JPH0516418B2 - - Google Patents
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- JPH0516418B2 JPH0516418B2 JP59272379A JP27237984A JPH0516418B2 JP H0516418 B2 JPH0516418 B2 JP H0516418B2 JP 59272379 A JP59272379 A JP 59272379A JP 27237984 A JP27237984 A JP 27237984A JP H0516418 B2 JPH0516418 B2 JP H0516418B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は高沸点有機溶媒中で、特定のシリカ・
アルミナ触媒を用い、スチレンオキサイドの異性
化によつてフエニルアセトアルデヒドを製造する
方法に関するものである。 〔従来の技術及び問題点〕 フエニルアセトアルデヒドは農医薬、香料、人
工甘味料等の中間体として重要な化合物であり、
近年その需要が増加しつつある。 従来フエニルアセトアルデヒドの製造法につい
ては次のような各種のルートが提案されている。 ａ スチレンの酸化 ｂ スチレンオキサイドの異性化 ｃ スチレングリコールの脱水 ｄ フエニルエチルアルコールの酸化 ｅ フエニルグリシツドエステルの分解 しかし乍ら、これらの方法について提案されて
いる従来の方法はフエニルアセトアルデヒドが反
応性に富み、酸化・重合等によつて変化し易いた
め、工業的には問題が多い。 例えば特公昭49−25932によれば、流動パラフ
イン中に酸性白土を懸濁し、懸濁液中にスチレン
オキサイドを添加する方法でフエニルアセトアル
デヒドを約50％の収率で得ている。この方法の場
合、反応では、フエニルアセトアルデヒド収率86
〜89％を得ているが、フエニルアセトアルデヒド
と蒸留により分離が困難なスチレンオキサイドが
未反応物として存在するため、弱酸によりスチレ
ンオキサイドをスチレングリコールに変化させて
フエニルアセトアルデヒドと分離させており、こ
の工程中でフエニルアセトアルデヒドの損失が多
い等、必らずしも満足できるものではない。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは上記欠点を改良する目的で検討
し、先に触媒を懸濁させた高沸点有機溶媒中でス
チレンオキサイドを異性化してフエニルアセトア
ルデヒドを合成するに際し、触媒として特定のシ
リカ−アルミナを使用する方法を見出し特許出願
した（特開昭60−1788401）が、更に引続いて鋭
意検討を重ねた結果上記先願発明の方法と同等乃
至それ以上の成果が得られる方法を見い出し本発
明に到達した。 即ち本発明は触媒を懸濁させた高沸点有機溶媒
中で、スチレンオキサイドを異性化してフエニル
アセトアルデヒドを合成するに際し、触媒とし
て、 ａ 比表面積が150m2／ｇよりも大であるシリカ
を原料とし、且つ、 ｂ 該シリカを骨格として、これにアルミナ成分
を加えてつくつた 合成シリカ・アルミナ触媒であつて、 ｃ 比表面積が150m2／ｇよりも大であるもの を用いることを特徴とするフエニルアセトアルデ
ヒドの製造方法である。 本発明による特定のシリカより製造した合成シ
リカ・アルミナ触媒を用いるとスチレンオキサイ
ドの変化率及び選択率が高く、しかも長寿命であ
り、未反応スチレンオキサイドを特別に処理する
必要がなく、製造工程で単純であり、しかも高収
率でフエニルアセトアルデヒドを製造することが
可能である。 本発明に使用されるシリカ原料は比表面積が
150m2／ｇより大きいものである必要がある。例
えば、特定のシリカゲル；アエロジル300、アエ
ロジル380（日本アエロジル株式会社、商品名）、
特定のシリカゾル；カタロイドS20L（触媒化成工
業株式会社、商品名）等が挙げられる。比表面積
の上限は好ましくは500m2／ｇである。またアル
ミナ原料としては硝酸アルミニウム、硫酸アルミ
ニウム等水に可溶な塩、あるいはアルミナゾル等
が使用出来る。シリカ・アルミナの組成はアルミ
ナ含量５〜90％のものが使用できる。 触媒の調製法は特定の比表面積を有するシリカ
を骨格として、これにアルミナ成分を加えればよ
い。例えば、一般的に行われている沈着法等が採
用される。具体的にはシリカゲルを水に懸濁させ
攪拌しながらアルミナゾル溶液を加えこの懸濁溶
液中にアンモニヤ水溶液を添加し中和する。生成
したケーキを乾燥后、場合によつては過洗浄后
ケーキを乾燥する。その後400〜600℃の温度で焼
成して触媒を得る。 本発明に使用される合成シリカ・アルミナ触媒
としては比表面積が150m2／ｇより大なるものが
該当する。本発明に於てはかゝる合成シリカ・ア
ルミナ触媒の構造中に特定の比表面積を有するシ
リカを骨格として残存せしめることによつて、そ
の適切な特性値（例えば、酸強度、酸量等）が、
従来品（天然、合成）、さらには上記先願品（特
開昭60−178840）に比べて、スチレンオキサイド
の異性化に優れた効果を発揮するものと考えられ
る。 高沸点有機溶媒としては沸点は少なくともフエ
ニルアセトアルデヒドより高いものであり、好ま
しくは250℃以上の高沸点炭化水素がよい。例え
ば、流動パラフイン、ジエチルジフエニル（商品
名、サームエス700）（新日本製鉄化学株式会社、
以下同じ）トリエチルジフエニル（商品名、サー
ムエス600）、水素化トリフエニル（商品名、サー
ムエス900）等である。 本発明を実施する場合、反応は高沸点有機溶媒
中に該触媒を懸濁し、反応速度に応じた速度でス
チレンオキサイドを仕込み、生成したフエニルア
セトアルデヒドを反応系外に留出させることから
なる。 通常、次のような操作条件が採用される。反応
温度は160〜220℃が好ましい。反応温度が高いと
有機溶媒がフエニルアセトアルデヒドと共に溜出
し易くなりまた重合物等が生成し触媒寿命が短か
くなる。反応圧力は使用する有機溶媒とフエニル
アセトアルデヒドとの沸点差、反応温度等によつ
て異なるが、一般的には５〜50mmHgの範囲が好
ましい。有機溶媒中の触媒濃度は0.5〜10％でよ
い。原料スチレンオキサイドの仕込み速度は反応
温度、反応圧力、触媒濃度等によつて異なるが、
使用触媒重量の0.1〜15倍量／１時間当りにする
のが適当である。 得られた反応液は未反応スチレンオキサイド含
有量が少なく、しかも高純度であるためそのまゝ
製品とすることが出来る。より高純度のフエニル
アセトアルデヒドが必要な場合は、周知の方法、
例えば減圧蒸留等によつて精製され、精フエニル
アセトアルデヒドを得ることができる。 〔実施例〕 次に、本発明を実施例により具体的に説明す
る。なお触媒の比表面積は窒素吸着法で測定した
数値を採用した。 実施例 １ アエロジル380（日本アエロジル株式会社製シリ
カゲル、比表面積380m2／ｇ）120gを水1.2に懸
濁させる。別にカタロイドAP（触媒化成工業株式
会社製アルミナ粉末、アルミナ含有量67％）80g
を水400mlに加え懸濁させアルミナゾルを得る。
このアルミナゾルを、シリカゲル懸濁溶液中に攪
拌しながら加えた後、14％アンモニヤ水溶液をPH
7.2になるまで加えてスラリーを得た。次いで、
過したケーキを120℃で乾燥後500℃で２時間焼
成し、粉砕して触媒を得た（組成、31％Al2O3−
69％SiO2；比表面積354m2／gr） 攪拌機を備えた500mlのガラス反応器に、流動
パラフイン300gと上記で得た触媒10gを仕込み、
10mmHgの減圧下で180℃に加熱する。さらに攪拌
下、反応温度でスチレンオキサイドを毎時30gの
速度で連続的に仕込み（全仕込量4014g）反応管
の上部より生成したフエニルアセトアルデヒドを
連続的に留出させ134時間反応させた。（全留出量
3735g） その結果、留出液中のフエニルアセトアルデヒ
ド濃度は98.5％で、未反応スチレンオキサイドは
0.17％であつた。スチレンオキサイドの変化率
99.8％フエニルアセトアルデヒド収率91.7％を得
た。 比較例 １ 実施例１と同一の反応条件で触媒として天然活
性白土（日本活性白土社製）を用いて反応した。
７時間反応させた後、未反応スチレンオキサイド
が留出液中に4.5％含有され、急激な増大を示し
た。この間、全仕込量228gに対し全留出量206g
を得た。 その結果、留出液中のフエニルアセトアルデヒ
ド濃度は97.6％で、未反応スチレンオキサイド
1.45％であつた。スチレンオキサイドの変化率
98.7％、フエニルアセトアルデヒド収率88.0％を
得た。実施例１と比較して触媒寿命が短かく収率
も悪い。 実施例２〜７及び比較例２ 実施例１と同一の触媒を用い、反応条件を変更
した以外は同一の方法で反応し、次の第１表の結
果を得た。但し比較例２では比較例１の活性白土
触媒を用いた。
アルミナ触媒を用い、スチレンオキサイドの異性
化によつてフエニルアセトアルデヒドを製造する
方法に関するものである。 〔従来の技術及び問題点〕 フエニルアセトアルデヒドは農医薬、香料、人
工甘味料等の中間体として重要な化合物であり、
近年その需要が増加しつつある。 従来フエニルアセトアルデヒドの製造法につい
ては次のような各種のルートが提案されている。 ａ スチレンの酸化 ｂ スチレンオキサイドの異性化 ｃ スチレングリコールの脱水 ｄ フエニルエチルアルコールの酸化 ｅ フエニルグリシツドエステルの分解 しかし乍ら、これらの方法について提案されて
いる従来の方法はフエニルアセトアルデヒドが反
応性に富み、酸化・重合等によつて変化し易いた
め、工業的には問題が多い。 例えば特公昭49−25932によれば、流動パラフ
イン中に酸性白土を懸濁し、懸濁液中にスチレン
オキサイドを添加する方法でフエニルアセトアル
デヒドを約50％の収率で得ている。この方法の場
合、反応では、フエニルアセトアルデヒド収率86
〜89％を得ているが、フエニルアセトアルデヒド
と蒸留により分離が困難なスチレンオキサイドが
未反応物として存在するため、弱酸によりスチレ
ンオキサイドをスチレングリコールに変化させて
フエニルアセトアルデヒドと分離させており、こ
の工程中でフエニルアセトアルデヒドの損失が多
い等、必らずしも満足できるものではない。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは上記欠点を改良する目的で検討
し、先に触媒を懸濁させた高沸点有機溶媒中でス
チレンオキサイドを異性化してフエニルアセトア
ルデヒドを合成するに際し、触媒として特定のシ
リカ−アルミナを使用する方法を見出し特許出願
した（特開昭60−1788401）が、更に引続いて鋭
意検討を重ねた結果上記先願発明の方法と同等乃
至それ以上の成果が得られる方法を見い出し本発
明に到達した。 即ち本発明は触媒を懸濁させた高沸点有機溶媒
中で、スチレンオキサイドを異性化してフエニル
アセトアルデヒドを合成するに際し、触媒とし
て、 ａ 比表面積が150m2／ｇよりも大であるシリカ
を原料とし、且つ、 ｂ 該シリカを骨格として、これにアルミナ成分
を加えてつくつた 合成シリカ・アルミナ触媒であつて、 ｃ 比表面積が150m2／ｇよりも大であるもの を用いることを特徴とするフエニルアセトアルデ
ヒドの製造方法である。 本発明による特定のシリカより製造した合成シ
リカ・アルミナ触媒を用いるとスチレンオキサイ
ドの変化率及び選択率が高く、しかも長寿命であ
り、未反応スチレンオキサイドを特別に処理する
必要がなく、製造工程で単純であり、しかも高収
率でフエニルアセトアルデヒドを製造することが
可能である。 本発明に使用されるシリカ原料は比表面積が
150m2／ｇより大きいものである必要がある。例
えば、特定のシリカゲル；アエロジル300、アエ
ロジル380（日本アエロジル株式会社、商品名）、
特定のシリカゾル；カタロイドS20L（触媒化成工
業株式会社、商品名）等が挙げられる。比表面積
の上限は好ましくは500m2／ｇである。またアル
ミナ原料としては硝酸アルミニウム、硫酸アルミ
ニウム等水に可溶な塩、あるいはアルミナゾル等
が使用出来る。シリカ・アルミナの組成はアルミ
ナ含量５〜90％のものが使用できる。 触媒の調製法は特定の比表面積を有するシリカ
を骨格として、これにアルミナ成分を加えればよ
い。例えば、一般的に行われている沈着法等が採
用される。具体的にはシリカゲルを水に懸濁させ
攪拌しながらアルミナゾル溶液を加えこの懸濁溶
液中にアンモニヤ水溶液を添加し中和する。生成
したケーキを乾燥后、場合によつては過洗浄后
ケーキを乾燥する。その後400〜600℃の温度で焼
成して触媒を得る。 本発明に使用される合成シリカ・アルミナ触媒
としては比表面積が150m2／ｇより大なるものが
該当する。本発明に於てはかゝる合成シリカ・ア
ルミナ触媒の構造中に特定の比表面積を有するシ
リカを骨格として残存せしめることによつて、そ
の適切な特性値（例えば、酸強度、酸量等）が、
従来品（天然、合成）、さらには上記先願品（特
開昭60−178840）に比べて、スチレンオキサイド
の異性化に優れた効果を発揮するものと考えられ
る。 高沸点有機溶媒としては沸点は少なくともフエ
ニルアセトアルデヒドより高いものであり、好ま
しくは250℃以上の高沸点炭化水素がよい。例え
ば、流動パラフイン、ジエチルジフエニル（商品
名、サームエス700）（新日本製鉄化学株式会社、
以下同じ）トリエチルジフエニル（商品名、サー
ムエス600）、水素化トリフエニル（商品名、サー
ムエス900）等である。 本発明を実施する場合、反応は高沸点有機溶媒
中に該触媒を懸濁し、反応速度に応じた速度でス
チレンオキサイドを仕込み、生成したフエニルア
セトアルデヒドを反応系外に留出させることから
なる。 通常、次のような操作条件が採用される。反応
温度は160〜220℃が好ましい。反応温度が高いと
有機溶媒がフエニルアセトアルデヒドと共に溜出
し易くなりまた重合物等が生成し触媒寿命が短か
くなる。反応圧力は使用する有機溶媒とフエニル
アセトアルデヒドとの沸点差、反応温度等によつ
て異なるが、一般的には５〜50mmHgの範囲が好
ましい。有機溶媒中の触媒濃度は0.5〜10％でよ
い。原料スチレンオキサイドの仕込み速度は反応
温度、反応圧力、触媒濃度等によつて異なるが、
使用触媒重量の0.1〜15倍量／１時間当りにする
のが適当である。 得られた反応液は未反応スチレンオキサイド含
有量が少なく、しかも高純度であるためそのまゝ
製品とすることが出来る。より高純度のフエニル
アセトアルデヒドが必要な場合は、周知の方法、
例えば減圧蒸留等によつて精製され、精フエニル
アセトアルデヒドを得ることができる。 〔実施例〕 次に、本発明を実施例により具体的に説明す
る。なお触媒の比表面積は窒素吸着法で測定した
数値を採用した。 実施例 １ アエロジル380（日本アエロジル株式会社製シリ
カゲル、比表面積380m2／ｇ）120gを水1.2に懸
濁させる。別にカタロイドAP（触媒化成工業株式
会社製アルミナ粉末、アルミナ含有量67％）80g
を水400mlに加え懸濁させアルミナゾルを得る。
このアルミナゾルを、シリカゲル懸濁溶液中に攪
拌しながら加えた後、14％アンモニヤ水溶液をPH
7.2になるまで加えてスラリーを得た。次いで、
過したケーキを120℃で乾燥後500℃で２時間焼
成し、粉砕して触媒を得た（組成、31％Al2O3−
69％SiO2；比表面積354m2／gr） 攪拌機を備えた500mlのガラス反応器に、流動
パラフイン300gと上記で得た触媒10gを仕込み、
10mmHgの減圧下で180℃に加熱する。さらに攪拌
下、反応温度でスチレンオキサイドを毎時30gの
速度で連続的に仕込み（全仕込量4014g）反応管
の上部より生成したフエニルアセトアルデヒドを
連続的に留出させ134時間反応させた。（全留出量
3735g） その結果、留出液中のフエニルアセトアルデヒ
ド濃度は98.5％で、未反応スチレンオキサイドは
0.17％であつた。スチレンオキサイドの変化率
99.8％フエニルアセトアルデヒド収率91.7％を得
た。 比較例 １ 実施例１と同一の反応条件で触媒として天然活
性白土（日本活性白土社製）を用いて反応した。
７時間反応させた後、未反応スチレンオキサイド
が留出液中に4.5％含有され、急激な増大を示し
た。この間、全仕込量228gに対し全留出量206g
を得た。 その結果、留出液中のフエニルアセトアルデヒ
ド濃度は97.6％で、未反応スチレンオキサイド
1.45％であつた。スチレンオキサイドの変化率
98.7％、フエニルアセトアルデヒド収率88.0％を
得た。実施例１と比較して触媒寿命が短かく収率
も悪い。 実施例２〜７及び比較例２ 実施例１と同一の触媒を用い、反応条件を変更
した以外は同一の方法で反応し、次の第１表の結
果を得た。但し比較例２では比較例１の活性白土
触媒を用いた。
【表】
実施例 ８
実施例１で使用したシリカ原料を、アエロジル
300（日本アエロジル株式会社製シリカゲル、比表
面積300m2／ｇ）に変更した以外は実施例１と同
一の方法で触媒を調製した。得られた触媒の組
成、31％Al2O3−69％SiO2；比表面積、232m2／
ｇであつた。） 反応は実施例７と同一の条件で18時間反応させ
た。この間全仕込量は546gで全留出液499gを得
た。 その結果留出液中のフエニルアセトアルデヒド
濃度は98.9％で、未反応スチレンオキサイドは
0.12％であつた。スチレンオキサイド変化率99.9
％、フエニルアセトアルデヒド収率90.4％を得
た。 実施例 ９ アエロジル380（日本アエロジル株式会社製シリ
カゲル比表面積380m2／ｇ）120gを水1.2に懸濁
させる。別に硝酸アルミニウム（市販品試薬１
級）3.94gを水400mlで溶解する。この硝酸アルミ
ニウム水溶液を、シリカゲル懸濁液中に加えた
後、14％アンモニヤ水溶液をPH7.2になるまで加
えてスラリーを得た。次いで、過したケーキを
120℃で乾燥後500℃で２時間焼成して触媒を得
た。得られた触媒の組成は31％Al2O3−69％
SiO2；比表面積320m2／ｇであつた。 反応は実施例７と同一の条件で17時間反応させ
た。 結果、スチレンオキサイド変化率99.9％、フエ
ニルアセトアルデヒド収率90.9％を得た。 実施例 10〜13 触媒組成比のみを変化した以外は、実施例１と
同一の方法で触媒を調製し反応は実施例７と同一
条件で実施し、次の第２表の結果を得た。
300（日本アエロジル株式会社製シリカゲル、比表
面積300m2／ｇ）に変更した以外は実施例１と同
一の方法で触媒を調製した。得られた触媒の組
成、31％Al2O3−69％SiO2；比表面積、232m2／
ｇであつた。） 反応は実施例７と同一の条件で18時間反応させ
た。この間全仕込量は546gで全留出液499gを得
た。 その結果留出液中のフエニルアセトアルデヒド
濃度は98.9％で、未反応スチレンオキサイドは
0.12％であつた。スチレンオキサイド変化率99.9
％、フエニルアセトアルデヒド収率90.4％を得
た。 実施例 ９ アエロジル380（日本アエロジル株式会社製シリ
カゲル比表面積380m2／ｇ）120gを水1.2に懸濁
させる。別に硝酸アルミニウム（市販品試薬１
級）3.94gを水400mlで溶解する。この硝酸アルミ
ニウム水溶液を、シリカゲル懸濁液中に加えた
後、14％アンモニヤ水溶液をPH7.2になるまで加
えてスラリーを得た。次いで、過したケーキを
120℃で乾燥後500℃で２時間焼成して触媒を得
た。得られた触媒の組成は31％Al2O3−69％
SiO2；比表面積320m2／ｇであつた。 反応は実施例７と同一の条件で17時間反応させ
た。 結果、スチレンオキサイド変化率99.9％、フエ
ニルアセトアルデヒド収率90.9％を得た。 実施例 10〜13 触媒組成比のみを変化した以外は、実施例１と
同一の方法で触媒を調製し反応は実施例７と同一
条件で実施し、次の第２表の結果を得た。
【表】
比較例 ３〜４
触媒として実施例１で使用したシリカゲル及び
アルミナゾル各単独を500℃で焼成して用い、実
施例７と同一の条件で反応し次の第３表の結果を
得た。
アルミナゾル各単独を500℃で焼成して用い、実
施例７と同一の条件で反応し次の第３表の結果を
得た。
【表】
実施例 14
カタロイドS20L（触媒化成工業株式会社製シリ
カゾル、比表面積180m2／ｇ）600gに水２を加
える。別に、硝酸アルミニウム（市販品試薬１
級）394gを水400mlで溶解する。この硝酸アルミ
ニウム水溶液を、シリカゾル溶液に加えた後、14
％アンモニヤ水溶液をPH7.2になるまで加えてス
ラリーを得た。次いで、過したケーキを120℃
で乾燥後580℃で２時間焼成して触媒を得た。（組
成、31％Al2O3−69％SiO2；比表面積、193m2／
ｇ） 反応は実施例７と同一の条件で７時間反応させ
た。 その結果、スチレンオキサイド変化率99.8％、
フエニルアセトアルデヒド収率89.9％を得た。 比較例 ５ 実施例１で使用したシリカ原料をアエロジル
OX50（日本アエロジル株式会社製シリカゲル、
比表面積40m2／ｇ）に変更した以外は実施例１と
同一の方法で触媒を調製した。（組成、31％Al2
O3−69％SiO2；比表面積42m2／ｇ） 反応は実施例７と同一の条件で３時間反応させ
た。 結果、スチレンオキサイド変化率85.7％、フエ
ニルアセトアルデヒド収率78.8％であつた。 比較例 ６ 実施例14と同一の触媒を更に800℃で４時間焼
成し、触媒を得た。（組成、31％Al2O3−69％
SiO2；比表面積85m2／ｇ） この触媒を用い実施例７と同一の条件で10時間
反応させた。 結果、スチレンオキサイド変化率91.2％、フエ
ニルアセトアルデヒド収率82.5％を得た。
カゾル、比表面積180m2／ｇ）600gに水２を加
える。別に、硝酸アルミニウム（市販品試薬１
級）394gを水400mlで溶解する。この硝酸アルミ
ニウム水溶液を、シリカゾル溶液に加えた後、14
％アンモニヤ水溶液をPH7.2になるまで加えてス
ラリーを得た。次いで、過したケーキを120℃
で乾燥後580℃で２時間焼成して触媒を得た。（組
成、31％Al2O3−69％SiO2；比表面積、193m2／
ｇ） 反応は実施例７と同一の条件で７時間反応させ
た。 その結果、スチレンオキサイド変化率99.8％、
フエニルアセトアルデヒド収率89.9％を得た。 比較例 ５ 実施例１で使用したシリカ原料をアエロジル
OX50（日本アエロジル株式会社製シリカゲル、
比表面積40m2／ｇ）に変更した以外は実施例１と
同一の方法で触媒を調製した。（組成、31％Al2
O3−69％SiO2；比表面積42m2／ｇ） 反応は実施例７と同一の条件で３時間反応させ
た。 結果、スチレンオキサイド変化率85.7％、フエ
ニルアセトアルデヒド収率78.8％であつた。 比較例 ６ 実施例14と同一の触媒を更に800℃で４時間焼
成し、触媒を得た。（組成、31％Al2O3−69％
SiO2；比表面積85m2／ｇ） この触媒を用い実施例７と同一の条件で10時間
反応させた。 結果、スチレンオキサイド変化率91.2％、フエ
ニルアセトアルデヒド収率82.5％を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 触媒を懸濁させた高沸点有機溶媒中で、スチ
レンオキサイドを異性化してフエニルアセトアル
デヒドを合成するに際し、触媒として、 ａ 比表面積が150m2／ｇよりも大であるシリカ
を原料とし、且つ、 ｂ 該シリカを骨格として、これにアルミナ成分
を加えてつくつた 合成シリカ・アルミナ触媒であつて、 ｃ 比表面積が150m2／ｇよりも大であるもの を用いることを特徴とするフエニルアセトアルデ
ヒドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59272379A JPS61151145A (ja) | 1984-12-24 | 1984-12-24 | フエニルアセトアルデヒドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59272379A JPS61151145A (ja) | 1984-12-24 | 1984-12-24 | フエニルアセトアルデヒドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61151145A JPS61151145A (ja) | 1986-07-09 |
| JPH0516418B2 true JPH0516418B2 (ja) | 1993-03-04 |
Family
ID=17513065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59272379A Granted JPS61151145A (ja) | 1984-12-24 | 1984-12-24 | フエニルアセトアルデヒドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61151145A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3632529A1 (de) * | 1986-09-25 | 1988-04-07 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von aldehyden und/oder ketonen durch umsetzung von epoxiden |
| CN114349615A (zh) * | 2022-01-26 | 2022-04-15 | 河南科技大学 | 一种无溶剂制备苯乙醛及其衍生物的方法 |
| CN114369015A (zh) * | 2022-01-26 | 2022-04-19 | 河南科技大学 | 一种水蒸汽促进催化转化制备苯乙醛及其衍生物的方法 |
| CN116492841B (zh) * | 2023-05-05 | 2023-11-28 | 山东格瑞德环保科技有限公司 | 一种新型苯乙烯废气治理工艺及其装置 |
-
1984
- 1984-12-24 JP JP59272379A patent/JPS61151145A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61151145A (ja) | 1986-07-09 |
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