DE2819196C2 - - Google Patents

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von in 3-Stellung aromatisch oder heteroaromatisch substituierten Pyridinen. Diese substituierten Pyridine sind wichtige Zwischenprodukte für die Herstellung von Arzneimitteln, Pflanzenschutzmitteln und Kunststoffen.
Es ist bekannt, 3-Phenylpyridin aus 4-Phenylisochinolin zu erzeugen, indem dieses oxydiert und die entstehende 3-Phenylpyridin-dicarbonsäure-(4,5) decarboxyliert wird (Ber. 93 (1960), 1740 bis 1745). 3-Phenylpyridin ist auch aus 3-Brompyridin und Cyclohexanon zugänglich. Es wird das 3-Brompyridin mit Butyllithium in 3-Pyridyllithium übergeführt, dieses mit Cyclohexanon zum 3-(1′-Cyclohexenyl)pyridin umgesetzt und dieses reduziert (J. Org. Chem. 25 (1960), 366 bis 371). Es ist außerdem bekannt, daß die Reaktion von 3-Benzoylpyridin mit Jodwasserstoffsäure zum 3-Benzylpyridin führt (Ber. 36 (1903), 2711 bis 2712). 3-Benzylpyridin wird auch hergestellt, indem Pyridin mit Lithiumaluminiumhydrid zum Lithium-tetrakis(N-dihydropyridyl)aluminat und dieses weiter mit Benzylchlorid umgesetzt wird (J. Am. Che. Soc. 93 (1971), 1294 bis 1296). Es ist weiter bekannt, daß die Umsetzung von Nicotinoylperoxid mit Benzol 3-Phenylpyridin und mit Toluol 3-Tolylpyridin ergibt (J. Chem. Soc. 1958, 1294 bis 1296). 3-Phenylpyridin entsteht auch, wenn 3-Aminopyridin in Gegenwart von Benzol diazotiert wird. Bei Einsatz substituierter 3-Aminopyridine und beziehungsweise oder substituierter Benzole werden entsprechend substituierte 3-Phenylpyridine erzeugt (DE-OS 18 10 822). Schließlich gelangt man zu 3-Phenylpyridin durch Kupplung von 3-Halogenpyridin mit Phenylmagnesiumhalogenid in Gegenwart von Dichlorbis(triphenylphosphin)nickel(II) als Katalysator. Auch in diesem Fall werden bei Einsatz substituierter Ausgangssubstanzen die entsprechend substituierten 3-Phenylpyridine, wie 4-Methyl-3-phenylpyridin und 4-Methyl-3-benzylpyridin gebildet (J. Heterocycl. Chem. 12 (1975), 443 bis 444).
Diese Verfahren sind für eine Anwendung im technischen Maßstab wenig geeignet. Sie sind aufwendig und umständlich zu handhaben und ergeben unbefriedigende Ausbeuten. Überdies sind in mehreren Fällen die benötigten Ausgangssubstanzen nur schwer zugänglich.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von in 3-Stellung aromatisch oder heteroaromatisch substituierten Pyridinen der allgemeinen Formel III
in der die Symbole die unten angegebene Bedeutung haben, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Oxoverbindung der allgemeinen Formel I
in der R₁, R₂, R₃ Wasserstoff bedeuten oder eines dieser drei Symbole für den Methylrest steht, mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel II
O = CH-CH₂-(CH₂) n -R₄ (II)
in der R₄ für den Phenyl-, 2- oder 3-Thienyl- oder den 2-, 3- oder 4-Pyridylrest steht und n 0 oder 1 bedeutet, und mit Ammoniak in der Gasphase unter Verwendung von an sich bekannten Katalysatoren mit dehydratisierender und dehydrierender Wirkung in einer Wirbelschicht umsetzt, mit der Maßgabe, daß man je Mol Aldehyd (II) 1 bis 5 Mol der Oxoverbindung (I) und 1 bis 20 Mol Ammoniak einsetzt.
Geeignete Oxoverbindungen sind beispielsweise Methacrolein, Crotonaldehyd, Methylvinylketon und insbesondere Acrolein.
Als aliphatisch-aromatische Aldehyde kommen beispielsweise Pyridyl-2-acetaldehyd, Pyridyl-3-acetaldehyd, Pyridyl-4-acetaldehyd, Pyridyl-2-propionaldehyd, Pyridyl-3-propionaldehyd, Pyridyl-4-propionaldehyd, Thiophen-2-acetaldehyd, Thiophen-3-acetaldehyd, Thiophen-2-propionaldehyd, Thiophen-3-propionaldehyd, insbesondere Phenylacetataldehyd und 3-Phenylpropionaldehyd, in Frage.
Die Umsetzungsbedingungen, wie Temperatur und Druck, und die Mengenverhältnisse der umzusetzenden Substanzen und die Verweilzeiten sind gegebenenfalls in gewissem Umfang voneinander abhängig und richten sich gegebenenfalls nach der Art der umzusetzenden Substanzen und der Art des Katalysators.
Im allgemeinen wird die Umsetzung bei Temperaturen etwa zwischen 250° und 550°C ausgeführt. Zu bevorzugen sind in den meisten Fällen Temperaturen etwa zwischen 300° und 500°C, insbesondere zwischen 360° und 450°C. Vorteilhaft ist es, bei Drücken von etwa 0,1-0,4 MPa zu arbeiten, jedoch kommen auch niedrigere oder höhere Drücke in Frage, wenngleich es, damit einfache Apparate verwendet werden können, zweckmäßig ist, keine wesentlich abweichenden Drücke anzuwenden.
Die Mengenverhältnisse Oxoverbindung (I) zu Aldehyd (II) betragen 1 bis 5 Mol, insbesondere 1 bis 3 Mol, der Oxoverbindung (I) je Mol Aldehyd (II).
Das Ammoniak kann bei der Umsetzung in stöchiometrischen bis überstöchiometrischen Mengen vorliegen. Vorteilhaft sind 1 bis 20 Mol Ammoniak, vorzugsweise 2 bis 15 Mol Ammoniak, insbesondere 3 bis 12 Mol Ammoniak, je Mol Aldehyd (II).
Die Umsetzung erfolgt in der Gasphase. Es kann zweckmäßig sein, die Gase aus Oxoverbindung (I), Aldehyd (II) und Ammoniak durch Inertgas verdünnt einzusetzen. Als Inertgase kommen beispielsweise Wasserdampf, Luft und insbesondere Stickstoff in Frage. Im allgemeinen ist es zweckmäßig, je Mol Aldehyd (II) nicht mehr als etwa 20 Mol Inertgas anzuwenden. Zu bevorzugen sind je Mol Aldehyd (II) etwa 0,5 bis 10 Mol, insbesondere 1 bis 5 Mol, Inertgas.
Als Katalysatoren kommen Substanzen in Frage, die eine dehydratisierende und dehydrierende Wirkung haben. Dies sind beispielsweise die in Hydrocarbon Processing, 47 (1968), 103 bis 107, beschriebenen Katalysatoren auf der Grundlage von Aluminiumverbindungen, wie Aluminiumoxid und Aluminiumsilikat, gegebenenfalls mit Zusätzen von anderen Metalloxiden und Fluoriden. Mit Vorteil werden nach dem Verfahren gemäß den DE-OS 21 51 417, DE-OS 22 24 160 und DE-OS 22 39 801 hergestellte Katalysatoren verwendet. Diese sind bei Temperaturen von 550 bis 1200°C vorbehandelte Verbindungen aus den Elementen Al, F und O, die zusätzlich mindestens ein Element der zweiten, dritten oder vierten Gruppe des Periodensystems oder mindestens zwei Elemente der zweiten, vierten, fünften oder sechsten Gruppe des Periodensystems oder mindestens ein Element der zweiten Hauptgruppe des Periodensystems enthalten. Diese Katalysatoren werden im Festbett oder im Wirbelbett verwendet. Besonders vorteilhaft ist eine Verfahrensweise nach der DE-OS 24 49 340, bei der die Oxoverbindung (I) und der Aldehyd (II) getrennt von dem Ammoniak in den Reaktor eingespeist werden. Es ergeben sich im allgemeinen Verweilzeiten etwa zwischen 0,2 und 5,0 Sekunden.
Die Aufarbeitung des Produktgemisches kann in der allgemein üblichen Weise durch Auswaschen des Gasgemisches mit einer Flüssigkeit und gegebenenfalls durch weitere Trennung mittels Extraktion und Destillation erfolgen.
Mit besonderem Vorteil wird eine Verfahrensweise nach der DE-OS 25 54 946 angewendet, bei der die Gasgemische nicht gewaschen, sondern gekühlt und dabei so teilweise kondensiert werden, daß etwaiges überschüssiges Ammoniak im Restgas verbleibt und mit diesem unmittelbar im Kreislauf geführt wird.
Beispiel 1
Es wurde eine Anlage nach der DE-OS 24 49 340 gemäß Schema verwendet. Reaktor (10) und Regenerator (20) bestanden aus Rohren von 70 mm Weite, die unten einen freien Raum (12, 22) von 200 mm Höhe hatten, darüber (11, 21) in Abständen von je 50 mm mit 40 Drahtnetzen von 5 mm Maschenweite versehen waren und oben einen freien Raum (13, 23) von 600 mm Höhe und bis zu 160 mm Weite hatten.
Dem Reaktor (10) wurde gasförmig in gleichmäßigem Strom stündlich von unten (14) ein Gasgemisch aus 1500 Normalliter Stickstoff und 2150 Normalliter Ammoniak zugeführt. In einem Verdampfer wurde ein Gasgemisch aus stündlich 2130 g Acrolein und 325 Normalliter Stickstoff bereitet, in einem weiteren Verdampfer ein solches aus 1342 g 3-Phenylpropionaldehyd und 325 Normalliter Stickstoff. Diese Gase wurden vereinigt mit einer Temperatur von 250°C von der Seite (15) in die Wirbelschicht, und zwar 130 mm über dem Boden des Reaktors, eingeleitet.
Der Reaktor enthielt 2,0 kg Katalysator, der gemäß der DE-OS 22 24 160 aus Aluminiumoxid, Magnesiumnitrat und Titantetrafluorid hergestellt worden war und ein atomares Verhältnis Aluminium zu Magnesium zu Titan zu Fluor von 1000 zu 25 zu 25 zu 100 aufwies. Der Katalysator hatte eine Korngröße zwischen 0,4 und 1,0 mm. Die Temperatur im Reaktor wurde auf 440°C gehalten. Das Umsetzungsgemisch (16), das frei von Acrolein und 3-Phenylpropionaldehyd war, wurde mit einer Temperatur von 250°C in eine Gaswaschanlage geleitet, in der mittels Methanol 3-Benzylpyridin und das daneben entstandene Pyridin und 3-Methylpyridin ausgewaschen wurden. Das verbliebene Restgas aus Ammoniak und Stickstoff wurde im Kreislauf in den Reaktor zurückgeführt.
Der Regenerator (20) enthielt weitere 2,0 kg des Katalysators. In den Regenerator wurden stündlich 3000 Normalliter Luft von unten eingeführt. Die Temperatur wurde im Regenerator auf 440°C gehalten. Stündlich wurden in stetigem Strom, 1,4 kg des Katalysators aus dem Reaktor in den Regenerator übergeführt und ebenfalls 1,4 kg aus dem Regenerator in dem Reaktor zurückgeführt.
Der 3-Phenylpropionaldehyd-Umsatz war 100%. Es wurden stündlich 904 g 3-Benzylpyridin, 214 g Pyridin und 446 g 3-Methylpyridin gewonnen. Das entsprach einer Ausbeute an 3-Benzylpyridin von 53%, bezogen auf eingesetzten 3-Phenylpropionaldehyd, sowie an Pyridin von 14% und an 3-Methylpyridin von 25%, bezogen auf eingesetztes Acrolein. Das 3-Benzylpyridin hatte einen Kochpunkt von 114 bis 118°C bei 2 hPa.
Es wurden im folgenden wie nach Beispiel 1 verfahren:
Beispiel 2
Ausgangssubstanzen
3-Phenylpropionaldehyd, Methacrolein und Ammoniak im Molverhältnis 1 zu 1 zu 3
Katalysator wie Beispiel 1
Umsetzungstemperatur 425°C
Umsatz 100% des 3-Phenylpropionaldehyds
Produkt 3-Benzyl-5-methylpyridin, Kp 123 bis 125°C bei 1 hPa
Ausbeute 46%, bezogen auf eingesetzten 3-Phenylpropionaldehyd
Beispiel 3
Ausgangssubstanzen
3-Phenylpropionaldehyd, Methylvinylketon und Ammoniak im Molverhältnis 1,0 zu 1,1 zu 3,0
Katalysator gemäß DE-OS 21 51 417 aus Aluminiumoxid, Magnesiumnitrat und Fluorokieselsäure, atomares Verhältnis Aluminium zu Magnesium zu Silicium zu Fluor von1000 zu 24 zu 25 zu 156
Umsetzungstemperatur 440°C
Umsatz 100% des 3-Phenylpropionaldehyds
Produkt 3-Benzyl-6-methylpyridin, Kp 120 bis 124°C bei 1 hPa
Ausbeute 42%, bezogen auf eingesetzten 3-Phenylpropionaldehyd
Beispiel 4
Ausgangssubstanzen
3-Phenylacetaldehyd, Acrolein und Ammoniak im Molverhältnis 1 zu 2 zu 6
Katalysator gemäß DE-OS 22 39 801 aus Aluminiumoxid, Magnesiumnitrat und Ammoniumhydrogenfluorid, atomares Verhältnis Aluminium zu Magnesium zu Fluor von 1000 zu 25 zu 50
Umsetzungstemperatur 460°C
Produkt 3-Phenylpyridin, Kp 116 bis 118°C bei 7 hPa
Ausbeute 65%, bezogen auf eingesetzten Phenylacetaldehyd
Nebenprodukte 11% Pyridin und 23% 3-Methylpyridin, bezogen auf eingesetztes Acrolein
Beispiel 5
Ausgangssubstanzen
3-Phenylpropionaldehyd, Crotonaldehyd und Ammoniak im Molverhältnis 1,0 zu 1,2 zu 3,0
Katalysator wie Beispiel 1
Umsetzungstemperatur 430°C
Umsatz 100% des 3-Phenylpropionaldehyds
Produkt 3-Benzyl-4-methylpyridin, Kp 127 bis 129°C bei 2 hPa
Ausbeute 37%, bezogen auf eingesetzten 3-Phenylpropionaldehyd
Beispiel 6
Ausgangssubstanzen
Phenylacetaldehyd, Crotonaldehyd und Ammoniak im Molverhältnis 1,0 zu 1,2 zu 3,0
Katalysator wie Beispiel 1
Umsetzungstemperatur 420°C
Umsatz 100% des Phenylacetaldehyds
Produkt 3-Phenyl-4-methylpyridin, Kp 109 bis 112°C bei 2 hPa
Ausbeute 39%, bezogen auf eingesetzten Phenylacetaldehyd
Beispiel 7
Ausgangssubstanzen
Phenylacetaldehyd, Methacrolein und Ammoniak im Molverhältnis 1,0 zu 1,1 zu 3,0
Katalysator wie Beispiel 4
Umsetzungstemperatur 420°C
Umsatz 100% des Phenylacetalaldehyds
Produkt 3-Phenyl-5-methylpyridin, Kp 158 bis 160°C bei 18 hPa
Ausbeute 62%, bezogen auf eingesetzten Phenylacetaldehyd
Beispiel 8
Ausgangssubstanzen
Phenylacetaldehyd, Methylvinylketon und Ammoniak im Verhältnis 1,0 zu 1,1 zu 3,0
Katalysator wie Beispiel 4
Umsetzungstemperatur 420°C
Umsatz 100% des Phenylacetaldehyds
Produkt 3-Phenyl-6-methylpyridin, Kp 142 bis 145°C bei 17 hPa
Ausbeute 44%, bezogen auf eingesetzten Phenylacetaldehyd

Claims (3)

1. Verfahren zur Herstellung von in 3-Stellung aromatisch oder heteroaromatisch substituierten Pyridinen der allgemeinen Formel (III) in der die Symbole die unten angegebene Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Oxoverbindung der allgemeinen Formel in der R₁, R₂, R₃ Wasserstoff bedeuten oder eines dieser drei Symbole für den Methylrest steht, mit einem Aldehyd der allgemeine FormelO = CH-CH₂-(CH₂) n -R₄ (II)in der R₄ für den Phenyl-, 2- oder 3- Thienyl- oder den 2-, 3- oder 4- Pyridylrest steht und n 0 oder 1 bedeutet, und mit Ammoniak in der Gasphase unter Verwendung von an sich bekannten Katalysatoren mit dehydratisierender und dehydrierender Wirkung in einer Wirbelschicht umsetzt, mit der Maßgabe, daß man je Mol Aldehyd (II) 1 bis 5 Mol der Oxoverbindung (I) und 1 bis 20 Mol Ammoniak einsetzt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die gasförmig zugeführte Oxoverbindung (I), Aldehyd (II) und Ammoniak durch Inertgas verdünnt eingesetzt werden.
3. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Oxoverbindung (I) und Aldehyd (II) getrennt vom Ammoniak eingespeist werden.
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