SU572205A3 - Способ очистки оксидазы д-аминокислот - Google Patents

Способ очистки оксидазы д-аминокислот

Info

Publication number
SU572205A3
SU572205A3 SU7502125586A SU2125586A SU572205A3 SU 572205 A3 SU572205 A3 SU 572205A3 SU 7502125586 A SU7502125586 A SU 7502125586A SU 2125586 A SU2125586 A SU 2125586A SU 572205 A3 SU572205 A3 SU 572205A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
carrier
column
purification
mixture
oxidase
Prior art date
Application number
SU7502125586A
Other languages
English (en)
Inventor
Мазаргий Оноре
Мейе Франсуа
Монсан Пьер
Original Assignee
Рон-Прожиль (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Рон-Прожиль (Фирма) filed Critical Рон-Прожиль (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU572205A3 publication Critical patent/SU572205A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/0004—Oxidoreductases (1.)
    • C12N9/0012—Oxidoreductases (1.) acting on nitrogen containing compounds as donors (1.4, 1.5, 1.6, 1.7)
    • C12N9/0014—Oxidoreductases (1.) acting on nitrogen containing compounds as donors (1.4, 1.5, 1.6, 1.7) acting on the CH-NH2 group of donors (1.4)
    • C12N9/0022—Oxidoreductases (1.) acting on nitrogen containing compounds as donors (1.4, 1.5, 1.6, 1.7) acting on the CH-NH2 group of donors (1.4) with oxygen as acceptor (1.4.3)
    • C12N9/0024—D-Amino acid oxidase (1.4.3.3)
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/02—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material
    • B01J20/10—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material comprising silica or silicate
    • B01J20/103—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material comprising silica or silicate comprising silica
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
    • B01J20/28002—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their physical properties
    • B01J20/28004—Sorbent size or size distribution, e.g. particle size
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
    • B01J20/28054—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
    • B01J20/28057—Surface area, e.g. B.E.T specific surface area
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
    • B01J20/28054—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
    • B01J20/28069—Pore volume, e.g. total pore volume, mesopore volume, micropore volume
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
    • B01J20/286—Phases chemically bonded to a substrate, e.g. to silica or to polymers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
    • B01J20/3071—Washing or leaching
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
    • B01J20/3078—Thermal treatment, e.g. calcining or pyrolizing
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
    • B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
    • B01J20/3202—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the carrier, support or substrate used for impregnation or coating
    • B01J20/3204—Inorganic carriers, supports or substrates
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
    • B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
    • B01J20/3231—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the coating or impregnating layer
    • B01J20/3242—Layers with a functional group, e.g. an affinity material, a ligand, a reactant or a complexing group
    • B01J20/3244—Non-macromolecular compounds
    • B01J20/3246—Non-macromolecular compounds having a well defined chemical structure
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
    • B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
    • B01J20/3231—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the coating or impregnating layer
    • B01J20/3242—Layers with a functional group, e.g. an affinity material, a ligand, a reactant or a complexing group
    • B01J20/3244—Non-macromolecular compounds
    • B01J20/3246—Non-macromolecular compounds having a well defined chemical structure
    • B01J20/3257—Non-macromolecular compounds having a well defined chemical structure the functional group or the linking, spacer or anchoring group as a whole comprising at least one of the heteroatoms nitrogen, oxygen or sulfur together with at least one silicon atom, these atoms not being part of the carrier as such
    • B01J20/3259—Non-macromolecular compounds having a well defined chemical structure the functional group or the linking, spacer or anchoring group as a whole comprising at least one of the heteroatoms nitrogen, oxygen or sulfur together with at least one silicon atom, these atoms not being part of the carrier as such comprising at least two different types of heteroatoms selected from nitrogen, oxygen or sulfur with at least one silicon atom
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2220/00—Aspects relating to sorbent materials
    • B01J2220/50—Aspects relating to the use of sorbent or filter aid materials
    • B01J2220/54—Sorbents specially adapted for analytical or investigative chromatography
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2220/00—Aspects relating to sorbent materials
    • B01J2220/50—Aspects relating to the use of sorbent or filter aid materials
    • B01J2220/58—Use in a single column
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
    • Y10S435/814—Enzyme separation or purification

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
  • Enzymes And Modification Thereof (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)

Description

I
Изобретение относитс  к способу очистки оксидазы D - аминокислот, примен емой в химической
промышленности дл  получени  а-кетокислот, В частности пировинофадной кислоты.
Известен способ очистки оксидазы D-аминокислот ггутем двукратного хроматографического разделени  смеси белков, содержащей оксидазу D-аминокислот, на колонке со смесью гел  фосфата кальщ(  с целлюлозойс последующей перекристаллизацией белка в присутствии сульфата аммони , растворением, хроматографировапием на колонке с гелем Сефа,иекса Gx 75 и повторной перекристаллизацией .
Однако известный способ труд1)емок, д;штелен и св зан с ис ил1ьзованием хрома тог рафических носителей, которые мало ус7ойч1шы к действию тепла и давлени  и легко разрупкпогс  при загр знении микроорганизмами, по не позвол ет примен ть его н 111)пм1 ппленньгл маспдгабах.
С пе.чыо унропюни  пропесса предлагаетс  смесь белкои наносить на минеральный носитель, соде 1жа1ний алкилкси;гнльн1)111 остаток, замеп{енHbiii rpyinioii ((юрмулы
-NH (СН, ) ,- NH- ((II. ); Vf00 l
И проводить отделение оксидазы в среде этиленгликол , предпочтительно при концентрации этиленгликол  5-35 об. %.
Минеральный носитель состоит из окисей, гидроокисей или других нфаствсримых и пористых минеральных соединений, на которых привиты замещенные или незамещенные группы галоидалкилсилана .
Дл  модифика1Ц1и носител  замещают галоид, содержащийс  в носителе, остатком формулы -NH- (СН, ) , -NH-(CH) Г{ У-СООН. В зтом случае обрабатывают носитель, заме1ценный галоидалкилсиланом, соединением-формулы
NHj-(CH,)3-NH-(CHj/ y:OOC, Н, по любой известной методике, вт 3стностив суспензии при кипении, и провод т гидролиз в присутствии любой концетр1)ованной кислоты, в особе шости сол ной.
Дл  очистки оксидазы D-аминокислот хроматофафическую колонку заполн лсп модифипиpOBainibiM носителем, суа1е1ц фоваш{ым в буфере, имеющем рН, при котором не происходит инактивации фермента, и чере з колонку пропускают смесь белков, содержащую оксш1азу и llaxoд и yюc  в буферном pacTBOj)e. Колонку промывают водой дл 
удалени  неактивных белков, а затем ввод т рас твор этшюнгликол  о концентрацией менее 50 об. %. Практически активность очшценного фермента равна первоначальной активности смеси белков .
Применлемьк реагенты могут быть получена известными способами.
П р и м е р. К 230 мл перемешиваемого водного раствора серной кислоты (-120 г/л) добавл ют по капл м водный раствор силиката натри  (220 г/д SiO,), при рН 3,8 добавление силиката натри  пре1фащают, добавл ют 2 капли алкилсульфонат натри , выливают полученный золь в 8 л сильно п емешиваемого трихлорэтилена, наблюда  осаждение шариков гидрогел , добавл ют 1 л аммиачной воды (рН 9) и фильт{ юг.
Шарики промывают 33 раза 0,1 н. сол ной кислотой и водой. Полученньш гидрогель содержит ВО % воды.
120 г гидрогел , 15 г триэтоксииодпропилсилана и 200 мл бензола нагрев ан  до кипени  и в течение 3 час удал ют 95 мл воды (азеотропна  отгонка). После охлаждени  о азовавшкйс  продукт обезвоживают, промьшают ацетоном, сушат и получают привитой кремнезем с ipynnaiviH иодпропилсилана , содержащий 2,1 вес. % иода. Размер частиц менее 200 мк, уд. поверхность 425 , объем пор 1,1 мл/г.
11 г привитого кремнезема ввод т в 25мл бен- зольного раствора содержащего 1,5 г соединени 
H,N-(CH,),-NH-(CHJ,
СООС.Н,
нагревают дисперсию 24 час с офатным холодильником , охлаждают, отфильтровьтают кремнезем, промьшают его этанолом (удаление непрореапфовавшего соединени ) до обесцвечивани  растворител  и затем водой.
Полученный продукт и 50 мл 4 н. сол ной кислоты кип т т 24 час, охлаждают, отфильтровывают шарики, промывают их дистиллированной водой и добавл ют буферный раствор пирофосфата до рН 8,6. Фиксированное количество соединени  1 г.
В хроматографиюскую колонку загружают 11 г полученного привитого модифицированного кремнезема и со скоростью 9 мл/час пропускают 5 мл 0,2 М буферного раствора пирофосфата (рН8,5), . содержащего 150мг смеси белков, включакнцей оксидазу D-аминокислот.
Дл  раствора, выход щего из колонки, определ ют ферментативную активность добавлени  а-аланина в 0,2 М буферном растворе пирофос0 фата (рН 8,3) и динитрофеиилгидразина с последунщим спектрофотометр1фованием при 440 им. I CTBOp не обнаруживает активности, что указьшает на полную задержку оксидазы на носителе.
Затем через колонку с той же скоростью пропускают воду до тех пор, пока спектрофото6 метр ироваиие раствора, выход щего из колонки, при 280 им не подтвердит отсутствие неактивных белков.
Неактивные белки составл ют 90 % от всего количества белков.
0
Потом через колонку со скоростью 9 мл/час пропускают 20 мл буферного раствора пирофосфата (рН-8,5), содержащего 30 об.% зтиленгликол , и определ ют ферментативную активность элюата . Активность злюата составл ет 90 % от активности исходной смеси. Коэффициент обогащени  МОО.

Claims (2)

1. Способ очистки оксидазы D-аминокислот путем нанесени  смеси белков, содержащих указанную оксидазу, на носитель с последующим отделением фермента от носител , отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса, в качестве носител  примен ют минеральный носитель, содержащий алкилсилильный остаток, замещенный группой NH-(СН J 3-NH-(СН,) j.- /V-COOH,
а отделение фермента провод т в среде этиленгликол .
2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что примен ют этиленгликоль при концентрации 5-35 об.%.
SU7502125586A 1974-04-22 1975-04-21 Способ очистки оксидазы д-аминокислот SU572205A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7413865A FR2268022B1 (ru) 1974-04-22 1974-04-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU572205A3 true SU572205A3 (ru) 1977-09-05

Family

ID=9137917

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU7502125586A SU572205A3 (ru) 1974-04-22 1975-04-21 Способ очистки оксидазы д-аминокислот

Country Status (15)

Country Link
US (1) US3941657A (ru)
JP (1) JPS50145580A (ru)
BE (1) BE828185A (ru)
CA (1) CA1050912A (ru)
CH (1) CH610333A5 (ru)
DK (1) DK140504B (ru)
FR (1) FR2268022B1 (ru)
GB (1) GB1478423A (ru)
IE (1) IE41006B1 (ru)
IT (1) IT1035406B (ru)
LU (1) LU72326A1 (ru)
NL (1) NL7504634A (ru)
NO (1) NO751404L (ru)
SE (1) SE7504604L (ru)
SU (1) SU572205A3 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2709094C2 (de) * 1977-03-02 1984-11-22 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Adsorbens für die affinitätsspezifische Trennung von Nukleinsäuren, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
EP0386926A3 (en) * 1989-03-02 1991-12-18 Supelco, Inc. Silica gel supports suitable for chromatographic separations
CA2189088C (en) * 1995-11-09 2005-09-20 Masatoshi Sakai 2-amino-6-chloropurine and method for preparing the same
ES2131018B1 (es) * 1997-09-25 2000-04-01 Antibioticos Sau Un procedimiento enzimatico para preparar acido 7beta-(4-carboxibutanamido)cefalosporanico utilizando la enzima d-aminoacido oxidasa de trigonopsis variabilis modificada producida en escherichia coli.

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3652761A (en) * 1969-09-04 1972-03-28 Corning Glass Works Immunochemical composites and antigen or antibody purification therewith
US3746622A (en) * 1971-05-12 1973-07-17 Xerox Corp Composition and process

Also Published As

Publication number Publication date
FR2268022B1 (ru) 1977-06-24
IT1035406B (it) 1979-10-20
DK140504C (ru) 1980-04-21
NO751404L (ru) 1975-10-23
DK166975A (ru) 1975-10-23
GB1478423A (en) 1977-06-29
CA1050912A (en) 1979-03-20
JPS50145580A (ru) 1975-11-21
SE7504604L (sv) 1975-10-23
IE41006B1 (en) 1979-09-26
FR2268022A1 (ru) 1975-11-14
DK140504B (da) 1979-09-17
LU72326A1 (ru) 1976-03-17
CH610333A5 (ru) 1979-04-12
US3941657A (en) 1976-03-02
NL7504634A (nl) 1975-10-24
DE2517510B2 (de) 1976-10-07
BE828185A (fr) 1975-10-21
DE2517510A1 (de) 1975-10-23
IE41006L (en) 1975-10-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4034139A (en) Grafted mineral carriers for fixing enzymes
SU572205A3 (ru) Способ очистки оксидазы д-аминокислот
EP0055924B1 (en) Improved process for the selective preparation of p-aminophenol from nitrobenzene
ES8306329A1 (es) "procedimiento para el tratamiento ulterior de residuos de extraccion que tienen acido sulfurico".
JP2609039B2 (ja) セフトリアキソンの新規製造法
US2760956A (en) Production of s-acetyl glutathione
US2847471A (en) Method for purifying tetracycline
US3254003A (en) Process for removing transglucosidase from amyloglucosidase
US3095410A (en) Deae substituted balsa wood ion-exchange material
SU565628A3 (ru) Способ очистки сорбиновой кислоты
GB1454577A (en) Process for purifying quartz sand
Tarr Manual batchwise sequencing methods
US4076745A (en) Process for calcium salts α-ketocarboxylic acids
JPS60178840A (ja) フェニルアセトアルデヒドの製法
JPH0226607B2 (ru)
JPH0516418B2 (ru)
KR920005710B1 (ko) 생물학적 활성물질을 고정시키기 위한 재생성 지지 매트릭스
US2765312A (en) Quaternary piperidinium borohydrides and their preparation
EP0564775A2 (en) Process for pharmaceutical grade high purity iodeoxycholic acid preparation
KR790001070B1 (ko) 세팔로스포린의 제조방법
JPH0212219B2 (ru)
US2760968A (en) Inorganic iodide catalyzed tung oil isomerization
KR102575537B1 (ko) 피라졸 아민 반응성 결정화
RU2078760C1 (ru) Способ очистки ароматических аминов
SU1142476A1 (ru) Способ очистки тригексилфосфата от примесей дигексил- и моногексилфосфорных кислот