CS232728B2 - Herbicide agent - Google Patents
Herbicide agent Download PDFInfo
- Publication number
- CS232728B2 CS232728B2 CS825202A CS520282A CS232728B2 CS 232728 B2 CS232728 B2 CS 232728B2 CS 825202 A CS825202 A CS 825202A CS 520282 A CS520282 A CS 520282A CS 232728 B2 CS232728 B2 CS 232728B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ethyl
- acid
- radical
- weight
- propyl
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 32
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 24
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 13
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- -1 hexamethylene radical Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical group [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 5
- KTOQRRDVVIDEAA-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane Chemical compound [CH2]C(C)C KTOQRRDVVIDEAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 4
- YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N [CH]1CCCCC1 Chemical compound [CH]1CCCCC1 YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 3
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical group C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 claims description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 6
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 claims description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims description 4
- SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N Pebulate Chemical compound CCCCN(CC)C(=O)SCCC SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 24
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 abstract 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 9
- QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-yl)ethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCOC11CCCCC1 QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 7
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 6
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 3
- NCPDPTXSMJDCIH-UHFFFAOYSA-N dipropylcarbamothioic s-acid Chemical compound CCCN(C(S)=O)CCC NCPDPTXSMJDCIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 2
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000011371 Brassica hirta Nutrition 0.000 description 1
- 241001110521 Cyperus fuscus Species 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWOLLWQJKQOEOL-UHFFFAOYSA-N OOOOOOOOOOOOO Chemical compound OOOOOOOOOOOOO JWOLLWQJKQOEOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000972349 Ocoa Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000002730 additional effect Effects 0.000 description 1
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-N carbamothioic s-acid Chemical compound NC(S)=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001502 supplementing effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Description
Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek, tvořený směsí dvou účinných látek, který se vyznačuje tím, že obsahuje dohromady 10 až 80 ' % hmotnostních sloučeniny vzorce I
(I) a sloučeniny obecného vzorce II
RiO \II
N—C—S—R3 ,(II) /
R2 kde znamená
Ri ethylový, n-propylový, isobutylový ' nebo cyklohexylový zbytek,
Rž ethylový, n-propylový, n-butylový nebo isobutylový zbytek nebo
Ri a R2 dohromady představují hexamethylenový zbytek, a
R3 znamená ethylový nebo n-propylový zbytek, s tím, že Ri a R2 nemohou současně představovat n-propylový zbytek, pokud R3 znamená ethylový zbytek, v hmotnostním poměru 40 : 1 až 1: 40, s výhodou 19 : 1 až 1: 9, dále 14 až 80 % hmotnostních směsi kapalných uhlovodíků s teplotou varu 150 až 320 stupňů Celsia, s výhodou petroleje nebo ropy, a 6 až 15 % hmotnostních přísad, s výhodou alkylfenolpolyglykoletheru, ethoxylovaného mastného alkoholu nebo dodecylbenzensulfonové kyseliny.
S-Alkylestery kyseliny N,N-dialkylthiokarbamové jsou známé z literatury takřka dvacet let (viz například US patentové spisy č.
913 327, 3 087 .853, 3 175 897, 3 185 720,
198 786 a 3 582 314). Herbicidy obecně 0značované jako thiokarbamáty se úspěšně používají především jako prostředky chránící proti jednoděložným plevelům.
Deriváty až dosud vyvinuté, to jest
S-ethylester kyseliny N,N-dii.sobutylthiokarbamové (Butylat),
S-ethylester kyseliny NN-di-n-propylthiokar- bamové (EPTC),
S-n-propyloster kyseliny N,N-di-n-propylthiokarbamové (Perbulat),
S-n-propylester kyseliny N-ethyl-N-n-butylthiokarbamové (Vernolat),
S-ethylester kyseliny N-ethyl-N-cyklohexylthiokarbamové (Cycloat) a
S-ethylester kyseliny N,N-hexamethylenthiokarbamové (Mollnat), se mohou používat v rozdílných kulturách rostlin; mají rozdílnou selektivitu ' pro kultivované rostliny a plevele a jejich fyzikálně chemické charakteristiky ovlivňují jejich účinek jsou značně odlišné (rozpustnost ve vodě, tlak par atd.).
Tak například rozpustnost Butylatu ve vodě představuje pouze 12 % rozpustnosti EPTC (při teplotě 20 °C 45 mg/1 v porovnání s 370 mg/1), zatím co jeho tlak par je poněkud menší, než je polovina tlaku EPTC (při teplotě 25°C 1,73 Pa v porovnání s 4,53 Pa).
Použití S-alkylesterů N,N-disubstituovaných kyselin thiokarbamových k ochraně rostlin závisí v důsledku jejich rozdílných fyzikálně chemických vlastností ve značném stupni na povětrnostních podmínkách (teplotě, srážkách) a tato skutečnost omezuje rozsah jejich použití. Jejich nevýhodou je, že potlačují dvojděložné rostliny v menším rozsahu a když sa použijí v dávce potřebné pro účinné potlačení plevele mají čas od času fytotox-cký účinek na kultivované . rostliny, které . se mají chrán't. Za účelem zlepšení potlačujícího účinku na dvojděložné plevele bylo navrženo používat deriváty kyseliny thiokarbamové kombinované . s deriváty sym.-triazinu, přičemž pro snížení jejich fytotoxicity se kombinují se sloučeninami, které mají tak zvaný antidotický účinek (viz například maďarský patentový spis č. 165 736).
V průběhu našich výzkumných prací prováděných v souvislosti se zkoušením herbicidního účinku S-esterů kyseliny thiokarbamové jsme pochopili, · že tyto nevýhody se mohou značně snížit a· vyloučit, jestliže se použije · takové kombinace dvou derivátů ve stanoveném, poměru, ve které jedním derivátem je vždy S-ethylester kyseliny N,N-di-n-propylthiokarbamové (EPTC) · vzorce I, za tím co druhým derivátem je derivát kyseliny thiokarbamové obecného vzorce II, například Butylat, Perbulat, Vernolat, Cycloat nebo Molinat.
Naše zkoušky potvrdily, že herbicidní prostředek obsahující směs uvedených derivátů se může použít nejen nezávisle na počasí, ale má také synergický účinek při vymezeném poměru ve· vztahu k plevelům.
Na základě tohoto poznání, vynález se týká herbicidního prostředku obsahujícího směs dvou aktivních složek, přičemž v tomto prostředku je jednou složkou vždy S-ethylester kyseliny N,N-di-n-propylthiokarbamové (EPTC) vzorce I, zatím co další složkou je derivát kyseliny thiokarbamové obecného vzorce II.
V obecném vzorci II znamená Ri ethylový, n-propylový, isobutylový nebo cyklohexylový zbytek a Rz ethylový, n-propylový, n-butylový nebo isobutylový zbytek nebo Ri a R2 dohromady představují hexamethylenový zbytek, a dále R3 znamená ethylový nebo n-propylový zbytek, s podmínkou, že Ri a R2 nemohou současně představovat n-propylový zbytek, pokud R3 znamená ethylový zbytek.
Jako kapalný uhlovodík se s výhodou používá ropa nebo petrolej, přičemž je výhodné používat povrchově aktivní látky a popřípadě antidotické sloučeniny jako přísady.
Následující příklady ilustrují vynález, aniž by omezovaly rozsah předmětu vynálezu.
Příklad 1
Do baňky s kulatým dnem vybavené míchadlem se odváží směs rozdílných množství EPTC a Butylatu, jak je uvedeno v . tabulce 1 tak, že celkové hmotnostní množství · těchto látek je 80 dílů a potom se za míchání přidá hmotnostně · 14 dílů petroleje, jakož . i hmotnostně 6 dílů povrchově aktivní látky. V míchání se pokračuje dokud se směs nestane homogenní a potom se filtruje. · Dostane se emulgovatelný . koncentrát hmotnostně obsahující 80 % aktivní látky.
Tabulka 1
Látka Hmotnostní množství (v dílech)
| EPTC | 72,0 | 64,0 | 56,0 | 48,0 | 40,0 | 32,0 |
| B^utyl-at | 8,0 | 16,0 | 24,0 | 32,0 | 40,0 | 48,0 |
| Petrolej | 14,0 | 14,0 | 14,0 | 14,0 | 14,0 | 14,0 |
| Tensiofix AS | 3,8 | 3,9 | 4,0 | 4,1 | 4,2 | 4,3 |
| Tensiofix IS | 2,2 | 2,1 | 2,0 | 1,9 | 1,8 | 1,7 |
Příklad 2
Postupuje se podobně jako v příkladě 1 s tím rozdílem, že změnou hmotnostního po měru složek se připraví emulgovatelný koncentrát hmotnostně obsahující 10 % účinné látky.
Tabulka 2
Látka Hmotnostní množství (v dílech)
| EPTC | 9,0 | 8,0 | 7,0 | 6,0 | 5,0 | 4,0 |
| Butylat | 1,0 | 2,0 | 3,0 | 4,0 | 5,0 | 6,0 |
| Petrolej | 80,0 | 80,0 | 80,0 | 80,0 | 80,0 | 80,0 |
| Tensiofix AS | 5,3 | 5,6 | 5,9 | 6,2 | 6,5 | 6,8 |
| Tensiofix IS | 4,7 | 4,4 | 4,1 | 3,8 | 3,5 | 3,2 |
Příklad 3
Postupuje se podobně jako v příkladě 1 s tím rozdílem, že se k EPTC přidá Perbulat a dále se použije jako přísady N-dichloracetyl-l-oxa-4-azaspiro( 4,5) děkanu (AD-67), který má antidotické vlastnosti. Připraví ( se emulgovatelný koncentrát hmotnostně obisahující 72 % účinné látky. :
Tabulka 3
Látka
Hmotnostní množství (v dílech)
| EPTC | 64,0 | 56,0 | 48,0 | 40,0 32,0 | 68,4 | 36,0 | 28,8 |
| Perbulat | 8,0 | 16,0 | 24,0 | 32,0 40,0 | 3,6 | 36,0 | 43,2 |
| AD-67 | 8,0 | 8,0 | 8,0 | 8,0 8,0 | 8,0 | 8,0 | 8,0 |
| Tensiofix | |||||||
| AS | 4,0 | 3,8 | 3,6 | 3,4 3,2 | 4,2 | 3,3 | 3,1 |
| Tensiofix | |||||||
| IS | 2,0 | 2,2 | 2,4 | 2,6 2,8 | 1,8 | 2,7 | 2,9 |
| Petrolej | 14,0 | 14,0 | 14,0 | 14,0 14,0 | 14,0 | 14,0 | 14,0 |
| Příklad 4 | dílem, že se | EPTC kombinuje s | Vernolatem | ||||
| a připraví | se emulgovatelný | koncentrát | |||||
| Postupuje se jako | v příkladě | 1 s tím roz- | hmotnostně | obsahující | 50 % účinné látky. |
Tabulka 4
Látka
Hmotnostní množství (v dílech)
| EPTC | 45,0 | 40,0 | 35,0 | 30,0 | 25,0 | 47,5 |
| V^rnolat | 5,0 | 10,0 | 15,0 | 20,0 | 25,0 | 2,5 |
| AD-67 | 7,0 | 7,0 | 7,0 | 7,0 | 7,0 | 7,0 |
| Petrolej | 37,0 | 37,0 | 37,0 | 37,0 | 37,0 | 37,0 |
| Tensiofix AS | 4,0 | 3,5 | 3,0 | 2,5 | 2,0 | 4,5 |
| Tensiofix IS | 2,0 | 2,5 | 3,0 | 3,5 | 4,0 | 1,5 |
Příklad 5
Postupuje se jako v příkladě 1 s tím roz dílem, že se EPTC kombinuje s Cycloatem a připraví se emulgovatelný koncentrát hmotnostně obsahující 60 % účinné látky.
O, CD. CD «Φ CO co φ a co cm ю co
CO O, Cl CM CO
Cm 00 a co CM rd A CO
CO, O_ O. CO CM, t> co“ xjT r-T a Ю CO
Tabulka 5
Látka Hmotnostní množství (v dílech)
CD CD, ° O CD, «Φ co“ a co co“ CM co co
Cd A A O A cd cd a cm co co co co
O O O O A CO 'Φ a cm co CO CM CO
A A O O cm oo A O co A H CO CM
O O O A O oo cm a cm co A rd CO o o^cdo, a co A cm a m co o H CLI W
Ч-* cu o ω
ucžwH d s 6 β & cg cg o > >
Ί
Příklad 6 dílem, že se EPTC kombinuje s Molinatem а připraví se emulgovatelný koncentrát hmotPostupuje se jako v příkladě 1 s tím roz- nostně obsahující 70 % účinné látky.
Tabulka 6
Látka Hmotnostní množství (v dílech)
| EPTC | 63,0 | 56,0 | 49,0 | 42,0 | 28,0 | 66,5 | 35,0 | 14,0 |
| Molinat | 7,0 | 14,0 22,0 | 21,0 | 28,0 | 42,0 | 3,5 | 35,0 | 56,0 |
| Ropa | 22,0 | 22,0 | 22,0 | 22,0 | 22,0 | 22,0 | 22,0 | |
| Evamul A | 3,2 | 2,8 | 2,4 | 2,0 | 0,8 | 3,6 | 1,6 | 0,4 |
| Evamul В | 4,8 | 5,2 | 5,6 | 6,0 | 7,2 | 4,4 | 6,4 | 7,6 |
Příklad 7
Postupuje s.e jako v příkladě 1 s tím rozdílem, že se antidotum AD-67 přidá ke směTabulka 7 si EPTC a Butylatu a jako kapalný uhlovodík se použije ropa. Připraví se tak emulgovatelný koncentrát hmotnostně obsahující 46 až 48 °/o účinné látky.
·.'>». r· :
Látka
Hmotnostní množství (v dílech)
| EPTC | 40,0 | 35,0 | 30,0 | 25,0 | 20,0 |
| Butylat | 6,0 | 11,5 | 17,0 | 22,5 | 28,0 |
| AD-67 | 4,0 | 3,5 | 3,0 | 2,5 | 2,0 |
| Ropa | 42,0 | 42,0 | 42,0 | 42,0 | 42,0 |
| Evamul A | 3,0 | 3,3 | 3,6 | 3,9 | 4,2 |
| Evamul В | 5,0 | 4,7 | 4,4 | 4,1 | 3,8 |
Povrchově aktivní látky použité v příkladech 1 až 7 jsou:
Tensiofix AS: polyglykolether oktylfenolu (produkt firmy Tensia AG),
Tensiofix IS: polyglykolether nonylfenolu (produkt firmy Tensia AG),
Evamul A: směs ethoxylovaného alifatického (mastného) alkoholu a kyseliny dodecylbenzensulfonové v poměru 20 : 80 (produkt firmy Hoechst AG),
Evamul B: směs ethoxylovaného alifatického (mastného) alkoholu a kyseliny dodecylbenzensulfonové v poměru 30:70 (produkt firmy Hoechst AG).
Antidotická látka AD-67 je produkt maďarského podniku Nitrokémia Ipartelepek, Balatonfiizfo (MLR).
Příklad 8
V průběhu našich experimentů se studoval herbicidní účinek emulgovatelných koncentrátů obsahujících pouze jediný derivát kyseliny thiokarbamové (EPTC nebo Butylat), stejně jako emulgovatelných koncentrátů obsahujících směs těchto dvou sloučenin.
Experimenty se prováděly v kořenáčích z plastické hmoty o povrchu 1,2 dm2 tímto způsobem:
400 g vrstvené půdy (její vymezení viz například Biológical Lexikon, sv. 3, str. 301, Akadémiai Kiadó, Budapešť, 1977) se odváží do každého kořenáče, potom se vysejí semena plevele lnu setého (Línům Usitatissimus) a hořčice bílé (Sinapis alba) a semena se pokryjí vždy 200 g půdy. Potom se na půdu nastříkají rozdílné dávky tří odlišných emulgovatelných koncentrátů obsahujících EPTC, Butylat, stejně jako EPTC a Butylat dohromady a do každého kořenáče se vnese dalších 100 g půdy.
Plevele se kultivují v dvanáctihodinóvých osvětlovacích periodách (pod 400 W žárovkami typu HgMi/D doplňujícími denní světlo). Voda se dodává až do 65 % maximální kapacity vody denně.
V průběhu kultivace je průměrná teplota ve skleníku 24,3 °C (maximální teplota 26,8 stupňů Celsia, minimální teplota 21,8 °C), přičemž průměrná relativní vlhkost činí 57,8 procent.
Vyhodnocení experimentů se provede dvanáctého dne po ošetření tak, že část plevelů nad půdou se odstřihne a stanoví se hmotnost veškeré zelené hmoty z těchto částí.
Výpočet úniku pro hodnocení pravděpodobného účinku ošetření prováděného s kombinací obsahující dva deriváty kyseliny thiokarbamové se stanoví pomocí vzorce, který vypracoval S. R. Colby (Weeds, 15, str. 20— —22 (1967)/:
100
Ve vzorci Xj představuje vzrůst změřený při aplikované úrovni „p“ kg/ha herbicidu A vyjádřený v procentech z kontrolního stanovení, Yj představuje vzrůst změřený při aplikované úrovni „q“ kg/ha herbicidu B vyjádřený v procentech z kontrolního stanovení a Ej je pravděpobný vzrůst — přídavný účinek — při použití aplikované úrovně „p + +;q“ kg/ha herbicidů A ' a B vyjádřený v procentech z kontrolního stanovení (vypočtená hodnota).
Výsledky experimentů, změřené:· ai vypočtené hodnoty, jsou uvedeny v tabulce 8. Z této· tabulky je zřejmé, že· skutečně · stanovená hmotnost plevele je významně nižší při ošetření 2, 3, 4, 5, 6 a 7, než pravděpodobně vypočtená hodnota. Když se použije obou aktivních· látek EPTC a Butylatu dohromady v poměru 9,5 : 0,5 až 4: 6, může se pozorovat synergický účinek.
CD, 'Φ 10, O CO, Ю, CO CO, CO rH lD r-Γ cm co co b-Γ c r-Γ cT cd b> OO <£CoC OO 00 cC O O rH O +-» o s я >L> O a
CD, Ψ o CO, OO OO CM r rH rH Ud b> CO O CD 00 cM o s CO CD OrHCDOTO^O® O) CD CD rH rH rH rH
Φ
O
CD, CD, CD, CD O, CD, O, CD, CD, CD, CD γΙτΗτΗ.γΙτΗγΗγΗτΗτΗΗγΗ
O Й CLl w
O H &4
II
O, rH, CM^ СО М< Ю СО Ь-, СО ОТ О, cd’ c c CD Cd o O CD* c CD rH*
OCDOObíOU-mNHO h c* o o o~ o~ o*4 o*4 o~ o* o~
O CO, CM, CD, CO, CD, CD, CO, CD, CM rH c cm ю cd cq c co 'Φ o* co ad OlDrHOONOOTOTOTO rl Η H rl rl Η H
O rH CM, CO , 1Ό O, b 00 CD, O O cd CD* CD O O ' CD O o rH
CD CD l> rH CD OO, CD, CM CM CD in cc c cd cd ct cc m r> cd c bbWoOOrHOTOTOOO
O O 00 b CO to, TlJ, CO, CM M~O rH O O* c* o o* o o c c ©
šv.'·
Příklad 9
Podobně jako v příkladě 8 se zkouší herbicidní účinek emulgovatelných koncentrátů obsahujících jenom EPTC a Vernolat, stejně jako směs těchto dvou účinných látek.
Experimenty se prováděly v kořenáčích z plastické hmoty o povrchu 1,2 dm2 tímto způsobem: 400 g vrstvené půdy se odváží do kořenáčů, potom se vysejí semena plevele ježatky kuří nohy (Echinocloa crus-galli) a semena se pokryjí vždy 200 g půdy. Potom se na půdu nastříkají rozdílné dávky tří odlišných emulgovatelných koncentrátů obsahujících EPTC, Vernolat, stejně jako EPTC a Vernolat dohromady a do každého kořenáče se vnese dalších 100 g půdy.
Plevele se kultivují v dvanáctihodinových osvětlovacích periodách (pod 400 W žárovkami typu HgMi/D doplňujícími denní světlo). Voda se dodává, až do 65 % maximální kapacity vody denně.
V průběhu kultivace je průměrná teplota ve skleníku 24,3 °C (maximální teplota 26,8 stupňů Celsia, minimální teplota · .21,8 °C), přičemž · průměrná · relativní · · · vlhkost činí 57,8 %.
Vyhodnocení experimentů se provede dvanáctého dne po ošetření tak, že část plevelů nad půdou se odstřihne a stanoví se hmotnost veškeré zelené hmoty z těchto částí.
Výpočet účinku· pro hodnocení pravděpodobného účinku· ošetření prováděného s kombinací obsah^ící dva deriváty kyseliny thiokarbamové se stanoví; pomocí vzorce; který vypracoval S. R. Colby, jak je uvedena · v příkladě 8.
ЧС·' с >α· ф •w rH. CM. γΗΟ O τΗ'Φ 'Φ. CM 054 с F-i CQ- 1П 'Φ Ο t* νΟ' · Ю F 00 F
Η Η rH rH ΟΊ rH rH τΗ o α φ м>£ a
>4 >
rH· CM CO CO Ο · Ο t> C3. Q. » «. « TT 0 co r c£ τ-Γ + rf. + co co σΤ со? rH fH rH · WCT — rH H · rí· rl rl τΟ O O O O O O O O O O O O CDCOCOCDCDCDCD CD CO CO CO CD. CD. ΗΗΗΗγ-ΙιΗτΗΗτ-ΗΗΗτ-ΙΗ
ο^αωΝ^οωο^ΝΟο OO O rH CO. CD. CO. CD. CM. xTto. to. CD. O o* O C 0' O θ' θ' rf ř r-T r- t-T
OCDC^dOCÓ^CMCDC^C
CD to to Φ. CM. OD. 00 CD. CO rH. O. CD. O rH rH rH rH rH o cd o o o o o o o Й ř-4 Φ > -II
o ·Φ o ·Φ. CM^to CD. CM CO CM · CO Φ. o f ° o 00 co ·φ c° r a ir os co COOCDCCCOhF — HH rH
CD
Q^OCDCJ^OCDO^COO o o o h A A A A A A A A -A O* O O C O C O* C τ-f rH r-T r-T rH rH CC CO CD. CO rH fH o CO cd. cd. c
C CM t> CM CD co r CO ir CM~ CO r o
F-F-F^COCCinDXxíCCOCOC rH rH
OCDCWDOCO^NCDCdí.C
CD. ITD. to. ·Φ. CM. DD. 00. CO. CO. rH. CD. O. CD F~ r F H F* o c O~ O* c* c* o o f-C^CCO^IDCDDdCDSDFtCM^O rH rH rH rH
Příklad 10
Výsledky zkoušek, změřené a vypočtené hodnoty, jsou uvedeny v tabulce 9. Z této tabulky je zřejmé, že jednak EPTC a Vernolat použité odděleně mají slabší herbicidní účinek než herbicidní prostředek obsahující obě látky dohromady ve shodné dávce a jednak, že skutečně stanovená hmotnost plevele je významně nižší u ošetření 2, 3, 4, 5, 6 a 7 než pravděpodobně vypočtená hodnota. jako v příkladě 9. Výsledky jsou shrnuty do Když se použije obou aktivních látek EPTC^^tabulky 10.
a Vernolatu dohromady v poměru 97,5 : 2,5 až 50 : 50, může se pozorovat synergický účinek.
Použije ' se stejných metod a podmínek jako v příkladě 9 a zkouší se herbicidní účinek EPTC a Cycloatu při jejich odděleném a společném použití ve směsi na pleveli ježatce kuří noze (Echinicloa crus-galli).
Průběh a hodnocení pokusů je 'identické
I
H H tn H co , ω H D, D H D σ o? cm* id* σ* uo co r·? co т-н* oo co co rH HHHNMJNMONNN ; rH, rH, CD, , Ο LO, . o co c*ct* o0 o* rHHHNCOC , rH, bs rH, CM, ID, OT, O* CD r-T UYID 00*0o ^ČiCJC) MCMCM
OOOOOOOOOOOOO CCOCDCDOCDCDCDCDCOCOCD rH rH* rT r?rH rTrHH r Hr-irlH fi^oo^cDoq^oc^coaxírNCDO 5 CD O rH, CO CD 00, OD, CM, , ID ID, CD q” o Ο θ' θ' O O О* Η* Η Η rH rH
OíDCMrC(DO,NC0OOO
CD LO LD , CM, CD, 00, CD, CO, rH ,O O O
ГгНн1НтНГСООООООО
O H CO , CM CO, O, rH, CM, O rH, O, CD, O CD Oo T-T O°T CD* 'CD oo cm co b> 00* CO □ OOOTCObttoXjOOOOíCOJN rH rH
II
Oo^OCDN<00O£o^NOO
O o O rH 00, CD, 00, CD, CM, Db, LD, LD, CD О* O C* O O o ó o Η* Η Η Η r rH CO CO, O*, CD, CO, rH, rH CD, CO, O OT, O O CM** o* CM* OD* CO* r-T CO ID* CM* CO* rH* O* THrHTHCOC5<ClDl,‘,oCOa)O)(O
ocDoqMooo)oo,eM<Doooo
CD ID LO , CM OD, 00 CD, CO rH, 0, O O rH rH~ rH rH* rH* O* O* O* O O* O* O* O
HNCWOCOSOODOOMO rH A A rH
Z tabulky 10 vyplývá, že jednak EPTC a Cycloat použité odděleně mají slabší herbicidní účinek než herbicidní prostředek obsahující obě látky dohromady ve shodné dávce a jednak, že skutečně stanovená hmotnost plevele je významně nižší u ošetření 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 a 10, než pravděpodobně vypočtená hodnota. Když se použije obou aktivních látek EPTC a Cycloatu dohromady v poměru 97,5 : 2,5 až 10 : 90, může se pozorovat synergický účinek.
Příklad. 11
Podobně jako . v příkladě 9 se zkouší herbicidní účinek EPTC a Molinatu při jejích odděleném a společném použití ve směsích připravených podle příkladu 6 na oves hluchý (Avena fatua).
Průběh a hodnocení pokusů je identické jako v příkladě 9, výsledky jsou shrnuty do tabulky 11.
гч Ф iQ ст^ со” со” со” оо со” со оо со” см” гЧ гЧ гЧ гЧ r-Ч СМ гЧ~ гЧ~ СМ~ Ф~ О 00 00, ID О~ со” со” ст)” оо стГ со ю” ф” см” гЧгЧСМСОСМООСОСМСМ о со о
со.
о н Cti ы
СОСМФООСООФСМО со ιη ф см стэ оо со со со r-Γ т-ч” т-ч” r-Γ о” о” о” о о
СО СО СМ~ Ф~ О тЧ СО СО, о” со” Ст)” ф” 00 со” СТ)” см” см” СООЭООООС^СОФООСМ
PQ ф
ОООСОСМФОСОООО со со гЧ~ σγ со, оо, сп см~ со, о О о” о” со о” о” гЧ” гч” гЧ,СО СО, 00, гЧ, тЧ Q, СО, θ' ts” ем” σΓ оо” гч” оо” ю” о” гЧгчеооосот^^о
СОСМФООСООФСМО СО,Ю Ф, СМ~ СП 00, СО 00 о, гЧ гЧ гЧ гЧ О О СО О О
| гЧ гЧ | ||
| 5 | о | Я |
| X) | f—1 ω | Ή ω |
| & | >г-( >О | Ф 4-» |
гЧСМООфЮСОС^ООО)
Z údajů ' v tabulce 11 vyplývá, že při použití EPTC a Molinatu dohromady v poměru 19 : 1 až 1 : 4 se dosáhne mnohem lepšího herbicidního účinku než při použití těchto účinných látek v samostatných dávkách odděleně, to znamená, že byl pozorován synergický účinek.
Příklad 12
Podobně jako v příkladu 9 se zkouší herbicidní účinek EPTC a . Perbulatu při jejich odděleném a společném použití ve směsích připravených podle příkladu 3 na plevelech Cyperus fuscus.
Průběh a hodnocení pokusů je identické jako v příkladě 9, výsledky jsou shrnuty do tabulky 12.
Číslo „A“ = EPTC „B“ = Perbulat Kombinace testu kg/ha Hmotnost kg/ha Hmotnost EPTC Perbulat Celkem Hmotnost „p“ jednoděložného „q“ jednoděložného kg/ha kg/ha účinných jednoděložného plevele, plevele, % plevele, °/o „p“ „q“ látek °/o 'tg Pí
a)
4-·*
A, CD, ^oo, a^, Ol uo 4 r-[ O-^ A o cm θ' οο od in 00 o in
Η O n CC M » OO H, A A o od cd cd o oo oo a0 in haaahaaahh oooooooooo ao ao od od od od od, co oo oo Αγ-ΓαΑΑΑΑΑγ-Ιγ-Ι
O^OCMMOCO^OO O O ή o, in co, cd, or A co o o o o o o o r-T r-T r-T
O r r r A H O O O o o
Ю A, A, o w 00 °D rH O
O A OJ CO A, 0C„ UT, A, oo CM O OO od a cm O CM A ir? OCDoOC^lCACAhh
O 00 CO CM M O O A, CD o, o? ό o cd o
CO oo o
CD oo
CD, CM , _ o A r-T rH
M · O
A CD rH CO, rH. a O, rH rH O, co O co co 05 co t-Γ co uo cm o v(AC0C0C0lЛb*tt(OO
A cd cd cd o o o o
A A caAO-CDbeOCO-co rH
Z údajů v tabulce 12 vyplývá, že při použití stejných dávek EPTC a Perbutalu odděleně se ' dosahuje nižšího herbicidního účinku než při použití směsi těchto dvou účinných látek dohromady, a že při testech 2 až se značně sníží skutečná hmotnost plevele oproti pravděpodobné vypočtené hodnotě, a že tudíž použití dvou látek (EPTC a Perbulatu) dohromady v poměru 19 ' : · 1 až 1 : 9 · přináší synergický účinek.
Claims (6)
1. Herbicidní prostředek tvořený směsí dvou účinných látek, vyznačený tím, že obsahuje dohromady 10 až 80 % hmotnostních sloučeniny vzorce I
C3H7 a sloučeniny obecného vzorce II
RiO \'11
N—C—S—R3 ,(II) /
Rž kde· znamená Ri ethylový, n-propylový, isobutylový nebo cyklohexylový zbytek, R2 ethylový, n-propylový, n-butylový nebo isobutylový zbytek nebo Ri a R2 dohromady představují hexamethylenový zbytek, a R3 znamená ethylový nebo n-propylový zbytek, s tím, že Ri a Rz nemohou současně představovat n-propylový zbytek, ' pokud R3 znamená ethylový zbytek, v hmotnostním poměru 40 : 1 až 1 : 40, s výhodou 19 : 1 až 1 : 9, dále 14 až 80 % hmotnostních směsi kapalných uhlovodíků s teplotou varu 150 až 320 °C, s výhodou petroleje nebo ropy, a 6 až 15 % hmotnostních přísad, s · výhodou alkylfenolpolyglykoletheru, ethoxylovaného mastného alkoholu nebo dodecylbenzensulfonové kyseliny.
2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že obsahuje S-ethylester N,N-di-n-propylthiokarbamové kyseliny a S-ethylester N,N-di-isobutylthiokarbamové · kyseliny v hmotnostním poměru , 9 : 1 až 1 : 9, s výhodou 1,5 : 1 až 1 : 1,5.
3. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že obsahuje S-ethylester N,N-di-n-propylthiokarbamové kyseliny a S-npropylester N,N-di-n-propylthiokarbamové kyseliny v hmotnostním poměru 40 : 1 až 2 3, s výhodou 19 : 1 až 1 : 1.
4. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že obsahuje S-ethylester N,N-di-n-propylthiokarbamové kyseliny a S-ethylester Ν,Ν-dicyklohexylthiokarbamové kyseliny v hmotnostním poměru 40 : 1 až 1 : : 40, s výhodou 19 : 1 až 1 : 9.
5. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že obsahuje S-ethylester N,N-di-n-propylthiokarbamové kyseliny a S-ethylester Ν,Ν-hexamethylenthlokarbamové kyseliny v hmotnostním poměru 19 : 1 až 1 : 4.
6. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím že obsahuje S-ethylester N,N-di-n-propylthiokarbamové kyseliny a S-n-propylester N-ethyl-N-n-butylthiokarbamové kyseliny v · hmotnostním poměru 19 : 1 až 1:9.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU811975A HU184467B (en) | 1981-07-08 | 1981-07-08 | Herbicide composition containing the mixture of two active agents |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS520282A2 CS520282A2 (en) | 1984-02-13 |
| CS232728B2 true CS232728B2 (en) | 1985-02-14 |
Family
ID=10957104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS825202A CS232728B2 (en) | 1981-07-08 | 1982-07-07 | Herbicide agent |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT381208B (cs) |
| BE (1) | BE893739A (cs) |
| BG (1) | BG41474A3 (cs) |
| CA (1) | CA1182656A (cs) |
| CH (1) | CH653214A5 (cs) |
| CS (1) | CS232728B2 (cs) |
| DE (1) | DE3225624A1 (cs) |
| DK (1) | DK305782A (cs) |
| FR (1) | FR2509136B1 (cs) |
| GB (1) | GB2101889B (cs) |
| GR (1) | GR76523B (cs) |
| HU (1) | HU184467B (cs) |
| IE (1) | IE53231B1 (cs) |
| IT (1) | IT1156106B (cs) |
| NL (1) | NL8202720A (cs) |
| PL (1) | PL130154B1 (cs) |
| PT (1) | PT75200B (cs) |
| SU (1) | SU1494851A3 (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3585651D1 (de) * | 1984-09-19 | 1992-04-23 | Stauffer Chemical Co | Herbizide zusammensetzungen mit laengerer lebensdauer im boden. |
| USD926637S1 (en) * | 2018-08-23 | 2021-08-03 | Pexco Gmbh | Cycle or motorcycle frame component |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL213753A (cs) * | 1956-01-17 | |||
| US3175897A (en) * | 1962-08-21 | 1965-03-30 | Stauffer Chemical Co | Asymmetric thiolcarbamates as herbicides |
| JPS52128221A (en) * | 1976-04-20 | 1977-10-27 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Herbicidal accelerators |
| DE2909158A1 (de) * | 1979-03-08 | 1980-09-11 | Basf Ag | Herbizide mischungen |
-
1981
- 1981-07-08 HU HU811975A patent/HU184467B/hu not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-06-15 AT AT0231782A patent/AT381208B/de not_active IP Right Cessation
- 1982-07-02 BE BE0/208517A patent/BE893739A/fr not_active IP Right Cessation
- 1982-07-05 FR FR8211754A patent/FR2509136B1/fr not_active Expired
- 1982-07-06 PL PL1982237300A patent/PL130154B1/pl unknown
- 1982-07-07 CA CA000406774A patent/CA1182656A/en not_active Expired
- 1982-07-07 NL NL8202720A patent/NL8202720A/nl not_active Application Discontinuation
- 1982-07-07 SU SU823460409A patent/SU1494851A3/ru active
- 1982-07-07 PT PT75200A patent/PT75200B/pt unknown
- 1982-07-07 IT IT22291/82A patent/IT1156106B/it active
- 1982-07-07 DK DK305782A patent/DK305782A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-07-07 CH CH4142/82A patent/CH653214A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-07-07 GB GB08219652A patent/GB2101889B/en not_active Expired
- 1982-07-07 CS CS825202A patent/CS232728B2/cs unknown
- 1982-07-07 BG BG057320A patent/BG41474A3/xx unknown
- 1982-07-07 GR GR68678A patent/GR76523B/el unknown
- 1982-07-07 IE IE1642/82A patent/IE53231B1/en unknown
- 1982-07-08 DE DE19823225624 patent/DE3225624A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE893739A (fr) | 1982-11-03 |
| PL130154B1 (en) | 1984-07-31 |
| GB2101889B (en) | 1985-05-01 |
| IT8222291A0 (it) | 1982-07-07 |
| IT8222291A1 (it) | 1984-01-07 |
| BG41474A3 (en) | 1987-06-15 |
| IT1156106B (it) | 1987-01-28 |
| GB2101889A (en) | 1983-01-26 |
| PL237300A1 (en) | 1983-02-14 |
| ATA231782A (de) | 1986-02-15 |
| IE53231B1 (en) | 1988-09-14 |
| PT75200B (en) | 1984-06-27 |
| DK305782A (da) | 1983-01-09 |
| PT75200A (en) | 1982-08-01 |
| AT381208B (de) | 1986-09-10 |
| GR76523B (cs) | 1984-08-10 |
| CH653214A5 (de) | 1985-12-31 |
| DE3225624A1 (de) | 1983-02-03 |
| SU1494851A3 (ru) | 1989-07-15 |
| CA1182656A (en) | 1985-02-19 |
| FR2509136A1 (fr) | 1983-01-14 |
| FR2509136B1 (fr) | 1986-08-22 |
| IE821642L (en) | 1983-01-08 |
| HU184467B (en) | 1984-08-28 |
| CS520282A2 (en) | 1984-02-13 |
| NL8202720A (nl) | 1983-02-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI484909B (zh) | 保護作物用的低泡製劑 | |
| KR19980701620A (ko) | 상승 효과를 갖는 글루포시네이트 및 니트로디페닐 에테르계 제초제 및 이들의 배합제제 | |
| EP0531269A2 (en) | Glyphosate-containing herbicidal compositions having enhanced effectiveness | |
| RU2637935C2 (ru) | Агрохимические адъюванты и составы | |
| CS221820B2 (en) | Herbicide means | |
| US2330234A (en) | Insecticide | |
| US3787538A (en) | Phosphoro-amido-thioates | |
| CS232728B2 (en) | Herbicide agent | |
| US2861876A (en) | Method of destroying undesired plants | |
| US2576082A (en) | Plant growth regulation | |
| US3074998A (en) | Enol carbamates | |
| US2213215A (en) | Insecticide | |
| US2981619A (en) | Method of inhibiting plant growth | |
| EP2613634B1 (en) | Herbicidal composition & use thereof | |
| US2243479A (en) | Insecticide | |
| US3890385A (en) | Dichlorobenzaldehyde-oxime-carbonates | |
| RU2845573C2 (ru) | Гербицидная композиция и способ её получения | |
| CN116806829A (zh) | 农药组合物及其应用和除草剂 | |
| CN105340920A (zh) | 一种除草组合物 | |
| CN105123707A (zh) | 一种除草组合物 | |
| EP0031690B1 (en) | O-alkyl-s-alpha branched alkyl alkylphosphonodithioate insecticides and nematocides | |
| US3740209A (en) | Method for the control of weeds | |
| TW200412852A (en) | Diphenyl ether and N-(phosphonomethyl)glycine herbicidal compositions and methods of use | |
| US2983595A (en) | Phosphoramidic acid mixed anhydrides in method of weed control | |
| USRE28384E (en) | Method of the control of weeds |