SU670218A3 - Способ получени пиридина и 3-метилпиридина - Google Patents
Способ получени пиридина и 3-метилпиридинаInfo
- Publication number
- SU670218A3 SU670218A3 SU782568900A SU2568900A SU670218A3 SU 670218 A3 SU670218 A3 SU 670218A3 SU 782568900 A SU782568900 A SU 782568900A SU 2568900 A SU2568900 A SU 2568900A SU 670218 A3 SU670218 A3 SU 670218A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acrolein
- pyridine
- ammonia
- acetaldehyde
- methylpyridine
- Prior art date
Links
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 24
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 16
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 7
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 28
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 24
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 20
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 7
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 claims 5
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000004438 BET method Methods 0.000 claims 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 claims 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 claims 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 claims 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/08—Preparation by ring-closure
- C07D213/09—Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles
- C07D213/12—Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles from unsaturated compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Silicates, Zeolites, And Molecular Sieves (AREA)
Claims (2)
- (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИРИДИНА И 3-МЕТИЛПИРИДИНА Алюмосиликаты можно получать известным способом, например путем обработки водного раствора силиката натри серной кислотой и смешени полученного гел кремневой кислоты с сульфатом алюмини и аммиаком, отделени и освобождени образовавшегос алюмосиликата от посторонних ионов, а также высушивани и прокаливани . Ацетальдегид и используютс газообразными . Количественные соотношени могут быть любыми. Целесообразно на 1 моль акролеина брать примерно 0,1-1,0 мол , предпочтительно 0,2-0,8 мол , преимущественно 0,4-0,6 мол , ацетальдегида. Кроме того, целесообразно на 1 моль альдегида (акролеин и ацетальдегид) брать минимально 1 моль аммиака. Предпочтительно на 1 моль йльдегида брать примерно 1,0- 3,0 мол , преимущественно 1,3-2,5 мол аммиака . Целесообразнее дополнительно примен ть инер ный газ, преимущественно азот, предпочтительно на 1 моль альдепада примен ть 0,5-3,0 мол , пре имушественно 1,0-2,5 мол инертного газа. От количественного соотношени ацетальдегида и акролеина в известной мере зависит образование пиридина или 3-метилпиридина. Чем больш количественное соотношение, тем больше доли пи ридина. Катализатор примен етс в неподвижном слое с размером зерен 0,2-3,0 мм, преимущественно 0,5-2,0 мм, или предаочтительно в псевдоожижен НОМ слое с размером зерен 0,1-3,0мм, преимущественно 0,2-2,0 мм. Предпочтительно альдегиды ввод тс в реакционное пространство отдельно от аммиака. Взаимодействие осуществл етс при температу рах примерно 300-500°С, предпочтительно 380- 480°С. Давление может выбиратьс любым, однако рекомендуетс (чтобы можно было примен ть простые аппараты) работать при нормальномдавлении или примен ть только умеренно пониженное или повышенное давление примерно вплоть до 3 бар. В незначительной степени повышенное давление получаетс благодар тому, что газы засасывают или нагнетают в устройство. Пример 1. Используют реактор с псевдоожиженным слоем. Он состоит из трубки шириной 70 мм, в которой снизу имеетс свободное пространство высотой 200 м,над ним па рассто ни х по 50мм она снабжена 40 Проволочными сетками с размером отверстий ( чеек) 5 мм и вверху имеетс свободное пространство высотой 600 мм и шириной вплоть до 160мм. В реактор в виде газа равномерным потоком ежечасно ввод т снизу газовую смесь из 1875 н. л. азота и 2690 н.л. аммиака и сбоку в псевдоожиженный слой на высоте 130мм над дном реактора ввод т газовую смесь из 2100 г акролеина, 990 г ацетальдегида и 260н.л азота. Реактор содержит 2,0 кг катализатора. Катализатор состоит из алюмосиликата с 1.3Л AljO,i, имеет удельную поверхность, определенную по методу БЭТ 500cN /r, поровый объем 0,75 , диаме-ф пор 60- и размер зерен 0,4-1,0 мм. Температура в реакторе поддерживаетс 440°С. Прореагировавша смесь, котора выходит из реактора , не содержит акролеина и ацетальдегида. Ее при 250 С пропускают в газоочиститель, в котором водой вымываютс образовавшиес пиридиновые соединени . Оставшийс газ из аммиака и азота после добавки к нему ежечзсто 950 н. л аммиака возвращаетс в цикл в реактор. Конверси акролеина и ацета;1ьдегида составл ет 100%. Ежечасно получают г пиридина и 803 г 3-метилпиридина, что соответствует мольлому соотношению 1,2:,О и выходу 27 и 46% по отношению к вз тому акролеину. Нар ду с этими соединени ми образуетс 90 г 2-метилпиридииа . Выход пиридина и 3-метштиридина на 1 кг катализатора/ч составл ет 800 г. Пример 2.. Следуют методике примера 1, однако ежечасно ввод т 1683 г акролеина и 1322 г ацетальдегида. Ежечасно получают 644 г пирвдина и 533 г 3-метилпиридина, соответствемпо мольное соотношение 1,4:1,0 и вььход 27 и 38% по отношению к вз тому акролеину. Нар ду с этими соединени ми полуг1ают 76 г 2-метшширидииа . Выход пиридина и З-метшширидина на 1 кг катализатора/ч составл ет 568 г. Пример 3. Следуют методике примера 1, однако ежечасно используют 1795 г акролеина и 1233 г ацетальдегида. Ежечасно получают 688 г пиридина и 651 г 3-метилпиридина, что соответствзет мольному соотношений) 1,3:1,0 и выходу 27 и 44% по отношению к использованному акролеину . Нар ду с этими соединени ми получают 83 г 2-метилпиридина. Выход пиридина и 3-метилпирищша на 1 кг катализатора/ч составл ет 670 г. П р и м 6 р 4. Следуют методике примера 1, однако ежечасно используют г акролеина и 793 г ацетальдегида. Ежечасно получают 700 г пиридина и 798 г З-метшширидина, что соответствует мольному соотношению 1:1 и вьгходу 40 и 42% по отношению к вз тому акролеину. Нар ду с этими соединени ми получают 88 г 2-метилпиридина . Вькод пиридина и З-метилпиридина на I кг катализатора/ч составл ет 749 г. Формула изобретени 1. Способ получени пиридина и 3-метилпиридина взаимодействием акролеина, ацетальдегида и аммиака в газовой фазе в присутствии катализатора при нагревании, отличающийс тем, .что, с целью повышени выхода целевого продук5 та, в качестве кат липатора используют высокодисперсные алюмосиликаты, содержащие 3-30 вес.7о окиси алюмини и имеющие удельную поверхность 200-800 , юровый объем 0,41 ,0 см-/г и диаметр пор 20-100 Ш см.s 6
- 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс провод т при 380-480° С. Источники информащш, прин тые во внимацие при экспертизе 1. Патент Англии N 963887, кл. С (2) С, 1964.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19772703049 DE2703049A1 (de) | 1977-01-26 | 1977-01-26 | Verfahren zur herstellung von pyridin und 3-methylpyridin |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU670218A3 true SU670218A3 (ru) | 1979-06-25 |
Family
ID=5999532
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782568900A SU670218A3 (ru) | 1977-01-26 | 1978-01-20 | Способ получени пиридина и 3-метилпиридина |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4147874A (ru) |
JP (1) | JPS5392782A (ru) |
BE (1) | BE863319A (ru) |
BR (1) | BR7800414A (ru) |
CA (1) | CA1063122A (ru) |
CH (1) | CH633269A5 (ru) |
DE (1) | DE2703049A1 (ru) |
ES (1) | ES464217A1 (ru) |
FR (1) | FR2378764A1 (ru) |
GB (1) | GB1557526A (ru) |
IL (1) | IL53819A (ru) |
IN (1) | IN147407B (ru) |
IT (1) | IT1155787B (ru) |
MX (1) | MX5066E (ru) |
NL (1) | NL7800217A (ru) |
SE (1) | SE425734B (ru) |
SU (1) | SU670218A3 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2599573C2 (ru) * | 2015-02-25 | 2016-10-10 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Способ получения пиридина и метилпиридинов |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2639701A1 (de) * | 1976-09-03 | 1978-03-09 | Degussa | Verfahren zur herstellung substituierter pyridine |
US4220783A (en) * | 1979-05-09 | 1980-09-02 | Mobil Oil Corporation | Synthesis of pyridine and alkylpyridines |
DE3476382D1 (en) * | 1983-07-11 | 1989-03-02 | Nepera Inc | Improved process for preparing pyridine-type bases in a fluid bed using a crystalline aluminosilicate zeolite catalyst |
US4675410A (en) * | 1983-07-11 | 1987-06-23 | Nepera Inc. | Process for the production of pyridine or alkyl substituted pyridines |
US4861894A (en) * | 1987-06-11 | 1989-08-29 | Mobil Oil Corp. | Pyridine and alkylpyridine synthesis using a crystalline silicate catalyst having the ZSM-5 structure |
FR2952057B1 (fr) * | 2009-11-04 | 2011-11-18 | Arkema France | Procede de synthese de pyridine et picolines bioressourcees |
JP7075347B2 (ja) * | 2016-10-18 | 2022-05-25 | ダウ・東レ株式会社 | ポリエーテル変性シリコーン組成物、それを含む界面活性剤、整泡剤、ポリウレタン発泡体形成組成物、化粧料およびその製造方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB963887A (en) * | 1960-10-08 | 1964-07-15 | Distillers Co Yeast Ltd | Production of pyridine and ª‰-picoline |
GB1005984A (en) * | 1963-05-16 | 1965-09-29 | Ici Ltd | Manufacture of pyridine and alkylpyridines |
NL6405359A (ru) * | 1963-06-06 | 1964-12-07 | ||
NL127993C (ru) * | 1964-10-15 | 1900-01-01 | ||
BE790121A (fr) * | 1971-10-15 | 1973-02-01 | Degussa | Catalyseurs pour la preparation de pyridine et de 3-methylpyridine |
DE2449340A1 (de) * | 1974-10-17 | 1976-04-22 | Degussa | Verfahren zur herstellung von pyridin und 3-methylpyridin |
-
1977
- 1977-01-26 DE DE19772703049 patent/DE2703049A1/de active Granted
- 1977-11-17 ES ES464217A patent/ES464217A1/es not_active Expired
- 1977-12-05 FR FR7736595A patent/FR2378764A1/fr active Granted
-
1978
- 1978-01-05 GB GB328/78A patent/GB1557526A/en not_active Expired
- 1978-01-06 NL NL7800217A patent/NL7800217A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-01-16 IL IL53819A patent/IL53819A/xx unknown
- 1978-01-19 IN IN76/CAL/78A patent/IN147407B/en unknown
- 1978-01-20 SU SU782568900A patent/SU670218A3/ru active
- 1978-01-24 BR BR7800414A patent/BR7800414A/pt unknown
- 1978-01-24 IT IT47765/78A patent/IT1155787B/it active
- 1978-01-24 US US05/871,976 patent/US4147874A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-01-25 BE BE6046327A patent/BE863319A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-01-25 SE SE7800931A patent/SE425734B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-01-25 CA CA295,667A patent/CA1063122A/en not_active Expired
- 1978-01-25 MX MX786791U patent/MX5066E/es unknown
- 1978-01-25 CH CH81878A patent/CH633269A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-01-26 JP JP781378A patent/JPS5392782A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2599573C2 (ru) * | 2015-02-25 | 2016-10-10 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Способ получения пиридина и метилпиридинов |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IN147407B (ru) | 1980-02-16 |
IL53819A0 (en) | 1978-04-30 |
BR7800414A (pt) | 1978-08-22 |
FR2378764A1 (fr) | 1978-08-25 |
JPS6154785B2 (ru) | 1986-11-25 |
CH633269A5 (de) | 1982-11-30 |
NL7800217A (nl) | 1978-07-28 |
SE7800931L (sv) | 1978-07-27 |
BE863319A (fr) | 1978-07-25 |
SE425734B (sv) | 1982-11-01 |
GB1557526A (en) | 1979-12-12 |
MX5066E (es) | 1983-03-09 |
DE2703049C2 (ru) | 1987-04-16 |
DE2703049A1 (de) | 1978-07-27 |
IT1155787B (it) | 1987-01-28 |
IT7847765A0 (it) | 1978-01-24 |
JPS5392782A (en) | 1978-08-15 |
US4147874A (en) | 1979-04-03 |
IL53819A (en) | 1980-09-16 |
FR2378764B1 (ru) | 1983-04-15 |
ES464217A1 (es) | 1978-07-16 |
CA1063122A (en) | 1979-09-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4302357A (en) | Catalyst for production of ethylene from ethanol | |
SU670218A3 (ru) | Способ получени пиридина и 3-метилпиридина | |
JPH0574578B2 (ru) | ||
SU1189327A3 (ru) | Катализатор дл получени 3-цианпиридина | |
US4163854A (en) | Process for the production of 3-methyl pyridine | |
SU671725A3 (ru) | Способ получени 2-и 3-метилпиридина | |
JPH0237895B2 (ru) | ||
JP2764058B2 (ja) | プロピレンの製造方法 | |
US4014952A (en) | Process for the preparation of isoprene | |
JPH026414A (ja) | イソブチレンの製造法 | |
JPH03220166A (ja) | α,β―不飽和ニトリルの製造方法 | |
US6664417B2 (en) | Catalysts and processes for the conversion of succinates to citraconates or itaconates | |
US3089898A (en) | Preparation of methyl acrylate | |
JPS6126A (ja) | イソブチレンの製造方法 | |
SU422720A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОРМАЛЬДЕГИДАВПТ6т^ тт^т^ | |
JPS5927217B2 (ja) | メタクリル酸製造用触媒の製法 | |
JPS61151145A (ja) | フエニルアセトアルデヒドの製造方法 | |
SU151684A1 (ru) | Способ получени малеинового ангидрида | |
US4515973A (en) | Process for producing maleic anhydride | |
EP0122025A1 (en) | Method for the manufacture of epoxides from 1,2-glycols | |
JPS60199855A (ja) | 安息香酸の製法 | |
JPS6312854B2 (ru) | ||
JPS61221141A (ja) | 環状アルコ−ルの製造方法 | |
SU1060611A1 (ru) | Способ получени метилизопропилкетона | |
SU425899A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ЦИКЛОПРОПАНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ... - -- ^ .-. >&f\ П'; ^ '^v ''•-:,; , i^H I 4'«VUj:4 '^''"'''''iJJ'l^ |