DE2703049A1 - Verfahren zur herstellung von pyridin und 3-methylpyridin - Google Patents
Verfahren zur herstellung von pyridin und 3-methylpyridinInfo
- Publication number
- DE2703049A1 DE2703049A1 DE19772703049 DE2703049A DE2703049A1 DE 2703049 A1 DE2703049 A1 DE 2703049A1 DE 19772703049 DE19772703049 DE 19772703049 DE 2703049 A DE2703049 A DE 2703049A DE 2703049 A1 DE2703049 A1 DE 2703049A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- methylpyridine
- acrolein
- pyridine
- acetaldehyde
- ammonia
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 40
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 38
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims description 8
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- -1 aluminum silicates Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 3
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 claims 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 206010035148 Plague Diseases 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/08—Preparation by ring-closure
- C07D213/09—Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles
- C07D213/12—Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles from unsaturated compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Silicates, Zeolites, And Molecular Sieves (AREA)
Description
7109 VO
DEUTSCHE GOLD- UND SILBER-SCHEiDEANSTALT VORMALS ROESSLER
Frankfurt am Main, Weißfrauenstraße 9
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Pyridin und 3-Methylpyridin durch katalytische Umsetzung von Acrolein und Acetaldehyd mit Ammoniak in der Gasphase.
Es ist bekannt, daß bei der Umsetzung von Acrolein mit Ammoniak
in der Gasphase in Gegenwart von Katalysatoren Pyridin und 3-Methylpyridin entsteht. Als Katalysatoren dienen insbesondere
bei Temperaturen von 550 bis 1200° C mit Sauerstoff vorbehandelte Verbindungen aus den Elementen Al, F und 0, die zusätzlich mindestens ein Element der zweiten, dritten oder vierten
Gruppe des Periodensystems (DT-OS 2 151 417) oder mindestens
zwei Elemente der zweiten, vierten, fünften oder sechsten Gruppe des Periodensystems (DT-OS 2 224 16O) oder mindestens
ein Element der zweiten Hauptgruppe des Periodensystems (DT-OS 2 239 801) enthalten. Bei Ausführung der Umsetzung im Wirbelbett wird das Acrolein getrennt vom Ammoniak in die Wirbelschicht eingespeist (DT-OS 2 kk9 34o). Nachteilig ist bei diesen
Verfahren, daß es nicht möglich ist, das Pyridin und 3-Methylpyridin in einem wesentlich anderen Mengenverhältnis als dem
Molverhältnis 1 zu 2 zu gewinnen.
Es ist auch bekannt, daß bei Einsatz eines Gemische aus Acrolein und Acetaldehyd durch das Mengenverhältnis Acrolein zu
Acetaldehyd das Mengenverhältnis Pyridin zu 3-Methylpyridin in
weiten Bereichen beliebig eingestellt werden kann. Es dienen als Katalysatoren Aluminiumoxid, Siliciumoxid oder deren Mischungen, gegebenenfalls mit Zusätzen von Oxiden weiterer Elenenge (GB-PS 963 887) und gegebenenfalls mit Gehalten an
Fluoriden (NL-OS 65 12 937), oder aus B, P und 0 bestehende Verbindungen, gegebenenfalls auf Trägern aus Aluminiumoxid,
Siliciumoxid oder deren Mischungen (GB-PS 1 005 984). Bei
809830/0 4 6S
diesen Verfahren eind die Raum-Zeit-Ausbeuten an Pyridin und
3-Methylpyridin gering. ..
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Pyridin und 3-Methylpyridin durch katalytische Umsetzung von Acrolein
und Acetaldehyd mit Ammoniak in der Gasphase gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß als Katalysatoren hochdisperse
Aluminiumsilikate verwendet werden, die 3 bis 30 Gewichtsprozent Aluminiumoxid enthalten, eine BET-Oberflache von 200
bis 800 m /g, ein Porenvolumen von 0tk bis 1*0 cmJ/g und einen
—8
Porendurchmesser von 20 bis 100 . 10 cm aufweisen. Bei diesem Verfahren kann das Molverhältnis Pyridin zu 3-Methylpyridin etwa von 2 zu 1 bis 1 zu 2 variiert werden, und es werden
hohe Raum-Zeit-Ausbeuten erzielt. . '■...■.
Die erfindungsgemäß anzuwendenden Aluminiumsilikate haben vorzugsweise einen Aluminiumoxid-Gehalt von 5 We 20 und insbesondere von 10 bis 15 Gewichtsprozent. Sie weisen vorzugsweise
•ine BET-Oberfläche von 300 bis 600 m /g, ein Porenvolumen von
·>
0,6 bis 0,8 ever/ζ und einen Porendurchmesser von ko bis
8
8
80 . 10~ . cm auf.
Die Aluminiumsilikate können in bekannter Veise, zum Beispiel durch Behandeln einer wäßrigen Natriumsilikat-Lösung mit Schwefelsäure und Vermischen des erzeugten Kieselsäuregels mit Aluminiumsulfat und Ammoniak,°Abscheiden und Befreien des gebildeten Aluminiumsilikats von Fremdionen, sowie Trocknen und
Tempern, hergestellt werden (Paul H. Eminett, Catalysis, Volume VII, Reinhold Publishing Corporation, insbesondere Seite 5
bis 9).
809830/0465
Acetaldehyd und Ammoniak in üblicher Weise gasförmig eingesetzt. Die Mengenverhältnisse können weitgehend beliebig
gewählt werden. Im allgemeinen ist es jedoch zweckmäßig, je Mol Acrolein etwa 0,1 bis 1,0 Mol, vorzugsweise 0,2 bis 0,8
Mol, insbesondere 0,4 bis 0,6 Mol, Acetaldehyd anzuwenden. Außerdem ist es im allgemeinen zweckmäßig, je Mol Aldehyd
(Acrolein und Acetaldehyd) mindestens etwa 1 Mol Ammoniak einzusetzen. Vorteilhaft ist es, je Mol Aldehyd etwa 1,0 bis
3,0 Mol, insbesondere 1,3 bis 2,5 Mol, Ammoniak zu nehmen. Zweckmäßigerweise wird zusätzlich ein Inertgas, insbesondere
Stickstoff, zugeführt, und zwar werden mit Vorteil je Mol Aldehyd 0,5 bis 3,0 Mol, insbesondere 1,0 bis 2,5 Mol, des
Inertgases angewendet.
Von dem Mengenverhältnis Acetaldehyd zu Acrolein ist
in gewissem Umfang abhängig, ob die Bildung von Pyridin oder 3-Methylpyridin begünstigt wird. Je größer das
Mengenverhältnis ist, desto größer ist im allgemeinen der Anteil an Pyridin.
Der Katalysator wird im Pestbett im allgemeinen in einer Korngröße
von 0,2 bis 3,0 mm, insbesondere von 0,5 bis 2,0 mm, oder vorzugsweise im Wirbelbett, im allgemeinen in einer
Korngröße von 0,1 bis 3,0 mm, insbesondere von 0,2 bis 2,0 mm, angewendet. Vorteilhaft ist es, die Aldehyde getrennt vom
Ammoniak in den Reaktionsraum einzuspeisen. Insbesondere wird hierzu eine Arbeitsweise gemäß der DT-OS 2 kk9 JkO gewählt,
jedoch mit dem Unterschied, daß statt Acrolein jeweils eine Mischung aus Acrolein und Acetaldehyd eingesetzt wird.
809830/0465
- S 27030Λ9
Die Umsetzung erfolgt bei Temperaturen etwa zwischen 300 und $00° C, insbesondere zwischen 38O und 480° C. Der Druck kann
weitgehend beliebig gewählt werden, jedoch empfiehlt es sich, damit einfache Apparate verwendet werden können, bei Normaldruck oder nur mäßig erniedrigtem oder erhöhtem Druck bis zu
•twa 3 bar zu arbeiten. Ein geringer Unterdruck oder Überdruck
•rgibt sich gegebenenfalls dadurch, daß die Gase durch die Anlage gesaugt oder gedrückt werden.
809 830/0465
- G
aus einem Rohr von 70 mm Veite, das unten einen freien Raum
von 200 mm Höhe hatte, darüber in Abständen von je 50 mm mit
kO Drahtnetzen von 5 mm Maschenweite versehen war und oben
einen freien Raum von 600 mm Höhe und bis zu 16O mm Veite
hatte.
In den Reaktor wurde gasförmig in gleichmäßigem Strom stündlich von unten ein Gasgemisch aus 1875 Normalliter Stickstoff
und 2690 Normalliter Ammoniak und von der Seite in die Virbelschicht, und zwar 130 mm über dem Boden des Reaktors, ein Gasgemisch aus 2100 g Acrolein, 990 g Acetaldehyd und 260 Normalliter Stickstoff eingeleitet.
Der Reaktor enthielt 2,0 kg Katalysator. Der Katalysator bestand aus Aluminiumsilikat mit 13 j6 Al.O.-Gehalt, hatte eine
2 "I
einen Porendurchmesser von 60 . "10** cm und eine Korngröße
von 0,4 bis 1,0 mm.
Die Temperatur, im Reaktor wurde auf 44o° C gehalten. Das Umsetzungsgemisch, das aus dem Reaktor austrat, war frei von
Acrolein und Acetaldehyd. Es wurde mit einer Temperatur von 250 C in einen Gaswäscher geleitet, in dem Mittels Vasser die
gebildeten Pyridin-Verbindungen ausgewaschen wurden. Das verbliebene Restgas aus Ammoniak und Stickstoff wurde nach Zugabe
von stündlich 950 Normalliter Ammoniak im Kreislauf in den Reaktor zurückgeführt.
Der Umsatz an Acrolein und Acetaldehyd war 100 %. Es wurden
stündlich 796 g Pyridin und 803 g 3-Methylpyridin, entsprechend
einem Molverhältnis von 1,2 zu 1,0 und einer Ausbeute von 27 % und 46 Jt, bezogen auf eingesetztes Acrolein, gewonnen. Daneben
- 6 809830/0465
fielen 90 g 2-Methylpyridin an. Je kg Katalysator und Stunde
betrug die Ausbeute an Pyridin und 3-Methylpyridin 800 g.
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden stündlich 1683 g Acrolein und 1322 g Acetaldehyd eingesetzt. Stündlich wurden 644 g Pyridin und 533 S 3-Methylpyridin, entsprechend einem Molverhältnis von 1,4 zu 1,0 und einer Ausbeute
von 27 und 38 j6, bezogen auf eingesetztes Acrolein, gewonnen.
Daneben fielen 78 g 2-Methylpyridin an. Je kg Katalysator und Stunde betrug die Ausbeute an Pyridin und 3-Methylpyridin
588 g.
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden stündlich
1795 e Acrolein und 1233 g Acetaldehyd eingesetzt. Stündlich
wurden 688 g Pyridin und 65I g 3-Methylpyridin, entsprechend
einem Molverhältnis von 1,3 zu 1,0 und einer Ausbeute von 27
und 44 56, bezogen auf eingesetztes Acrolein, gewonnen. Daneben
fielen 83 g 2-Methylpyridin an. Je kg Katalysator und Stunde betrug die Ausbeute an Pyridin und 3-Methylpyridin 670 g.
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden stündlich 2357 g Acrolein und 793 g Acetaldehyd eingesetzt. Stündlich wurden 700 g Pyridin und 798 g 3-Methylpyridin, entsprechend einem Molverhältnis von 1 zu 1 und einer Ausbeute von
und 42 %, bezogen auf eingesetztes Acrolein, gewonnen. Daneben
fielen 88 g 2-Methylpyridin an. Je kg Katalysator und Stunde betrug die Ausbeute an Pyridin und 3-Methylpyridin 749 g.
809830/0465
Claims (2)
- Patentansprüche[Jf. Verfahren zur Herstellung von Pyridin und 3-Methylpyridin durch katalytische Umsetzung von Acrolein und Acetaldehyd ■it Ammoniak in der Gasphase, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysatoren hochdisperse Aluminiumsilikate verwendet werden, die 3 bis 30 Gewichtsprozent Aluminiumoxid enthalten, eine BET-Oberfläche von 200 bis 800 m /g, ein Porenvolumen von 0,A bis 1,0 cmJ/g und einen Porendurchmesser—8
von 20 bis 100 . 10 cm aufweisen. - 2. Verfahren nach Anspruch 1,dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator im Wirbelbett verwendet wird und die Aldehyde, Acrolein und Acetaldehyd, getrennt vom Ammoniak in das Wirbelbett eingespeist werden.PAT/Dr.Bi-Ta 21.1.1977809830/0469ORIGINAL INSPECTiD
Priority Applications (17)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2703049A DE2703049C2 (de) | 1977-01-26 | 1977-01-26 | Verfahren zur Herstellung von Pyridin und 3-Methylpyridin |
ES464217A ES464217A1 (es) | 1977-01-26 | 1977-11-17 | Procedimiento para la preparacion de piridina y 3-metilpiri-dina. |
FR7736595A FR2378764A1 (fr) | 1977-01-26 | 1977-12-05 | Procede de preparation de pyridine et de 3-methylpyridine |
GB328/78A GB1557526A (en) | 1977-01-26 | 1978-01-05 | Process for the production of pyridine and 3 methyl pyridine |
NL7800217A NL7800217A (nl) | 1977-01-26 | 1978-01-06 | Werkwijze voor het bereiden van pyridine en 3-methylpyridine. |
IL53819A IL53819A (en) | 1977-01-26 | 1978-01-16 | Process for the production of pyridine and 3-methylpyridine |
IN76/CAL/78A IN147407B (de) | 1977-01-26 | 1978-01-19 | |
SU782568900A SU670218A3 (ru) | 1977-01-26 | 1978-01-20 | Способ получени пиридина и 3-метилпиридина |
US05/871,976 US4147874A (en) | 1977-01-26 | 1978-01-24 | Process for the production of pyridine and 3-methyl pyridine |
IT47765/78A IT1155787B (it) | 1977-01-26 | 1978-01-24 | Procedimento per la produzione di piridina e 3-metil-piridina |
BR7800414A BR7800414A (pt) | 1977-01-26 | 1978-01-24 | Processo para a producao de piridina e 3-metilpiridina |
CH81878A CH633269A5 (de) | 1977-01-26 | 1978-01-25 | Verfahren zur herstellung von pyridin und 3-methylpyridin. |
MX786791U MX5066E (es) | 1977-01-26 | 1978-01-25 | Procedimiento mejorado para la elaboracion de piridina y 3-metilpiridina |
BE6046327A BE863319A (fr) | 1977-01-26 | 1978-01-25 | Procede de fabrication de pyridine et de 3-methypyridine et produits obtenus |
CA295,667A CA1063122A (en) | 1977-01-26 | 1978-01-25 | Process for the production of pyridine and 3-methyl pyridine |
SE7800931A SE425734B (sv) | 1977-01-26 | 1978-01-25 | Forfarande for framstellning av pyridin och 3-metylpyridin |
JP781378A JPS5392782A (en) | 1977-01-26 | 1978-01-26 | Method of producing pyridine and 33methylpyridine |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2703049A DE2703049C2 (de) | 1977-01-26 | 1977-01-26 | Verfahren zur Herstellung von Pyridin und 3-Methylpyridin |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2703049A1 true DE2703049A1 (de) | 1978-07-27 |
DE2703049C2 DE2703049C2 (de) | 1987-04-16 |
Family
ID=5999532
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2703049A Expired DE2703049C2 (de) | 1977-01-26 | 1977-01-26 | Verfahren zur Herstellung von Pyridin und 3-Methylpyridin |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4147874A (de) |
JP (1) | JPS5392782A (de) |
BE (1) | BE863319A (de) |
BR (1) | BR7800414A (de) |
CA (1) | CA1063122A (de) |
CH (1) | CH633269A5 (de) |
DE (1) | DE2703049C2 (de) |
ES (1) | ES464217A1 (de) |
FR (1) | FR2378764A1 (de) |
GB (1) | GB1557526A (de) |
IL (1) | IL53819A (de) |
IN (1) | IN147407B (de) |
IT (1) | IT1155787B (de) |
MX (1) | MX5066E (de) |
NL (1) | NL7800217A (de) |
SE (1) | SE425734B (de) |
SU (1) | SU670218A3 (de) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2639701A1 (de) * | 1976-09-03 | 1978-03-09 | Degussa | Verfahren zur herstellung substituierter pyridine |
US4220783A (en) * | 1979-05-09 | 1980-09-02 | Mobil Oil Corporation | Synthesis of pyridine and alkylpyridines |
DE3476382D1 (en) * | 1983-07-11 | 1989-03-02 | Nepera Inc | Improved process for preparing pyridine-type bases in a fluid bed using a crystalline aluminosilicate zeolite catalyst |
US4675410A (en) * | 1983-07-11 | 1987-06-23 | Nepera Inc. | Process for the production of pyridine or alkyl substituted pyridines |
US4861894A (en) * | 1987-06-11 | 1989-08-29 | Mobil Oil Corp. | Pyridine and alkylpyridine synthesis using a crystalline silicate catalyst having the ZSM-5 structure |
FR2952057B1 (fr) * | 2009-11-04 | 2011-11-18 | Arkema France | Procede de synthese de pyridine et picolines bioressourcees |
RU2599573C2 (ru) * | 2015-02-25 | 2016-10-10 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Способ получения пиридина и метилпиридинов |
CN110072943B (zh) * | 2016-10-18 | 2022-04-12 | 陶氏东丽株式会社 | 聚醚改性的硅酮组合物,以及用于制造所述组合物的方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2449340A1 (de) * | 1974-10-17 | 1976-04-22 | Degussa | Verfahren zur herstellung von pyridin und 3-methylpyridin |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB963887A (en) * | 1960-10-08 | 1964-07-15 | Distillers Co Yeast Ltd | Production of pyridine and ª‰-picoline |
GB1005984A (en) * | 1963-05-16 | 1965-09-29 | Ici Ltd | Manufacture of pyridine and alkylpyridines |
NL6405359A (de) * | 1963-06-06 | 1964-12-07 | ||
NL127993C (de) * | 1964-10-15 | 1900-01-01 | ||
BE790121A (fr) * | 1971-10-15 | 1973-02-01 | Degussa | Catalyseurs pour la preparation de pyridine et de 3-methylpyridine |
-
1977
- 1977-01-26 DE DE2703049A patent/DE2703049C2/de not_active Expired
- 1977-11-17 ES ES464217A patent/ES464217A1/es not_active Expired
- 1977-12-05 FR FR7736595A patent/FR2378764A1/fr active Granted
-
1978
- 1978-01-05 GB GB328/78A patent/GB1557526A/en not_active Expired
- 1978-01-06 NL NL7800217A patent/NL7800217A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-01-16 IL IL53819A patent/IL53819A/xx unknown
- 1978-01-19 IN IN76/CAL/78A patent/IN147407B/en unknown
- 1978-01-20 SU SU782568900A patent/SU670218A3/ru active
- 1978-01-24 BR BR7800414A patent/BR7800414A/pt unknown
- 1978-01-24 IT IT47765/78A patent/IT1155787B/it active
- 1978-01-24 US US05/871,976 patent/US4147874A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-01-25 MX MX786791U patent/MX5066E/es unknown
- 1978-01-25 CA CA295,667A patent/CA1063122A/en not_active Expired
- 1978-01-25 BE BE6046327A patent/BE863319A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-01-25 CH CH81878A patent/CH633269A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-01-25 SE SE7800931A patent/SE425734B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-01-26 JP JP781378A patent/JPS5392782A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2449340A1 (de) * | 1974-10-17 | 1976-04-22 | Degussa | Verfahren zur herstellung von pyridin und 3-methylpyridin |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Ref. der JP 44 746-72 in C.A. 78, 1973, 71924a * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2703049C2 (de) | 1987-04-16 |
IN147407B (de) | 1980-02-16 |
CA1063122A (en) | 1979-09-25 |
JPS6154785B2 (de) | 1986-11-25 |
CH633269A5 (de) | 1982-11-30 |
IL53819A (en) | 1980-09-16 |
US4147874A (en) | 1979-04-03 |
JPS5392782A (en) | 1978-08-15 |
IT7847765A0 (it) | 1978-01-24 |
SU670218A3 (ru) | 1979-06-25 |
SE425734B (sv) | 1982-11-01 |
ES464217A1 (es) | 1978-07-16 |
IT1155787B (it) | 1987-01-28 |
FR2378764B1 (de) | 1983-04-15 |
GB1557526A (en) | 1979-12-12 |
NL7800217A (nl) | 1978-07-28 |
BE863319A (fr) | 1978-07-25 |
MX5066E (es) | 1983-03-09 |
BR7800414A (pt) | 1978-08-22 |
SE7800931L (sv) | 1978-07-27 |
FR2378764A1 (fr) | 1978-08-25 |
IL53819A0 (en) | 1978-04-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2350212C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyanwasserstoff | |
DE2151417C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren | |
DE2441109A1 (de) | Verfahren zur katalytischen oxydation von tert.-butylalkohol in der dampfphase | |
DE3149979A1 (de) | Verfahren zur herstellung von carbonsaeureestern | |
DE2941341C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Methacrolein | |
DE2703070C2 (de) | ||
DE2703049C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridin und 3-Methylpyridin | |
DE2519529B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Methylpyridin | |
DE3244032A1 (de) | Verfahren zur herstellung von pyridin | |
DE2703069C2 (de) | ||
DE2449340C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridin und 3-Methylpyridin | |
DE2739779C2 (de) | Molybdän, Vanadin, Phosphor sowie gegebenenfalls Kupfer, Zinn, Eisen, Blei und/oder Cer enthaltender Katalysator und dessen Verwendung zur Herstellung von Methacrylsäure | |
EP0249976B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäuren | |
DE69621628T2 (de) | Verfahren zur herstellung von ammoxidationskatalysatoren | |
DE69309106T2 (de) | Prozess zur herstellung von (meth)acrylnitril durch ammoxidation | |
DE2321150A1 (de) | Verfahren zur herstellung von methacrylnitril | |
DE69019301T2 (de) | Herstellungsverfahren von Indolen. | |
DE2357248C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acryl- bzw. Methacrylnitril | |
DE1964786C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acrylnitril aus Propan | |
DE2712694C2 (de) | ||
CH543510A (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridincarbonsäuren | |
DE1177628B (de) | Verfahren zur Herstellung von Akrolein oder Methakrolein durch katalytisch Oxydation von Propylen oder Isobutylen. | |
CH638786A5 (de) | Verfahren zur herstellung substituierter pyridine. | |
DE1493230A1 (de) | Verfahren zur Herstellung aromatischer Aldehyde und Nitrile | |
DE1805355A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Ketonen aus Olefinen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OGA | New person/name/address of the applicant | ||
OD | Request for examination | ||
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |