JPS60178840A - フェニルアセトアルデヒドの製法 - Google Patents
フェニルアセトアルデヒドの製法Info
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、高沸点有機溶媒中で、特定のシリカ−アルミ
ナ触媒を用いるスチレンオキサイドの異性化によってフ
ェニルアセトアルデヒドを製造する方法に関するもので
ある。
ナ触媒を用いるスチレンオキサイドの異性化によってフ
ェニルアセトアルデヒドを製造する方法に関するもので
ある。
フェニルアセトアルデヒドは、農医薬、香料、人工甘味
料等の中間体として重要な化合物であり、近年その需要
が増加しつつある。
料等の中間体として重要な化合物であり、近年その需要
が増加しつつある。
従来、この製造法について、次のような各種のルートが
提案されている。
提案されている。
ａ、スチレンの酸化
す、スチレンオキサイドの異性化
Ｃ，スチレングリコールの脱水
ｄ、フェニルエチルアルコールノ酸化
ｅ、フェニルグリジッドエステルの分解等しかしながら
、上記等従来法の中にはフェニルアセトアルデヒドは反
応性に富み、酸化・重合等によって変化し易いため、工
業的に問題が多い。
、上記等従来法の中にはフェニルアセトアルデヒドは反
応性に富み、酸化・重合等によって変化し易いため、工
業的に問題が多い。
例えば、特公昭４９−２５９３２によれば、流動パラフ
ィン中に酸性白土を懸濁し、懸濁液中にスチレンオキサ
イドを添加する方法でフェニルアセトアルデヒドを約５
０％の収率で得ている。この方法の場合、反応ではフェ
ニルアセトアルデヒド収率８６〜８９％を得ているが、
フェニルアセトアルデヒドと蒸留により分離が困難なス
チレンオキサイドが未反応として存在するため弱酸によ
りスチレンオキサイドをスチレングリコールにして変化
させて、フェニルアセトアルデヒドと分離させており、
この行程中でフェニルアセトアルデヒドの損失が多い等
、必らずしも満足できるものではない。本発明者らは上
記欠点を改良する目的で鋭意検討を重ねた結果、この問
題点が解決することを見い出し本発明に到達した。
ィン中に酸性白土を懸濁し、懸濁液中にスチレンオキサ
イドを添加する方法でフェニルアセトアルデヒドを約５
０％の収率で得ている。この方法の場合、反応ではフェ
ニルアセトアルデヒド収率８６〜８９％を得ているが、
フェニルアセトアルデヒドと蒸留により分離が困難なス
チレンオキサイドが未反応として存在するため弱酸によ
りスチレンオキサイドをスチレングリコールにして変化
させて、フェニルアセトアルデヒドと分離させており、
この行程中でフェニルアセトアルデヒドの損失が多い等
、必らずしも満足できるものではない。本発明者らは上
記欠点を改良する目的で鋭意検討を重ねた結果、この問
題点が解決することを見い出し本発明に到達した。
即ち、本発明は触媒として、比表面積が１〜１５０ｉ／
ｇ及びシリカ／アルミナが０．２５〜４を有するシリカ
−アルミナを用い、これを懸濁させた高沸点有機溶媒中
で、スチレンオキサイドを異性化することを特徴とする
フェニルアセトアルデヒドの製法である。
ｇ及びシリカ／アルミナが０．２５〜４を有するシリカ
−アルミナを用い、これを懸濁させた高沸点有機溶媒中
で、スチレンオキサイドを異性化することを特徴とする
フェニルアセトアルデヒドの製法である。
本発明による特定なシリカ−アルミナ触媒を用いると、
スチレンオキサイドの変化率及び選択率が高く、未反応
スチレンオキサイドを特別に処理する必要がなく、製造
行程が単純であり、しかも高収率でフェニルアセトアル
デヒドを製造することが可能である。
スチレンオキサイドの変化率及び選択率が高く、未反応
スチレンオキサイドを特別に処理する必要がなく、製造
行程が単純であり、しかも高収率でフェニルアセトアル
デヒドを製造することが可能である。
本発明に使用されるシリカ−アルミナとしては天然のシ
リカ−アルミナ、合成のシリカ−アルミナなど従来のシ
リカ−アルミナとして使用されているものの中、比表面
積が１〜１５０．ｊ／ｉ及びシリカ／アルミナが０．２
５〜４を有するものが使用できる。また、公知の方法か
ら得られる特定の組成のシリカ−アルミナをより高温で
焼成することにより容易に該触媒を製造することができ
る。
リカ−アルミナ、合成のシリカ−アルミナなど従来のシ
リカ−アルミナとして使用されているものの中、比表面
積が１〜１５０．ｊ／ｉ及びシリカ／アルミナが０．２
５〜４を有するものが使用できる。また、公知の方法か
ら得られる特定の組成のシリカ−アルミナをより高温で
焼成することにより容易に該触媒を製造することができ
る。
通常、上記焼成温度は水蒸気処理の有無等によって異な
るが、約１０００〜１２００℃から選ばれる。
るが、約１０００〜１２００℃から選ばれる。
ちなみに、天然のシリカ−アルミナの中には、白土、い
わゆる酸性白土、ベントナイトとよばれているものがあ
るが、これらは比表面積が約２００ｍ２／ｇ及びシリカ
／アルミナが各々６〜８．４〜Ｇであり、本願の対象物
とは異なる。
わゆる酸性白土、ベントナイトとよばれているものがあ
るが、これらは比表面積が約２００ｍ２／ｇ及びシリカ
／アルミナが各々６〜８．４〜Ｇであり、本願の対象物
とは異なる。
ところで、比表面積が１ｓ ｏ ｍ２７ ｇ以上の触媒
では反応初期のスチレンオキサイドの変化率は高いが、
懸濁溶液中での重合が激しく、急激に活性が低下し、収
率が悪い。■ｎ？／ｇ以下の触媒ではスチレンオキサイ
ドの変化率が低（、目的を達成することができない。
では反応初期のスチレンオキサイドの変化率は高いが、
懸濁溶液中での重合が激しく、急激に活性が低下し、収
率が悪い。■ｎ？／ｇ以下の触媒ではスチレンオキサイ
ドの変化率が低（、目的を達成することができない。
高沸点有機溶媒としては、沸点は少なくともフェニルア
セトアルデヒドより高いものであり、好ましくは２５０
℃以上の高沸点炭化水素がよい。
セトアルデヒドより高いものであり、好ましくは２５０
℃以上の高沸点炭化水素がよい。
例えば、流動パラフィン、ジエチルジフェニル（商品名
：サームエス７００）（新日本製鉄化学社品、以下同じ
）、トリエチルジフェニル（商品名：サームエス６００
）、水素化トリフェニル（商品名：サームエス９００）
等である。
：サームエス７００）（新日本製鉄化学社品、以下同じ
）、トリエチルジフェニル（商品名：サームエス６００
）、水素化トリフェニル（商品名：サームエス９００）
等である。
本発明を実施する場合、反応は高沸点有機溶媒中に該触
媒を懸濁し、反応速度に応じた速度でスチレンオキサイ
ドを仕込み、生成したフェニルアセトアルデヒドを反応
系外に留出させることからなる。
媒を懸濁し、反応速度に応じた速度でスチレンオキサイ
ドを仕込み、生成したフェニルアセトアルデヒドを反応
系外に留出させることからなる。
通常、次のような操作条件が採用される。反応温度は１
６０〜２００℃が好ましい。反応温度が高いと有機溶媒
がフェニルアセトアルデヒドと共に溜出し易くなり、ま
た重合物等が生成し触媒寿によって異なるが、一般的に
は５〜ｓｏｎｇ）ｉｇ の範囲が好ましい。有機溶媒中
の触媒濃度は１〜１０％でよい。原料スチレンオキサイ
ドの仕込み速度は反応温度、反応圧力、触媒濃度等によ
って異なるが、使用触媒重量の０．１〜５倍量／Ｘ時間
当りにするのが適当である。得られた反応粗液は床置例
えば減圧蒸留等によって精製され、精フェニルアセトア
ルデヒドを得ることができる。
６０〜２００℃が好ましい。反応温度が高いと有機溶媒
がフェニルアセトアルデヒドと共に溜出し易くなり、ま
た重合物等が生成し触媒寿によって異なるが、一般的に
は５〜ｓｏｎｇ）ｉｇ の範囲が好ましい。有機溶媒中
の触媒濃度は１〜１０％でよい。原料スチレンオキサイ
ドの仕込み速度は反応温度、反応圧力、触媒濃度等によ
って異なるが、使用触媒重量の０．１〜５倍量／Ｘ時間
当りにするのが適当である。得られた反応粗液は床置例
えば減圧蒸留等によって精製され、精フェニルアセトア
ルデヒドを得ることができる。
次に、本発明を実施例により具体的に説明する。
なお、触媒の比表面積は窒素吸着法で測定した数値を採
用した。
用した。
実施例１゜
先ず、ケイ酸ソーダ６３０Ｉを含有する１０％水溶液に
硫酸水溶液（１：１）をｐＨ３になるまで加えて１時間
熟成する。この溶液に硫酸アルミニウム６９０ｇを含有
する水溶液を加え後、１４％アンモニヤ水溶液をｐＨｙ
、ｚになるまで加えてスラリーを得た。次いで濾過、洗
浄し、得たケーキを１２０℃で乾燥後１．１００℃で２
時間焼成し、粉砕して触媒を得た（組成４０Ｘ Ａｇ２
．０３ ６０ ＸＳｉ ０２ ） （シリカ／アルミナ
＝１．５）。
硫酸水溶液（１：１）をｐＨ３になるまで加えて１時間
熟成する。この溶液に硫酸アルミニウム６９０ｇを含有
する水溶液を加え後、１４％アンモニヤ水溶液をｐＨｙ
、ｚになるまで加えてスラリーを得た。次いで濾過、洗
浄し、得たケーキを１２０℃で乾燥後１．１００℃で２
時間焼成し、粉砕して触媒を得た（組成４０Ｘ Ａｇ２
．０３ ６０ ＸＳｉ ０２ ） （シリカ／アルミナ
＝１．５）。
攪拌機を備えた５００ｍ１のガラス反応器に、流動パラ
フィン３００，９と上記で得た触媒１０ｇを仕込み、１
０ｍ＋Ｊ（９の減圧下で１８０℃に加熱する。さらに攪
拌下、反応温度でスチレンオキサイドを毎時３０．９の
速度で連続的に仕込み（全仕込量１．０３ ｓ 、！９
）、反応管の上部より生成したフェニルアセトアルデ
ヒドを連続的に留出させ（全留出量１．ｏ３６ｇ）、３
５時間反応させた。
フィン３００，９と上記で得た触媒１０ｇを仕込み、１
０ｍ＋Ｊ（９の減圧下で１８０℃に加熱する。さらに攪
拌下、反応温度でスチレンオキサイドを毎時３０．９の
速度で連続的に仕込み（全仕込量１．０３ ｓ 、！９
）、反応管の上部より生成したフェニルアセトアルデ
ヒドを連続的に留出させ（全留出量１．ｏ３６ｇ）、３
５時間反応させた。
結果、留出液中のフェニルアセトアルデヒド濃度９５４
％で未反応スチレンオキサイドは０，６３％であった。
％で未反応スチレンオキサイドは０，６３％であった。
スチレンオキサイド変化率９９４％、フェニルアセトア
ルデヒド収率９４１％を得た。
ルデヒド収率９４１％を得た。
実施例２
実施例１に引続いて、さらに同一の触媒を５ｇ追加し、
実施例１と同一な反応条件で２４時間反応した結果、ス
チレンオキサイド変化率９９，１％、フェニルアセトア
ルデヒド収率９２２％を得た。
実施例１と同一な反応条件で２４時間反応した結果、ス
チレンオキサイド変化率９９，１％、フェニルアセトア
ルデヒド収率９２２％を得た。
実施例３．４．５゜
実施例１と同一の触媒を用い、反応圧力、温度を変更し
た以外は同一の方法で反応し、次の結果を得た。
た以外は同一の方法で反応し、次の結果を得た。
３ １８０°ｃ １７ｍｍＨｇ ９９．６％ ９ｏ、１
％４ １７５ １０ ９９．０’ ９２．０５ １９０
１０ ９９．７ ９１．１実施例６゜ 実施例１と同様な方法により６０％Ａｌ１２０３−４０
Ｓ１０２触媒（シリカ／アルミナ−０，６７）を調製し
た。この触媒の比表面積は５７ｍ２／ｇであった。
％４ １７５ １０ ９９．０’ ９２．０５ １９０
１０ ９９．７ ９１．１実施例６゜ 実施例１と同様な方法により６０％Ａｌ１２０３−４０
Ｓ１０２触媒（シリカ／アルミナ−０，６７）を調製し
た。この触媒の比表面積は５７ｍ２／ｇであった。
実施例１と同一の反応条件で反応した結果、スチレンオ
キサイド変化率９９５％フェニルアセトアルデヒド収率
９２．５％を得た。
キサイド変化率９９５％フェニルアセトアルデヒド収率
９２．５％を得た。
実施例７゜
実施例１と同一な触媒を用い、反応触媒をサームエス９
００（商品名）（新日本製鉄化学社品）を用いた以外は
同一の反応条件で１０時間反応した結果、スチレンオキ
サイド変化率９９７％、フェニルアセトアルデヒド収率
８５２％を得た。
００（商品名）（新日本製鉄化学社品）を用いた以外は
同一の反応条件で１０時間反応した結果、スチレンオキ
サイド変化率９９７％、フェニルアセトアルデヒド収率
８５２％を得た。
比較例１゜
実施例１の触媒組成（シリカ／アルミナ＝１．５）のも
のを用い、焼成温度を６００℃にして触媒（比表面積２
ｓｏｍ’／Ｎ）を得た０この触媒を用いて実施例１と同
様な方法で反応し、次の結果を得た。
のを用い、焼成温度を６００℃にして触媒（比表面積２
ｓｏｍ’／Ｎ）を得た０この触媒を用いて実施例１と同
様な方法で反応し、次の結果を得た。
０−１咳 ３０ｉ ２１．３ｇ９７．７％ ５９．３％
０〜３ ６０ ５６．１ ９３，１ ８０．０なお、上
記触媒は実施例１の触媒に比較して活性低下は激しい。
０〜３ ６０ ５６．１ ９３，１ ８０．０なお、上
記触媒は実施例１の触媒に比較して活性低下は激しい。
特許出願人
ダイセル化学工業株式会社
手 続 補 正 書 （自発）
昭和５９年１１月１３日
１、事件の表示
昭和５８年特許願第１５３０６４号
２、発明の名称
フェニルアセトアルデヒドの製法
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住 所 大阪府堺市鉄砲町１番地
５、補正の内容
３、明細書第８行目「４０」の後に、「％」を加入する
、。
、。
Claims (1)
- 触媒として、比表面積が工〜１５０ｎ？／７及びシリカ
／アルミナが０．２５〜４を有するシリカ−アルミナを
用い、これを懸濁させた高沸点有機溶媒中で、スチレン
オキサイドを異性化することを特徴とするフェニルアセ
トアルデヒドの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58153064A JPS60178840A (ja) | 1983-08-24 | 1983-08-24 | フェニルアセトアルデヒドの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58153064A JPS60178840A (ja) | 1983-08-24 | 1983-08-24 | フェニルアセトアルデヒドの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60178840A true JPS60178840A (ja) | 1985-09-12 |
| JPS6312854B2 JPS6312854B2 (ja) | 1988-03-23 |
Family
ID=15554190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58153064A Granted JPS60178840A (ja) | 1983-08-24 | 1983-08-24 | フェニルアセトアルデヒドの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60178840A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4980511A (en) * | 1986-09-25 | 1990-12-25 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of aldehydes and/or ketones BU conversion of epoxides |
| WO2021046011A1 (en) * | 2019-09-04 | 2021-03-11 | Eastman Chemical Company | Method of making a dialdeyhde |
| US11312873B2 (en) | 2019-09-04 | 2022-04-26 | Eastman Chemical Company | Aromatic enol ether paint additives |
| US11518899B2 (en) | 2019-09-04 | 2022-12-06 | Eastman Chemical Company | Aromatic enol ether paint additives |
-
1983
- 1983-08-24 JP JP58153064A patent/JPS60178840A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4980511A (en) * | 1986-09-25 | 1990-12-25 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of aldehydes and/or ketones BU conversion of epoxides |
| WO2021046011A1 (en) * | 2019-09-04 | 2021-03-11 | Eastman Chemical Company | Method of making a dialdeyhde |
| CN114026057A (zh) * | 2019-09-04 | 2022-02-08 | 伊士曼化工公司 | 制备二醛的方法 |
| US11312873B2 (en) | 2019-09-04 | 2022-04-26 | Eastman Chemical Company | Aromatic enol ether paint additives |
| US11518899B2 (en) | 2019-09-04 | 2022-12-06 | Eastman Chemical Company | Aromatic enol ether paint additives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6312854B2 (ja) | 1988-03-23 |
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