DE2547223A1 - Verfahren zur herstellung von 2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-en-1-on - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-en-1-on

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DE2547223A1 DE19752547223 DE2547223A DE2547223A1 DE 2547223 A1 DE2547223 A1 DE 2547223A1 DE 19752547223 DE19752547223 DE 19752547223 DE 2547223 A DE2547223 A DE 2547223A DE 2547223 A1 DE2547223 A1 DE 2547223A1
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Description

BASF Aktiengesellschaft
Unser Zeichen: O0Z0 ?1 629 Hee/Ja 67ΟΟ Ludwigshafen, 20.10,1975
Verfahren zur Herstellung von 2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-en-l-on
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-en-l-on durch Umsetzung von Äthylisopropylketon mit Acrolein in einem organischen Lösungsmittel und in Gegenwart einer starken organischen Säure»
2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-en-l-on ist ein wertvolles Zwischenprodukt für zahlreiche RiechstoffSynthesen«, Beispielsweise kann aus ihm auf einfache Weise durch Umsetzen mit dem Lithiumderivat von Methyläthinylcarbinol in flüssigem Ammoniak und anschließendem Erhitzen mit Ameisensäure das als Riechstoff begehrte Damascenon hergestellt werden (vgl. S„ Isoe et al, Helvetica Chimica Acta, VoI0 j56, Fase. 5 (1973) Nr0 148, Seite 1514)ο Weiterhin basiert eine Reihe wichtiger Carotenoid-Synthesen auf 2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-en-l-on bzw» auf dem hieraus durch Hydrieren erhältlichen 2,6,6-Trimethyl-cyclohexan-1-ono Bezüglich näherer Einzelheiten über den Aufbau der Ringkomponenten bei Synthesen in der Carotinoid-Reihe verweisen wir auf O0 Isler et al, Helv„ Chim„ Acta 3£ (1956) 259 ff ο
Die Herstellung des 2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-en-l-ons war bisher nur auf aufwendige und kostspielige Weise möglich, beispielweise durch Methylierung von 2-Methylcyclohexanon mit CH,J/NaNH2 oder mit Dimethylsulfat in wasserfreiem Äther, Reinigen des erhaltenen 2,6,6-Trimethyl-cyclohexanon über das kristalline Semicarbazon oder durch Fraktionierung, anschliessende Bromierung mit Brom in Essigsäure und Dehydrobromierung (vgl, Oolsler: "Carotenoids", Birkhäuser Verlag Basel und Stuttgart, 1971, Seiten 331 bis 332).
Aus der DT-AS 1 668 874 ist bekannt, daß man Ketone mit ,.4,ßungesättigten Carbony!verbindungen in Gegenwart basischer
386/75 - 2 -
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- ^- ο.Zo 31 629
Katalysatoren zu Cyclohexenonen umsetzen kann» In Tetrahedron Letters 1971» 4995 wird die Umsetzung einer ^,,ß-ungesättigten Carbonylverbindung mit einem Keton zu einem Cyclohexenon beschrieben, bei der die Ausgangsstoffe durch Kochen in Schwefelsäure in Ausbeuten von etwa 50 % umgesetzt werden» Wendet man dieses Verfahren auf Athylxsopropylketon und Acrolein an, so wird kein 2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-en-l-on erhalten (siehe Vergleichsbeispiel 8).
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man 2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-en-l-on besonders vorteilhaft herstellen kann, wenn man Äthylisopropylketon mit Acrolein in einem organischen Lösungsmittel und in Gegenwart einer starken organischen Säure als Katalysator bei Temperaturen von 40 bis 1500C umsetzt=
Bei dem neuen Verfahren entsteht das gewünschte 2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-en-l-on der Formel I zusammen mit dem Keton der Formel II„
H3°,
H3C
0 ti
.CH·
CH.
CH,
CH,
CH
0 ti
H3C
H3C
O CH ■ C
C C
CH.
II
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- I - O=Z0 31 629
In dem Gemisch der Ketone I und II, das in einer Ausbeute von 90 bis 95 % entsteht, beträgt der Anteil des Ketons I zwischen 70 und 80
Als organische Lösungsmittel verwendet man z„B» überschüssiges Äthylisopropylketon oder zur Entfernung von Wasser aus Reaktionsgemischen geeignete Schleppmittel, wie Chloroform, Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, n-Pentan, η-Hexan, n-Heptan, Cyclohexan, Benzol, Xylol, Chlorbenzol oder Toluol, von denen man solche mit einem Siedepunkt zwischen 70 und 120°C bevorzugt. Verwendet man als organisches Lösungsmittel Äthylisopropylketon, so ist ein Überschuß von 2 bis 10 Mol an Äthylisopropylketon je Mol Acrolein zweckmäßig,,
Als starke organische Säuren kommen organische Säuren mit einem pK -Wert < 1 wie p-Toluolsulfonsäure, Benzolsulfonsäure, o-Toluolsulfonsäure, p-Methoxy-benzolsulfonsäure, p-Chlorbenzolsulfonsäure, p-Brom-benzolsulfonsäure, ß-Naphthylsulfonsäure, dC-Naphthylsulfonsäure und Trichloressigsäure oder stark saure Ionenaustauscher, d„h. SO .,Η-Gruppen enthaltende Ionenaustauscher in Betrachte Bevorzugt werden p-Toluolsulfonsäure und Benzolsulfonsäureο Günstig ist eine Säuremenge von 0,01 bis 0,1 Mol je Mol Acrolein.,
Die Umsetzung wird bei Temperaturen von HO bis 1500C, vorzugsweise bei 70 bis 12O0C durchgeführt» Vorteilhaft erhitzt man die vorgelegten Reaktionspartner unter Rückfluß» Man kann aber auch das Acrolein in das siedende Reaktionsgemisch eintropfen» Hierbei sind die Ausbeuten etwas besser» Vorteilhaft ist es auch, wenn man das Reaktionswasser während der Umsetzung aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert.
Das Reaktionsgemisch wird zoB„ durch Destillation aufgearbeitet. Das im Siedebereich von 75 - 760C bei 18 Torr übergehende Reaktionsprodukt I weist einen Anteil an dem Keton II von höchstens 30 Gew»$ auf, der bei längerem Erhitzen des Reaktionsgemisches erheblich absinken kann» Der realtiv geringe
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-X- Oo Z. J>1 629
Anteil der Verbindung II ist deshalb überraschend, weil bei der entsprechenden Umsetzung von Diäthylketon mit Acrolein nahezu ausschließlich die zum Keton II analoge Verbindung der Formel III entsteht»
O O 0H
ti t! ti π
C,
H CCC
H2 CH3 H
III
Die Abtrennung des 2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-en-l-on von der Verbindung II ist auf verschiedene Weise möglich» Beispielsweise erhitzt man das Gemisch aus I und II, z.B, 0,5 bis 10 Stunden mit oder ohne Lösungsmittel, gegebenenfalls unter Zusatz katalytischer Mengen an Säuren, auf 150 bis 25O°C. Dabei polymerisiert die Verbindung II, während das 2,6,6-Trimethylcyclohex-2-en-l-on, das unverändert bleibt, durch Abdestillieren bei 75 - 760C und 18 Torr in Ausbeuten von bis 75 Gew.%t bezogen auf das Gemisch aus I und II erhalten wird.
Die bei dieser Aufarbeitung gegebenenfalls zu verwendenden Lösungsmittel können an sich übliche organische Lösungsmittel sein, wie Äther, Kohlenwasserstoffe oder chlorierte Kohlenwasserstoffe„
Zur Gewinnung des 2,6,6-Trimethylcyclohex-2-en-l-ons kann man aber auch so verfahren, daß man aus dem durch Umsetzung von Äthylisopropylketon mit Acrolein erhältlichen Reaktionsgemisch das Reaktionswasser und die nicht umgesetzten Ausgangsstoffe abdestilliert und den Rückstand im gleichen Reaktionsgefäß und vor Abdestillieren des 2,6,6-Trimethylcyclohex-2-en-1-ons der genannten Behandlung bei 150 bis 25O°C unterwirft.
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- 9 - O0Z0 31 629
Eine weitere Methode der Aufarbeitung besteht z.B. darin, daß man das von nicht umgesetzten Ausgangsstoffen und Reaktionswasser befreite Reaktionsgemisch bei Temperaturen von 50 bis 1500C mit Chlorwasserstoff behandelt« Da die Verbindung I dabei sehr viel langsamer reagiert als die Verbindung II, kann das gewünschte Produkt (I) durch Destillation leicht abgetrennt werden,
Beispiel 1
175 g Äthylisopropylketon und 2 g p-Toluolsulfonsäure werden am Wasserabscheider kochend vorgelegte Innerhalb etwa 60 Minuten werden 30 g Acrolein so schnell zugetropft, daß die Siedetemperatur nicht unter 1030C absinkt» Wenn 7 ml Wasser ausgekreist sind, wird abgebrochen (3,5 Stunden),, Die Mischung wird zuerst unter Normaldruck, dann unter vermindertem Druck destilliert» Man erhält 6 g Acrolein, 150 g Äthylisopropylketon, 32 g Gemisch der Verbindungen I und II (27 % II) und g Rückstände Das bedeutet eine Ausbeute von 93 %9 bezogen auf umgesetztes Äthylisopropylketon0 Das Gemisch der Verbindungen I und II siedet bei 18 Torr bei Temperaturen von 75 bis 760C.
45 g des so erhaltenen Gemisches der Verbindungen I und II werden in einer Druckapparatur 3 Stunden unter Stickstoff auf 2000C erhitzt» Nach dem Abkühlen wird unter vermindertem Druck destillierte Man erhält bei KplQ = 75 - 76°C 30 g reines 2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-en-l->cno Die Ausbeute beträgt 67 %t bezogen auf umgesetztes Gemisch der Verbindungen I und
Beispiel 2
Man arbeitet wie in Beispiel 1 beschrieben, wobei man jedoch 153 g Äthylisopropylketon, 1J g p-Toluolsulfonsäure und 30 g Acrolein einsetzt„ Das Acrolein wird in 40 Minuten zugetropft ο Die Reaktionsdauer beträgt 75 Minuten» Man erhält das Gemisch der Verbindungen I und II in einer Ausbeute von 88 %„ Es hat einen Gehalt an II von 23 Gew J.
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Beispiel 3
Man arbeitet wie in Beispiel 1 beschrieben, wobei man jedoch 149 g Athylisopropylketon, 1 g p-Toluolsulfonsäure und 30 g Acrolein einsetzt. Die Zutropfdauer beträgt 2 Stunden. Nach 4 Stunden sind 5 ml Wasser ausgekreist. Man erhält das Gemisch der Verbindungen I und II in einer Ausbeute von 83 %. Das Gemisch hat einen Gehalt an der Verbindung II von 30 Gew.$.
28 g des erhaltenen Gemische werden mit 0,1 g p-Toluolsulfonsäure und 50 ml Hexan 4 Stunden auf 1900C erhitzt., Man erhält bei Kp1Q= 75 - 76°C 18 g reines 2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-en-l-ono Die Ausbeute beträgt 64 %, bezogen auf umgesetztes Äthylis opropylketon.
Beispiel 4
Man verfährt wie in Beispiel 1 angegeben, wobei man jedoch 130 g Athylisopropylketon und 2 g Benzolsulfonsäure einsetzt. In 40 Minuten werden 30 g Acrolein zugetropft. In 90 Minuten werden 7 ml Wasser ausgekreist. Man erhält das Gemisch der Verbindungen I und II in einer Ausbeute von 75 % (23 % II), bezogen auf umgesetztes Athylisopropylketon.
Beispiel 5
Zu 130 g Athylisopropylketon und 4 g p-Toluolsulfonsäure werden am Rückfluß (ohne Wasserabscheider) 30 g Acrolein in 4 Stunden getropft. Es wird noch 1 Stunde unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen werden 6 ml Wasser abgetrennt. Die Destillation ergibt 98 g unumgesetztes Äthylisof. propylketon, 30 g eines Gemisches der Verbindungen I und II, das aber nicht so sauber wie das nach den anderen Beispielen erhältliche Gemisch ist (27 % II) und 26 g Rückstand. Die Ausbeute beträgt 68 %9 bezogen auf umgesetztes Athylisopropylketon.
709818/1031 " ? "
Beispiel 6
T - 0„Z„ 31 629
. <?. 254722
Zu 130 g Äthylisopropylketon und 2 g p-Toluolsulfonsäure in 100 ml Chloroform tropft man unter Rückfluß innerhalb 1 Stunde 30 g Acrolein» Nach 5 Stunden sind 7 ml Wasser ausgekreist. Es wird analog Beispiel 1 destilliert. Man erhält 103 g unumgesetztes Äthylisopropylketon, 25 g eines Gemisches der Verbindungen I und II (30 % II) und 25 g Rückstand. Das ist eine Ausbeute von 67 %, bezogen auf umgesetztes Äthylisopropylketon.
Beispiel 7
Zu 150 g Äthylisopropylketon und 2 g p-Toluolsulfonsäure tropft man unter Rückfluß innerhalb von 60 Minuten 30 g Acrolein (Siedetemperatur um 105°C)„ Das sich bildende Wasser wird ausgekreist. Nach 3 Stunden destilliert man über eine kurze Kolonne bei Normaldruck und bei Siedetemperaturen von 40 bis 112°C die nichtumgesetzten Ausgangsprodukte ab. Dann hält man das Reaktionsgemisch 1 Stunde bei einer Innentemperatur von 2000C und destilliert anschließend unter vermindertem Druck« Man erhält: 7 g Wasser, 3 g Acrolein, 122 g Äthylisopropylketon, 22 g 2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-en-l-on (isomerenfrei) und 28 g Rückstand. Dies bedeutet eine Ausbeute von 57 %f bezogen auf eingesetztes Äthylisopropylketon.
Beispiel 8 (Vergleichsbeispiel)
a) Arbeitsweise analog Tetrahedron Letters No. 52 (1971)» S. 4995-96
Eine Mischung aus 40 g (0,4 Mol) Äthylisopropylketon, 28 g (0,5 Mol) Acrolein und 0,3 ml HpSO1, wird 16 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt.
Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt und mit 100 ml Hexan versetzt. Nach Waschen mit 100 ml 5 jSiger wäßriger KOH wird die Lösung getrocknet und eingeengt. Es hinterbleiben 35 g eines' polymeren Rückstandes aus dem destillativ kein definiertes Produkt herausgeholt werden kann.
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b) Gemäß loc. cit, auch mögliche Verfahrensvariante
Eine Mischung aus 40 g (0,4 Mol) Äthylisopropylketon, 28 g (0,5 Mol) Acrolein und einer Lösung von 0,3 ml HpSO1. in 100 ml Wasser wird 16 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt o
Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt und mit 100 ml Hexan versetzt. Nach dem Waschen mit 100 ml 5 /Siger wäßriger KOH wird die Lösung getrocknet und eingeengt. Es hinterbleiben 5*6 g eines Rückstandes, der im wesentlichen polymer ist, der zwar gemäß IR-Spektroskopie Spuren einer Verbindung mit Carbonylbande enthält, aus dem aber destillativ kein definiertes Produkt herausgeholt werden kann«
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Claims (6)

Patentansprüche
1. ) Verfahren zur Herstellung von 2,6,6-Trimethyl-cyclohex-
2-en-l-on, dadurch gekennzeichnet, daß man Äthylisopropy1-keton mit Acrolein in einem organischen Lösungsmittel und in Gegenwart einer starken organischen Säure als Katalysator bei Temperaturen von 40 bis 1500C umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als organisches Lösungsmittel Äthylisopropylketon verwendet■>
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das bei der Reaktion gebildete Wasser während der Umsetzung aus dem Gemisch abdestilliert.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Umsetzungsgemisch einer Destillation unterwirft, das bei 18 Torr bei Temperaturen von 75 bis 760C abdestillierte Reaktionsprodukt auf I50 bis 25O0C erhitzt und daraus das 2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-en-l-on abdestilliert ο
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Umsetzungsgemisch nach destillativer Abtrennung des Reaktionswassers und nicht umgesetzter Ausgangsstoffe auf 150 bis 25O0C erhitzt und dann das 2,6,6-Trimethylcyclohex-2-en-l-on abdestilliert„
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Umsetzungsgemisch nach destillativer Abtrennung des Reaktionswassers und nicht umgesetzter Ausgangsstoffe mit Chlorwasserstoff behandelt und dann das 2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-en-l-on abdestilliert.
BASF Aktiengesellschaft
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