CN114349615A - 一种无溶剂制备苯乙醛及其衍生物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及精细化工技术领域，具体来说是一种无溶剂制备苯乙醛及其衍生物的方法，本发明将沸石分子筛催化剂装填到固定床反应器中，并加热到反应温度；不添加任何溶剂，将氧化苯乙烯或其衍生物加热气化，与载气混合后一起进入固定床反应器；反应结束后物料经冷凝、气液分离，得到苯乙醛或其衍生物，载气循环使用。本发明的方法工艺流程简单，原料来源广泛，成本低，不需要后续分离即可直接得到纯度较高的苯乙醛或其衍生物，适于工业化大规模。
Description
技术领域
本发明涉及精细化工技术领域，具体来说是一种无溶剂制备苯乙醛及其衍生物的方法。
背景技术
苯乙醛及其衍生物是一类重要的有机中间体，广泛用于多种精细化学品的合成，如香精香料、化妆品、药物、食品添加剂、农业化学品(杀虫剂、杀菌剂、除草剂)等。目前，苯乙醛的制备方法主要有氧化法、还原法和Daren法；氧化法主要是在金属催化剂或微生物的作用下将β-苯乙醇或苯乙二醇氧化为苯乙醛；还原法通常是以苯乙酸或苯乙酸酯为原料，在还原剂的作用下，将羧基或酯基转化为醛基；Daren法是以苯甲醛和氯乙酸乙酯为原料，在碱催化作用下生成环氧酸酯，该物质再经过碱性水解、脱羧得到苯乙醛。由于苯乙醛的性质活泼，易于氧化、还原、缩合和聚合，上述方法都不能得到高产率、高纯度的苯乙醛，而苯乙醛的应用范围和用量不断增加，目前的产量远远不能满足市场需求。
申请号为110950745A的专利中公开了一种苯乙醛的制备方法，以1,4-二苯基-2-丁炔为原料，经过Lindlar催化加氢反应，得到中间体1,4-二苯基-2丁烯，该中间体经过臭氧化、催化还原反应得到苯乙醛。申请号为CN106748680A的专利中公布了一种苯乙醛制备方法，以天然肉桂醛为原料，通过双氧水氧化，再在酸性条件下加热脱羧得到苯乙醛。申请号为CN104529728A的专利中公开了一种苯乙醛的合成方法，将1,3-二苄基苯并咪唑盐在惰性气体保护下，加入到苄基氯化镁溶液中，搅拌反应混合物12-24h，将饱和草酸溶液滴加到反应混合物中，60-80℃温水浴中搅拌1-3h，蒸去溶剂，用乙醚萃取，蒸馏得到纯苯乙醛。上述方法尽管能够得到高纯度的苯乙醛，但工艺过程复杂，原料成本较高，处理量小，不适合工业化大规模应用。
发明内容
针对上述现有技术的不足，本发明的目的是提供一种无溶剂制备苯乙醛及其衍生物的方法，该方法工艺流程简单，原料来源广泛，转化率高，不需要后续分离即可直接得到纯度较高的苯乙醛及其衍生物，适于工业化生产。
为了达到上述目的，本发明采取的技术方案为：
一种无溶剂制备苯乙醛及其衍生物的方法，包括如下步骤：
(1)将沸石分子筛催化剂装填到固定床反应器中，并加热到200-300℃的反应温度，得到催化剂床层；
(2)将反应物料在200-250℃下加热气化，与载气混合后得到混合气，将混合气进入至步骤(1)的固定床反应器中，调节气体流速并使混合气与催化剂床层的接触时间为3-5s；
其中，所述反应物料选自氧化苯乙烯或氧化苯乙烯的衍生物；
(3)停止反应，经冷凝、气液分离，得到苯乙醛或苯乙醛衍生物。
优选的，所述步骤(1)中沸石分子筛催化剂选自A型沸石、X型沸石、Y型沸石、β沸石、M沸石、ZSM-5沸石中的一种或几种的混合。
优选的，所述步骤(2)中氧化苯乙烯的衍生物为苯环上单取代或多取代的氧化苯乙烯，取代基包括但不限于卤基、羟基、烷基、卤代烷基、烷氧基、硝基。
优选的，所述步骤(2)中混合气的进料量为WHSV＝0.3-15h-1。
优选的，所述载气选自氮气、氦气、氩气中的一种或几种的混合。
优选的，所述步骤(2)中载气占混合气的质量分数为30-90wt％。
优选的，所述步骤(3)中反应物料的转化率达100％，苯乙醛或其衍生物的产率达90％以上。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
(1)本发明在沸石分子筛催化剂的催化作用下，以氧化苯乙烯或氧化苯乙烯的衍生物为原料，经重排反应生成苯乙醛及其衍生物，载气用于控制原料气在床层的停留时间，使原料气快速通过催化剂床层。
(2)本发明的原料为氧化苯乙烯或其衍生物，可由相应烯烃经环氧化反应得到，原料来源广泛、易得，成本较低。
(3)本发明工艺流程简单，可连续化生产，原料转化率达到100％，处理量大，产品收率达90％以上；不需要后续分离即可直接得到纯度较高的苯乙醛或其衍生物，适于工业化生产。
附图说明
图1为本发明实施例1制得的苯乙醛的气相色谱图；
图2为本发明实施例2制得的对氟苯乙醛的气相色谱图；
图3为本发明实施例3制得的对氟苯乙醛的气相色谱图；
图4为本发明实施例4制得的苯乙醛的气相色谱图。
具体实施方式
下面对本发明的具体实施方式进行详细描述，但应当理解本发明的保护范围并不受具体实施方式的限制。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。本发明各实施例中实验方法，如无特殊说明，均为常规方法。
实施例1
一种无溶剂制备苯乙醛的方法，包括如下步骤：
(1)将0.5g ZSM-5分子筛催化剂装填到固定床反应器中，并加热到200℃的反应温度，得到催化剂床层；
(2)将氧化苯乙烯在200℃下加热气化，与氮气混合后得到混合气(载气占混合气的质量分数为90wt％)，将混合气进入至步骤(1)的固定床反应器中，混合气的进料量WHSV＝3.0h-1，调节氮气流速并使混合气与催化剂床层的接触时间为3-5s；
(3)反应结束后物料经冷凝、气液分离，液相即为苯乙醛，氮气循环使用；经气相色谱测定，上述过程原料的转化率为100％，苯乙醛的收率为96％。
实施例2
一种无溶剂制备对氟苯乙醛的方法，包括如下步骤：
(1)将0.5g ZSM-5分子筛催化剂装填到固定床反应器中，并加热到220℃的反应温度，得到催化剂床层；
(2)将对氟氧化苯乙烯在220℃下加热气化，与氮气混合后得到混合气(载气占混合气的质量分数为50wt％)，将混合气进入至步骤(1)的固定床反应器中，混合气的进料量WHSV＝5.0h-1，调节氮气流速并使混合气与催化剂床层的接触时间为3-5s；
(3)反应结束后物料经冷凝、气液分离，液相即为对氟苯乙醛，氮气循环使用；经气相色谱测定，上述过程原料的转化率为100％，对氟苯乙醛的收率为92％。
实施例3
一种无溶剂制备对氟苯乙醛的方法，包括如下步骤：
(1)将0.5g的Y型沸石分子筛催化剂装填到固定床反应器中，并加热到250℃的反应温度，得到催化剂床层；
(2)将对氟氧化苯乙烯在250℃下加热气化，与氦气混合后得到混合气(载气占混合气的质量分数为30wt％)，将混合气进入至步骤(1)的固定床反应器中，混合气的进料量WHSV＝15.0h-1，调节氦气流速并使混合气与催化剂床层的接触时间为3-5s；
(3)反应结束后物料经冷凝、气液分离，有机相即为对氟苯乙醛，氮气循环使用；经气相色谱测定，上述过程原料的转化率为100％，对氟苯乙醛的收率为91％。
实施例4
一种无溶剂制备苯乙醛及其衍生物的方法，包括如下步骤：
(1)将0.5g ZSM-5分子筛催化剂装填到固定床反应器中，并加热到200℃的反应温度，得到催化剂床层；
(2)将氧化苯乙烯在200℃下加热气化，与氮气混合后得到混合气(载气占混合气的质量分数为。30wt％)，将混合气进入至步骤(1)的固定床反应器中，混合气的进料量WHSV＝0.3h-1，调节氮气流速并使混合气与催化剂床层的接触时间为3-5s；
(3)反应结束后物料经冷凝、气液分离，液相即为苯乙醛，氮气循环使用；经气相色谱测定，上述过程原料的转化率为100％，苯乙醛的收率为95％。
从图1可以看出，反应产物中没有原料峰，原料转化率为100％，苯乙醛(停留时间6.431min)的收率为96％。
从图2可以看出，反应产物中没有原料峰，原料转化率为100％，对氟苯乙醛(停留时间6.408min)的收率为92％。
从图3可以看出，反应产物中没有原料峰，原料转化率为100％，对氟苯乙醛(停留时间6.404min)的收率为91％。
从图4可以看出，反应产物中没有原料峰，原料转化率为100％，苯乙醛(停留时间6.433min)的收率为95％。
显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样，倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内，则本发明也意图包含这些改动和变型在内。
Claims (7)
1.一种无溶剂制备苯乙醛及其衍生物的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将沸石分子筛催化剂装填到固定床反应器中，并加热到200-300℃的反应温度，得到催化剂床层；
(2)将反应物料在200-250℃下加热气化，与载气混合后得到混合气，将混合气进入至步骤(1)的固定床反应器中，调节气体流速并使混合气与催化剂床层的接触时间为3-5s；
其中，所述反应物料选自氧化苯乙烯或氧化苯乙烯的衍生物；
(3)停止反应，经冷凝、气液分离，得到苯乙醛或苯乙醛衍生物。
2.根据权利要求1所述的一种无溶剂制备苯乙醛及其衍生物的方法，其特征在于，所述步骤(1)中沸石分子筛催化剂选自A型沸石、X型沸石、Y型沸石、β沸石、M沸石、ZSM-5沸石中的一种或几种的混合。
3.根据权利要求1所述的一种无溶剂制备苯乙醛及其衍生物的方法，其特征在于，所述步骤(2)中氧化苯乙烯的衍生物为苯环上单取代或多取代的氧化苯乙烯，取代基包括但不限于卤基、羟基、烷基、卤代烷基、烷氧基、硝基。
4.根据权利要求1所述的一种无溶剂制备苯乙醛及其衍生物的方法，其特征在于，所述步骤(2)中混合气的进料量为WHSV＝0.3-15h-1。
5.根据权利要求1所述的一种无溶剂制备苯乙醛及其衍生物的方法，其特征在于，所述载气选自氮气、氦气、氩气中的一种或几种的混合。
6.根据权利要求1所述的一种无溶剂制备苯乙醛及其衍生物的方法，其特征在于，所述步骤(2)中载气占混合气的质量分数为30-90wt％。
7.根据权利要求1所述的一种无溶剂制备苯乙醛及其衍生物的方法，其特征在于，所述步骤(3)中反应物料的转化率达100％，苯乙醛或其衍生物的产率达90％以上。
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| CN110002978A (zh) * | 2019-04-29 | 2019-07-12 | 河南科技大学 | 一种气相重排法制备苯乙醛及其衍生物的方法 |
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Non-Patent Citations (1)
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| 勾明雷: "ZSM-5沸石的改性及其在氧化苯乙烯重排制备苯乙醛中的催化性能", 《中国博士学位论文全文数据库 工程科技I辑》 * |
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