 30,0 24,0 30 Cycloaat 6,0 12,0 18,0 24,0 30,0 36,0

Petroleum 34,0 34,0 34,0 34,0 34,0 34,0

Evamul A 2,0 2,2 2,4 2,6 2,8 3,0

Evamul B 4,0 3,8 3,6 3,4 3,2 3,0 8202720 * - - 6 -

VOORBEELD VI

De procedure van voorbeeld I werd herhaald met het verschil dat EPTC werd gecombineerd met Molinaat, onder oplevering van een emulgeerbaar concentraat met 70 gew.% van 5 de werkzame stof erin.

TABEL F

stoffen hoeveelheden (in gew.din.) EPTC 63/0 56/0 49/0 42,0 28/0

Molinaat 7/0 14,0 21,0 28,0 42,0 10 Petroleum 22,0 22,0 22,0 22,Q 22,0

Evamul A 3,2 2,8 2,4 2,0 0,8

Evamul B 4,8 5,2 5,6 6,0 7,2

VOORBEELD VII

De procedure van voorbeeld I werd herhaald met 15 het verschil dat antidoteermiddel AD-67 werd toegevoegd aan het mengsel van EPTC en Butylaat, terwijl als vloeibare kool-waterstof petroleum werd gebruikt. Hierbij werd een emulgeerbaar concentraat verkregen met een gehalte aan werkzame stof van 46-48 gew.%.

20 TABEL G

stoffen hoeveelheden (in gew.din.) EPTC 40,0 35,0 30,0 25,0 20,0

Butylaat 6,0 11,5 17,0 22,5 28,0 AD-67 4,0 3,5 3,0 2,5 2,0 25 Petroleum 42,0 42,0 42,0 42,0 42,0

Evamul A 3,0 3,3 3,6 3,9 4,2

Evamul B 5,0 4,7 4,4 4,1 3,8

De in voorbeelden I tot VII gebruikte oppervlakte-actieve stoffen waren als volgt: 30 Tensiofix AS: octylfenolpolyglycolether (afkomstig van de firma Tensia AG)

Tensiofix IS: nonylfenolpolyglycolether (afkomstig van de firma Tensia AG) 8202720 - 7 -

Evamul A: sen mengsel van een vetalcoholethoxylaat en dode-cylbenzeensulfonzuur in een verhouding van 20 : 80 (produkt van de firma Hoechst AG).

Evamul B: het mengsel van een vetalcoholethoxylaat en dode-5 cylbenzeensulfonzuur in een verhouding van 30 : 70 (produkt van de firma Hoechst AG).

Het antidoteermiddel AD-67 is afkomstig van Nitrokemia Ipartelepek, een Hongaarse onderneming uit Balaton-fiizfo, Hongarije.

10 VOORBEELD VIII

In de loop van het experiment werd de herbicide-. werking van de emulgeerbare concentraten met slechts een thio-carbaminezuurderivaat (resp. EPTC en Butylaat) alsmede van de emulgeerbare concentraten in de vorm van het mengsel van deze 15 twee verbindingen, bestudeerd.

De experimenten werden uitgevoerd in plastic 2 houders met een oppervlak van 1,2 dm en wel op de volgende manier: in elk van de potten werd 400 g aarde ^voor de 20 definitie zie bijv. Bioldgiai Lexikon, deel 3, biz. 301, Akad§miai Kiado, Budapest, 1S1TJ ingewogen, waarna het zaad van het onkruid Linum usitatissimus en Sinapsis alba werd ge-zaaid. Daarna werd bovenop de zaden in elke pot 200 g aarde gebracht. Dan werden verschillende doseringen van de drie ver-25 schillende emulgeerbare concentraten met daarin EPTC, Butylaat, alsmede EPTC en Butylaat te zamen, gesproeid op de aarde, waarna nog eens 100 g van de aarde in elke pot werd gebracht. De onkruidsoorten werden gekweekt door belichtingsperioden van 12 uur (onder 400 W daglichtlampen van het type HgMi/D). Dagelijks 30 werden de potten bewaterd tot aan 65 % van de maximale water-capaciteit.

In de loop van het kweken werd de temperatuur in de kas gemiddeld op 24,3°C gehouden (maximaal 26,8°C, minimaal 2l,8°C), terwijl de gemiddelde relatieve vochtigheid 57,8 % 35 bedroeg. '

De evaluatie van de proeven werd uitgevoerd op de twaalfde dag na de behandelingen, waarbij het gedeelte van het onkruid boven de grond werd afgesneden en de totale groene 8202720 - 8 - massa van deze delen werd gewogen.

Het berekende effect voor het evalueren van het waarschijnlijke effect van de behandelingen uitgevoerd met de combinatie van de twee thiocarbaminezuurderivaten werd bepaald 5 met behulp van de formule, welke ontwikkeld is volgens Colby S.R. /Weeds, 15, biz. 20-22 (1967) J: X. . Y.

E = _i-1 100

In de formule stelt X^ de groei voor, welke gemeten is bij een opgebrachte hoeveelheid "p" in kg/ha herbicide A, uitgedrukt 10 in procenten van de controle, stelt de groei voor, gemeten bij een aangebrachte hoeveelheid "q" in kg/ha herbicide B, uitgedrukt in procenten van de controle, terwijl de waar-schijnlijke groei - het toegevoegde effect - bij toepassing van de opgebrachte hoeveelheid "p + q" kg/ha van de herbiciden 15 A en B, uitgedrukt in procenten van de controle (berekende waarde), voorstelt.

De resultaten van de experimenten, de gemeten en berekende waarden, zijn in tabel H vermeld, uit welke tabel blijkt, dat het werkelijk gemeten gewicht van het onkruid 20 significant lager is bij behandelingen 2, 3, 4, 5, 6 en 7 dan de waarschijnlijk berekende waarde, dus bij toepassing van de twee werkzame stoffen EPTC en Butylaat te zamen in een verhou-ding van 9,5 : 0,5 tot 4 : 6 kan een synergistisch effect worden waargenomen.

25 8202720 - 9 - Μ Τ> •Η ·γΗ

*3 η m^ifiotomcoflco^H

Φ <t> Μ 1ί) Η Ν η Μ ι oH^cnvo c U hOtOOOBOOCOO Orim Ο 0 ηΗ Γ-Ι ι-Ι dP £ 0 · £ 0 0¾ Ό til β 0 0.

fH 1¾ ,p ^

Ο 0 Lnr'nocrincNor^uj'O

ϋ XI t'HCimO'Jomcnoi® •rj γΗ Η η ft »0 ·Η Η

S

0 Η Ν 0 Μ © _ μ Ό m s 0 Ό χ! Ο1 οοοοοοοοοσο jg pj \ .j. «.v*.»·»·*·»·»·*·*·** 0 φζΠΡ^ί-Ιι-ίΓΗΓ-Ιι-ΙιΗιΗΓΗιΗιΗι-Ι ι—1 -Μ — •Η 0 0 0 0 +ι +ι Λ Ο 0 -Ρ β ζ -Η 0 0 0χ!= ΟΗΜίΊ^ΛνοΓ'ίΟΟΙΟ Μ Χ> Η^Ο1

>itn= oooooooooorH

χι e +j ·μ Η 3

PQ Ο PQ

*α Μ Ο + _ 0 , _

Q ^ = OWOOt'iOlD'if'lfl^O

fH is».».»·»·*-»·»·*··**·

CL) tj! r 1-iOOOOOOOOOO

m _ -Pi 'd 0 >, 0 -Η OOCNOmOOCOOCNr-l 0 +) β β dp H OOP · -ΗΟίΝίησιΟΟΟΓΟ'ΐΟίΠίΟ >1 0 *d ,¾ £ Μ οιτίΓ-ιοοοιοοοσίο- P ·<Η © β 0 (-Η(-ΗγΗρ-Ηι-1ΗγΗ d fd η o tj\ PQ ----- li 0 ^ s οιΗΜη^ιηιοΓ^οοσίο m k, S h.

a dis OOOOOOOOOOrH

= ,¾ I *d t>i 0 ·Η *

O .pdddP mmhH(jiffi>i)^WNO

E-i OOP'-H^·'*·*·'··*·'-''^' CM O'dAilSX invoorooocoLnr'roo W Ή 0 β 0 [--Γ-ΟΟεΟΟΉΟιΟΟΟΟ

•dH0d> rH ”· iHrHrH

II_________ S 0 χ!= οσίΟΟΓ^νοιη^ΓΟΜι-Ηο

s \CM

C71S i—IOOOOOOOOOO

M

ip 0 . p; 0 ΓΗίΝΠ^ιηνοΓ^οοοοΉ

P 0 0 P rH rH

β > 'd CM

ID O LO O

,H iH CN

8202720 - 10 -

VOORBEELD IX

Net als in voorbeeld VIII werd de herbicidewerking van de emulgeerbare concentraten met als werkzaam bestanddeel slechts EPTC dan wel Vernolaat, alsmede het mengsel van deze 5 twee werkzame bestanddelen onderzocht. De proeven werden uit- 2 gevoerd in plastic potten met een oppervlak van 1,2 dm op de volgende manier: in elk van de potten werd 400 g aarde inge-bracht, waarna zaden van Echinoclos crus-galli ("barnyard grass") werden gezaaid. Daarna werden de zaden in elke pot 10 bedekt met 200 g aarde. Dan werden door versproeien verschil-lende doses van de drie verschillende emulgeerbare concentraten met EPTC, Vernolaat alsmede een mengsel van EPTC en Vernolaat op de grond aangebracht, waarna in elke pot nog eens 100 g aarde werd ingebracht.

15 - De onkruidsoorten werden gekweekt door belichting ge- durende 12 uur (onder 400 W daglichtlampen van het type HgMi/ D). Dagelijks werd water toegevoegd tot aan 65 % van de maximale watercapaciteit.

In de loop van het kweken was de gemiddelde tempera-20 tuur van de kas 24,3°C (maximum 26,8°C, minimum 2l,8°C), ter-wijl de gemiddelde relatieve vochtigheid 57,8 % bedroeg.

Het evalueren van de proeven werd uitgevoerd op de twaalfde dag na de behandelingen, waarbij het gedeelte van het onkruid boven de grond werd afgesneden en de totale groene 25 massa van deze delen werd gewogen.

Het berekende effect voor het evalueren van het waar-schijnlijke effect van de behandeling, uitgevoerd met de com-binatie van de twee thiocarbaminezuurderivaten, werd bepaald met behulp van de formule die ontwikkeld is volgens Colby, 30 zoals in voorbeeld VIII aangegeven.

35 8202720 - 11 - ^ ^r—j •H -n

3 -H

μ Η ιΗΜΓ^ΗΓΟΟΗτ}''^(Νσιΐηη' 44 a) ******** ·* -- * - *

β 44 OiHOOLn^Or-LDLO-HCOrHOO

0 pi—I i—I i—IiHCVIiHiHpH

Φ a) &> £ £ · 0 £-- Ό Φ Ό a) !τ> β h a) J>1 +) a) i-HCNf'O^OOr'-OOCOf^CO'^ Ο p ϋ φ οηΓ'ΛΗ'ίΓ'>ΐηιο>!ΐ'ί!ΐη

0 rQ i-HiHHCSrOHHi-JrHi-tH iH

β

0 -H

g W

g I

as Ό - Η β β ϋ1 ooooooooooooo Ιβ N lU +

[lj ^ 4J | [ ΠI

*P p (fl φ 5Ϊ ι-H rH 1—irHiHiHrHi—iiHr-iiHiHrH

0) 0 Φ Φ 0) 4-> £ ,Q Ό •H__ -P 4-> id

β β β O^tOUJN'TOlOCO'IMlDO

1-),3 = OOOiHrOVDOOCTiCN'i'inin^ $3 O \ 0* ·*.*>* *,<)*.*«. **.*.*.*.·* *»*.

fi 51 : OOOOOOOOH1HH1HH

*H P 44 Φ A > H g -:----

J

|4 0 β OWOl'iCOWO-iNWCO'iO

H u ,β = liinm'iMfflfflwnHooo fQ ϋ E-ι \ £1|

<; pjijic 1—IrHrHrHiHOOOOOOOO

Eh W 44 -P Φ

β 1 β 'O

td 0 0 -H - o^O'^MinvofMncNi^uj'^*

1—) Q ιφ β c)P -H

Ο 0 Φ P · >h or'OOco^o^cnr'COLno^fo

β β H 44 £ OOOtTir^fOrOHr-ir-HM rH

P 0>)βφ iHiHrH

Φ g 4-) O tJl ϊ> ___

II

β O^taiiN^OWtO^NliO

s i : οοοΗοο«5οοσ>{Ν>'4·ιηιηνο £Q H*.**·*.*-·*.***.!*·*»**.*.

C tn= OOOOOOOO'—ΙιΗίΗιΗϊΗ 44 Φ

I β KS

0 0 -H - rHfnoqr^^Dr^iHrHonocno Ο Πβ β C^3 -r4 U Ο Φ β · X ocMr^oacncor-HroiocNfnr-Ho

Eh β r-l 44 U rH^HrHfoconLDt^r'cnc^oo

ft O >1 β Φ H rH

M g -P 0 tn H---- - β ouiCN^oovoo'srC'Jvoco'tfo < β = ^ointn'ioicricovijrorHooo Z \ Qj k.NSVSV^kSKK^».

tJl S iHrHiHrHrHOOOOOOOO

44 m φ • β 0 fHojn'i'Lnvor'OOcrior-icMro

P β Φ » P iHiHrHrH

β > ti ft m o in 0

iH »H CN

8202720 ψ - 12 - \

De resultaten van het onderzoek, de gemeten en berekende waarden zijn opgenomen in tabel I, uit welke tabel duidelijk blijkt dat aan de ene kant EPTC en Vernolaat afzon-derlijk gebruikt, een zwakkere herbicidewerking vertonen, dan 5 het herbicidepreparaat, dat beide bestanddelen te zamen bevat in een identieke dosis. Aan de andere kant is het werkelijk gemeten gewicht van het onkruid significant lager bij behande-lingen 2, 3,. 4, 5, 6 en 7 dan de waarschijnlijk berekende waarde, hetgeen betekent dat bij toepassing van de twee werk-10 zame bestanddelen EPTC en Vernolaat samen in een verhouding van 97/5 : 2,5-50 : 50 een synergistisch effect optreedt.

VOORBEELD X

Onder gebruikmaking van dezelfde methoden en con-dities als in voorbeeld IX werd de herbicidewerking van EPTC 15 en Cycloaat onderzocht door deze afzonderlijk dan wel te zamen in §en mengsel te gebruiken bij het onkruid Echinocloa crus-galli.

De uitvoering en evaluatie van het onderzoek zijn identiek aan die van voorbeeld IX, terwijl de verkregen resul-20 taten zijn opgenomen in Tabel J.

l 8202720 % - 13 - * ϊ5 Μ •Η ·π 2 -Η Μ ιΗ i-HiHLT)iHr)'3<r)HtnOrOH<^

^ d) SVVVK».Kk.Kk.>-».S

p ,¾ ONNinminajhvDHraffin Ο Μ pH ηηημνννμννν <1) <ϋ

Ρ S

ο dp--_____- d-d <ΐ) £ Ρ Η φ φ >1 &> Μ -Ρ φ ρ-ΐΗοσίοιηΊ'ΓΗΓ'Μοιιησ» Ο p Ο Φ ofor~cr>fnoovDiHinincom Ο Λ ΗΗΗΝΜΠ'ί'ΦηίηΝΜΝ 2 Ο ·Η _η μ _ φ S I \ ttid ίτ>= οοοοοοοοοοοοο

Η Φ Ρ ,1¾ Ο1 1£>IDI£>1£>IOIOIQVOIOVDI£>IQIO

nJAi-Pr-’iCli i—irHiHrHr—Jr-iiHiHrHf—itHrHi—! •P M W φ = Φ Ο Φ CD 0) •p & Λ d

"H

-P "

-P

Φ Φ Φ = O'JOD^CM’fOUJK'itNWO

n3 jcj £t* oooHfovocooN-fNj^ininvo

H ti OOOOOOOOrHrHrHrHiH

•Η ox >i

Λ U

d g ο φ PI U ,P = Ο«)Ν'ί<»«3Ο'ΪΝΙ£)00'ίΟ Η ϋ B\ft icinm'iNffioofflnHooo ff] P} 01 S Sk.S<^Sk>»>.WKKk,k,

<! W r-I.Hr-lr-)r-lOOOOOOOO

EH

Φ -P I P d Φ 00 ·Η ·> OrHfO>tfCNU3OiHC\0OpHOCT> fd O d 2 dP ·Η Ο ο Φ M »>H ovDooiHrocy><TioocNoor-oon

Η ίΐ Η Μ S oocT\<^cot^r^ko^rocNCN(N

ϋ Ο >1 Ρ Φ -η -Η >1 g -μ Ο tn ϋ

II

td O'itOlDN^OlDta^OllOO

= Λ= oooHniotooiM^ininw PQ s*SN 0Ί K<S<>.*kWS«.KS.V,kk.

S Φ S OOOOOOOOiHiHfHiHiH

Φ i p d ο O -H “- O d 2 dP •ΗΗΓΟΠΓ^'ΰΓΟΉρΗΟΜΟσιΟ

Ο 0 Φ P · t>N

Eh p h Ai £ ocNr^cNa>cor-inLncNrn>Ho P) Ο >ϊ Ρ Φ ΓΗι-1ΜΓθΓΟΓΟΐΤ)Γ^Γ^σ\σιΟΟ

W g +> 0 &» Η <H

II__ = (d ril ,P S Ο^Μ’ίΟΰΟ^ΜΰΜ'ΐΟ

S '^ft^inin^CMCTlCOVDrOiHOOO

Ρ Φ φ P rHiHr-lrH

P > d Pa lo o in o

pH r-1 fVJ

8202720 - 14 -

Uit de gegevens van tabel J blijkt, dat aan de ene kant EPTC en Cycloaat afzonderlijk gebruikt een zwakkere herbicidewerking hebben dan het herbicidepreparaat, dat beide te zamen in een identieke dosis bevat, terwijl aan de andere 5 kant gebleken is, dat het werkelijk gemeten gewicht van het onkruid significant lager is bij behandelingen 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 en 10 dan de waarschijnlijk berekende waarde, hetgeen betekent dat bij toepassing van de twee bestanddelen EPTC en Cycloaat te zamen in een verhouding van 97,5 : 2,5 - 10 : 90 10 een synergistisch effect kan worden waargenomen.

15 8202720

Claims

1. Herbicidepreparaat, met h e t k e n m e r k , dat het preparaat 10-80 gew.% van een mengsel van een verbinding met formule 1 en een verbinding met formule 5 2 bevat, waarin ethyl, n-propyl, isobutyl of cyclohexyl is; R2 ethyl, n-propyl, n-butyl of isobutyl voorstelt; of vormen en R2 te zamen een hexamethyleengroep; R^ ethyl of n-propyl is, onder voorbehoud dat R^ en R2 tegelijkertijd geen n-propyl zijnalsR3 een ethyl is; verder 14-80 gew.% van tenminste een 10 vloeibaar koolwaterstof met een kookpunt van 150-320°C, bij voorkeur kerosine bevat naast 5-15 gew.% van een toevoegsel of toevoegsels.

2. Herbicidepreparaat volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de gewichtsverhouding van 15 de verbinding met formule 1 tot de verbinding met formule 2 ligt tussen 9,5 : 0,5 en 4 : 6. 20 8202720