CN111217684A - 一种提高环己酮收率的生产方法 - Google Patents

一种提高环己酮收率的生产方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111217684A
CN111217684A CN201911040164.6A CN201911040164A CN111217684A CN 111217684 A CN111217684 A CN 111217684A CN 201911040164 A CN201911040164 A CN 201911040164A CN 111217684 A CN111217684 A CN 111217684A
Authority
CN
China
Prior art keywords
cyclohexene
cyclohexanone
cyclohexane
benzene
dehydrogenation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201911040164.6A
Other languages
English (en)
Inventor
黄保健
雷锋胜
赵宝庭
张科德
李军
李微
张明
牛力群
栗旭鹏
常晓
王臣燕
李富菊
岳红
王勇红
高军
许鹏杰
候志成
张晓�
刘雨亭
刘凯
张明明
杨永
杨丙青
王健
白毓龙
杨坤
申嘉欣
和宇鹏
杜森
秦婕
苗鑫雨
刘强
李晓飞
呼亚峰
任路秋
郭岩军
杨保成
张贺东
莫金梁
马云杰
温立斌
韩峰旺
李宁
苏伟
王鉴
王伟
周建国
武俊虎
耿钰帆
王国伟
吕伟伟
郭小林
宋翠菊
赵军
郑璐刚
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huzhou Keda Chemical Fuel Co ltd
Original Assignee
Huzhou Keda Chemical Fuel Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Huzhou Keda Chemical Fuel Co ltd filed Critical Huzhou Keda Chemical Fuel Co ltd
Priority to CN201911040164.6A priority Critical patent/CN111217684A/zh
Publication of CN111217684A publication Critical patent/CN111217684A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
    • C07C5/10—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of aromatic six-membered rings
    • C07C5/11—Partial hydrogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/03—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2
    • C07C29/04—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2 by hydration of carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/002—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by dehydrogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/42—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with a hydrogen acceptor
    • C07C5/48—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with a hydrogen acceptor with oxygen as an acceptor
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
    • C07C2523/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36
    • C07C2523/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • C07C2523/847—Vanadium, niobium or tantalum
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Abstract

本发明公开了一种提高环己酮收率的生产方法；涉及化工合成技术领域；提高目的产物环己酮的收率；具体包括步骤：苯部分加氢制备环己烯，环己烯、环己烷、苯分离，环己烷脱氢制备环己烯，环己烯水合，环己醇脱氢制环己酮，环己酮精制；本发明将副产物及时进行分离纯化并再次返回上一步进行反应，充分发挥原料的作用，同时降低了环己酮对苯的消耗，提高了原料的利用率，过程中采用石墨烯分子筛和钛硅分子筛可以使反应更为充分，同时有效降低副产物的生成，工艺方法中，严格控制原料及各步反应的中间产物的质量，不仅可以充分转化利用中间产物，而且使得产品环己酮的质量达到最优。

Description

一种提高环己酮收率的生产方法
技术领域
本发明涉及化工合成技术领域，尤其涉及一种提高环己酮收率的生产方法。
背景技术
环己酮是一种重要的有机原料，也是一种优良的溶剂，可用于生产己内酰胺，进而生产锦纶6 和尼龙-6 工程塑料等，广泛应用于汽车、船舶、医疗制品、日用品、电子和电子元件等领域。
工业上生产环己酮的方法主要有苯酚法和苯法，由于苯酚价格较高，不易得，目前占主流的是苯法，约占世界总能力的95％以上。苯法生产环己酮包括环己烯法和传统的环己烷氧化法。传统的环己烷氧化法生产环己酮包括苯加氢制环己烷，环己烷空气氧化、氧化液皂化分解、环己烷分离、环己醇脱氢、环己酮精制、废水焚烧等单元。
传统的环己烷氧化法中存在原料利用率低的缺点，在环己烷空气氧化单元发生各种副反应导致原料仅有80％左右的利用率，20％的环己烷被氧化成其它有机物，环己酮耗苯约1.0t/t，同时生成大量难处理的皂化废液，采用焚烧处理不仅浪费了宝贵的资源，还需外加补充燃料，增加了能量消耗。
发明内容
本发明克服现有技术存在的不足，提出了一种提高环己酮收率的生产方法，提高原料的利用率，从而提高目的产物环己酮的收率。
本发明是通过如下技术方案实现的。
一种提高环己酮收率的生产方法，包括以下步骤：
a）苯部分加氢制备环己烯：纯苯和氢气在加氢催化剂的作用下，反应温度135-145℃，反应压力4.5-5.5MPa下进行反应。
b）环己烯、环己烷、苯分离：加氢反应液与来自环己烷脱氢的反应液汇合后，经过脱水、脱苯、苯回收、环己烯分离、环己烯提纯生成苯、环己烯和环己烷，将分离出的苯再次返回步骤a中参与反应。
c）环己烷脱氢制备环己烯：来自步骤b的环己烷经过加热后进入固定床反应器，在固定床反应器中加入石墨烯分子筛，反应温度400-500℃，压力0.01-0.1MPa；经过氧化脱氢生成环己烯，反应物经过冷却冷凝后，将产物通过步骤b再次进行分离。
d）环己烯水合：环己烯在钛硅分子筛作用下，110-120℃、压力0.3-0.5MPa下与水反应生成环己醇。
e）将生成的环己醇精制。
f）环己醇脱氢制环己酮：环己醇在列管式反应器中，在脱氢催化剂作用下，200-210℃，0.01-0.1MPa下生成环己酮和氢气。
g）环己酮精制：脱氢反应液经过轻组分分离、环己酮分离和环己醇分离得到环己酮纯度大于99.95％ wt 的产品。
优选的，所述的加氢催化剂为钯碳加氢催化剂。
优选的，所述步骤c中环己烷和石墨烯分子筛的重量比为1:0.05-0.1。
优选的，所述步骤d中环己烯和钛硅分子筛的重量比为1:0.01-0.05。
本发明相对于现有技术所产生的有益效果为。
本发明将副产物及时进行分离纯化并再次返回上一步进行反应，充分发挥原料的作用，同时降低了环己酮对苯的消耗，弥补了苯加氢副产环己烷的缺陷，完善了苯经环己烯制环己酮的工艺路线，大大提高了原料的利用率，使环己酮耗苯从1.0t/t 降低至0.65t/t。采用纯苯，避免了中间杂质的产生，有利于提高产品环己酮的质量。过程中采用石墨烯分子筛和钛硅分子筛可以使反应更为充分，同时有效降低副产物的生成，且分子筛可再次循环利用，节约了成本。本发明的工艺方法中，严格控制原料及各步反应的中间产物的质量，不仅可以充分转化利用中间产物，而且使得产品环己酮的质量达到最优。
具体实施方式
为了使本发明所要解决的技术问题、技术方案及有益效果更加清楚明白，结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。下面结合实施例详细说明本发明的技术方案，但保护范围不被此限制。
实施例1
一种提高环己酮收率的生产方法，包括以下步骤：
a）苯部分加氢制备环己烯：纯苯和氢气在钯碳加氢催化剂的作用下，反应温度135℃，反应压力5.5MPa下进行反应，生成环己烯，同时发生部分副反应生成环己烷，苯的单程转化率55%，生成环己烯的选择性为82%。
b）环己烯、环己烷、苯分离：加氢反应液与来自环己烷脱氢的反应液汇合后，经过脱水、脱苯、苯回收、环己烯分离、环己烯提纯生成苯、环己烯和环己烷，将分离出的苯再次返回步骤a中参与反应。
c）环己烷脱氢制备环己烯：来自步骤b的环己烷经过加热后进入固定床反应器，在固定床反应器中加入石墨烯分子筛，环己烷和石墨烯分子筛的重量比为1:0.05。反应温度400℃，压力0.05MPa；经过氧化脱氢生成环己烯，环己烷经过加热后进入装有矾镍催化剂的环己烷脱氢反应器，被空气氧化脱氢生成环己烯，环己烷脱氢的单程转化率40％，选择性90％，脱氢产物冷凝后返回至环己烯分离单元。
d）环己烯水合：环己烯在钛硅分子筛作用下，110℃、压力0.5MPa下与水反应生成环己醇，环己烯和钛硅分子筛的重量比为1:0.01。
e）然后对环己醇进行精制，精制后得到的环己醇纯度为99.9％。
f）环己醇脱氢制环己酮：环己醇预热后在列管式反应器中，在钯碳加氢催化剂作用下， 210℃， 0.01MPa下生成环己酮和氢气。
g）环己酮精制：脱氢后醇酮混合物经过真空精馏脱除轻重组分，将环己醇分离返回至脱氢单元，环己酮经提纯后浓度为99.95％。
实施例2
一种提高环己酮收率的生产方法，包括以下步骤：
a）苯部分加氢制备环己烯：纯苯和氢气在钯碳加氢催化剂的作用下，反应温度145℃，反应压力4.5MPa下进行反应，生成环己烯，同时发生部分副反应生成环己烷，苯的单程转化率50%，生成环己烯的选择性为82%。
b）环己烯、环己烷、苯分离：加氢反应液与来自环己烷脱氢的反应液汇合后，经过脱水、脱苯、苯回收、环己烯分离、环己烯提纯生成苯、环己烯和环己烷，将分离出的苯再次返回步骤a中参与反应。
c）环己烷脱氢制备环己烯：来自步骤b的环己烷经过加热后进入固定床反应器，在固定床反应器中加入石墨烯分子筛，环己烷和石墨烯分子筛的重量比为1:0.08。反应温度500℃，压力0.1MPa；经过氧化脱氢生成环己烯，环己烷经过加热后进入装有矾镍催化剂的环己烷脱氢反应器，被空气氧化脱氢生成环己烯，环己烷脱氢的单程转化率45％，选择性92％，脱氢产物冷凝后返回至环己烯分离单元。
d）环己烯水合：环己烯在钛硅分子筛作用下，120℃、压力0.3MPa下与水反应生成环己醇，环己烯和钛硅分子筛的重量比为1:0.05。
e）然后对环己醇进行精制，精制后得到的环己醇纯度为99.9％。
f）环己醇脱氢制环己酮：环己醇预热后在列管式反应器中，在钯碳加氢催化剂作用下， 200℃， 0.1MPa下生成环己酮和氢气。
g）环己酮精制：脱氢后醇酮混合物经过真空精馏脱除轻重组分，将环己醇分离返回至脱氢单元，环己酮经提纯后浓度为99.95％。
实施例3
一种提高环己酮收率的生产方法，包括以下步骤：
a）苯部分加氢制备环己烯：纯苯和氢气在钯碳加氢催化剂的作用下，反应温度140℃，反应压力5MPa下进行反应，生成环己烯，同时发生部分副反应生成环己烷，苯的单程转化率55%，生成环己烯的选择性为80%。
b）环己烯、环己烷、苯分离：加氢反应液与来自环己烷脱氢的反应液汇合后，经过脱水、脱苯、苯回收、环己烯分离、环己烯提纯生成苯、环己烯和环己烷，将分离出的苯再次返回步骤a中参与反应。
c）环己烷脱氢制备环己烯：来自步骤b的环己烷经过加热后进入固定床反应器，在固定床反应器中加入石墨烯分子筛，环己烷和石墨烯分子筛的重量比为1:0.1。反应温度450℃，压力0.1MPa；经过氧化脱氢生成环己烯，环己烷经过加热后进入装有矾镍催化剂的环己烷脱氢反应器，被空气氧化脱氢生成环己烯，环己烷脱氢的单程转化率35％，选择性80％，脱氢产物冷凝后返回至环己烯分离单元。
d）环己烯水合：环己烯在钛硅分子筛作用下，115℃、压力0.4MPa下与水反应生成环己醇，环己烯和钛硅分子筛的重量比为1:0.03。
e）然后对环己醇进行精制，精制后得到的环己醇纯度为99.9％。
f）环己醇脱氢制环己酮：环己醇预热后在列管式反应器中，在钯碳加氢催化剂作用下， 205℃， 0.1MPa下生成环己酮和氢气。
g）环己酮精制：脱氢后醇酮混合物经过真空精馏脱除轻重组分，将环己醇分离返回至脱氢单元，环己酮经提纯后浓度为99.95％。
以上内容是结合具体的优选实施方式对本发明所做的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施方式仅限于此，对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明的前提下，还可以做出若干简单的推演或替换，都应当视为属于本发明由所提交的权利要求书确定专利保护范围。

Claims (4)

1.一种提高环己酮收率的生产方法，其特征在于，包括以下步骤：
a）苯部分加氢制备环己烯：纯苯和氢气在加氢催化剂的作用下，反应温度135-145℃，反应压力4.5-5.5MPa下进行反应；
b）环己烯、环己烷、苯分离：加氢反应液与来自环己烷脱氢的反应液汇合后，经过脱水、脱苯、苯回收、环己烯分离、环己烯提纯生成苯、环己烯和环己烷，将分离出的苯再次返回步骤a中参与反应；
c）环己烷脱氢制备环己烯：来自步骤b的环己烷经过加热后进入固定床反应器，在固定床反应器中加入石墨烯分子筛，反应温度400-500℃，压力0.01-0.1MPa；经过氧化脱氢生成环己烯，反应物经过冷却冷凝后，将产物通过步骤b再次进行分离；
d）环己烯水合：环己烯在钛硅分子筛作用下，110-120℃、压力0.3-0.5MPa下与水反应生成环己醇；
e）将生成的环己醇精制；
f）环己醇脱氢制环己酮：环己醇在列管式反应器中，在脱氢催化剂作用下，200-210℃，0.01-0.1MPa下生成环己酮和氢气；
g）环己酮精制：脱氢反应液经过轻组分分离、环己酮分离和环己醇分离得到环己酮纯度大于99.95％ wt 的产品。
2.根据权利要求1所述的一种提高环己酮收率的生产方法，其特征在于，所述的加氢催化剂为钯碳加氢催化剂。
3.根据权利要求1所述的一种提高环己酮收率的生产方法，其特征在于，所述步骤c中环己烷和石墨烯分子筛的重量比为1:0.05-0.1。
4.根据权利要求1所述的一种提高环己酮收率的生产方法，其特征在于，所述步骤d中环己烯和钛硅分子筛的重量比为1:0.01-0.05。
CN201911040164.6A 2019-10-29 2019-10-29 一种提高环己酮收率的生产方法 Pending CN111217684A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911040164.6A CN111217684A (zh) 2019-10-29 2019-10-29 一种提高环己酮收率的生产方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911040164.6A CN111217684A (zh) 2019-10-29 2019-10-29 一种提高环己酮收率的生产方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN111217684A true CN111217684A (zh) 2020-06-02

Family

ID=70832338

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911040164.6A Pending CN111217684A (zh) 2019-10-29 2019-10-29 一种提高环己酮收率的生产方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111217684A (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112299969A (zh) * 2020-11-30 2021-02-02 山东卓俊实业有限公司 一种咪唑碳酸盐在制备重要化工原料中的应用
CN114315522A (zh) * 2021-12-31 2022-04-12 昌德新材科技股份有限公司 环己醇的提纯方法及环己酮的制备方法
CN115838325A (zh) * 2021-09-18 2023-03-24 中国石油化工股份有限公司 一种环己烯与环己烷耦合制环己酮的方法

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1038273A (zh) * 1988-04-21 1989-12-27 斯塔米卡本公司 制备环己醇和/或环己酮的方法
CN101628862A (zh) * 2009-08-11 2010-01-20 河北石焦化工有限公司 一种以焦化苯为原料生产环己酮的方法
CN102391085A (zh) * 2011-08-11 2012-03-28 河北美邦工程科技有限公司 一种不完全加氢环己酮生产工艺
CN102757306A (zh) * 2011-04-29 2012-10-31 岳阳昌德化工实业有限公司 一种环己酮的制备方法
CN102875348A (zh) * 2012-09-29 2013-01-16 中国天辰工程有限公司 一种高收率的环己酮生产方法
CN103265418A (zh) * 2013-06-08 2013-08-28 南京德力菲技术咨询有限公司 一种水合环己烯法环己醇制己内酰胺原料环己酮的方法
CN106083544A (zh) * 2016-06-02 2016-11-09 中国化学赛鼎宁波工程有限公司 环己酮精制及环己醇回收利用方法和系统
CN106810433A (zh) * 2015-12-01 2017-06-09 青岛森美克化工技术有限公司 一种以焦化苯为原料生产环己酮的方法
CN107867986A (zh) * 2016-09-26 2018-04-03 青岛九洲千和机械有限公司 一种以焦化苯为原料生产环己酮的方法

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1038273A (zh) * 1988-04-21 1989-12-27 斯塔米卡本公司 制备环己醇和/或环己酮的方法
CN101628862A (zh) * 2009-08-11 2010-01-20 河北石焦化工有限公司 一种以焦化苯为原料生产环己酮的方法
CN102757306A (zh) * 2011-04-29 2012-10-31 岳阳昌德化工实业有限公司 一种环己酮的制备方法
CN102391085A (zh) * 2011-08-11 2012-03-28 河北美邦工程科技有限公司 一种不完全加氢环己酮生产工艺
CN102875348A (zh) * 2012-09-29 2013-01-16 中国天辰工程有限公司 一种高收率的环己酮生产方法
CN103265418A (zh) * 2013-06-08 2013-08-28 南京德力菲技术咨询有限公司 一种水合环己烯法环己醇制己内酰胺原料环己酮的方法
CN106810433A (zh) * 2015-12-01 2017-06-09 青岛森美克化工技术有限公司 一种以焦化苯为原料生产环己酮的方法
CN106083544A (zh) * 2016-06-02 2016-11-09 中国化学赛鼎宁波工程有限公司 环己酮精制及环己醇回收利用方法和系统
CN107867986A (zh) * 2016-09-26 2018-04-03 青岛九洲千和机械有限公司 一种以焦化苯为原料生产环己酮的方法

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112299969A (zh) * 2020-11-30 2021-02-02 山东卓俊实业有限公司 一种咪唑碳酸盐在制备重要化工原料中的应用
CN115838325A (zh) * 2021-09-18 2023-03-24 中国石油化工股份有限公司 一种环己烯与环己烷耦合制环己酮的方法
CN114315522A (zh) * 2021-12-31 2022-04-12 昌德新材科技股份有限公司 环己醇的提纯方法及环己酮的制备方法
CN114315522B (zh) * 2021-12-31 2024-02-13 昌德新材科技股份有限公司 环己醇的提纯方法及环己酮的制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI225854B (en) Method for producing xylylenediamine
CN111217684A (zh) 一种提高环己酮收率的生产方法
CN102875348A (zh) 一种高收率的环己酮生产方法
CN109456200B (zh) 一种间苯二甲胺的制备方法
CN110668917A (zh) 一种1,3-丁二醇的合成装置及合成方法
KR101586512B1 (ko) 아크릴로니트릴 및 시안화수소를 공동생산하는 개선된 방법
CN111606857A (zh) 一种连续化合成海因的清洁生产工艺
CN117209361B (zh) 一种双酚f的制备方法
KR100631251B1 (ko) 감마 부티로락톤 및 테트라히드로푸란을 생성시키는 방법
CN106674172B (zh) 一种制备六氢苯酐的方法
CN112574144A (zh) 一种氧化制顺酐联产丁二酸酐的组合方法
CN112409145B (zh) 一种1-四氢萘酮的制备方法
CN113636994B (zh) 一种连续流微通道反应系统制备联苯二酐新方法
TW202302548A (zh) 用於製造苯乙烯和環氧丙烷之整合的方法和設備
CN100450989C (zh) 一种制取无金属离子4、5、6-碳二元酸的方法
JP2010235516A (ja) 精製ジオールの製造方法
CN114874085B (zh) 一种环十二酮提纯工艺
CN219291376U (zh) 一种合成羟基酸的系统
CN113651685B (zh) 环链烷两步氧化制备二羧酸的方法
CN114524704B (zh) 一种合成对伞花烃的方法
CN113248355B (zh) 一种对氯苯甲醛的制备方法
BE738124A (en) Prod of propylene oxide from propylene chlorobydrin
CN112047824B (zh) 一种低温催化氧化生产邻/对氯苯甲醛的方法
CN112723992B (zh) 侧线减压精馏制备高纯度癸二醇工艺
CN114907223A (zh) 一种氢化合成2-氨基-5-氯二苯甲酮的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20200602

RJ01 Rejection of invention patent application after publication