CN114026057A - 制备二醛的方法 - Google Patents
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Abstract
我们已经发现,使用无定形硅铝催化剂可以将二‑环氧化物转化成二醛。该方法包含:使混合在有机溶剂中的二‑环氧化物与硅铝催化剂接触,以形成溶剂和二醛反应产物混合物,以及从所述反应混合物中分离所述二醛。该二醛可用作化学中间体,特别是用于制备烯醇醚化合物的方法中,烯醇醚化合物可用于以下应用中:作为增塑剂、稀释剂、润湿剂、聚结助剂以及作为化学过程中的中间体。
Description
技术领域
本申请大体涉及化学。特别地,本申请涉及由二-环氧化物(diepoxide)制备二醛的新方法。
背景技术
单-环氧化物(mono-epoxide)至单醛的重排反应在化学领域是公知的。然而,二-环氧化物重排成二醛的方法鲜为人知。例如,当试图进行双官能重排时,普通的路易斯酸(Lewis acid)和布朗斯台德酸(Bronsted acid)会导致低聚并产生复杂的产物混合物。
二醛是特别有用的化学中间体,以制备例如烯醇醚等材料。希望能有一种直接由二-环氧化物制备二醛的有效方法。
发明内容
本发明在所附权利要求中阐述。
在一个实施例中,本发明为一种制备二醛的方法,该方法包含:使二-环氧化物与硅铝催化剂接触。
在另一个实施例中,本发明为一种制备二醛的方法,该方法包含:使二-环氧化物和有机溶剂与硅铝催化剂接触,以形成溶剂和二醛反应混合物,以及从所述反应混合物中分离所述二醛。
具体实施方式
定义:
在本说明书和跟随的权利要求中,将提及许多术语,这些术语应定义为具有以下含义。
“醇”是指含有一个或多个羟基的化学品。
“醛”是指含有一个或多个-C(O)H基团的化学品。
如本文所用,术语“一个/种(a/an)”和“该/所述”表示一个/种或多个/种。
如本文所用,术语“和/或”在两个或多个项目的列表中使用时,是指所列项目中的任何一个可以单独使用,或可以使用所列项目中的两个或多个的任何组合。例如,如果组合物被描述为含有组分A、B和/或C,则该组合物可以含有:单独的A;单独的B;单独的C;A和B的组合;A和C的组合;B和C的组合;或A、B和C的组合。
如本文所用,术语“包含(comprising/comprises/comprise)”是开放式的过渡术语,用于从该术语之前所述的对象过渡到该术语之后所述的一个或多个要素,其中在过渡术语之后列出的一个或多个要素不一定是构成该对象的唯一要素。
如本文所用,术语“包括(including/includes/include)”具有与上文提供的“包含”相同的开放式含义。
如本文所用,“选自”可与“或”或“和”一起使用。例如,Y选自A、B和C,意味着Y可以为单独的A、B或C。或者,Y选自A、B或C,意味着Y可以为:单独的A、B或C;或A和B的组合,A和C的组合,B和C的组合,或A、B和C的组合。
本文提供了通过新的合成方法将二-环氧化物直接转化为二醛的方法。
单-环氧化物至单醛的重排反应是公知的。然而,当试图将范围扩展至二醛到二-环氧化物的重排时,化学选择是远远缺乏的。例如,当试图进行双官能重排时,普通的路易斯酸和布朗斯台德酸会导致低聚并产生复杂的产物混合物。筛选的条件包括三苯甲基四氟硼酸盐(tritylium tetrafluorborate)、三氟化硼、氯化锌、甲基磺酸、固载酸(例如AmberlystTM15、NafionTM NR50),所有这些都导致复杂的反应混合物。其它已被筛选的催化剂包括高岭土、膨润土、沸石Y、酸性氧化铝和硅胶。这些条件都不导致反应。高岭石、膨润土和沸石Y表征为硅酸铝,但对本发明的二-环氧化物到二醛的转化不具有催化活性。
我们已经发现,使用无定形硅铝催化剂可以将二-环氧化物直接地且清洁地转化为二醛。
在一个实施例中,该方法包含:
a.使混合在有机溶剂中的二-环氧化物与硅铝催化剂接触,以形成溶剂和二醛反应产物混合物;以及
b.从所述反应混合物中分离所述二醛。
适用于该方法的二-环氧化物包括:1,3-双(2-甲基环氧乙烷-2-基)苯、1,4-双(2-甲基环氧乙烷-2-基)苯、1,3-双(环氧乙烷-2-基)苯、1,4-双(环氧乙烷-2-基)苯、4,4'-双(2-甲基环氧乙烷-2-基)-1,1'-联苯和2,6-双(2-甲基环氧乙烷-2-基)萘及其混合物。
用于该方法的优选二-环氧化物包括:1,3-双(2-甲基环氧乙烷-2-基)苯、1,4-双(2-甲基环氧乙烷-2-基)苯。
适用于该方法的催化剂包括:135级硅铝、无定形硅铝和酸洗漂白土。
适用于该方法的溶剂包括:庚烷、甲苯、氯苯、对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯、乙酸乙酯、乙腈、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮和庚烷,及其混合物。
用于该方法的优选溶剂为甲苯、氯苯和二甲苯。
实例
缩写:
mL为毫升;hrs或h为小时;mm为毫米;m为米;GC为气相色谱法(gaschromatography);℃为摄氏度;min为分钟;tR为保留时间(retention time);g为克;L为升;μL为微升;PSD为粒径分布(particle size distribution)。
实例1:2,2'-(1,4-亚苯基)二丙醛[3]的制备
在装有顶部搅拌器、热电偶和Dean-Stark分水器的1L的4颈圆底烧瓶中,将甲苯(300mL)和135级硅铝(由Sigma-Aldrich分销的无定形催化剂载体,约6.5%Al,PSD-100目(99.3%))(50g)的溶液加热至回流。4小时后,收集约5mL水。然后将混合物冷却至75℃,接着在1小时内以10g按份加入1,4-双(2-甲基环氧乙烷-2-基)苯[1](100g)。最后一次加入后,GC表明1完全转化为2,2'-(1,4-亚苯基)二丙醛[3]。停止加热,使混合物冷却至环境温度。通过1微米玻璃纤维盘过滤除去硅铝。使用旋转蒸发器在减压下浓缩滤液。然后在1mmHg/150℃下对原材料进行Kugelrohr-蒸馏,得到纯2,2'-(1,4-亚苯基)二丙醛[3]。GC-MS tR:14.47分钟(精确质量:190.10m/z,认定为:190.1m/z)。
实例2:2,2'-(1,3-亚苯基)二丙醛[6]的制备
在装有顶部搅拌器、热电偶和Dean-Stark分水器的1L的4颈圆底烧瓶中,将甲苯(300mL)和135级硅铝(由Sigma-Aldrich分销的无定形催化剂载体,约6.5%Al,PSD-100目(99.3%))(50g)的溶液加热至回流。4小时后,收集约5mL水。然后将混合物冷却至75℃,接着在1小时内加入1,3-双(2-甲基环氧乙烷-2-基)苯[4](100g)。最后一次加入后,GC表明4完全转化为2,2'-(1,3-亚苯基)二丙醛[3]。停止加热,使混合物冷却至环境温度。通过1微米玻璃纤维盘过滤除去硅铝(回收的固体用EtOAc清洗,然后在50℃烘箱中干燥—材料被回收并再次经受反应条件,没有明显的活性损失)。使用旋转蒸发器在减压下浓缩滤液。然后在1mmHg/150℃下对原材料进行Kugelrohr-蒸馏,得到纯2,2'-(1,3-亚苯基)二丙醛[6]。GC-MS tR:14.47分钟(精确质量:190.10m/z,认定为:190.1m/z)。
在100℃下,用100g二-环氧化物[4]、300mL甲苯和25g的135级Si-Al重复该过程,没有转化率变化或出现活性变化。
在100℃下,用100g二-环氧化物[4]、400mL甲苯和10g的135级Si-Al重复该过程,没有转化率变化或出现活性变化。
在100℃下,用100g二-环氧化物[4]、400mL甲苯和5g的135级Si-Al重复该过程,没有转化率变化或出现活性变化。
GC-MS仪器参数-具有Agilent 5975B VL MSD的Agilent 6890N GC
样品制备:用甲苯将100μL样品稀释至1mL;柱:DB-530m×0.25mm×0.25μm;烘箱升温:0-4.5分钟以40℃;以20℃/分钟的速度升温至280℃,保持53.5分钟;注射器:温度-250℃;分流—65mL/min;载体流速—1.3mL/min;体积—1.0μL;MS:传输线—280℃;离子源温度—230℃;质量范围为—34-700amu。
本发明已参考本文所公开的实施例进行了详细描述,但是应当理解,在本发明的精神和范围内可以实现变化和修改。
Claims (6)
1.一种制备二醛的方法,所述方法包含:使二-环氧化物与硅铝催化剂接触。
2.一种制备二醛的方法,所述方法包含:
a.使二-环氧化物和有机溶剂与硅铝催化剂接触,以形成溶剂和二醛反应混合物;以及
b.从所述反应混合物中分离所述二醛。
3.根据权利要求2所述的方法,其中,所述二-环氧化物选自包含以下的组:1,3-双(2-甲基环氧乙烷-2-基)苯、1,4-双(2-甲基环氧乙烷-2-基)苯、1,3-双(环氧乙烷-2-基)苯、1,4-双(环氧乙烷-2-基)苯、4,4'-双(2-甲基环氧乙烷-2-基)-1,1'-联苯和2,6-双(2-甲基环氧乙烷-2-基)萘,及其混合物。
4.根据权利要求2所述的方法,其中,所述二-环氧化物为1,3-双(2-甲基环氧乙烷-2-基)苯、1,4-双(2-甲基环氧乙烷-2-基)苯。
5.根据权利要求2所述的方法,其中所述硅铝催化剂选自以下构成的组:135级硅铝、无定形硅铝和酸洗漂白土。
6.根据权利要求2所述的方法,其中,所述溶剂选自以下构成的组:庚烷、甲苯、氯苯、对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯、乙酸乙酯、乙腈、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮和庚烷,及其混合物。
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