CH649278A5

CH649278A5 - Verfahren zur kontinuierlichen bildung eines saeurefluorids aus kohlenmonoxid, wasserfreiem fluorwasserstoff und einem olefin.

Info

Publication number: CH649278A5
Application number: CH730/82A
Authority: CH
Inventors: John E Jun Corn
Original assignee: Ashland Oil Inc
Priority date: 1981-01-26
Filing date: 1982-01-26
Publication date: 1985-05-15
Also published as: KR850001371B1; JPS57142939A; IT1150154B; CA1172657A; BR8200427A; AT386598B; NL8200276A; NL187806B; AU527823B2; NL187806C; ES509885A0; AU7989382A; GB2092142B; MX157368A; ES8302601A1; JPS6024087B2; ATA27582A; ZA82501B; DD208346A5; DE3202292C2

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Bildung eines Säurefluorids aus Olefinen, Kohlenmonoxid und wasserfreiem Fluorwasserstoff, und zwar auf ein Verfahren zur kontinuierlichen Bildung eines Säurefluorids unter Verwendung von wasserfreiem Fluorwasserstoff, einem Olefin und Kohlenmonoxid, wobei die Polymerisation und die Dimerisation des Olefins auf ein Minimum herabgesetzt wird und Vorkehrungen getroffen werden, um die Wärme, die sich während der Reaktion bildet, zu entfernen.

Viele bekannte verwendete Verfahren zur Herstellung von Säurefluoriden beziehen sich in der Tat auf die Herstellung auf Carbonsäuren. Säurefluoride werden typischerweise durch die Umsetzung von Kohlenmonoxid, einem Olefin und wasserfreiem Fluorwasserstoff hergestellt. Diese Umsetzung ist von Koch im US-Patent Nr. 2 831 877 offenbart. Typischerweise wird die Reaktion noch weiter fortgeführt und man gibt Wasser zu dem Säurefluorid, um Fluorwasserstoffsäure und eine Carbonsäure zu bilden. Die vorliegende Erfindung bezieht sich nur auf die Bildung von dem Säurefluorid und es ist nicht unbedingt notwendig, das Verfahren auf die Bildung der Carbonsäure zu richten. Ein erfindungsgemäss erhaltenes Säurefluorid kann mit Wasser umgesetzt werden, um eine Carbonsäure zu bilden.

Mit der Herstellung von Säurefluoriden sind zwei wichtige Probleme verbunden. Das erste Problem stellt die Wärme dar, welche während der Umsetzung gebildet wird. Da diese Umsetzung eine exotherme Reaktion darstellt, kann es grosse Schwierigkeiten geben, um die während der Umsetzung gebildete Wärme zu entfernen. Die Entfernung der Wärme stellt kein wichtiges Problem dar, wenn die Grösse des Reaktors so klein ist, dass das Reaktionsgefäss die Wär- ■ me absorbieren kann, ohne beschädigt zu werden und unter der Voraussetzung, dass die von den Ausgangsprodukten herkommende Wärme die maximal erlaubte Temperatur nicht übersteigt. In grösseren Reaktoren ist die Bildung von Wärme jedoch ein wichtiges Problem. Dieses Problem kann typischerweise durch die Verwendung eines kontinuierlich arbeitenden Reaktors beseitigt werden, wie z.B. ein verschlossener Durchfluss-Reaktor, in welchem die Ausgangsstoffe durch eine Röhre gepumpt werden, welche mit einem Wassermantel oder anderen Kühlvorrichtungen versehen ist. Die Röhre ermöglicht eine genügend lange Aufenthaltszeit, um zu erlauben, dass sich die Ausgangsstoffe umsetzen und eine grosse Oberfläche zur Verfügung gestellt wird, um die Wärme von der Reaktion wegzuleiten.

Dem zweiten Problem begegnet man während der Bildung der Säurefluoride, und dieses Problem stellt die Dimerisation oder Polymerisation der Olefine dar, welche in der Umsetzung eingesetzt wurden. Ein typisches Mittel, das bis jetzt eingesetzt wurde, um dieses Problem zu überwinden, bestand darin, die Ausgangsstoffe konstant zu rühren, damit das Olefin genügend dispergiert werden konnte, so dass sich kein lokalisiertes Gebiet mit einer zu hohen Konzentration des Olefins bilden konnte. En weiteres Mittel, um diese Nebenreaktionen zu verhindern, beruhte darauf, eine genügend hohe Konzentration des Kohlenmonoxids in der Lösung aufrecht zu erhalten. Das kann auch dadurch verwirklicht werden, indem man die Ausgangsstoffe kontinuierlich mischt, so dass das gasförmige Kohlenmonoxid konstant in dem flüssigen Fluorwasserstoff und in der Olefin-mischung dispergiert wird. Auf solche Weise, da das Kohlenmonoxid, welches in der Flüssigkeit aufgelöst ist, umgesetzt wird, löst sich das dispergierte Kohlenmonoxid leicht auf und ist bereit, sich mit dem Olefin umzusetzen. Dieser Vorgang kann leicht in einer Art Chargen-Reaktor ausgeführt werden, worin man ein kontinuierliches Rühren auf wirtschaftliche Weise zustande bringen kann. Weiter, wie schon weiter oben erwähnt, sind mit der Verwendung des Chargen-Reaktors auch Probleme der Wirksamkeit des Kühlens verbunden.

Ein mögliches Verfahren, um dieses Problem zu überwinden, beruht darauf, ein in der Leitung liegendes Misch-gefäss mit einem röhrenförmigen Reaktionsgefäss einzubauen, in welchem der Fluorwasserstoff und das Kohlenmonoxid vermischt werden und man erzwingt, dass das Gemisch in den röhrenförmigen Reaktion geht. Dann kann das Olefin in den röhrenförmigen Reaktor gegeben werden, wobei man eine Mehrzahl von Einspritzungsstellen dazu verwendet, die sich überall am röhrenförmigen Reaktor befinden, so dass die Gesamtmenge des Olefins nicht auf einmal dispergiert wird und die Misch-Anforderungen auf ein Minimum herabgesetzt werden. Auf eine derartige Weise ist die Wirbelbildung, welche leicht durch die Flüssigkeit, die durch den Reaktor fliesst, erzeugt wird, ausreichend, um das Olefin in der dispergierten Phase aufrecht zu erhalten. Ausserdem hat man mehr Zeit, um das Kohlenmonoxid in der Flüssigkeit zu dispergieren und aufzulösen. Das hier beschriebene Verfahren ist jedoch sehr kostspielig und weniger wirksam als das Verfahren der vorliegenden Erfindung.

Das erfindungsgemässe Verfahren zur kontinuierlichen Bildung eines Säurefluorids aus wasserfreiem Fluorwasserstoff, Kohlenmonoxid und einem Olefin ist nun dadurch gekennzeichnet, dass man a) den wasserfreien Fluorwasserstoff, das Kohlenmonoxid und das Olefin kontinuierlich in einen Raum mit hoher

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Wirbelbildung zur Herstellung einer Reaktionsmischung einspritzt und b) die erhaltene Reaktionsmischung aus dem Raum mit hoher Wirbelbildung kontinuierlich in einen Reaktor befördert, worin die Temperatur der Reaktionsmischung im Raum mit hoher Wirbelbildung bei höchstens 90°C gehalten wird.

Der Raum mit hoher Wirbelbildung ist vorzugsweise ein röhrenförmiger Reaktor und es werden weder zusätzliche Gefässe zum Mischen benötigt, noch muss das Olefin an verschiedenen Stellen, die sich überall am Reaktor befinden, eingespritzt werden.

Das ist insbesondere von Bedeutung, wenn der Reaktor einen Röhrenbündel-Reaktor mit hunderten oder sogar tausenden von einzelnen Röhren darstellt.

Beim erfindungsgemässen Verfahren treten die weiter oben angeführten Probleme nicht mehr auf. Ausserdem können gemäss dem erfindungsgemässen Verfahren die Säurefluoride in grossen Mengen auf wirtschaftliche Weise hergestellt werden und es besteht die Möglichkeit, aus den Säurefluoriden die entsprechenden Carbonsäuren zu erhalten. Der hier verwendete Reaktor vereinigt die Rühr-Eigen-schaften eines Chargen-Reaktors mit den Fähigkeiten eines kontinuierlichen röhrenförmigen Fliess-Reaktors.

In der beiliegenden Zeichnung ist eine bevorzugte Aus-führungsform des erfindungsgemässen Verfahrens schematisch dargestellt.

Die Ausgangsstoffe, die zur Bildung des Säurefluorids gemäss dem erfindungsgemässen Verfahren verwendet werden, sind wasserfreier Fluorwasserstoff, ein Olefin und Kohlenmonoxid. Die erfindungsgemässe Umsetzung ist eine Doppel-Phasen-Reaktion. In der ersten Phase oder der gasförmigen Phase ist Kohlenmonoxid enthalten. Die zweite Phase ist eine flüssige Phase und enthält Fluorwasserstoff, das Olefin und Kohlenmonoxid, welches sich in der Flüssigkeit gelöst befindet. Vorzugsweise umfasst die flüssige Phase ebenfalls dispergiertes, gasförmiges Kohlenmonoxid. Die Olefine, welche zur Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens vor allem geeignet sind, sind Ethen, Propen, Buten, Isobuten oder Olefine mit einem höheren Molekulargewicht, wie z.B. Nonen, Hexadecen und ähnliche sowie Mischungen davon. Man kann im erfindungsgemässen Verfahren ebenfalls cyclische Olefine, wie z.B. Cyclohexen sowie auch Diolefine, wie z.B. Butadien und 4-Vinyl-cyclo-hexen-1, einsetzen. Im allgemeinen ist es auch möglich, als olefinische Verbindung eine ungesättigte Carbonsäure zu verwenden, wie z.B. Oleinsäure. Wegen der Viskosität von Olefinen mit höherem Molekulargewicht können Schwierigkeiten auftreten, wenn man diese als Ausgangsprodukte im erfindungsgemässen Verfahren einsetzt. Vorzugsweise verwendet man C3-C12 Olefine.

Der Fluorwasserstoff, welcher im erfindungsgemässen Verfahren eingesetzt wird, muss in wasserfreier Form vorliegen, da sonst anstelle von einem Säurefluorid eine Carbonsäure gebildet wird. Es wird immer wasserfreier Fluorwasserstoff eingesetzt, sogar dann, wenn man bevorzugt eine Carbonsäure als Endprodukt herstellen will, weil der wasserfreie Fluorwasserstoff eine wesentlich geringere korrodierende Wirkung als eine wassrige Lösung von Fluorwasserstoff aufweist.

Im erfindungsgemässen Verfahren sollte das molekulare Verhältnis des Olefins zum Kohlenmonoxid und zum Fluorwasserstoff etwa 1:1-3:5-100 betragen, und vorzugsweise etwa 1:1; 10:14. Im vorliegenden erfindungsgemässen Verfahren stellt der Fluorwasserstoff nicht nur einen Ausgangsstoff dar, er kann auch als Lösungsmittel dienen. Das Kohlenmonoxid wird vorzugsweise zum Schluss in leichtem

Überschuss zugegeben, damit die Verfügbarkeit des Kohlen-monoxids zum Olefin abgesichert wird.

Im allgemeinen führt man das erfindungsgemässe Verfahren bei erhöhten Temperaturen und bei einem erhöhten 5 Druck durch. Die Temperatur der vorliegenden Umsetzung beträgt in dem röhrenförmigen Reaktor bis zu etwa 90°C und vorzugsweise etwa 60°C. Der Druck kann in einem Bereich von 35,2 bis ca. 352/105 Pa variieren und typischerweise wird die erfindungsgemässe Umsetzung gewöhnlich bei io einem Druck von ca. 197 105 Pa durchgeführt.

Ein Reaktionsgefäss, welches für die Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens sehr nützlich ist, wird in der Zeichnung beschrieben. Das Reaktionssystem 10 umfasst ein Mischgefäss 11 und einen kontinuierlich arbeiten-15 den Reaktor 12.

Das Mischgefäss stellt einen Autoklaven dar, der mit Quellen für wasserfreien Fluorwasserstoff, Kohlenmonoxid und ein Olefin verbunden ist. Der Fluorwasserstoff wird am Punkt 13 in den Autoklaven hineingespritzt und das Kohlen-20 monoxid und das Olefin gehen durch die Leitungen 14 bzw. 15, die in eine gemeinsame Röhre 16 übergehen, welche zu einem zweiten Einspritzungspunkt 17 führt. Man hält den Autoklaven mindestens beim Druck der Reaktion. Die Ausgangsstoffe, nämlich Fluorwasserstoff, Koh-25 lenmonoxid und ein Olef in, werden kontinuierlich in den Autoklaven hineingespritzt, worin sich das Olefin und der Fluorwasserstoff vermischen. Das Kohlenmonoxid löst sich und dispergiert ebenfalls in dieser Fluorwasserstoff-Ole-fin-Mischung. Wie in der Zeichnung gezeigt wird, umfasst 30 der Bereich 18 innerhalb des Autoklaven eine Gasphase 19, die Kohlenmonoxid enthält sowie auch eine flüssige Phase 20, welche Fluorwasserstoff und ein Olefin aufweist sowie das aufgelöste und dispergierte Kohlenmonoxid. Die flüssige Phase wird konstant in dem Zustand einer hohen Wirbel-35 bildung aufrecht erhalten, wozu man einen Rührer 21 verwendet. Diese flüssige Phase enthält dispergiertes Kohlenmonoxid in dem Raum der hohen Wirbelbildung.

Der Boden des Autoklaven enthält eine Verteilungsöffnung 22, die mit dem kontinuerlichen Reaktor 12 verbun-40 den ist. Dieser Reaktor sollte vorzugsweise eine Kühlvorrichtung enthalten, wie z.B. einen Wassermantel, welche in der Zeichnung nicht enthalten ist. Das Innere des kontinuierlichen Reaktors 12 definiert ein Volumen, welches die Reaktionszone darstellt. Es wird bevorzugt, dass die Reak-45 tion innerhalb dieser Zone auf solche Weise stattfindet, dass die während der Reaktion gebildete Wärme leicht von den Ausgangsstoffen weggenommen werden kann.

Der kontinuierliche Reaktor enthält ein Ventil 23, durch welches das erfindungsgemäss hergestellte Produkt heraus-50 gehen kann. Dieses Ventil kann ein Entspannungsventil sein, wenn man wünscht, den inneren Druck herabzusetzen.

Die für den Rührer 21 benötigte Energie wird variieren, abhängig von der Grösse des Reaktors sowie von der Reak-55 tionstemperatur des Reaktors, der Fliessgeschwindigkeit innerhalb der röhrenartigen Sektion des Reaktors und den Drucken, die innerhalb des Reaktors vorhanden sind. Je schneller die Reaktion stattfindet, um so turbulenter muss die Dispersion sein, da das Kohlenmonoxid in Lösung mit 60 Fluorwasserstoff schneller ausgebeutet werden wird. Ein erhöhter Druck kann erwünscht sein, damit sich mehr Kohlenmonoxid in Lösung befindet und damit die Ausgangsstoffe schneller durch das Reaktionsgefäss hindurchgeleitet werden können. Ausserdem wird sich jeder dieser Variablen, ab-65 hängig von dem Olefin, das im erfindungsgemässen Verfahren eingesetzt wird, verändern. Es wird festgestellt, dass ein Fachmann unter Anwendung der Lehren der vorliegenden Erfindung derartige Entscheidungen treffen kann.

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Die Grösse der hochturbulenten Mischzone ist in bezug auf die Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens von grosser Wichtigkeit. Je grösser diese Zone ist, um so mehr Wärme wird sich bilden und um so weniger ist es wahrscheinlich, dass die Ausgangsstoffe vollständig miteinander vermischt werden. Aus diesem Grund sollte die hochturbulente Zone genügend klein aufrecht erhalten werden, so dass die Ausgangsstoffe nicht vollständig miteinander in dem Mischgefäss reagieren und dass sich die Wärme, die sich während der Reaktion gebildet hat, nicht soviel ausmacht, dass sie eine Beschädigung des Mischungsgefässes verursachen wird.

Der kontinuierlich arbeitende Reaktor ist vorzugsweise ein Röhren-Reaktor und für die Zwecke einer Gross-Erzeugung würde ein Reaktor mit einem Röhrenbündel, in welchem hunderte oder tausende von Röhren in dem gleichen Reaktor vereinigt sind, bevorzugt sein. Der Zweck des Röhren-Reaktors beruht darauf, dass sich die Ausgangsstoffe genügend lange in ihm aufhalten, um vollständig miteinander zu reagieren, und ausserdem stellt dieser Röhren-Reak-tor eine Oberfläche für die Ableitung der Wärme zur Verfügung, so dass die Reaktionstemperatur in erlaubbaren Grenzen gehalten werden kann. Die Länge der Röhre des Reaktors wird im wesentlichen von der Durchflussgeschwindigkeit, von der Reaktionstemperatur und dem Olefin, welches umgesetzt werden soll, abhängig sein. Die Umsetzung sollte genügend schnell durchgeführt werden, so dass eine zusätzliche Mischung nicht notwendig ist, um das Kohlenmonoxid dispergiert aufrecht zu erhalten und zu ermöglichen, sich mit dem Olefin umzusetzen. Im allgemeinen kann eine derartige Dispersion für etwa 300 Sekunden lang aufrecht erhalten werden.

Während der Durchführung einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens werden der Fluorwasserstoff, das Kohlenmonoxid und das Olefin kontinuierlich in den Autoklaven hereingespritzt, wobei sich eine flüssige Phase sowie eine gasförmige Phase bilden. Die flüssige Phase wird konstant in einem hochturbulenten Zustand aufrecht erhalten und die Gasphase dispergiert man konstant innerhalb der flüssigen Phase, z.B. mit einem Rührer. Die flüssige Phase wird kontinuierlich aus dem Autoklaven in den kontinuierlichen Reaktor gegeben.

Während durch den kontinuierlichen Reaktor der Fluorwasserstoff, das Kohlenmonoxid und das Olefin hindurchgehen, wird das Säurefluorid hergestellt. Dieses Säurefluorid, sowohl wie ein Überschuss an Fluorwasserstoffsäure und ein etwaig vorhandener Überschuss an Kohlenmonoxid werden kontinuierlich aus dem Reaktor beim Ventil 23 abgelassen.

Die Zeitperiode, während welcher sich die Ausgangsstoffe in dem Raum für eine hohe Wirbelbildung befinden, ist kritisch und sollte auf ein Minimum herabgesetzt werden. Auf jeden Fall darf diese Zeitdauer nicht so lange sein,

dass die Ausgangsstoffe eine unzulässige Menge an Wärme bilden können.

Im erfindungsgemässen Verfahren bedeutet eine unzulässige Menge an Wärme eine solche Wärmemenge, die verursachen würde, dass die Ausgangsstoffe im Raum mit hoher Wirbelbildung eine Temperatur von mehr als etwa 90°C haben werden. Bei einer Temperatur von 100°C nimmt z.B. die Bildung des Säurefluorids wesentlich ab, dafür nimmt aber die Polymerisation oder die Dimerisation des Olefins zu. Aus diesem Grund darf die Temperatur höchstens 90°C betragen.

Die Wärme, die innerhalb des Raumes mit einer hohen Wirbelbildung vorhanden ist, weist die Tendenz auf, in die Umgebung überzugehen. Man könnte zusätzlich kühlen, um die Wärmeübertragung günstig zu beeinflussen. Das grundsätzliche Verfahren der vorliegenden Erfindung beruht aber darauf, die Ausgangsstoffe aus dem Raum mit der hohen Wirbelbildung in den kontinuierlichen Reaktor überzuführen, bevor sich eine unzulässige Menge an Wärme gebildet hat. Im allgemeinen wird das durchgeführt, indem das Volumen des Raumes mit der hohen Wirbelbildung klein ist. Da es sich hier um ein kontinuierliches Verfahren handelt, werden die Ausgangsstoffe kontinuierlich in den Raum mit der hohen Wirbelbildung gegeben und sie fliessen auf kontinuierliche Weise aus diesem Raum heraus. Es ist daher ersichtlich, dass, je keiner der Raum mit der hohen Wirbelbildung ist, um so weniger lang werden sich die Ausgangsstoffe im Mischgefäss aufhalten und um so weniger werden diese Ausgangsstoffe Wärme im Raum mit der hohen Wirbelbildung erzeugen.

Der Raum mit der hohen Wirbelbildung kann im allgemeinen in bezug auf die Zeit definiert werden, während welcher sich die Ausgangsstoffe im Mischgefäss befinden. Der Raum mit der hohen Wirbelbildung sollte nicht so gross sein, dass sich die Ausgangsstoffe in diesem Raum mehr als etwa V10 der gesamten Reaktionszeit befinden. Im allgemeinen wird die Reaktionszeit 10-300 Sekunden dauern, abhängig von den Reaktionsbedingungen. Die Reaktionszeit für bestimmte Bedingungen kann empirisch bestimmt werden, indem man die Reaktion unter den gewünschten Bedingungen durchführt und kontinuierlich die Anwesenheit des Olefins bestimmt. Daraus geht hervor, dass die Ausgangsstoffe durch den Raum mit hoher Wirbelbildung innerhalb von 1-30 Sekunden hindurchgehen sollten.

Der Raum mit hoher Wirbelbildung kann ebenfalls in bezug auf das Volumen der Reaktionszone definiert werden. Die Reaktionszone wird als das Volumen desjenigen Teils des kontinuierlichen Reaktors definiert, in welchem die Bildung des Säurefluorids stattfindet. Grundsätzlich findet die Umsetzung so lange statt, bis die Gesamtmenge des Olefins verbraucht ist. Aus diesem Grund kann man das wirkliche Volumen der Reaktionszone festlegen, indem man das Olefin an verschiedenen Punkten, dem Röhrenreaktor entlang, bestimmt. Sobald kein Olefin mehr anwesend ist, ist keine Reaktionszone mehr vorhanden. Das Volumen des Raumes mit hoher Wirbelbildung sollte nicht mehr als Vu, desjenigen der Reaktionszone betragen.

Das kritischste Mittel, um zu bestimmten, ob der Raum mit der hohen Wirbelbildung klein genug ist, ist jedoch die Temperatur. Solange diese weniger als 90°C beträgt, weist der genannte Raum die richtige Grösse auf, d.h. er ist klein genug.

Das gemäss dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellte Säurefluorid kann weiter mit Wasser umgesetzt werden, um eine Carbonsäure und Fluorwasserstoff zu bilden. Man kann die Carbonsäure anschliessend entfernen und es besteht die Möglichkeit, den Fluorwasserstoff zurück in das Gefäss mit der Wirbelbildung zu geben.

Beispiel

Dem hier folgenden Beispiel liegt die Aufgabe zugrunde, dem Fachmann zu zeigen, welche Mittel angewendet werden können, um das vorliegende erfindungsgemässe Verfahren auszuführen. Der in diesem Beispiel verwendete Reaktor enthält zwei Komponenten, nämlich ein Mischgefäss mit hoher Wirbelbildung und einen kontinuierlichen Röhrenreaktor. Das Mischgefäss mit hoher Wirbelbildung umfasst einen Autoklaven mit 1 Liter Inhalt, der nur bis zu 20% mit Flüssigkeit gefüllt ist. Aus diesem Grund beträgt der Raum mit der hohen Wirbelbildung 0,2 Liter. Der Mischapparat enthält zwei Einlassöffnungen, die oberhalb des Behälters angeordnet sind und eine Auslassöffnung am Boden des Behälters, die direkt mit der zweiten Stufe des Röh5

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ren-Reaktorteils des Reaktionsgefässes verbunden ist. Der Raum mit hoher Wirbelbildung enthält einen Mischapparat mit einer Stärke von 0,5 PS. Der Röhren-Reaktor enthält eine Röhre mit einem Durchmesser von etwa 1,27 cm und einer Länge von etwa 13,12 m. Diese Röhre wurde mit einem Wassermantel gekühlt.

Man führte die Umsetzung unter Verwendung von Propen als Olefin durch und das molare Verhältais des Olefins zum Kohlenmonoxid und zum Fluorwasserstoff betrug 1:1, 5:15. Die Umsetzung wurde bei einer Temperatur von 30°C durchgeführt und die Durchflussgeschwindigkeit betrug etwa 1,13 kg/Std. und man arbeitete bei einem Druck von etwa 197 1 05 Pa bei der Einlassöffnung.

Die Ausgangsstoffe wurden in den Autoklaven mit den nachfolgend angegebenen Geschwindigkeiten eingespritzt:

HF 4290 g/Stunde

CO 8 1/Min. (600 g/Stunde)

Propen 600 g/Stunde

5 Das Propen setzte sich zu 100% mit einer Selektivität von 90% zu Isobutyrylfluorid um.

Daraus geht hervor, dass die vorliegende Erfindung tatsächlich ein Mittel zur kontinuierlichen Durchführung des Verfahrens zur Herstellung eines Säurefluorids umfasst, io ohne teure Mischgeräte oder Kühlvorrichtungen, und nach dem erfindungsgemässen Verfahren kann man auf wirtschaftliche Weise kontinuierlich Säurefluoride aus Kohlenmonoxid, Fluorwasserstoff und einem Olefin herstellen, ohne dass eine zusätzliche Polymerisation oder Dimerisation des Ole-15 fins stattfindet.

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1 Blatt Zeichnungen

Claims

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PATENTANSPRÜCHE

1. Verfahren zur kontinuierlichen Bildung eines Säure-fluorids aus wasserfreiem Fluorwasserstoff, Kohlenmonoxid und einem Olefin, dadurch gekennzeichnet, dass man a) den wasserfreien Fluorwasserstoff, das Kohlenmonoxid und das Olefin kontinuierlich in einen Raum mit hoher Wirbelbildung zur Herstellung einer Reaktionsmischung einspritzt und b) die erhaltene Reaktionsmischung aus dem Raum mit hoher Wirbelbildung kontinuierlich in einen Reaktor befördert, worin die Temperatur der Reaktionsmischung im Raum mit hoher Wirbelbildung bei höchstens 90°C gehalten wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Temperatur der Reaktionsmischung im ge-gannten Raum mit hoher Wirbelbildung bei höchstens 90°C aufrecht erhalten wird, indem man die Zeit, während welcher die Reaktionsmischung im Raum mit hoher Wirbelbildung verbleibt, kontrolliert.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktionszeit als diejenige Zeit definiert wird, die man benötigt, damit sich die Reaktionsmischung vollständig umsetzt und dass die Zeit, während welcher die Reaktionsmischung im Raum mit hoher Wirbelbildung verbleibt, nicht mehr als V10 der Reaktionszeit ausmacht.
4. Verfahren zur Bildung eines Säurefluorids gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Reaktionszone definiert ist, dass die genannte Reaktionszone das Volumen desjenigen Teils des kontinuierlichen Reaktors ausmacht, in dem irgend ein nicht umgesetztes Olefin anwesend ist und worin die Temperatur des Raumes mit hoher Wirbelbildung bei weniger als 90°C gehalten wird, indem man den Raum mit der hohen Wirbelbildung bei weniger als V10, bezogen auf das Volumen der Reaktionszone, aufrechterhält.