DE2554946A1 - Verfahren zur gewinnung von pyridin und 3-methylpyridin - Google Patents

Verfahren zur gewinnung von pyridin und 3-methylpyridin

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DE2554946A1 DE19752554946 DE2554946A DE2554946A1 DE 2554946 A1 DE2554946 A1 DE 2554946A1 DE 19752554946 DE19752554946 DE 19752554946 DE 2554946 A DE2554946 A DE 2554946A DE 2554946 A1 DE2554946 A1 DE 2554946A1
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Description

5240 VO
DEUTSCHE GOLD- UND oILBZR-5CHEIDEAIiSTALT VORMALS ROESSLER Frankfurt am Main, Weißfrauenstraße 9 2554946
Verfahren zur Gewinnung von Pyridin und 3-Methylpyridin
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von Pyridin und 3-Methylpyridin aus bei der katalytischen Umsetzung von Acrolein oder von Acetaldehyd und Acrolein mit Ammoniak anfallenden Gasgemischen.
Es sind zahlreiche Verfahren für die Herstellung von Pyridin und 3-Methylpyridin durch katalytische Umsetzung von Acrolein oder von Acetaldehyd und Acrolein mit Ammoniak in der Gasphase bekannt. Diese Verfahren unterscheiden sich im wesentlichen in den zur Anwendung gelangenden Katalysatoren. Es werden insbesondere Katalysatoren eingesetzt, die bei Temperaturen von 550 bis 1200° C vorbehandelte Verbindungen aus den Elementen Al, F und 0 sind, die zusätzlich mindestens ein Element der zweiten, dritten oder vierten Gruppe des Periodensystems (DT-OS 2 151 417) oder mindestens zwei Elemente der zweiten, vierten, fünften oder sechsten Gruppe des Periodensystems (DT-OS 2224 160) oder mindestens ein Element der zweiten Hauptgruppe des Periodensystems (DT-OS 2 239 801) enthalten. Die Katalysatoren werden im Festbett oder im Wirbelbett angewendet. Die Umsetzung erfolgt im allgemeinen bei Temperaturen etwa zwischen 300 und 500 C, mit Vorteil in Gegenwart von Inertgasen, wie Stickstoff, und unter Anwendung überschüssigen Ammoniaks.
Das bei der katalytischen Umsetzung entstehende Gasgemisch enthält Pyridin, 3-Methylpyridin, gegebenenfalls nicht umgesetzte Aldehyde, Ammoniak und Nebenprodukte, wie anders substituierte Pyridine und Pyridinderivate, Chinolin- und Isochinolin-Derivate, Isobutyronitril, Propionitril, Methan und Äthylen. Die Aufarbeitung der Gasgemische ist im wesentlichen auf die Gewinnung des Pyridine und 3-Methylpyridine und auf die Wiedergewinnung des überschüssigen Ammoniaks gerichtet. Es wird beispielsweise das Umsetzungsgemisch auf 0° C &bge-
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kühlt, das sich abscheidende Kondensat mit Benzol extrahiert und aus dem Extrakt das Gemisch der Pyridine durch Destillation gewonnen (Chem.Techn. 22 (1970), 7^5 - 7^8). Oder es wird das Umsetzungsgemisch mit Wasser gewaschen, die Waschflüssigkeit zum Beispiel mittels Methylenchlorid extrahiert und der Extrakt zur Gewinnung der Pyridine fraktioniert destilliert (DT-OS 2 239 801).
Das Ammoniak kann, soweit es im Restgas verbleibt, unmittelbar mit diesem in die Katalyse zurückgeführt werden. Allerdings wird bei den bekannten Verfahren ein erheblicher Anteil, bei Anwendung einer Gaswäsche mit Wasser sogar ein wesentlicher Anteil, des Ammoniaks mit den Umsetzungsprodukten aus dem Gasgemisch ausgeschieden« Es bedarf dann einer Rückgewinnung des Ammoniaks durch Abtrennung von den Umsetzungsprodukten.
Es wurde nun ein Verfahren zur Gewinnung von Pyridin und 3-Methylpyridin aus bei der katalytischen Umsetzung von Acrolein oder von Acetaldehyd und Acrolein mit Ammoniak anfallenden Gasgemischen durch Kühlung der Gasgemische und Aufarbeitung des bei der Kühlung sich abscheidenden Kondensats gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Gasgemische zunächst auf Temperaturen zwischen 4o und etwa 80° C und dann auf Temperaturen zwischen etwa 10 und unter 4o° C abgekühlt werden.
Durch diese stufenweise Abkühlung der Gasgemische werden auf einfache Weise die Umsetzungsprodukte, namentlich das Pyridin und 3-Methylpyridin, von dem Restgas, insbesondere von dem überschüssigen, nicht umgesetzten Ammoniak, abgetrennt. Die Umsetzungsprodukte werden hierbei sehr weitgehend abgeschieden, während das Ammoniak fast vollständig im Restgas verbleibt. Die bei den bekannten Verfahren notwendige besondere Trennung des Ammoniaks von den Umsetzungsprodukten erübrigt
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sich folglich. Das überschüssige Ammoniak steht unmittelbar zur Wiederverwendung bei der katalytisehen Umsetzung zur Verfügung. Das Volumen des die abgeschiedenen Umsetzungsprodukte enthaltenden Kondensats ist wesentlich kleiner als bei den bekannten Verfahren, die Aufarbeitung folglich einfacher. Das Pyridin und 3-Methylpyridin wird mit besserer Ausbeute als bei den bekannten Verfahren gewonnen.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können Pyridin und 3-Methylpyridin aus allen Gasgemischen gewonnen werden, die bei den üblichen Verfahren der katalytischen Umsetzung von Acrolein oder von Gemischen aus Acetaldehyd und Acrolein mit Ammoniak in der Gasphase anfallen. Die warmen Gase werden unmittelbar in einer ersten Stufe auf Temperaturen zwischen ko und etwa 80 C, vorzugsweise auf Temperaturen zwischen 4o und 60 C, und in einer zweiten Stufe auf Temperaturen zwischen etwa 10 und unter ^O C, vorzugsweise auf Temperaturen zwischen 20 und unter hO C, abgekühlt. Der Druck kann weitgehend beliebig gewählt werden, jedoch empfiehlt es sich, damit einfache Apparate verwendet werden können, bei Normaldruck oder nur mäßig erniedrigten oder erhöhten Drücken zu arbeiten. Vom Normaldruck mäßig abweichende Drücke treten gegebenenfalls auf, indem die Gase durch die Anlage gedrückt oder gesaugt werden.
Zur Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens können übliche zur Kühlung von Gasen geeignete Einrichtungen verwendet werden, beispielsweise Rohrbündelkühler, Schlangenkühler oder insbesondere Gaswäscher. Als Gaswäscher kommen beispielsweise Waschkolonnen oder Strahlwäscher oder auch Strahlwäscher in Verbindung mit Waschkolonnen in Frage.
Im Falle des Einsatzes von Gaswäschern ist es vorteilhaft, das anfallende Kondensat als Kühlflüssigkeit zur Kühlung der Gase zu verwenden. Hierzu wird zweckmäßigerweise eine Anord-
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nung gemäß Figur 1 gewählt. Die warmen Gase (1O) werden für
die Abkühlung in der ersten Stufe in einen Gaswäscher (11)
geleitet. Das aus diesem Wäscher abfließende, die Umsetzungsprodukte Pyridin und 3-Methylpyridin enthaltende Kondensat
(12) wird nur zu einem, vorzugsweise kleinen, Teil (13) der
weiteren Aufarbeitung (31) zugeführt, zum, vorzugsweise
größeren, Teil (i4) in einem Wärmeaustauscher (15) gekühlt
und dann als Kühlflüssigkeit in den Gaswäscher (ti) zurückgeführt. Die aus dem Gaswäscher (11) austretenden Gase werden für die Abkühlung in der zweiten Stufe in einen weiteren Gaswäscher (21) geleitet. Auch in dieser Stufe wird das abfliessende ^Kondensat (22) nur zu einem, vorzugsweise kleinen, Teil (23) der weiteren Aufarbeitung (31) zugeführt, zum, vorzugsweise größeren, Teil {2h) jedoch nach Abkühlung in einem Wärmeaustauscher (25) als Kühlflüssigkeit in den Gaswäscher (21) zurückgeleitet. Welcher Anteil des Kondensats (12) oder (22)
als Kühlflüssigkeit (i4) oder (24) zurückgeleitet wird, richtet sich nach der jeweiligen Verfahrensweise, im allgemeinen
vornehmlich nach der Art der Wäscher, nach der Menge, Zusammensetzung und Temperatur der zugeführten Gase, sowie nach
der Temperatur der Kühlflüssigkeit und der Temperatur, auf die die Gase abgekühlt werden sollen. Das Restgas (26), das von
den Umsetzungsprodukten sehr weitgehend befreit ist, wird mit Vorteil zur katalytischen Umsetzung zurückgeführt und erneut
eingesetzt.
Eine besonders bevorzugte Arbeitsweise ist die gemäß Figur 2. Diese unterscheidet sich von der gemäß Figur 1 dadurch, daß der Teilstrom (23) nicht der weiteren Aufarbeitung (31) zugeleitet, sondern über den Wärmeaustauscher (15) in den Gaswäscher (11) der Stufe 1 geführt wird.
Das bei der erfindungsgemäßen Abkühlung der Gase sich abscheidende, die Umsetzungsprodukte enthaltende Kondensat besteht im allgemeinen aus einer wäßrigen und einer nicht wäßrigen flüssi-
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gen Phase. Die Aufarbeitung des Kondensats und die Gewinnung des Pyridins und '3-Methylpyridins aus dem Kondensat kann wie bei den bekannten Verfahren erfolgen, beispielsweise durch
eine Extraktion und nachfolgende fraktionierte Destillation
des Extrakts.
Hierzu wird das Kondensat mit einem Extraktionsmittel versetzt. In Frage kommen vornehmlich organische Flüssigkeiten, deren Siedepunkte nicht höher als 95 C liegen, die mit Wasser wenig mischbar sind, aber mit Wasser· azeotrope Gemische
mit Siedepunkten unter 95° C bilden und im übrigen Pyridin
und 3-Methylpyridin gut aufnehmen. Geeignet sind beispielsweise Cyclohexan, Methylenchlorid, Tetracfalormethan und insbesondere Benzol. Vorteilhaft ist es, je Voluinenteil Kondensat 0,2 bis 1,0 Volumenteile, vorzugsweise 0,3 bis 0,7 Volumenteile, Extraktionsmittel anzuwenden. Die bei der Extraktion verbleibende wäßrige Phase enthält unbedeutende Mengen Ammoniak und gegebenenfalls nicht umgesetzte Aldehyde sowie geringe Mengen anderer organischer Substanzen! sie kann im allgemeinen verworfen werden. Die fraktionierte Destillation
zur Gewinnung des reinen Pyridins und 3-Methylpyridins aus
dem Extrakt wird zweckmäßigerweise bei Normaldruck ausgeführt.
Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich insbesondere für
die Gewinnung von Pyridin und 3-Methylpyridin aus Reaktionsgasen, die bei der Umsetzung unter Einsatz von Katalysatoren gemäß der DT-OS 2 151 417, 2 224 16O und 2 239 801 und gegebenenfalls nach der Arbeitsweise gemäß der DT-OS 2 449 34o erzeugt werden.
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Beispiel 1
Es wurde eine Einrichtung gemäß Figur 2 verwendet. Die Gaswäscher bestanden aus Füllkörpersäulen. Dem ersten Wäscher (11) wurden in stetigem Strom Reaktionsgase (ΐθ) zugeführt, die erzeugt wurden, indem stündlich ein Gemisch aus 2700 g Acroleindampf und 16O Normalliter Stickstoff und, hiervon getrennt, ein Gemisch aus 750 Normalliter Ammoniak und 2600 Normalliter Restgas (26), das zu 55»8 Volumenprozent aus Stickstoff und zu kofk Volumenprozent aus Ammoniak bestand, in einen Wirbelschichtreaktor in gleichmäßigem Strom eingespeist und in dem Reaktor bei Temperaturen von etwa h60 C an einem nach dem Verfahren gemäß der DT-OS 2 239 801, Beispiel 1, aus Aluminiumoxid, Magnesiumnitrat und Ammoniumhydrogenfluorid hergestellten Katalysator zur Umsetzung gebracht wurden.
Die Gase (ΐθ) wurden in dem ersten Gaswäscher {11} auf 50 C abgekühlt. Auf den Wäscher wurden hierzu stündlich 16O Liter im Kreislauf geführtes Kondensat (1k) aufgegeben, das im Wärmeaustauscher (15) auf 4o C abgekühlt worden war. Aus dem Kondensatkreislauf wurden stündlich 2920 g Kondensat (i3) abgezogen und der Aufarbeitung (31) zugeführt. Die verbliebenen Gase (20) wurden in dem zweiten Gaswäscher (21) weiter auf 25 C abgekühlt. Auf den Wäscher wurden hierzu stündlich 160 Liter im Kreislauf geführtes Kondensat (24) aufgegeben, das im Wärmeaustauscher (25) auf 20° C abgekühlt worden war. Aus dem Kondensatkreislauf wurde.n stündlich IO85 g Kondensat abgezogen und in den Kreislauf des ersten Wäschers (11) geleitet. Von dem Restgas (26) wurden stündlich 3OO Normalliter als Abgas verbrannt. Das übrige Restgas wurde nach Abscheidung von mitgerissenem Flüssigkeitsnebel in den Reaktor zurückgeführt.
Das aus dem ersten Gaswäscher (11) der Aufarbeitung zugeführte Kondensat (13) bestand aus 2 Phasen. Es wurden stündlich
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14OO ml Benaol zugesetzt und die Phasen getrennt. Die wäßrige Phase wurde in einer Gegenstromextraktionskolonne mit stündlich 1 400 ml Benzol extrahiert. Sie enthielt dann nur noch Spuren von Pyridin und 3-Methylpyridin und wurde verworfen. Die Benzolphasen wurden vereinigt und fraktioniert destilliert. Der Vorlauf, der eine Siedetemperatur von 80 C hatte, enthielt das gesamte Benzol und Wasser und war so gut wie frei von Pyridin und 3-Methylpyridin. Das Benzol wurde erneut zur Extraktion verwendet. Aus den weiteren Fraktionen ergaben sich stündlich bei einer Siedetemperatur von 115 C 419 g Pyridin und bei einer Siedetemperatur von 1^3 C 1037 g 3-Methylpyridin, entsprechend 98,4 ch Ausbeute an Pyridin und 99,5 io Ausbeute an 3-Methylpyridin, bezogen auf den Gehalt der zugeführten Reaktionsgase (1O) an Pyridin und 3-Methylpyridin.
Beispiel 2
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden Reaktionsgase (io) zugeführt, die erzeugt wurden, indem stündlich ein Gemisch aus 2320 g Acroleindampf, 1094 g Acetaldehyddampf und 200 Normalliter Stickstoff und, hiervon getrennt, ein Gemisch aus 950 Normalliter Ammoniak und 3300 Normalliter Restgas (26), das zu 33f5 Volumenprozent aus Stickstoff und zu 4i,0 Volumenprozent aus Ammoniak bestand, dem Reaktor zugeführt und zur Umsetzung gebracht wurden.
Die Gase (io) wurden in dem ersten Gaswäscher (11) auf 55° C abgekühlt. Auf den Wäscher wurden hierzu stündlich I80 Liter im Kreislauf geführtes Kondensat (i4) aufgegeben. Aus dem Kondensatkreislauf wurden stündlich 3630 g Kondensat (13) abgezogen und der Aufarbeitung (31) zugeführt. Die verbliebenen Gase (20) wurden in dem zweiten Gaswäscher (21) weiter auf 22 C abgekühlt. Auf den Wäscher wurden hierzu stündlich 180 Liter im Kreislauf geführtes Kondensat (24) aufgegeben. Aus dem Kondensatkreislauf wurden stündlich 2080 g Kondensat
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abgezogen und in den Kreislauf des ersten Wäschers (11) geleitet. Von dem Restgas (26) wurden stündlich. 38O Normalliter als Abgas verbrannt.
Das der Aufarbeitung zugeführte Kondensat (13) wurde nach Zusatz von stündlich 1800 ml Benzol in die 2 Phasen getrennt. Die wäßrige Phase wurde mit stündlich 1800 ml Benzol extrahiert. Bei der Destillation der Benzolphasen ergaben sich stündlich 851 g Pyridin und 862 g 3-Methylpyridin, entsprechend 98,4 $ Ausbeute an Pyridin und 99t5 9» Ausbeute an 3-Methylpyridin, bezogen auf den Gehalt der zugeführten Reaktionsgase.
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Claims (3)

  1. Patentansprüche
    Verfahren zur Gewinnung von Pyridin und 3-Methylpyridin aus bei der katalytischen Umsetzung von Acrolein oder von Acetaldehyd und Acrolein mit Ammoniak anfallenden Gasgemischen durch Kühlung der Gasgemische und Aufarbeitung des bei der Kühlung sich abscheidenden Kondensats, dadurch gekennzeichnet, daß die Gasgemische zunächst auf Temperaturen zwischen 4o und etwa 80 C und dann auf Temperaturen zwischen etwa 10 und unter kO C abgekühlt werden.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das bei dem Abkühlen der Gase sich abscheidende Kondensat als Kühlflüssigkeit zum Abkühlen der Gase verwendet wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das sich in der zweiten Stufe abscheidende Kondensat der Kühlflüssigkeit in der ersten Stufe zugefügt wird.
    PAT/Dr.Bi-Ta
    27.11.1975
    ORiGiNAL INSPECTED
    709825/0953
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