JP2583835B2 - ｏ−ターフェニルの製造方法 - Google Patents
ｏ−ターフェニルの製造方法Info
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、ｏ−ターフェニルの新規な製造方法に関
し、詳しくは、ｍ−ターフェニル又はｐ−ターフェニル
を異性化しｏ−ターフェニルを製造する方法に関する。
し、詳しくは、ｍ−ターフェニル又はｐ−ターフェニル
を異性化しｏ−ターフェニルを製造する方法に関する。
［従来の技術］ ｏ−ターフェニルの水素化物であるｏ−ターシクロヘ
キシルが、トラクションドライブ用流体として優れた性
能を有することが知られている（特開昭63−130699号公
報）。そこで、その原料であるｏ−ターフェニルの効率
的な製造方法が開発されることが望まれている。
キシルが、トラクションドライブ用流体として優れた性
能を有することが知られている（特開昭63−130699号公
報）。そこで、その原料であるｏ−ターフェニルの効率
的な製造方法が開発されることが望まれている。
従来、ｏ−ターフェニルの工業的製造方法としては、
ベンゼンを500〜900℃で熱分解し、生成物として得られ
るｏ−ターフェニル、ｍ−ターフェニル及びｐ−ターフ
ェニルの三種類の異性体混合物を蒸留し、必要に応じて
さらに精製しｏ−ターフェニルを得る方法が知られてい
る（特公昭59−41973号公報、特公昭57−11888号公
報）。
ベンゼンを500〜900℃で熱分解し、生成物として得られ
るｏ−ターフェニル、ｍ−ターフェニル及びｐ−ターフ
ェニルの三種類の異性体混合物を蒸留し、必要に応じて
さらに精製しｏ−ターフェニルを得る方法が知られてい
る（特公昭59−41973号公報、特公昭57−11888号公
報）。
しかしながら、蒸留原料のターフェニルの三種類の異
性体混合物中には、ｏ−ターフェニルが10％程度しか含
まれておらず、ｏ−ターフェニルの収率が低いという問
題点があった。
性体混合物中には、ｏ−ターフェニルが10％程度しか含
まれておらず、ｏ−ターフェニルの収率が低いという問
題点があった。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明は、このような事情のもとで、簡単なプロセス
で効率よくｏ−ターフェニルを製造する方法を提供する
ことを目的としてなされたものである。
で効率よくｏ−ターフェニルを製造する方法を提供する
ことを目的としてなされたものである。
［課題を解決するための手段］ 本発明者は、前記目的を達成するために鋭意研究を重
ねた結果、ｍ−ターフェニル又はｐ−ターフェニルが酸
触媒の存在下でｏ−ターフェニルに異性化することを見
い出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至っ
た。
ねた結果、ｍ−ターフェニル又はｐ−ターフェニルが酸
触媒の存在下でｏ−ターフェニルに異性化することを見
い出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至っ
た。
すなわち、本願第１発明は、請求項１に記載されてい
るとおり、ｍ−ターフェニル、ｐ−ターフェニル又はこ
れらの混合物を酸触媒の存在下でｏ−ターフェニルに異
性化することを特徴とするｏ−ターフェニルの製造方法
であり、本願第２発明は、請求項２に記載されていると
おり、ｍ−ターフェニル、ｐ−ターフェニル又はこれら
の混合物とｏ−ターフェニルとの混合物を酸触媒の存在
下で蒸留し、ｏ−ターフェニルを分離することを特徴と
するｏ−ターフェニルの製造方法である。
るとおり、ｍ−ターフェニル、ｐ−ターフェニル又はこ
れらの混合物を酸触媒の存在下でｏ−ターフェニルに異
性化することを特徴とするｏ−ターフェニルの製造方法
であり、本願第２発明は、請求項２に記載されていると
おり、ｍ−ターフェニル、ｐ−ターフェニル又はこれら
の混合物とｏ−ターフェニルとの混合物を酸触媒の存在
下で蒸留し、ｏ−ターフェニルを分離することを特徴と
するｏ−ターフェニルの製造方法である。
以下、本願第１発明及び本願第２発明を詳細に説明す
る。
る。
本願第１発明において用いられる原料は、ｍ−ターフ
ェニル又はｐ−ターフェニルを単独で含んでもよいし、
またｍ−ターフェニルおよびｐ−ターフェニルの混合物
を含んでもよい。また、ｍ−ターフェニルおよびｐ−タ
ーフェニル以外の成分を含有するものでもよい。なお、
ｍ−ターフェニルとｐ−ターフェニルの混合物として使
用する場合は、その混合割合は、特に限定されるもので
はなく、種々の混合割合で用いることができる。
ェニル又はｐ−ターフェニルを単独で含んでもよいし、
またｍ−ターフェニルおよびｐ−ターフェニルの混合物
を含んでもよい。また、ｍ−ターフェニルおよびｐ−タ
ーフェニル以外の成分を含有するものでもよい。なお、
ｍ−ターフェニルとｐ−ターフェニルの混合物として使
用する場合は、その混合割合は、特に限定されるもので
はなく、種々の混合割合で用いることができる。
これらの原料としては、具体的には、例えばベンゼン
の熱分解生成物を蒸留して得られるターフェニル混合
物、それからｏ−ターフェニルを蒸留分離した残りのｍ
−ターフェニルおよびｐ−ターフェニル混合物、それか
ら単離したｍ−ターフェニル又はｐ−ターフェニルなど
が挙げられるが、その他の製法により製造されたターフ
ェニルも、すべて使用することができる。
の熱分解生成物を蒸留して得られるターフェニル混合
物、それからｏ−ターフェニルを蒸留分離した残りのｍ
−ターフェニルおよびｐ−ターフェニル混合物、それか
ら単離したｍ−ターフェニル又はｐ−ターフェニルなど
が挙げられるが、その他の製法により製造されたターフ
ェニルも、すべて使用することができる。
本願第１発明において用いられる酸触媒としては、特
に限定されるものではなく、種々の酸触媒が使用できる
が、例えば、有機酸、無機酸、固体酸などが挙げられ
る。ここで、有機酸としては、ｐ−トルエンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸など、無機酸としては、リン酸
など、固体酸としては、イオン交換樹脂、担体付塩化ア
ルミニウム、ヘテロポリ酸、活性白土、酸性白土などの
白土類、団体リン酸、硫酸又はマロン酸などをシリカゲ
ルなどに付着させた固型化酸などの固型化酸類、シリカ
・アルミナ、Ｘ型ゼオライト、Ｙ型ゼオライト、ZSM型
ゼオライトなど各種ゼオライト、シリカ・マグネシア、
シリカ・ジルコニア、シリカ・ボリヤ、アルミナ・ボリ
ヤなどの酸化物系酸類、硫酸ニッケル、硫酸アルミニウ
ム、硫酸銅、ジルコニウムリン酸塩、チタンリン酸塩な
どの金属硫酸塩類などが挙げられる。これらの酸触媒の
うち、固体酸が好ましい。なお、これらの酸触媒は、そ
れぞれ１種で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて
用いてもよい。
に限定されるものではなく、種々の酸触媒が使用できる
が、例えば、有機酸、無機酸、固体酸などが挙げられ
る。ここで、有機酸としては、ｐ−トルエンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸など、無機酸としては、リン酸
など、固体酸としては、イオン交換樹脂、担体付塩化ア
ルミニウム、ヘテロポリ酸、活性白土、酸性白土などの
白土類、団体リン酸、硫酸又はマロン酸などをシリカゲ
ルなどに付着させた固型化酸などの固型化酸類、シリカ
・アルミナ、Ｘ型ゼオライト、Ｙ型ゼオライト、ZSM型
ゼオライトなど各種ゼオライト、シリカ・マグネシア、
シリカ・ジルコニア、シリカ・ボリヤ、アルミナ・ボリ
ヤなどの酸化物系酸類、硫酸ニッケル、硫酸アルミニウ
ム、硫酸銅、ジルコニウムリン酸塩、チタンリン酸塩な
どの金属硫酸塩類などが挙げられる。これらの酸触媒の
うち、固体酸が好ましい。なお、これらの酸触媒は、そ
れぞれ１種で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて
用いてもよい。
前記酸触媒が固体触媒である場合、その形状は特に制
限はなく、たとえば粉状、粒状、柱状、球状、ペレット
状、繊維状などの種々の形状で用いることができる。
限はなく、たとえば粉状、粒状、柱状、球状、ペレット
状、繊維状などの種々の形状で用いることができる。
前記酸触媒の使用量は、特に限定されるものではない
が、原料のターフェニルに対し通常0.1〜500重量％の範
囲であり、好ましくは１〜100重量％の範囲である。
が、原料のターフェニルに対し通常0.1〜500重量％の範
囲であり、好ましくは１〜100重量％の範囲である。
本願第１発明の異性化の反応条件は、特に限定される
ものではなく、適宜選定すればよい。反応温度は、通常
200℃以上である。反応温度が高い程、ターフェニル異
性体混合物中のｏ−ターフェニルの平衡組成比が上昇
し、またｏ−ターフェニルへの異性化速度も増加するの
で、高温が好ましいが、800℃以上になると熱分解する
ことがあるので好ましくない。反応圧力は、減圧、常
圧、加圧のいずれでもよい。反応時間は、反応温度、触
媒量などの種々の条件によって変わるが、通常１〜100
時間の範囲で行われる。反応形式は、回分法、連続法、
半回分法などで行うことができる。
ものではなく、適宜選定すればよい。反応温度は、通常
200℃以上である。反応温度が高い程、ターフェニル異
性体混合物中のｏ−ターフェニルの平衡組成比が上昇
し、またｏ−ターフェニルへの異性化速度も増加するの
で、高温が好ましいが、800℃以上になると熱分解する
ことがあるので好ましくない。反応圧力は、減圧、常
圧、加圧のいずれでもよい。反応時間は、反応温度、触
媒量などの種々の条件によって変わるが、通常１〜100
時間の範囲で行われる。反応形式は、回分法、連続法、
半回分法などで行うことができる。
本願第１発明は、上記反応条件で反応させることによ
り、ｍ−ターフェニル又はｐ−ターフェニルをｏ−ター
フェニルに異性化することができる。
り、ｍ−ターフェニル又はｐ−ターフェニルをｏ−ター
フェニルに異性化することができる。
次に、本願第２発明において用いられる原料は、ｍ−
ターフェニルとｏ−ターフェニルとの混合物又はｐ−フ
ェニルとｏ−ターフェニルとの混合物のように二種類の
異性体の混合物を含んでもよいし、ｍ−ターフェニルと
ｐ−ターフェニルとｏ−ターフェニルとの三種類の異性
体の混合物を含んでもよい。なお、これらの混合物の混
合割合は、特に限定されるものではなく、種々の混合割
合のものを用いることができる。また、原料は上記異性
体以外の成分を含有するものでもよい。
ターフェニルとｏ−ターフェニルとの混合物又はｐ−フ
ェニルとｏ−ターフェニルとの混合物のように二種類の
異性体の混合物を含んでもよいし、ｍ−ターフェニルと
ｐ−ターフェニルとｏ−ターフェニルとの三種類の異性
体の混合物を含んでもよい。なお、これらの混合物の混
合割合は、特に限定されるものではなく、種々の混合割
合のものを用いることができる。また、原料は上記異性
体以外の成分を含有するものでもよい。
これらの原料としては、具体的には、例えば、ベンゼ
ンの熱分解生成物を蒸留して得られるターフェニル混合
物、それからｏ−ターフェニルを分離した混合物、ｍ−
ターフェニル又はｐ−ターフェニルを酸触媒の存在下で
異性化した生成混合物などが挙げられるが、その他の製
法により製造されたターフェニル混合物も、すべて使用
することができる。
ンの熱分解生成物を蒸留して得られるターフェニル混合
物、それからｏ−ターフェニルを分離した混合物、ｍ−
ターフェニル又はｐ−ターフェニルを酸触媒の存在下で
異性化した生成混合物などが挙げられるが、その他の製
法により製造されたターフェニル混合物も、すべて使用
することができる。
本願第２発明において用いられる酸触媒の種類及び使
用量は、本願第１発明において用いられる酸触媒と同様
である。
用量は、本願第１発明において用いられる酸触媒と同様
である。
本願第２発明においては、前記原料を酸触媒の存在下
で蒸留する。これにより、三種類のターフェニルの異性
体の中で一番沸点の低いｏ−ターフェニルが留出すると
ともに、蒸留ボトムでは、酸触媒の作用によりｍ−ター
フェニル又はｐ−ターフェニルがｏ−ターフェニルに異
性化し、平衡組成のｏ−ターフェニルが生成する。生成
したｏ−ターフェニルは順次留出し、蒸留ボトムでは、
ｍ−ターフェニル又はｐ−ターフェニルの異性化がさら
に起こることにより、ｏ−ターフェニルを高収率で得る
ことができる。
で蒸留する。これにより、三種類のターフェニルの異性
体の中で一番沸点の低いｏ−ターフェニルが留出すると
ともに、蒸留ボトムでは、酸触媒の作用によりｍ−ター
フェニル又はｐ−ターフェニルがｏ−ターフェニルに異
性化し、平衡組成のｏ−ターフェニルが生成する。生成
したｏ−ターフェニルは順次留出し、蒸留ボトムでは、
ｍ−ターフェニル又はｐ−ターフェニルの異性化がさら
に起こることにより、ｏ−ターフェニルを高収率で得る
ことができる。
ｏ−ターフェニルへの異性化は、温度が高い程ターフ
ェニル異性体混合物中のｏ−ターフェニル平衡組成比が
増加し、またｏ−ターフェニルへの異性化速度も増加す
るが、800℃以上では、ｍ−ターフェニル、ｐ−ターフ
ェニルがｏ−ターフェニルとともに留出しやすくなる。
したがって、蒸留ボトム温度は、圧力にもよるが、通常
200〜800℃の範囲であり、好ましくは300〜600℃の範囲
である。
ェニル異性体混合物中のｏ−ターフェニル平衡組成比が
増加し、またｏ−ターフェニルへの異性化速度も増加す
るが、800℃以上では、ｍ−ターフェニル、ｐ−ターフ
ェニルがｏ−ターフェニルとともに留出しやすくなる。
したがって、蒸留ボトム温度は、圧力にもよるが、通常
200〜800℃の範囲であり、好ましくは300〜600℃の範囲
である。
また蒸留圧力は、減圧、常圧、又は加圧のいずれでも
よい。
よい。
蒸留は単蒸留でもよく、充填塔、棚段塔などの種々の
蒸留塔を用いて行ってもよい。充填塔の充填物として
は、ラシヒリング、レッシングリング、スパイラルリン
グなどのリング型充填物、バールサドル、インターロッ
クサドル、などのサドル型充填物、スプレーバック、パ
ナパック、グッドロイパッキング、ヘリクス、垂直平板
型充填物などの種々の充填物を使用することができる。
棚段塔のトレーとしては、泡鐘トレー、ユニフラックス
トレー、フレキシトレー、ナッターフロートバルブトレ
ー、パラストトレー、多孔板トレー、カスケードトレ
ー、ベンチュリトレーなどの種々のトレーを使用するこ
とができる。
蒸留塔を用いて行ってもよい。充填塔の充填物として
は、ラシヒリング、レッシングリング、スパイラルリン
グなどのリング型充填物、バールサドル、インターロッ
クサドル、などのサドル型充填物、スプレーバック、パ
ナパック、グッドロイパッキング、ヘリクス、垂直平板
型充填物などの種々の充填物を使用することができる。
棚段塔のトレーとしては、泡鐘トレー、ユニフラックス
トレー、フレキシトレー、ナッターフロートバルブトレ
ー、パラストトレー、多孔板トレー、カスケードトレ
ー、ベンチュリトレーなどの種々のトレーを使用するこ
とができる。
なお、蒸留は、回分式、連続式又は半回分式のいずれ
でも行うことができる。
でも行うことができる。
得られたｏ−ターフェニルは、必要に応じて公知の種
々の方法により、精製することができる。
々の方法により、精製することができる。
［実施例］ 次に、本願発明を実施例にて具体的に説明するが、こ
れらの例は、本願発明を何ら限定するものではない。
れらの例は、本願発明を何ら限定するものではない。
実施例１ 150ccのオートクレーブに、ｍ−ターフェニル15g（東
京化成工業製）と120℃で５時間乾燥させた活性白土1.5
g（水沢化学製 ガレオンアースNS）を入れ、攪拌しな
がら常圧、400℃で２時間45分加熱した。冷却後、反応
物を抜き出して分析したところｏ−ターフェニル6.3重
量％、ｍ−ターフェニル81.3重量％、ｐ−ターフェニル
10.5重量％、その他1.9重量％であった。
京化成工業製）と120℃で５時間乾燥させた活性白土1.5
g（水沢化学製 ガレオンアースNS）を入れ、攪拌しな
がら常圧、400℃で２時間45分加熱した。冷却後、反応
物を抜き出して分析したところｏ−ターフェニル6.3重
量％、ｍ−ターフェニル81.3重量％、ｐ−ターフェニル
10.5重量％、その他1.9重量％であった。
実施例２ 20mmφ×300mmの真空ジャケット蒸留カラムにヘリパ
ック形No.1充填材を240mm充填した1000ml蒸留器に、m,p
−ターフェニル混合物を300g（ｍ体64％、ｐ体36％）と
500℃で２時間焼成したＹ型ゼオライト（ユニオン昭和
（株）製LZY−82）40gを入れ、ボトム温度530〜535℃で
蒸留し、７時間で純度98％のｏ−ターフェニル87gを得
た。
ック形No.1充填材を240mm充填した1000ml蒸留器に、m,p
−ターフェニル混合物を300g（ｍ体64％、ｐ体36％）と
500℃で２時間焼成したＹ型ゼオライト（ユニオン昭和
（株）製LZY−82）40gを入れ、ボトム温度530〜535℃で
蒸留し、７時間で純度98％のｏ−ターフェニル87gを得
た。
また、ボトムの組成を調べたところ、ｏ−ターフェニ
ル8.3重量％、ｍ−ターフェニル50重量％、ｐ−ターフ
ェニル27重量％、その他重質分が31.3重量％であった。
ル8.3重量％、ｍ−ターフェニル50重量％、ｐ−ターフ
ェニル27重量％、その他重質分が31.3重量％であった。
実施例３ 実施例２において、Ｙ型ゼオライト40gの代わりに乾
燥した活性白土80g（水沢化学（株）ガレオンアースN
S）を用いたこと以外は実施例２と同様に操作して、６
時間で純度97％のｏ−ターフェニル38gを得た。
燥した活性白土80g（水沢化学（株）ガレオンアースN
S）を用いたこと以外は実施例２と同様に操作して、６
時間で純度97％のｏ−ターフェニル38gを得た。
［発明の効果］ 本願第１発明によれば、ｍ−ターフェニル又はｐ−タ
ーフェニルを酸触媒の存在下でｏ−ターフェニルに異性
化することができるので、簡単なプロセスで効率よくｏ
−ターフェニルを製造することができる。
ーフェニルを酸触媒の存在下でｏ−ターフェニルに異性
化することができるので、簡単なプロセスで効率よくｏ
−ターフェニルを製造することができる。
また本願第２発明によればｍ−ターフェニル又は、ｐ
−ターフェニルを酸触媒の存在下で、ｏ−ターフェニル
に異性化し、異性化したｏ−ターフェニルが蒸留により
留出されるので、異性化と蒸留を一段階で行うことがで
き、ｏ−ターフェニルを高収率で効率よく製造すること
ができる。
−ターフェニルを酸触媒の存在下で、ｏ−ターフェニル
に異性化し、異性化したｏ−ターフェニルが蒸留により
留出されるので、異性化と蒸留を一段階で行うことがで
き、ｏ−ターフェニルを高収率で効率よく製造すること
ができる。
本願発明は、ｏ−ターフェニルの工業的製造法として
極めて有用なものである。
極めて有用なものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (3)
- 【請求項１】ｍ−ターフェニル、ｐ−ターフェニル、又
はこれらの混合物を酸触媒の存在下でｏ−ターフェニル
に異性化することを特徴とするｏ−ターフェニルの製造
方法。 - 【請求項２】ｍ−ターフェニル、ｐ−ターフェニル又は
これらの混合物とｏ−ターフェニルとの混合物を酸触媒
の存在下で蒸留し、ｏ−ターフェニルを分離することを
特徴とするｏ−ターフェニルの製造方法。 - 【請求項３】酸触媒が、固体酸触媒である請求項１又は
請求項２記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63250950A JP2583835B2 (ja) | 1988-10-06 | 1988-10-06 | ｏ−ターフェニルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63250950A JP2583835B2 (ja) | 1988-10-06 | 1988-10-06 | ｏ−ターフェニルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02101025A JPH02101025A (ja) | 1990-04-12 |
| JP2583835B2 true JP2583835B2 (ja) | 1997-02-19 |
Family
ID=17215419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63250950A Expired - Lifetime JP2583835B2 (ja) | 1988-10-06 | 1988-10-06 | ｏ−ターフェニルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2583835B2 (ja) |
-
1988
- 1988-10-06 JP JP63250950A patent/JP2583835B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02101025A (ja) | 1990-04-12 |
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