CH631708A5 - Process for preparing bis-(cycloalkeno)pyridines - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,3:5,6-Bis(cycloalkeno)-pyridinen. Diese substituierten Pyridine sind wichtige Zwischenprodukte für die Herstellung von Arzneimitteln, Pflanzenschutzmitteln und Kunststoffen.
Es ist bekannt, 2,3:5,6-Bis(cycloalkeno)-pyridine zu erzeugen, indem die entsprechenden Bis(2-oxo-cycloalkyl)--methane mit Ammoniumacetat umgesetzt werden. Es werden auch die Bis(2-oxo-cycloalkyl)-methane zunächst in die Oxime oder Semicarbazone übergeführt und diese dann mit Säure zu den 2,3:5,6-Bis(cycloalkeno)-pyridinen hydroly-siert [Bull. soc. chim. France 5 (1957), 447 - 449]. Die Bis-(2-oxo-cycloalkyl)-methane werden durch Kondensation der entsprechenden Cycloalkanone mit Formaldehyd oder durch Kondensation der entsprechenden Cycloalkanone mit Mor-pholin zu den Enaminen und deren Umsetzung mit Formaldehyd gewonnen [Ber. 95 (1962), 1495 -1504).
Es ist ausserdem bekannt, 2,3 5,6-Bis(cycloalkeno)-pyri-dine durch Umsetzung von Cycloalkanonen mit den entsprechenden Hydroxymethylen-cycloalkanonen und Perchlorsäure und Behandlung des entstehenden 2,3:5,6-Bis(cyclo-aIkeno)-pyryIium-perchIorats mit Ammoniak herzustellen [Zhurnal Organ. Khim. 2 (1966), 1864 - 1869], Ferner ist bekannt, dass 2,3:5,6-Bis(cycloalkeno)-pyridine gebildet werden, wenn Cycloalkanone in Hexamethylphosphorsäure-
triamid erhitzt werden. Aus alkylsubstituierten Ccycloalka-nonen entstehen in gleicher Weise die entsprechenden alkylsubstituierten 2,3:5,6-Bis(cycloalkeno)-pyridine [Tetrahedron Letters 10 (1972), 929 - 932].
Die bekannten Verfahren sind für eine Anwendung in technischem Massstab nicht geeignet. Sie sind aufwendig und umständlich zu handhaben und ergeben nur geringe Ausbeuten.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von 2,3:5,6--Bis(cycloalkeno)-pyridinen aus Cycloalkanonen gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, dass Cycloalkanone, die benachbart zur Ketogruppe mindestens eine reaktive Methylengruppe haben, mit aliphatischen Aldehyden und mit Ammoniak in der Gasphase in Gegenwart eines dehydratisierend und dehydrierend wirkenden Katalysators bei einer Temperatur von 250 bis 550°C umgesetzt werden. Nach diesem Verfahren werden die 2,3:5,6-Bis(cycloaIkeno)-pyri-dine aus einfachen, leicht zugänglichen Substanzen in einer einstufigen Umsetzung erzeugt. Das Verfahren ist im Gegensatz zu den bekannten Verfahren ausgezeichnet für die Anwendung im technischen Massstab geeignet.
Erfindungsgemäss werden beispielsweise Cycloalkanone der Formel
/^ch2
\^C=° I
in der Z eine aliphatische Kette, vorzugsweise mit 2 bis 16' Kohlenstoffatomen, bedeutet, die gegebenenfalls verzweigt ist und deren Verzweigungen gegebenenfalls zu einem Ring oder mehreren Ringen geschlossen sind, oder insbesondere eine aliphatische Kette mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, die gegebenenfalls verzweigt ist, mit Aldehyden der Formel
O = OH - R II
in der R Wasserstoff oder, gegebenenfalls verzweigte, Alkyl-gruppen mit vorzugsweise 1 bis 6, insbesondere 1 bis 2, Kohlenstoffatomen bedeutet, und mit Ammoniak zu Verbindungen der Formel
R
umgesetzt.
Als Cycloalkanone (I) kommen beispielsweise Cyclobuta-non, Cyclopentadecanon, Cyclohexadecanon, Cyclooctade-canon, 3,5,5-Trimethylcyclohexanon, Campher, 1-Decalon, 8-Ketotricyclodecan, Carvon, Cyclooctanon, Cyclodecanon, 2-Methylcyclohexanon, 3-Methylcyclohexanon, 4-Methyl-cyclohexanon, 2,2,4-Trimethylcyclopentanon, Menthon und insbesondere Cyclopentanon, Cyclohexanon, Cycloheptanon und Cyclododecanon in Frage.
Geeignete Aldehyde (II) sind beispielsweise Propion-aldehyd, Butyraldehyd, Isobutyraldehyd, Acetaldehyd und insbesondere Formaldehyd.
Die Ausgangssubstanzen werden gegebenenfalls als Lösungen angewendet, beispielsweise als Lösungen in Wasser und bzw. oder niederen Alkanolen, wie Methanol, Äthanol und PropanoI-(2). Die Ketone und Aldehyde können auch in Form von Substanzen eingesetzt werden, aus denen sie unter den Verfahrensbedingungen freigesetzt werden, beispielsweise als Halbacetale, die Aldehyde ausserdem als Po-
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Iymerisate, der Formaldehyd beispielsweise als Polyform-aldehyd oder Trioxan.
Die Umsetzungsbedingungen, wie Temperatur und Druck, und die Mengenverhältnisse der umzusetzenden Substanzen und die Verweilzeiten sind gegebenenfalls in gewissem Umfang voneinander abhängig und richten sich gegebenenfalls nach der Art der umzusetzenden Substanzen und der Art des Katalysators.
Die Umsetzung wird bei einer Temperatur von 250 bis 550°C ausgeführt. Zu bevorzugen ist in den meisten Fällen eine Temperatur zwischen 300 und 500°C, insbesondere zwischen 350 und 450°C. Vorteilhaft ist es, bei einem Druck von 1 bis 4 bar zu arbeiten, jedoch kommt auch ein niedrigerer oder höherer Druck in Frage, wenngleich es, damit einfache Apparate verwendet werden können, zweckmässig ist, keinen wesentlich abweichenden Druck anzuwenden.
Die Mengenverhältnisse Cycloalkanon (I) zu Aldehyd (II) können weitgehend beliebig, sowohl stöchiometrisch als auch unter- oder überstöchiometrisch, gewählt werden. Im allgemeinen ist es vorteilhaft, je Mol Cycloalkanon (I) 0,2 bis 2,0 Mol des Aldehyds (II) einzusetzen. Zu bevorzugen sind 0,3 bis 1,0 Mol, insbesondere 0,4 bis 0,8 Mol, des Aldehyds (II) je Mol Cycloalkanon (I).
Das Ammoniak kann bei der Umsetzung weitgehend beliebig in unterstöchiometrischen bis überstöchiometrischen Mengen vorliegen. In den meisten Fällen ist es zweckmässig, dass wenigstens 0,5 Mol Ammoniak, jedoch höchstens 100 Mol Ammoniak, je Mol Cycloalkanon (I) vorhanden sind. Vorteilhaft sind 1 bis 20 Mol Ammoniak, vorzugsweise 2 bis 15 Mol Ammoniak, insbesondere 3 bis 12 Mol Ammoniak, je Mol Cycloalkanon (I).
Die Umsetzung erfolgt in der Gasphase. Gegebenenfalls in anderem Zustand vorliegende Ausgangssubstanzen werden zunächst in den Gaszustand übergeführt. Es kann zweckmässig sein, die Gase aus Cycloalkanon (I), Aldehyd (II) und Ammoniak durch Inertgase verdünnt einzusetzen. Als Inertgase kommen beispielsweise Wasserdampf, Luft und insbesondere Stickstoff in Frage. Werden die Ausgangssubstanzen in Form von Lösungen angewendet, ergeben sich durch das Lösungsmittel verdünnte Gase. Im allgemeinen ist es zweck-mussig, dass je Mol Cycloalkanon (I) insgesamt nicht mehr als etwa 20 Mol Inertgas, vorzugsweise 0,5 bis 10 Mol Inertgas, insbesondere 1 bis 5 Möl Inertgas, vorliegen.
Als Katalysatoren werden Substanzen verwendet, die eine dehydratisierende und dehydrierende Wirkung haben. Dies sind beispielsweise die in «Hydrocarbon Processing», 47 (1968), S. 103 bis 107, beschriebenen Katalysatoren auf der Grundlage von Aluminiumverbindungen, wie Aluminiumoxid und Aluminiumsilikat, gegebenenfalls mit Zusätzen von anderen Metalloxiden und Fluoriden. Mit Vorteil werden nach den Verfahren gemäss den DE-OS 2 151 417, 2 224 160 und 2 239 801 hergestellte Katalysatoren verwendet. Diese sind bei Temperaturen von 550 bis 1200°C vorbehandelte Verbindungen aus den Elementen Al, F und O, die zusätzlich mindestens ein Element der zweiten, dritten « oder vierten Gruppe des Periodensystems oder mindestens zwei Elemente der zweiten, vierten, fünften oder sechsten Gruppe des Periodensystems oder mindestens ein Element der zweiten Hauptgruppe des Periodensystems enthalten.
Diese Katalysatoren werden beispielsweise im Festbett oder vorzugsweise im Wirbelbett verwendet. Es ergeben sich im allgemeinen Verweilzeiten zwischen 0,2 und 5,0 Sekunden.
Die Aufarbeitung der bei der Umsetzung anfallenden Gasgemische kann in üblicher Weise durch Waschen der Gase mit einer Flüssigkeit, insbesondere Wasser oder Methanol, und durch weitere Trennung mittels Extraktion und Destillation erfolgen.
Mit besonderem Vorteil wird eine Verfahrensweise nach der DE-OS 2 554 946 angewendet, bei der die Gasgemische nicht gewaschen, sondern gekühlt und dabei so teilweise kondensiert werden, dass etwaiges überschüssiges Ammoniak 5 im Restgas verbleibt und mit diesem unmittelbar im Kreislauf geführt wird.
Die nachstehenden prozentualen Konzentrationsangaben sind gewichtsmässig.
io Beispiel 1
Ein Festbettreaktor mit einem Volumen von 100 ml wurde mit einem Katalysator gefüllt, der gemäss der DE-OS 2 239 801 aus Aluminiumoxid, Magnesiumnitrat und Am-moniumhydrogenfluorid hergestellt worden war und ein ato-15 mares Verhältnis Aluminium zu Magnesium zu Fluor von 1000 zu 25 zu 50 aufwies. Über diesen Katalysator wurde stündlich ein Gasgemisch aus 49 g (0,50 Mol) Cyclohexanon, 25 g (0,25 Mol) Formaldehyd als 30%ige wässrige Lösung, 44,8 Normalliter (2,0 Mol) Ammoniak und 22,4 Normal-20 liter (1,0 Mol) Stickstoff geleitet. Die Temperatur im Reaktor wurde bei 400°C gehalten. Cyclohexanon und Formaldehyd wurden vollständig umgesetzt. Es wurden stündlich 17,8 g 2,3:5,6-Bis(cyclohexeno)-pyridin gewonnen, entsprechend einer Ausbeute von 38%, bezogen auf eingesetztes 25 Cyclohexanon. Das Produkt hatte einen Kochpunkt von 124 bis 126°C bei 2 mbar und, nach Umkristallisation aus Pe-troläther, einen Schmelzpunkt von 74°C.
Es wurde im folgenden wie nach Beispiel 1 verfahren.
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Umsetzungstemperatur
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Ausgangssubstanzen
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Katalysator
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Beispiel 2
Cyclododecanon, Formaldehyd, Ammoniak und Stickstoff im Molverhältnis 6 zu 3 zu 24 zu 12 (Formaldehyd eingesetzt als Trioxan)
gemäss DE-OS 2 224 160 aus Aluminiumoxid, Magnesiumnitrat und Titantetrafluorid, atomares Verhältnis Aluminium zu Magnesium zu Titan zu Fluor von 1000 zu 25 zu 25 zu 100
420°C
82% des Cyclododecanons
2,3:5,6-Bis(cyclododeceno)-pyridin, Fp (nach Umkristallisation aus Toluol) 155°C
34%, bezogen auf eingesetztes Cyclododecanon
Beispiel 3
Cyclopentanon, Formaldehyd, Ammoniak und Stickstoff im Molverhältnis 2 zu 1 zu 8 zu 4 (Formaldehyd eingesetzt als Gemisch von 30% Formaldehyd und 70% Wasser)
gemäss DE-OS 2 151 417 aus Aluminiumoxid, Magnesiumnitrat und Fluorokieselsäure, atomares Verhältnis Aluminium zu Magnesium zu Silicium zu Fluor von 1000 zu 24 zu 25 zu 156
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Umsetzungstemperatur 390°C Umsatz 75 % des Cyclopentanons
Produkt
Ausbeute
Ausgangssubstanzen
2,3:5,6-Bis(cyciopenteno)-pyridin, Fp (nach Umkristallisation aus Toluol) 90°C
27%, bezogen auf eingesetztes Cyclopentanon
Beispiel 4
Cycloheptanon, Formaldehyd, Ammoniak und Stickstoff im Molverhältnis 2 zu 1 zu 8 zu 4 (Formaldehyd eingesetzt als Gemisch von 30% Formaldehyd und 70% Wasser)
Katalysator wie Beispiel 1
Umsetzungstemperatur 400°C
Umsatz 72% des Cycloheptanons
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Produkt
Ausbeute
2,3:5,6-Bis(cyclohepteno)-pyridin, Fp 112°C
25%, bezogen auf eingesetztes Cycloheptanon v
Claims (9)
1. Verfahren zur Herstellung von 2,3:5,6-Bis(cycIoalke-no)-pyridinen aus Cycloalkanonen, dadurch gekennzeichnet, dass Cycloalkanone, die benachbart zur Ketogruppe mindestens eine reaktive Methylengruppe haben, mit aliphatischen Aldehyden und mit Ammoniak in der Gasphase in Gegenwart eines dehydratisierend und dehydrierend wirkenden Katalysators bei einer Temperatur von 250 bis 550°C umgesetzt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung bei einer Temperatur von 300 bis 500°C, insbesondere von 350 bis 450°C, erfolgt.
2
PATENTANSPRÜCHE
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Katalysator Aluminiumsilikat verwendet wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Katalysator bei einer Temperatur von 550 bis 1200°C vorbehandelte Verbindungen aus den Elementen Al, F und O, die zusätzlich mindestens ein Element der zweiten, dritten oder vierten Gruppe des Periodensystems enthalten, verwendet werden.
5. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Katalysator bei einer Temperatur von 550 bis 1200°C vorbehandelte Verbindungen aus den Elementen Al, F und O, die zusätzlich mindestens zwei Elemente der zweiten, vierten, fünften oder sechsten Gruppe des Periodensystems enthalten, verwendet werden.
6. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Katalysator bei einer Temperatur von 550 bis 1200°C vorbehandelte Verbindungen aus den Elementen Al, F und O, die zusätzlich mindestens ein Element der zweiten Hauptgruppe des Periodensystems enthalten, verwendet werden.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass je Mol Cycloalkanon 0,2 bis 2,0 Mol des Aldehyds angewendet werden.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass je Mol Cycloalkanon 1 bis 20 Mol Ammoniak vorliegen.
9.. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Inertgase zugefügt werden.
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