DD208346A5 - Verfahren zur kontinuierlichen bildung eines saeurefluorids - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur kontinuierlichen Bildung eines Saeurefluorids aus wasserfreiem Fluorwasserstoff, Kohlenmonoxid und einem Olefin. Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines verbesserten Verfahrens, bei dem die Polymerisation und Dimerisation des Olefins auf einen Minimalwert zurueckgefuehrt ist und die bei der Reaktion entstehende Waerme abgefuehrt wird. Erfindungsgemaess wird in der Weise gearbeitet, dass man a) kontinuierlich den wasserfreien Fluorwasserstoff, das Kohlenmonoxid und das Olefinin einem Bereich hoher Turbulenz injiziert, um ein Gemisch der Reaktanten zu bilden,b) kontinuierlich das Gemisch der Reaktanten aus dem Bereich hoher Turbulenz in einen kontinuierlichen Reaktor ueberfuehrt, wobei die Temperatur des Gemisches der Reaktanten in dem Bereich hoher Turbulenz bei etwa 90 Grad C oder weniger gehalten wird.
Description
. _4- A? CO7C/236 979/11 29.7*82
Verfahren zur kontinuierlichen Bildung eines Säurefluorids Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bildung von Säurefluoriden aus Olefinen, Kohlenmonoxid und wasserfreiem Fluorwasserstoff« Die Erfindung betrifft insbesondere ein Verfahren zur kontinuierlichen Bildung eines Säurefluorids, bei dem wasserfreier Fluorwasserstoff, ein Olefin und Kohlenmonoxid verwendet werden und bei dem die Polymerisation und Dimerisation des Olefins auf einen Minimalwert zurückgeführt wird. Weiterhin werden Vorsorgen für die Entfernung der bei der Reaktion erzeugten Wärme getroffen*
Charakteristik der bekannten technischen lösungen
Sin großer Seil des Standes der Technik für die Herstellung von Säurefluoriden betrifft tatsächlich die Herstellung von Carbonsäuren* Säurefluoride werden typischerweise dadurch hergestellt, daS Kohlenmonoxid, ein Olefin und wasserfreier Fluorwasserstoff umgesetzt werden. Dies wird in der US—PS 2 831 877 beschrieben* 'Typischerwei3e wird die Reaktion weitergeführt und Wasser wird zu dem Säurefluorid zugesetzt, um Fluorwasserstoffsäure und Carbonsäure zu bilden* Die vorliegende Erfindung betrifft nun die Bildung des Säurefluorids und nicht notwendigerweise die Bildung der Carbonsäure, Jedoch schließt die bevorzugte Ausführungsform, der vorliegenden Erfindung eine Hydrolysestufe ein, bei der das Säurefluorid mit Wasser unter Bildung einer Carbonsäure umgesetzt wird*
Bei der Bildung von Säurefluoriden gibt es zwei Hauptprobleme« Das erste Problem besteht in der Wärme, die während der Reaktion erzeugt wird« Da es sich um eine exotherme Reaktion
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handelt, kann die Abführung der !Reaktionswärme erhebliche Schwierigkeiten mit sich bringen» Dies stellt zwar kein signifikantes Problem dar, wenn die Reaktorgröße so klein ist, daß das Reaktorgefäß die Wärme absorbieren kann, ohne daß es beschädigt wird und ohne daß die Wärme der Reaktanten über die maximal zulässige Temperatur hinausgeht* Bei größeren Reaktoren besteht jedoch bei der Bildung von Wärme ein signifikantes Problem* Dieses Problem kann typischerweise durch Verwendung eines kontinuierlichen Reaktors, beispielsweise eines Stöpsel-Pließ-Reaktors, eliminiert werden, bei dem die Reaktanten durch ein Rohr gepuinpt werden, das von einem Wassermantel oder einer anderen Kühlvorrichtung umgeben ist* Das Rohr gibt eine genügende Verweilzeit, daß die Reaktanten sich umsetzen können, und es sieht eine große Oberfläche vor, ua die Wärme von der Reaktion wegzuführen*
Das zweite Problem bei der Bildung der Säurefluoride isdie Dimerisation oder Polymerisation der in der Reaktion verwendeten Olefine« Sine typische Maßnahme- zur Überwindung dieses Problems hat in der Vergangenheit darin bestanden, die Reaktanten konstant durchzubewegen, um das Olefin genügend zu dispergierenj so daß kein lokalisierter Bereich einer hohen 01ef!!!konzentration auftritt. Eine weitere Maßnahme zur Verhinderung dieser Hebenreaktionen besteht darin, eine genügende CO-Konaentration in der Lösung aufrechtzuerhalten« Dies kann auch dadurch bewerkstelligt werden, daß die Reaktanten kontinuierlich vermischt werden, so daß gasförmiges GO laufend in dem flüssigen HP- und Olefingemisch dispergiert wird* In dem Maß, wie sich das in der Flüssigkeit aufgelöste φ umsetzt, löst sich das dispergierte GO rasch auf und wird für die Umsetzung mit dem Olefin verfügbar* Dies wird leicht in eines Reaktor vom absatzweise geführten' Typ bewerkstelligt indes in wirtschaftlicher Weise
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eine konstante Rührwirkung erhalten werden kann» Uachteiligerweise bringt ein absatzweise geführter Reaktor, wie oben angegeben, das Problem einer unwirksamen Kühlung mit sich«
Sin weiteres mögliches Verfahren zur Überwindung dieser Probleme besteht darin, einen In-Reihe-Mischer an den rohrförmigen Reaktor anzufügen, indem der Pluorwasserstoff und das Kohlenmonoxid gemischt und in den röhrenförmigen Reaktor eingepreßt werden*. Das Olefin kann sodann in den röhrenförmigen Reaktor eingelassen werden. Dies kann an einer Vielzahl von In^ektionspunkten entlang des röhrenförmigen Reaktors geschehen, so daß das gesamte Olefin nicht auf einmal dispergiert wird und die Mischerfordernisse minimalisiert werden. Auf diese Weise ist die fnrbulena, die einfacherweise dadurch erzeugt wird, daß das Pluid durch den Reaktor strömt, genügend, daß das Olefin in dispergiertea Zustand gehalten wird, und daß mehr Zeit für die Dispergierung und Auflösung des CO in der flüssigkeit erhalten wird« Dieser Weg ist jedoch kostspielig und 7/enigsr wirksam als die erfindungsgemäße Lösung dieses Problems*
. . Ziel der Erfindung;
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines verbesserten Verfahrens zur Herstellung eines Säurefluorids, mit dem die Nachteile der bekannten Verfahren vermieden werden,
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine neue Herstellungstechnologie su entwickeln, um die Polymerisation und Dimerisation des Olefins auf einen Minimalwert zurückzuführen und die bei der Reaktion erzeugte Wärme abzuführen.
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Gemäß der vorliegenden Erfindung wird daher ein Olefin, GO und wasserfreier Fluorwasserstoff heftig miteinander in einem Gefäß, das als Bereich hoher Turbulenz bezeichnet wird, vermischt und kontinuierlich in einen röhrenförmigen Reaktor injiziert, wo die Bildung des Säurefluorlds erfolgt, Der röhrenförmige Reaktor benötigt keine zusätzlichen Mischgefäße, noch braucht das Olefin an verschiedenen Stellen entlang des Reaktors injiziert zu werden.
Dies ist besonders signifikant, wenn der Reaktor ein Rohrbündelreaktor mit Hunderten oder sogar Tausenden von Einzelrohren ist» Durch die Erfindung werden diese Probleme überwunden und doch wird die Massenherstellung erlaubt, die zur wirtschaftlichen Erzeugung der Säurefluoride und der Garbonsäuren aus dem Säurefluorid notwendig ist« Der erfindungsgemäß vorgesehene Reaktor kombiniert die Eührcharakteristika eines absatzweise geführten Reaktors mit den Kühlfähigkeiten eines kontinuierlichen röhrenförmigen Pließreaktors. Das erfindungsgemäße Verfahren wird schematisch in der beiliegenden Zeichnung beschrieben«
Die sur Bildung der Säurefluoride gemäß der Erfindung verwendeten Reaktanten sind wasserfreier fluorwasserstoff 3 ein Olefin und Kohlenmonoxid* Diese Reaktion ist eine Doppelphasenreaktion« Die erste oder die Gasphase umfaßt CO- Die zweite Phase ist eine flüssige Phase, die EFS das Olefin und GO5 das in der flüssigkeit gelöst ist, enthält* "vorzugsweise enthält die flüssige Phase auch dispergiertes, gasförmiges CO,
Für die' vorliegende Erfindung geeignete Olefine sind ^, 3, Ethylen., Propen, Buten, Isobuten oder Olefine mit höherem Molekulargewicht, wie Honen, Hesadecen und dgl», und Gemische davon. Die Reaktion kann auch' auf cyclische Olefine, wie
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Cyclohexen, und auch auf Diolefine, wie z„ B* Butadien und 4-Vinyl-cye lohexen-1, und im allgemeinen auf olefinische Verbindungen, wie ungesättigte Carbonsäuren, z« B* Ölsäure,, angewendet werden, Schwierigkeiten können auftreten^ wenn Olefine mit höheren Molekulargewicht eingesetzt werden, was auf ihre Viskosität zurückzuführen ist, Es wird bevorzugt, CU-CL «-Olefine zu verwenden«
Der erfindungsgemäß verwendete Fluorwasserstoff muß im wasserfreien Zustand vorhanden sein, oder die Reaktion bildet die Carbonsäure anstelle des Säurefluor ids.. Weiterhin wird wasserfreier Fluorwasserstoff sogar dann bevorzugt, wenn eine Carbonsäure das gewünschte Endprodukt ist, da wasserfreier Fluorwasserstoff erheblich weniger korrodierend als eine wäßrige Fluorwasserstofflösung ist*
Srfindungsgemäß sollte das Molverhältnis von Olefin, zu -Kohlenmonoxid zu Fluorwasserstoff etwa 1 : 1-3: 5 - 100, vorzugsweise etwa 1 : 1, 10 : 14) betragen« Srfindungsgemäß wirkt der Fluorwasserstoff nicht nur als Eeaktionsteilnehmer, sondern auch als Lösungsmittel« Das Kohlenmonoxid wird vorzugsweise mindestens in einem geringfügigen Überschuß zugesetzt, um die Verfügbarkeit des Kohienmonosids für das Olefin zu gewährleisten.»
Die Reaktionsbedingungen sehen im allgemeinen erhöhte 'Temperaturen und erhöhte Drücke vor« Die Temperatur der erfin— dungsgemäßen Reaktion in dem röhrenförmigen Reaktor beträgt im allgemeinen bis su etwa 90 0C und vorzugsweise etwa 60 0C, Der Druck kann zwischen 35,2 und 352 atü (500 bis 5000 psig) variieren» Typischerweise wird die Reaktion bei ungefähr 197 aTü (2800 psig) durchgeführt*
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Sin für die Erfindung geeigneter Reaktor ist achematisch in der beiliegenden Zeichnung dargestellt* Das Reaktionssystera 10 schließt ein Mischgefäß 11 und einen kontinuierlichen Reaktor 12 ein«
Das ÜschgefäS ist ein Autoklavs der an Quellen für wasserfreien FluorwasserstoffV Kohlenmonosid und ein Olefin angeschlossen ist. Der E? wird in den Autoklav am Punkt 13 injiziert und das CO und das Olefin bewegen sich entlang der Linien 14 bzw» 15 und münden in ein gemeinsames Rohr 16 ein? das su einem zweiten Injektionspunkt 17 führt« Der Autoklav wird bei mindestens dem Reaktionsdruck gehalten*
Die Reaktantsns α* h«.HP, GO und das Olefin«, werden kontinuierlich in den Autoklav injiziert, in dem sich das Olefin und HP vermischen« Das CO löst sich in diesem KP-Olefingemisch' auf und dispergiert sich auch darin.« Wie in der Figur gezeigt ist, schließt der Bereich IS innerhalb des Autoklaven eine Gasphase 19, die CO enthält? und eine flüssige Pha-' se 2O5 die EF und Olefin und gelöstes und dispergiert'es CO enthält, ein« Die flüssige Phase wird konstant in einem Zustand hoher Turbulenz durch Einrichtungen, wie einen Rührer 21, gehalten*
Diese flüssige Phase, -die dispergiertes CO enthält, ist der Bereich hoher Turbulenz,
Der Boden des Autoklaven enthält eine Verteilungsöffnung 22* die mit dem kontinuierlichen.-Reaktor 12 in Verbindung steht« Dieser Reaktor sollte vorzugsweise eine Kühleinrichtung, z« Be einen nicht-geaeigten Wassermantels einschließen* Das Innere des kontinuierlichen Reaktors'12 definiert ein Volumen, das die Reaktionszone ist, Ss wird bevorzugt, dai3 die
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Reaktion in dieser Zone erfolgt, so daß die Reaktionswärme leicht von den Reaktanten weggeführt werden kann»
Der kontinuierliche Reaktor enthält ein Yentil 23 3 durch das das erf indungsgaoisß hergestellte Produkt austritt. Dies könnte ein ÄüSgleichTentil sein* wenn es gewünscht wird, den . Innendruck freizugeben«
Die für den Rührer 21 erforderliche Energie variiert entsprechend der Reaktorgröße sowie der Betriebstemperatur des Reaktors, der Pließgeschwindigkeit innerhalb des röhrenförmigen Abschnitts des Reaktors und den Reaktordrücken* Je rascher die Reaktion verläuft, desto turbulenter muß die Dispersion sein, da das CO in der lösung mit E31 rascher . verarmt. Ein erhöhter Druck kann erwünscht sein, .um mehr Kohlenmonoxid in der lösung su halten und um die Reagentian durch den Reaktor rascher zu pressen* Weiterhin kann ijede dieser Variablen entsprechend dem verwendeten Olefin variieren» Die Stärke des Mischers muß daher unter. Berücksichtigung der Betriebsbedingungen von der Reaktorbedienungsperson im einzelnen festgelegt werden* 51Ur den Durchschnittsfachmann kann Im Einzelfall leicht anhand von orientierenden Vorversuchen die entsprechende Einstellung erfolgen.
Die Größe des Hochturbuienz-Mischbereichs ist für die Erfindung von extremer Signifikanz. Je größer dieser Bereich ist, desto mehr Hitze wird erzeugt und desto weniger ist es wahrscheinlich, daß sich die Reaktanten vollständig vermischen« Der Bereich hoher -Turbulenz sollte daher genügend klein gehalten werden, daß sich die Reaktanten innerhalb des Mischgefäßes nicht vollständig umsetzen und daß die während der Reaktion gebildete Wärine nicht so wesentlich ist, daß das Mischgefäß beschädigt wird,,
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Der kontinuierliche Reaktor ist vorzugsweise ein Bohrreaktor und er ist beispielsweise für die Massenproduktion ein Bohrbundelreaktor, bei dein Hunderte oder Tausende von Rohren in dem gleichen Reaktor kombiniert sinde Der Zweck des röhrenförmigen Reaktors besteht darin, den Reagentien eine genügende Terweilzeit zu verleihe^ daß sie vollständig reagieren und eine Wärmeübertragungsoberfläche zu ergeben, so daß die Reaktionstemperatur innerhalb zulässiger Grenzen gehalten werden kann« Die länge des Reaktorrohrs hängt wesentlich von der Pließgeschwindigkeit, der Reaktionsteinperatur und dem umzusetzenden Olefin ab* Die Reaktion sollte mit genügend hoher Geschwindigkeit durchgeführt werden, daß kein zusätzliches Mischen erforderlich ist, um das CO in einem dispergierten Zustand zu halten und zur Umsetzung mit dem Olefin verfügbar zu halten« Im allgemeinen kann diese Dispersion über etwa 300 sek« gehalten werden,
Beim Betrieb werden HF, CO und da3 Olefin kontinuierlich in den Autoklav injiziert, wodurch eine flüssige Phase und eine Gasphase gebildet werden« Die flüssige- Phase wird konstant im Zustand hoher Turbulenz gehalten und. die Gasphase wird konstant innerhalb der flüssigen Phase durch Einrichtungen, wie· s* B* einen Bührer, dispergiert, Diese Sache» die die flüssige Phase umfaßt, wird kontinuierlich aus dem Autoklav in den kontinuierlichen Reaktor geleitet.,
Beim Durchleiten durch den kontinuierlichen Reaktor setzen sich der KP, das CO und das Olefin unter Bildung eines Säurefiüorids unu Dieses Säurefluorid sowie überschüssiger EF und irgendwelches überschüssiges CO werden durch das Yentil 23 kontinuierlich aus dem Reaktor freigesetzt.
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Der Zeitraum, während dem die Reaktanzen in dem Bereich hoher Turbulenz verbleiben, ist kritisch und muß auf einen Minimalwert zurückgeführt werden* In jedem Pail darf dieser nicht so groß sein, daß die Reaktanten eine unzulässig hohe Wärmemenge erzeugen*
Eine unzulässig hohe Wärmemenge im Sinn der vorliegenden Erfindung ist diejenige Wärmemenge, die einen Anstieg der Temperatur der Reaktanten in dem Bereich hoher Turbulenz auf über etwa 90 0C bewirken würde. Bei 100 0C nimmt die Bildung des Säurefluorids signifikant zugunsten der Polymerisation oder Dimerisation des Olefins ab. Daher muß die Temperatur unterhalb 100 0C und vorzugsweise unterhalb 90 0C gehalten werden»
Die Wärme innerhalb des Bereichs hoher Turbulenz neigt naturgemäß dazu, an die Umgebung abgegeben zu werden» Zusätzlich können Kühleinrichtungen dazu verwendet werden, diese Wärmeübertragung zu unterstützen« Der Grundgedanke der vorliegenden Erfindung besteht jedoch darin., die Reaktanten aus dem Bereich hoher Turbulenz in den kontinuierlichen Reaktor zu überführen, bevor eine unzulässig hohe Wärmemenge erzeugt worden ist, Im allgemeinen wird dies dadurch bewerkstelligt, daß das Yolumen des Bereichs hoher Turbulenz klein gehalten wird. Da es sich um einen kontinuierlichen Prozeß handelt, werden die Reaktanten kontinuierlich in den Bereich hoher Turbulenz eingespeist und sie fließen kontinuierlich aus diesem Bereich heraus* Je kleiner dieser Bereich hoher Turbulenz ist, desto kürzer verweilen die Reaktanten in dem Mischer und desto weniger erzeugen die Reaktanten Wärme innerhalb des Bereiches hoher Turbulenz*
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Der Bereich hoher Turbulenz kann im allgemeinen hinsichtlich des Zeitraums, in dem die Reaktanten 3ich in dem Mischer befindens definiert werden» Der Bereich hoher Turbulenz sollte nicht so groß sein, daß die Reaktanten in diesem Bereich mehr als etwa 1/10 der Gesamtreaktionszeit verbleiben« Im allgemeinen beträgt je nach den Reaktionsbedingungen die Reaktionszeit 10 bis 300 sek.» Die Reaktionszeit für bestjjnmte Bedingungen kann empirisch bestimmt werden* indem die Reaktion bei erwünschten Bedingungen durchgeführt wird und kontinuierlich das Vorhandensein des Olefins überwacht wird* Aufgrund dieser Untersuchungen sollten die Reaktanzen den Bereich hoher Turbulenz innerhalb von 1 bis 30 sek* durchlaufen*
Der Bereich hoher Turbulenz kann auch im Hinblick auf das Tolumen der Reaktionszone definiert werden» Die Reaktionszone wird als das Volumen desjenigen 'Teils des kontinuierlichen Reaktors definiert, in dem die Bildung des Säurefluor ids·- erfolgt,, Dem Grund nach läuft die Reaktion fort, bis das gesamte Olefin verbraucht ist« Das tatsächliche Yοlumen der Reaktionszone kann daher dadurch bestimmt werden, daß das Olefin an verschiedenen Punkten entlang des röhrenförmigen Reaktors überwacht wird. Sobald kein Olefin mehr vorhanden ist, ist die Reaktionszone durchlaufen* Das Yolumen des Bereichs hoher Turbulenz sollte nicht über etwa 1/10 der Reaktionszone hinausgehen*
Das kritischste Mittel zur Bestimmung, ob der Bereich hoher Turbulenz klein genug ist, ist gedoch die Temperatur.,; Solange sie weniger als 90 0Q beträgt, ist der -Bereich genügend klein.
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Das erfinduiigsgeaäß gebildete Säurefluorid kann mit Wasser weiter umgesetzt werden, wodurch eine Carbonsäure und Fluorwasserstoff gebildet wird* Die Carbonsäure kann sodann entfernt und der Fluorwasserstoff kann in den Turbulenzmischer zurückgeführt werden*
Ausführungsbeisp iel
Die Erfindung wird nachstehend an einem Beispiel erläutert,
Der verwendete Reaktor bestand aus zwei Komponenten, d* h* einem Hochturbulenzmischer und einem kontinuierlichen» röhrenförmigen Reaktor. Der Hochturbulenzmischer bestand aus einem 1-!-Autoklav, der nur zu 20 % mit Flüssigkeit gefüllt war« Der Bereich hoher Turbulenz war daher 0,2 1* Der Mischer enthielt zwei Einlasse, die oberhalb des Behälters angeordnet waren, und einen Auslaß am Behälterboden, der direkt mit dem rohrförmigen Reaktorteil der zweiten Stufe des Reaktors verbunden war» Der Bereich hoher Turbulenz wies einen 0,5 PS-Mischer auf· Der rohrfönnige Reaktor bestand aus einem 12 m langen Rohr mit einem Durchmesser von 1,27 cm« Sr wurde mittels eines Wassermantels gekühlt.
Die Reaktion wurde unter Verwendung von Propen als Olefin durchgeführt, wobei das Molverhältnis von Olefin zu Kohlenmonoxid zu .Fluorwasserstoff 1 : 1, 5 : 15 betrug« Die Reaktion wurde bei 30 0C mit einer Fiiefigeschwindigkeit von 1,1 kg/h und einem Druck von 197 atu am Einlaß durchgeführt.
Die Reaktanten wurden in den Autoklav mit folgenden Raten injiziert:
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' .4290 g/h GO 8 l/min (SOO g/h)
Propen 600 g/h
Das Propen wurde zu 100 % umgesetzt, wobei die Selektivität au Isobutyrylfluorid 90 % betrug,
Dies zeigt, daß durch die Erfindung tatsächlich die kontinuierliche Erzeugung eines Säurefluorids ermöglicht wird, ohne daJ3 teuere In-ünie-Mischer oder Kühleinrichtungen verwendet werden müssen* Weiterhin wird ersichtlich^ daß es in wirtschaftlicher Weise möglich ist, Säurefluoride aus CO, HP und Olefin herausteilen, ohne daß eine zu starke Polymerisation oder Dimerisation des Olefins "bewirkt wird*
Claims (3)
- - 13 - 60 374 1129.7.82Erfindungsanspruch
- 1. Verfahren zur kontinuierlichen Bildung eines Säurefluorids aus wasserfreiem Fluorwasserstoff, Kohlenmonoxid und einem Olefin, gekennzeichnet dadurch, daß mana) kontinuierlich den wasserfreien Fluorwasserstoff, das Kohlenmonoxid und das Olefin in einen Bereich hoher Turbulenz injiziert, um ein Gemisch der Reaktanten zu bilden, undb) kontinuierlich das Gemisch der Reaktanten aus dem Bereich hoher Turbulenz in einen kontinuierlichen Reaktor überführt,wobei die Temperatur des Gemisches der Reaktanten in dem Bereich hoher Turbulenz bei etwa 90 0C oder weniger gehalten wird.2« Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man die Temperatur des Gemisches der Reaktanten innerhalb des Bereiches hoher Turbulenz bei etwa 90 0C oder weniger hält, indem man die Zeitspanne kontrolliert, während der das Gemisch der Reaktanten in dem Bereich hoher Turbulenz .verbleibt,3* Verfahren nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß man eine Reaktionszeit als diejenige Zeitspanne definiert, die zur Tollständigen umsetzung des Gemisches der Reaktanten erforderlich ist, und daß die Zeitspanne, wahrend der das Gemisch der Reaktanten in dem Bereich hoher Turbulenz -verbleibt, nicht über 1/10 der Reaktionszei hinausgeht«14 - 60 374 11
- 29.7.82Verfahren nach. Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man eine Reaktionszone definiert, wobei die Reaktionszone das Volumen desjenigen Teils des kontinuierlichen Reaktors umfaßt-, in d~em irgendwelches nicht-usgesetztes"" Olefin vorhanden ist, und daß man die Temperatur des Bereichs hoher Turbulenz unterhalb 90 0C hält, indem man den Bereich hoher Turbulenz bei weniger als 1/10 des Volumens der Reaktionszone hält*Hierzu 1 Selis Zeichnungen
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US2876241A (en) * | 1954-05-15 | 1959-03-03 | Studiengesellschaft Kohle Mit | Process for the production of carboxylic acids |
US3005846A (en) * | 1959-04-06 | 1961-10-24 | Sinclair Refining Co | Production of acids and esters |
US3065242A (en) * | 1960-02-23 | 1962-11-20 | Du Pont | Production of acyl halides, carboxylic acids and lactones |
DE1226557B (de) * | 1962-03-03 | 1966-10-13 | Schering Ag | Verfahren zur Herstellung von Methyl-, AEthyl- oder Propylestern gesaettigter alpha-alkylverzweigter Fettsaeuren mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen |
FR1377834A (fr) * | 1963-12-19 | 1964-11-06 | Exxon Research Engineering Co | Procédé perfectionné de synthèse d'acides carboxyliques |
NL6910591A (de) * | 1969-07-10 | 1971-01-12 | ||
US3661951A (en) * | 1969-12-01 | 1972-05-09 | Armour Ind Chem Co | Carboxylation of olefins |
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AT386598B (de) | 1988-09-12 |
GB2092142A (en) | 1982-08-11 |
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NL187806B (nl) | 1991-08-16 |
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AU7989382A (en) | 1982-08-05 |
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CH649278A5 (de) | 1985-05-15 |
NL187806C (nl) | 1992-01-16 |
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GB2092142B (en) | 1984-12-05 |
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NL8200276A (nl) | 1982-08-16 |
DE3202292A1 (de) | 1982-08-12 |
KR850001371B1 (ko) | 1985-09-24 |
JPS57142939A (en) | 1982-09-03 |
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