JPS61151145A - フエニルアセトアルデヒドの製造方法 - Google Patents
フエニルアセトアルデヒドの製造方法Info
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- JPS61151145A JPS61151145A JP59272379A JP27237984A JPS61151145A JP S61151145 A JPS61151145 A JP S61151145A JP 59272379 A JP59272379 A JP 59272379A JP 27237984 A JP27237984 A JP 27237984A JP S61151145 A JPS61151145 A JP S61151145A
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- JP
- Japan
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- silica
- catalyst
- phenylacetaldehyde
- styrene oxide
- alumina
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は高沸点有機溶媒中で、特定のシリかアルミナ触
媒を用い、スチレンオキサイドの異性化によってフェニ
ルアセトアルデヒドｔＳ造する方法に関するものである
。
媒を用い、スチレンオキサイドの異性化によってフェニ
ルアセトアルデヒドｔＳ造する方法に関するものである
。
フェニルアセトアルデヒドは農医薬、香料、人工甘味料
等の中間体として重要な化合物であル、近年その需要が
増加しつつある。
等の中間体として重要な化合物であル、近年その需要が
増加しつつある。
従来フェニルアセトアルデヒドの製造法については次の
ような各種のルートが提案されている。
ような各種のルートが提案されている。
ａ、スチレンの酸化
す、スチレンオキサイドの異性化
Ｃ，スチレングリコールの脱水
ｄ、フェニルエチルアルコールノ酸化
ｅ、フェニルグリジッドエステルの分解しかし乍ら、こ
れらの方法にりいて提案されている従来の方法はフェニ
ルアセトアルデヒドが反応性に富み、酸化・重合等によ
って変化し易い九め、工業的には間Ｍが多い。
れらの方法にりいて提案されている従来の方法はフェニ
ルアセトアルデヒドが反応性に富み、酸化・重合等によ
って変化し易い九め、工業的には間Ｍが多い。
例えば特公昭４９−２５９５２によれに、流動パラフィ
ン中に酸性白土を懸濁し、Ｊｌ濁液中にスチレンオキサ
イドを添加する方法でフエニルアセトアルデヒドを約５
０％の収率で得ている。この方法の場合、反応では、フ
ェニルアセトアルデヒド収率８６〜８９％を得ているが
、フェニルアセトアルデヒドと蒸留によ）分離が困難な
スチレンオキサイドが未反応物として存在するため、弱
酸によ〕スチレンオキサイドをスチレングリコールに変
化させてフェニルアセトアルデヒドと分離させておシ、
この工程中でフェニルアセトアルデヒドの損失が多い等
、必らずしも満足できるものではない。
ン中に酸性白土を懸濁し、Ｊｌ濁液中にスチレンオキサ
イドを添加する方法でフエニルアセトアルデヒドを約５
０％の収率で得ている。この方法の場合、反応では、フ
ェニルアセトアルデヒド収率８６〜８９％を得ているが
、フェニルアセトアルデヒドと蒸留によ）分離が困難な
スチレンオキサイドが未反応物として存在するため、弱
酸によ〕スチレンオキサイドをスチレングリコールに変
化させてフェニルアセトアルデヒドと分離させておシ、
この工程中でフェニルアセトアルデヒドの損失が多い等
、必らずしも満足できるものではない。
本発明者らは上記欠点を改良する目的で検討し、先に触
媒を懸濁させた高沸点有機溶媒中でスチレンオキサイド
を異性化してフェニルアセトアルデヒドを合成するに際
し、触媒として特定のシリカ−アルミナを使用する方法
を見出し特許出願した（特願昭５８−１５３０６４）が
、更に引続いて鋭意検討を重ねた結果上記先願発明の方
法と同等乃至それ以上の成果が得られる方法を見い出し
本発明に到達した。
媒を懸濁させた高沸点有機溶媒中でスチレンオキサイド
を異性化してフェニルアセトアルデヒドを合成するに際
し、触媒として特定のシリカ−アルミナを使用する方法
を見出し特許出願した（特願昭５８−１５３０６４）が
、更に引続いて鋭意検討を重ねた結果上記先願発明の方
法と同等乃至それ以上の成果が得られる方法を見い出し
本発明に到達した。
即ち本発明は触媒を懸濁させた高沸点有機溶媒中で、ス
チレンオキサイドを異性化してフェニルアセトアルデヒ
ドを合成するに際し、触媒として、 ａ）比表面積が１ｓａｍ７ｉよシも大であるシリカを原
料とし、且つ、 ｂ）該シリカを骨格として、これにアルミナ成分を加え
てつくった 合成シリカ・アルミナ触媒であって、 ０）比表面積が１５０ ＊２７ｉ以上であるものを用い
ることを特徴とするフェニルアセトアルデヒドの製造方
法である。
チレンオキサイドを異性化してフェニルアセトアルデヒ
ドを合成するに際し、触媒として、 ａ）比表面積が１ｓａｍ７ｉよシも大であるシリカを原
料とし、且つ、 ｂ）該シリカを骨格として、これにアルミナ成分を加え
てつくった 合成シリカ・アルミナ触媒であって、 ０）比表面積が１５０ ＊２７ｉ以上であるものを用い
ることを特徴とするフェニルアセトアルデヒドの製造方
法である。
本発ＦＪＡＫよる特定のシリカよシ製造した合成シリカ
・アルばす触媒を用いるとスチレンオキサイドの変化率
ハび選択率が高く、しかも長寿命であル、未反応スチレ
ンオキサイドを特別に処理する必要がなく、製造工種が
単純であシ、しか吃高収率でフェニルアセトアルデヒド
を製造することが可能である。
・アルばす触媒を用いるとスチレンオキサイドの変化率
ハび選択率が高く、しかも長寿命であル、未反応スチレ
ンオキサイドを特別に処理する必要がなく、製造工種が
単純であシ、しか吃高収率でフェニルアセトアルデヒド
を製造することが可能である。
本発明に使用されるシリカ原料は比表面積が１ｓ ｏ
ｍ２／ｌよシ大きいものである必要がある。
ｍ２／ｌよシ大きいものである必要がある。
例えば、特定のシリカゲル；アエロジル３００、アエロ
ジル３８０（日本アエロジル株式会社、商品名）、特定
のシリカゾル；カタロイド５２０Ｉ。
ジル３８０（日本アエロジル株式会社、商品名）、特定
のシリカゾル；カタロイド５２０Ｉ。
（触媒化成工業株式会社、商品名）等が挙げられる。比
表面積の上限は好ましくは５００ｍ／Ｉである。またア
ルミナ原料としては硝酸アルミニウム、硫酸アルミニウ
ム等水に可溶な塩、あるいはアルミナゾル等が使用出来
る。シリかアルミナの組成はアルミナ含量５〜９０％の
ものが使用できる。
表面積の上限は好ましくは５００ｍ／Ｉである。またア
ルミナ原料としては硝酸アルミニウム、硫酸アルミニウ
ム等水に可溶な塩、あるいはアルミナゾル等が使用出来
る。シリかアルミナの組成はアルミナ含量５〜９０％の
ものが使用できる。
触媒の調製法は特定の比表面積を有するシリカを骨格と
して、これにアルミナ成分を加えればよい。例えば、一
般的に行われている沈着法等が採用される。具体的には
シリカゲルを水に懸濁させ攪拌しながらアルミナゾル溶
液を加えこの懸濁溶液中にアンモニヤ水溶液を添加し中
和する。生成したケーキを乾燥后、場合によってはヂ過
洗浄后ケーキを乾燥する。その後４００〜６００Ｃの温
度で焼成して触媒を得る。
して、これにアルミナ成分を加えればよい。例えば、一
般的に行われている沈着法等が採用される。具体的には
シリカゲルを水に懸濁させ攪拌しながらアルミナゾル溶
液を加えこの懸濁溶液中にアンモニヤ水溶液を添加し中
和する。生成したケーキを乾燥后、場合によってはヂ過
洗浄后ケーキを乾燥する。その後４００〜６００Ｃの温
度で焼成して触媒を得る。
本発明に使用される合成シリカ・アルミナ触媒としては
比表面積が１ ｓ Ｏｍ２／ １１より大なるものが該
当する、本発明に於てはかふる合成シリカ・アルミナ触
媒の構造中に特定の比表面積を有するシリカを骨格とし
て残存せしめることによって、その適切々特性値（例え
ば、酸強度、酸量等）が、従来品（天然１合成）、さら
には上記先Ｗ４品（特願昭５８−１５５０６４）に比べ
て、スチレンオキサイドの異性化に優れた効果を発揮す
るものと考えられる。
比表面積が１ ｓ Ｏｍ２／ １１より大なるものが該
当する、本発明に於てはかふる合成シリカ・アルミナ触
媒の構造中に特定の比表面積を有するシリカを骨格とし
て残存せしめることによって、その適切々特性値（例え
ば、酸強度、酸量等）が、従来品（天然１合成）、さら
には上記先Ｗ４品（特願昭５８−１５５０６４）に比べ
て、スチレンオキサイドの異性化に優れた効果を発揮す
るものと考えられる。
高沸点有機溶媒としては沸点は少なくともフェニルアセ
トアルデヒドよシ高いものであシ、好ましくは２５０ｔ
：以上の高沸点炭化水素がよい。例えば、流動パラフィ
ン、ジエチルジフェニル（商品名、サームエス７００）
（新日本製鉄化学株式会社、以下同じ）トリエチルジフ
ェニル（商品名、サームエス６００ ）、水素化トリフ
ェニル（商品名、サームエス９００ ）等であるＯ 本発明を実施する場合、反応は高沸点有機溶媒中に該触
媒をＳ濁し、反応速度に応じた速度でスチレンオキサイ
ドを仕込み、生成したフェニルアセトアルデヒドを反応
系外に留出させることからなる。
トアルデヒドよシ高いものであシ、好ましくは２５０ｔ
：以上の高沸点炭化水素がよい。例えば、流動パラフィ
ン、ジエチルジフェニル（商品名、サームエス７００）
（新日本製鉄化学株式会社、以下同じ）トリエチルジフ
ェニル（商品名、サームエス６００ ）、水素化トリフ
ェニル（商品名、サームエス９００ ）等であるＯ 本発明を実施する場合、反応は高沸点有機溶媒中に該触
媒をＳ濁し、反応速度に応じた速度でスチレンオキサイ
ドを仕込み、生成したフェニルアセトアルデヒドを反応
系外に留出させることからなる。
通常、次のような操作条件が採用される。反応温度は１
６０〜２２０Ｃが好ましい。反応温度が高いと有機溶媒
がフェニルアセトアルデヒドと共に溜出し易くなシまた
重合物等が生成し触媒寿命が短かくなる。反応圧力は使
用する有機溶媒とフェニルアセトアルデヒドとの沸点差
、反応温度等によって異なるが、一般的には５〜５０ｗ
ｘＨｇ の範囲が好ましい。有機溶媒中の触媒濃度は０
．５〜１０％でよい。原料スチレンオキサイドの仕込み
速度は反応温度、反応圧力、触媒濃度等によって異なる
が、使用触媒重量の０．１〜１５倍量／１時間当カにす
るのが適当である。
６０〜２２０Ｃが好ましい。反応温度が高いと有機溶媒
がフェニルアセトアルデヒドと共に溜出し易くなシまた
重合物等が生成し触媒寿命が短かくなる。反応圧力は使
用する有機溶媒とフェニルアセトアルデヒドとの沸点差
、反応温度等によって異なるが、一般的には５〜５０ｗ
ｘＨｇ の範囲が好ましい。有機溶媒中の触媒濃度は０
．５〜１０％でよい。原料スチレンオキサイドの仕込み
速度は反応温度、反応圧力、触媒濃度等によって異なる
が、使用触媒重量の０．１〜１５倍量／１時間当カにす
るのが適当である。
得られた反応液は未反応スチレンオキサイド含有量が少
なく、しかも高純度であるためそのま〜製品とすること
が出来る。よシ高純度のフェニルアセトアルデヒドが必
要な場合は、周知の方法、例えば減圧蒸留等によって精
製され、精フェニルアセトアルデヒドを得ることができ
る。
なく、しかも高純度であるためそのま〜製品とすること
が出来る。よシ高純度のフェニルアセトアルデヒドが必
要な場合は、周知の方法、例えば減圧蒸留等によって精
製され、精フェニルアセトアルデヒドを得ることができ
る。
次に、本発明を実施例によル具体的に説明する。なお触
媒の比表面積は窒素吸着法で測定した数値を採用した。
媒の比表面積は窒素吸着法で測定した数値を採用した。
実施例１
アエロジル５８０（日本アエロジル株式会社與シリカゲ
ル、比表面積５８０＠２／ＩＩ）１２０１を水１．２ノ
に懸濁させる。別にカタロイドＡＰ（触媒化成工業株式
会社製アルミナ粉末、アルミナ含有量６７％）８０Ｉｉ
を水４００−に加え懸濁させアルミナゾルを得る。この
アルミナゾルを、シリカゲル懸濁溶液中に攪拌しながら
加えた後、１４％アンモニヤ水溶液をｐＨ７，２になる
まで加えてスラリーを得た。次いで、Ｆ遇したケーキを
１２０Ｃで乾ｇｋ稜５００Ｃで２時間焼成し、粉砕して
触媒を得た（組成、５１％Ａｔ２０３−６９％５ｉｎ２
：比表面積ｓ ５４ ｍ ／ｌ／ｒ）攪拌機を備えた５
００−のガラス反応器に、流動パラフィン３００Ｉと上
記で得た触媒１０Ｉを仕込み、１０ｗａＨｇ の減圧
下で１８０ＧＫ加熱する。さらに攪拌下、反応温度でス
チレンオキサイドを毎時５（１’の速度で連続的に仕込
み（全仕込量４０１４Ｊ）反応管の上部よシ生成シタフ
ェニルアセトアルデヒドを連続的に留出させ１５４時間
反応させた。（全留出量３７３５Ｉ） その結果、留出液中のフェニルアセトアルデヒド濃度は
９８．５％で、未反応スチレンオキサイドは０．１７％
であった。スチレンオキサイドの変化率９９．８％フェ
ニルアセトアルデヒド収率９１．７％を得た。
ル、比表面積５８０＠２／ＩＩ）１２０１を水１．２ノ
に懸濁させる。別にカタロイドＡＰ（触媒化成工業株式
会社製アルミナ粉末、アルミナ含有量６７％）８０Ｉｉ
を水４００−に加え懸濁させアルミナゾルを得る。この
アルミナゾルを、シリカゲル懸濁溶液中に攪拌しながら
加えた後、１４％アンモニヤ水溶液をｐＨ７，２になる
まで加えてスラリーを得た。次いで、Ｆ遇したケーキを
１２０Ｃで乾ｇｋ稜５００Ｃで２時間焼成し、粉砕して
触媒を得た（組成、５１％Ａｔ２０３−６９％５ｉｎ２
：比表面積ｓ ５４ ｍ ／ｌ／ｒ）攪拌機を備えた５
００−のガラス反応器に、流動パラフィン３００Ｉと上
記で得た触媒１０Ｉを仕込み、１０ｗａＨｇ の減圧
下で１８０ＧＫ加熱する。さらに攪拌下、反応温度でス
チレンオキサイドを毎時５（１’の速度で連続的に仕込
み（全仕込量４０１４Ｊ）反応管の上部よシ生成シタフ
ェニルアセトアルデヒドを連続的に留出させ１５４時間
反応させた。（全留出量３７３５Ｉ） その結果、留出液中のフェニルアセトアルデヒド濃度は
９８．５％で、未反応スチレンオキサイドは０．１７％
であった。スチレンオキサイドの変化率９９．８％フェ
ニルアセトアルデヒド収率９１．７％を得た。
比較例１
実施例１と同一の反応条件で触媒として天然活性白土（
日本活性白土社製）を用いて反応した。７時間反応させ
た後、未反応スチレンオキサイドが留出液中に４．５％
含有され、急激な増大を示した。この間、全仕込Ｊ１２
２８１１に対して全留出ｉＩ″２０６ ｌ１ｔ−得た。
日本活性白土社製）を用いて反応した。７時間反応させ
た後、未反応スチレンオキサイドが留出液中に４．５％
含有され、急激な増大を示した。この間、全仕込Ｊ１２
２８１１に対して全留出ｉＩ″２０６ ｌ１ｔ−得た。
その結果、留出液中のフェニルアセトアルデヒド濃度は
９７．６％で、未反応スチレンオキサイド１．４５％で
、あった。スチレンオキサイドの変化率９８．７％、フ
ェニルアセトアルデヒド収率８８．０％を得た。実施例
１と比較して触媒寿命が短かく収率本悪い。
９７．６％で、未反応スチレンオキサイド１．４５％で
、あった。スチレンオキサイドの変化率９８．７％、フ
ェニルアセトアルデヒド収率８８．０％を得た。実施例
１と比較して触媒寿命が短かく収率本悪い。
実施例２〜７及び比較例２
実施例１と同一の触媒を用い、反応条件を変更した以外
は同一の方法で反応し、次の第１表の結果を得た。但し
比較例２では比較例１の活性白土触媒を用いた。
は同一の方法で反応し、次の第１表の結果を得た。但し
比較例２では比較例１の活性白土触媒を用いた。
実施例８
実施例１で使用したシリカ原料を、アエロジル３００（
日本アエロジル株式会社製シリカゲル、比表面積５ｏｏ
ｔ２／ｊｌ）に変更した以外は実施例１と同一の方法で
触媒を調製した。得られた触媒の組成、５１％ムｌ！２
０３−６９％８１０２；比表面積、２３２ＷＬ２／ｐで
あった。）反応は実施例７と同一の条件で１８時間反応
させた。この間全仕込量は５４６Ｉｉで全留出液４９９
Ｉを得九。
日本アエロジル株式会社製シリカゲル、比表面積５ｏｏ
ｔ２／ｊｌ）に変更した以外は実施例１と同一の方法で
触媒を調製した。得られた触媒の組成、５１％ムｌ！２
０３−６９％８１０２；比表面積、２３２ＷＬ２／ｐで
あった。）反応は実施例７と同一の条件で１８時間反応
させた。この間全仕込量は５４６Ｉｉで全留出液４９９
Ｉを得九。
その結果留出液中のフェニルアセトアルデヒド濃度は９
８．９％で、未反応スチレンオ゛キサイドは０．１２％
であった。スチレンオキサイド変化率９９．９％、フェ
ニルアセトアルデヒド収率９０．４％を得た。
８．９％で、未反応スチレンオ゛キサイドは０．１２％
であった。スチレンオキサイド変化率９９．９％、フェ
ニルアセトアルデヒド収率９０．４％を得た。
実施例９
アエロジル５８０（日本アエロジル株式会社製シリカゲ
ル比表面積５８０ｉ２／、９）１２０．ｐを水１．２＃
ＩＣ懸濁させる。別に硝酸アルミニウム（市販品試薬１
級） ５．９４ Ｆを水４００咄で溶解する。この硝酸
アルミニウム水溶液を、シルカゲル懸濁液中に加えた後
、１４％アンモニヤ水溶液をｐＨ７，２になるまで加え
てスラリーを得た。次いで、ｐ遇したケーキを１２０Ｃ
で乾燥後５ＱＱＣで２時間焼成して触媒を得た。得られ
た触媒の組成は５１％Ａ／２０．−６９％５１０２；比
表面積５２０１１ｔ２／ｇであった。
ル比表面積５８０ｉ２／、９）１２０．ｐを水１．２＃
ＩＣ懸濁させる。別に硝酸アルミニウム（市販品試薬１
級） ５．９４ Ｆを水４００咄で溶解する。この硝酸
アルミニウム水溶液を、シルカゲル懸濁液中に加えた後
、１４％アンモニヤ水溶液をｐＨ７，２になるまで加え
てスラリーを得た。次いで、ｐ遇したケーキを１２０Ｃ
で乾燥後５ＱＱＣで２時間焼成して触媒を得た。得られ
た触媒の組成は５１％Ａ／２０．−６９％５１０２；比
表面積５２０１１ｔ２／ｇであった。
反応は実施例７と同一の条件で１７時間反応させた。
結果、スチレンオキサイド変化率９９．９％、フェニル
アセトアルデヒド収率９０．９％を得た。
アセトアルデヒド収率９０．９％を得た。
実施例１ａ〜１５
触媒組成比のみを変化した以外は、実施例１と同一の方
法で触媒を調製し反応は実施例７と同一条件で実施し、
次の第２表の結果を得た。
法で触媒を調製し反応は実施例７と同一条件で実施し、
次の第２表の結果を得た。
比較例３〜４
触媒として実施例１で使用したシリカゲル及びアルミナ
ゾル各単独ｔ−５００Ｃで焼成して用い、実施例７と同
一の条件で反応し次の第５表の結果を得た。
ゾル各単独ｔ−５００Ｃで焼成して用い、実施例７と同
一の条件で反応し次の第５表の結果を得た。
第３表
実施例１４
カタロイド５２０Ｌ（触媒化成工業株式会社製シリカゾ
ル、比表面積１８０ ｍ２／ Ｆ ） ６００９に水２
Ｊを加える。別に、硝酸アルミニウム（市販品試薬１級
）３９４＃を水４００ｄで溶解スル。この硝酸アルミニ
ウム水溶液を、シリカゾル溶液に加えた後、１４％アン
モニヤ水溶液をｐＨ７，２になるまで加えてスラリーを
得た。
ル、比表面積１８０ ｍ２／ Ｆ ） ６００９に水２
Ｊを加える。別に、硝酸アルミニウム（市販品試薬１級
）３９４＃を水４００ｄで溶解スル。この硝酸アルミニ
ウム水溶液を、シリカゾル溶液に加えた後、１４％アン
モニヤ水溶液をｐＨ７，２になるまで加えてスラリーを
得た。
次いで、濾過したケーキを１２０Ｃで乾燥後５８０Ｃで
２時間焼成して触媒を得た。（組成、３１％Ａ／２０．
−６９％５１０２；比表面積、１９５ｍ２／ ｌ ） 反応は実施例７と同一の条件で７時間反応させた。
２時間焼成して触媒を得た。（組成、３１％Ａ／２０．
−６９％５１０２；比表面積、１９５ｍ２／ ｌ ） 反応は実施例７と同一の条件で７時間反応させた。
その結果、スチレンオキサイド変化率９９．８％、フェ
ニルアセトアルデヒド収率８９．９％を得な。
ニルアセトアルデヒド収率８９．９％を得な。
比較例５
実施例１で使用したシリカ原料をアエ日ジルｏｘｓｏ（
日本アエロジル株式会社製シリカゲル、比表面積４０
ｉａ２／ ｌ ）に変更した以外は実施例１と同一の方
法で触媒を調製した。（組成、３１％Ａ１０−６９％＋
９１０２：比表面積４２ｍ２／Ｊｉｌ）反応は実施例７
と同一の条件で３時間反応させた。
日本アエロジル株式会社製シリカゲル、比表面積４０
ｉａ２／ ｌ ）に変更した以外は実施例１と同一の方
法で触媒を調製した。（組成、３１％Ａ１０−６９％＋
９１０２：比表面積４２ｍ２／Ｊｉｌ）反応は実施例７
と同一の条件で３時間反応させた。
結果、スチレンオキサイド変化率８５．７％、フェニル
アセトアルデヒド収率７８．８％であった。
アセトアルデヒド収率７８．８％であった。
比較例６
実施例１４と同一の触Ｓを更Ｖｃ８００Ｃで４時間焼成
し、触媒を得た。（組成、３１％ｕ！２０３−６９％５
ｘｏ２；比表面積５５ｍ２／ｐ）この触媒を用い実施例
７と同一の条件で１０時間反応させた。
し、触媒を得た。（組成、３１％ｕ！２０３−６９％５
ｘｏ２；比表面積５５ｍ２／ｐ）この触媒を用い実施例
７と同一の条件で１０時間反応させた。
結果、スチレンオキサイド変化率９１．２％、フェニル
アセトアルデヒド収率８２．５％ｔｉた。
アセトアルデヒド収率８２．５％ｔｉた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 触媒を懸濁させた高沸点有機溶媒中で、スチレンオキサ
イドを異性化してフェニルアセトアルデヒドを合成する
に際し、触媒として、 ａ）比表面積が１５０ｍ＾２／ｇよりも大であるシリカ
を原料とし、且つ、 ｂ）該シリカを骨格として、これにアルミナ成分を加え
てつくった 合成シリカ・アルミナ触媒であって、 ｃ）比表面積が１５０ｍ＾２／ｇ以上であるものを用い
ることを特徴とするフェニルアセトアルデヒドの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59272379A JPS61151145A (ja) | 1984-12-24 | 1984-12-24 | フエニルアセトアルデヒドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59272379A JPS61151145A (ja) | 1984-12-24 | 1984-12-24 | フエニルアセトアルデヒドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61151145A true JPS61151145A (ja) | 1986-07-09 |
| JPH0516418B2 JPH0516418B2 (ja) | 1993-03-04 |
Family
ID=17513065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59272379A Granted JPS61151145A (ja) | 1984-12-24 | 1984-12-24 | フエニルアセトアルデヒドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61151145A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4980511A (en) * | 1986-09-25 | 1990-12-25 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of aldehydes and/or ketones BU conversion of epoxides |
| CN114349615A (zh) * | 2022-01-26 | 2022-04-15 | 河南科技大学 | 一种无溶剂制备苯乙醛及其衍生物的方法 |
| CN114369015A (zh) * | 2022-01-26 | 2022-04-19 | 河南科技大学 | 一种水蒸汽促进催化转化制备苯乙醛及其衍生物的方法 |
| CN116492841A (zh) * | 2023-05-05 | 2023-07-28 | 山东格瑞德环保科技有限公司 | 一种新型苯乙烯废气治理工艺及其装置 |
-
1984
- 1984-12-24 JP JP59272379A patent/JPS61151145A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4980511A (en) * | 1986-09-25 | 1990-12-25 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of aldehydes and/or ketones BU conversion of epoxides |
| CN114349615A (zh) * | 2022-01-26 | 2022-04-15 | 河南科技大学 | 一种无溶剂制备苯乙醛及其衍生物的方法 |
| CN114369015A (zh) * | 2022-01-26 | 2022-04-19 | 河南科技大学 | 一种水蒸汽促进催化转化制备苯乙醛及其衍生物的方法 |
| CN116492841A (zh) * | 2023-05-05 | 2023-07-28 | 山东格瑞德环保科技有限公司 | 一种新型苯乙烯废气治理工艺及其装置 |
| CN116492841B (zh) * | 2023-05-05 | 2023-11-28 | 山东格瑞德环保科技有限公司 | 一种新型苯乙烯废气治理工艺及其装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0516418B2 (ja) | 1993-03-04 |
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