JPH0775670B2 - リン酸リチウム触媒の製造法 - Google Patents
リン酸リチウム触媒の製造法Info
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- JPH0775670B2 JPH0775670B2 JP62157280A JP15728087A JPH0775670B2 JP H0775670 B2 JPH0775670 B2 JP H0775670B2 JP 62157280 A JP62157280 A JP 62157280A JP 15728087 A JP15728087 A JP 15728087A JP H0775670 B2 JPH0775670 B2 JP H0775670B2
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- lithium phosphate
- allyl alcohol
- propylene oxide
- lithium
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、プロピレンオキサイドを触媒の存在下で異性
化させることによりアリルアルコールを製造する方法に
おいて用いるリン酸リチウム触媒に関する。
化させることによりアリルアルコールを製造する方法に
おいて用いるリン酸リチウム触媒に関する。
［従来の技術］ 触媒の存在下でプロピレンオキサイドの異性化によりア
リルアルコールを製造することは公知である。
リルアルコールを製造することは公知である。
触媒としては活性の面からリン酸リチウムが一般に多用
されている。
されている。
［発明が解決しようとする問題点］ リン酸リチウム触媒を用い、高沸点溶媒中に触媒を懸濁
させ，この中にプロピレンオキサイドを供給してアリル
アルコールを得る方法、或いはリン酸リチウムを成型し
た触媒を用い気相でプロピレンオキサイドを異性化して
アリルアルコールを得る方法などが公知である。
させ，この中にプロピレンオキサイドを供給してアリル
アルコールを得る方法、或いはリン酸リチウムを成型し
た触媒を用い気相でプロピレンオキサイドを異性化して
アリルアルコールを得る方法などが公知である。
例えば特公昭39−10313によれば、リン酸リチウム触媒
を用いることによりアリルアルコールを得ているが、副
生成物としてアセトン及びプロピオンアルデヒドが生成
することが記載されているのみである。
を用いることによりアリルアルコールを得ているが、副
生成物としてアセトン及びプロピオンアルデヒドが生成
することが記載されているのみである。
我々が本特許を追試した結果、副生するアセトン及びプ
ロピオンアルデヒドおよび目的生成物である、アリルア
ルコールの他に通常の蒸留精製では分離しにくいノルマ
ルプロピルアルコールが少量生成することが判明した。
ロピオンアルデヒドおよび目的生成物である、アリルア
ルコールの他に通常の蒸留精製では分離しにくいノルマ
ルプロピルアルコールが少量生成することが判明した。
近年アリルアルコールの用途が多岐に亘り、アリルアル
コール中に含まれるこの少量のノルマルプロピルアルコ
ールを更に低減させることが要求されるようになってき
た。
コール中に含まれるこの少量のノルマルプロピルアルコ
ールを更に低減させることが要求されるようになってき
た。
このような状況に鑑み，本発明者はプロピレンオキサイ
ドの異性化によりアリルアルコールを製造する方法にお
いて用いる触媒について鋭意検討した結果、触媒である
リン酸リチウムを製造する工程が重要であるとを見出
し，本発明を完成させた。
ドの異性化によりアリルアルコールを製造する方法にお
いて用いる触媒について鋭意検討した結果、触媒である
リン酸リチウムを製造する工程が重要であるとを見出
し，本発明を完成させた。
［発明の目的］ 本発明の目的はアリルアルコール製造工程中において副
生するノルマルプロピルアルコールを減少させる効果を
有する触媒を提供することにある。
生するノルマルプロピルアルコールを減少させる効果を
有する触媒を提供することにある。
［問題点を解決するための手段］ すなわち、本発明は「プロピレンオキサイドの異性化に
よりアリルアルコールを製造する方法において用いるリ
ン酸リチウム触媒の製造法であって、リン酸ナトリウム
と水酸化リチウムから得る工程において、沈殿したリン
酸リチウムを母液から分離し、40℃以上の温水中で熟成
することを特徴とするアリルアルコール製造用リン酸リ
チウム触媒の製造法」である。
よりアリルアルコールを製造する方法において用いるリ
ン酸リチウム触媒の製造法であって、リン酸ナトリウム
と水酸化リチウムから得る工程において、沈殿したリン
酸リチウムを母液から分離し、40℃以上の温水中で熟成
することを特徴とするアリルアルコール製造用リン酸リ
チウム触媒の製造法」である。
本発明のリン酸リチウム触媒の製造法は以下の手順で行
なわれる。
なわれる。
リン酸リチウムのリン源としては、入手のし易さ，価格
などの点からリン酸ナトリウムが用いられ、リン酸ナト
リウムは10〜90℃の温水に温水１当り0.1〜0.5kgの濃
度になるように溶解するのが望ましい。
などの点からリン酸ナトリウムが用いられ、リン酸ナト
リウムは10〜90℃の温水に温水１当り0.1〜0.5kgの濃
度になるように溶解するのが望ましい。
0.1kg/以下の濃度では製造効率が悪く，逆に,0.5kg/
以上の濃度では沈澱物の物性が適切なものとはならな
い。
以上の濃度では沈澱物の物性が適切なものとはならな
い。
リチウム源としては水酸化リチウム、硝酸リチウム、硫
酸リチウム等が使用出来るが、入手のし易さ，価格など
の点から水酸化リチウムを使用するのが特に好ましい。
酸リチウム等が使用出来るが、入手のし易さ，価格など
の点から水酸化リチウムを使用するのが特に好ましい。
水酸化リチウムは10〜90℃の温水に、１当り0.05〜0.
5kgの濃度になるように溶解するのが望ましい。
5kgの濃度になるように溶解するのが望ましい。
上記リン酸ナトリウム水溶液の場合と同じように0.1kg/
以下の濃度では製造効率が悪く，逆に,0.5kg/以上
の濃度では沈澱物の物性が適切なものとはならない。
以下の濃度では製造効率が悪く，逆に,0.5kg/以上
の濃度では沈澱物の物性が適切なものとはならない。
上記のような濃度に調整したリン酸ナトリウム水溶液と
水酸化リチウム水溶液とを混合することにより本発明の
リン酸リチウムの製造法を実施することが出来る。
水酸化リチウム水溶液とを混合することにより本発明の
リン酸リチウムの製造法を実施することが出来る。
両方の水溶液を混合する時の温度は10〜90℃の範囲が好
ましく、混合時は激しく撹拌し，混合時間は２分以内に
することが高活性な触媒を得るのに都合がよい。
ましく、混合時は激しく撹拌し，混合時間は２分以内に
することが高活性な触媒を得るのに都合がよい。
さらに高活性な触媒を得るためには混合した水溶液のPH
が重要であり、７〜14の範囲内にあることが好ましい。
が重要であり、７〜14の範囲内にあることが好ましい。
特に好ましい範囲としてはPH12〜14である。このPH範囲
にするためには、使用する水酸化リチウム水溶液の量を
理論量以上にするか、水酸化リチウムの溶液に水酸化ナ
トリウムを加えることによっても達成することができ
る。
にするためには、使用する水酸化リチウム水溶液の量を
理論量以上にするか、水酸化リチウムの溶液に水酸化ナ
トリウムを加えることによっても達成することができ
る。
従来，一般的には該沈殿生成物であるリン酸リチウムを
濾過し，分離後温水中での熟成工程を減ることなく洗浄
し，乾燥して目的物であるリン酸リチウムを得ている。
濾過し，分離後温水中での熟成工程を減ることなく洗浄
し，乾燥して目的物であるリン酸リチウムを得ている。
しかしこの様にして得たリン酸リチウムを触媒として用
い、プロピレンオキサイドの異性化によりアリルアルコ
ールを製造した場合、前記のように無視することが出来
ない量のノルマルプロピルアルコールが生成する。
い、プロピレンオキサイドの異性化によりアリルアルコ
ールを製造した場合、前記のように無視することが出来
ない量のノルマルプロピルアルコールが生成する。
本発明者が鋭意検討したところ該沈殿生成物であるリン
酸リチウムを濾過し，母液と分離後、該沈殿物を40〜90
℃の温水中で１〜100時間熟成し、その後濾過洗浄して
リン酸リチウムを得ると副生ノルマルプロピルアルコー
ルが減少することが判明した。
酸リチウムを濾過し，母液と分離後、該沈殿物を40〜90
℃の温水中で１〜100時間熟成し、その後濾過洗浄して
リン酸リチウムを得ると副生ノルマルプロピルアルコー
ルが減少することが判明した。
熟成時間が１時間より短いと改善効果が少なく，逆に熟
成時間を100時間以上にしても改善効果はそれ以上向上
しないので，無駄となる。
成時間を100時間以上にしても改善効果はそれ以上向上
しないので，無駄となる。
熟成時の温水を40℃以下にすると改善効果が少なく，逆
に熟成時の水温を90℃以上にしても改善効果はそれ以上
向上しないので，熟成時間の場合と同様に無駄となる。
に熟成時の水温を90℃以上にしても改善効果はそれ以上
向上しないので，熟成時間の場合と同様に無駄となる。
但し，上記のような条件でリン酸リチウム触媒を調整し
ても熟成中にリン酸リチウムの物性がどの様に変化して
いるかは明らかではない。
ても熟成中にリン酸リチウムの物性がどの様に変化して
いるかは明らかではない。
熟成中に不純物の溶出があり、ノルマルプロピルアルコ
ールの副生の少ない触媒になると仮定し、熟成しないリ
ン酸リチウムの洗浄を強化した触媒により、プロピレン
オキサイドの異性化を行なったが副生ノルマルプロピル
アルコールの生成量は減少しなかった。
ールの副生の少ない触媒になると仮定し、熟成しないリ
ン酸リチウムの洗浄を強化した触媒により、プロピレン
オキサイドの異性化を行なったが副生ノルマルプロピル
アルコールの生成量は減少しなかった。
本発明のリン酸リチウムの製造法によって製造された触
媒を用いてプロピレンオキサイドを異性化してアリルア
ルコールを得るためには、高沸点溶媒中に触媒を懸濁さ
せ，この中にプロピレンオキサイドを供給してアリルア
ルコールを得ることも可能で，また，リン酸リチウムを
適当な大きさに成型した触媒を充填した反応器中に気相
で通過させることによりプロピレンオキサイドを異性化
してアリルアルコールを得ることも出来る。
媒を用いてプロピレンオキサイドを異性化してアリルア
ルコールを得るためには、高沸点溶媒中に触媒を懸濁さ
せ，この中にプロピレンオキサイドを供給してアリルア
ルコールを得ることも可能で，また，リン酸リチウムを
適当な大きさに成型した触媒を充填した反応器中に気相
で通過させることによりプロピレンオキサイドを異性化
してアリルアルコールを得ることも出来る。
高沸点溶媒中に本発明の触媒を懸濁させた方法で実施す
る場合，使用する高沸点溶媒は沸点が反応温度以上のも
のが好ましく、かつ、プロピレンオキサイド及びアリル
アルコールに対して不活性であり、熱的にも安定である
必要がある。
る場合，使用する高沸点溶媒は沸点が反応温度以上のも
のが好ましく、かつ、プロピレンオキサイド及びアリル
アルコールに対して不活性であり、熱的にも安定である
必要がある。
高沸点溶媒は触媒を懸濁させる以外にもう一つの重要な
役割を有している。
役割を有している。
それは反応中に生成した重合物質を触媒から溶出させる
役目である。
役目である。
この様な性質をもつ溶媒としては芳香族或いは脂環式の
炭化水素がある。
炭化水素がある。
具体的にはアルキルベンセン、アリールベンゼン及び一
部あるいは全部が水素化されたターフェニル化合物が挙
げられる。
部あるいは全部が水素化されたターフェニル化合物が挙
げられる。
高沸点溶媒と触媒の懸濁状態における混合割合は任意で
あるが、触媒の割合がすくないと、原料プロピレンオキ
サイドのアリルアルコールへの変化率が悪く、逆に触媒
の割合が多くなると懸濁液の流動性がなくなるので好ま
しくない。
あるが、触媒の割合がすくないと、原料プロピレンオキ
サイドのアリルアルコールへの変化率が悪く、逆に触媒
の割合が多くなると懸濁液の流動性がなくなるので好ま
しくない。
適切な触媒の濃度は３〜30％の範囲である。
反応はこの懸濁液を適当な温度に維持しプロピレンオキ
サイドを導入し，目的生成物であるアリルアルコールを
主成分とする蒸気を凝縮させ，次いで蒸溜して精製する
ことからなる。
サイドを導入し，目的生成物であるアリルアルコールを
主成分とする蒸気を凝縮させ，次いで蒸溜して精製する
ことからなる。
反応温度として用いる高沸点溶媒の沸点より低い200℃
〜350℃の温度が好ましい。
〜350℃の温度が好ましい。
プロピレンオキサイドと触媒懸濁液との接触時間は、反
応温度、触媒濃度等の製造条件によって変化させること
が出来るが，一般的には１〜100秒の範囲である。
応温度、触媒濃度等の製造条件によって変化させること
が出来るが，一般的には１〜100秒の範囲である。
プロピレンオキサイドと触媒懸濁液との接触時間が１秒
より短いとプロピレンオキサイドのアリルアルコールへ
の変化率が低く，逆に100秒より長くするのは変化率を
向上させるという点では好都合であるが，装置規模，す
なわち，設備経済性という点では不利となる。
より短いとプロピレンオキサイドのアリルアルコールへ
の変化率が低く，逆に100秒より長くするのは変化率を
向上させるという点では好都合であるが，装置規模，す
なわち，設備経済性という点では不利となる。
反応圧力は常圧或いは加圧下、減圧下のいずれでも行う
ことが可能であるが、加圧下で行なうのが一般的には有
利である。
ことが可能であるが、加圧下で行なうのが一般的には有
利である。
しかし反応圧力としては反応温度におけるアリルアルコ
ールの蒸気圧より低い圧力で行う必要があり、一般的に
は１〜25気圧で行うのが好ましい。反応圧力が１気圧未
満では大規模設備を必要とするので、設備経済性におい
て不利となる。また、逆に25気圧以上では副生物の生成
の生成が多くなり，好ましくない。
ールの蒸気圧より低い圧力で行う必要があり、一般的に
は１〜25気圧で行うのが好ましい。反応圧力が１気圧未
満では大規模設備を必要とするので、設備経済性におい
て不利となる。また、逆に25気圧以上では副生物の生成
の生成が多くなり，好ましくない。
本発明のリン酸リチウムの製造法によって製造されたリ
ン酸リチウム触媒を用いて得られたアリルアルコールを
主成分とする反応粗液から未反応のプロピレンオキサイ
ドを回収後，簡単な低沸物除去のための蒸留と簡単な高
沸物除去のための蒸留により精製アリルアルコールを得
ることが出来る。
ン酸リチウム触媒を用いて得られたアリルアルコールを
主成分とする反応粗液から未反応のプロピレンオキサイ
ドを回収後，簡単な低沸物除去のための蒸留と簡単な高
沸物除去のための蒸留により精製アリルアルコールを得
ることが出来る。
実施例１ 水1000mlにリン酸３ナトリウム278gを溶解した溶液を70
℃に加熱する。
℃に加熱する。
水700mlに水酸化リチウム90gと水酸ナトリウム28gを溶
し70℃で激しく撹拌し、該溶液中にリン酸３ナトリウム
を含有した水溶液を加えるとリン酸リチウムの沈殿物を
得る。
し70℃で激しく撹拌し、該溶液中にリン酸３ナトリウム
を含有した水溶液を加えるとリン酸リチウムの沈殿物を
得る。
沈殿物は濾過し母液と分離する。
次いで沈殿物に70℃の温水1000mlを加え沈澱物をよく解
砕後濾過する。
砕後濾過する。
洗浄した沈殿物に70℃の温水1000mlを加え70℃で４時間
放置後濾過する。
放置後濾過する。
得られた沈殿物に更に70℃の温水1000mlを加え洗浄す
る。
る。
この洗浄操作を更に２回行ない，リン酸リチウムを得
た。最終洗浄後の温水のPHは11.0であった。リン酸リチ
ウムを110℃で24時間乾燥してリン酸リチウム触媒を得
た。
た。最終洗浄後の温水のPHは11.0であった。リン酸リチ
ウムを110℃で24時間乾燥してリン酸リチウム触媒を得
た。
上記触媒36.8gとサームS900（新日本製鉄化学工業株式
会社製、水素化トリフェニル初留点332℃、乾点378℃）
の210gを撹拌機を備えた500mlのガラス反応器に仕込
み、275℃に加熱する。
会社製、水素化トリフェニル初留点332℃、乾点378℃）
の210gを撹拌機を備えた500mlのガラス反応器に仕込
み、275℃に加熱する。
撹拌下でプロピレンオキサイドを毎時40gの速度で連続
的に仕込み反応管の上部より生成したアリルアルコール
と未反応のプロピレンオキサイドを連続的に留出させて
反応生成液を得た。
的に仕込み反応管の上部より生成したアリルアルコール
と未反応のプロピレンオキサイドを連続的に留出させて
反応生成液を得た。
反応生成液を分析した結果、プロピレンオキサイドの変
化率50.2％、アリルアルコールの選択率97.1％で生成ア
リルアルコール100（重量）に対して副生ノルマルプロ
ピルアルコール0.85（重量）であった。
化率50.2％、アリルアルコールの選択率97.1％で生成ア
リルアルコール100（重量）に対して副生ノルマルプロ
ピルアルコール0.85（重量）であった。
比較例１ 実施例１の触媒調整段階で70℃で４時間放置する熟成工
程を省略し洗浄回数を10回に増加した以外は同一の方法
で触媒を製造した。
程を省略し洗浄回数を10回に増加した以外は同一の方法
で触媒を製造した。
最終洗浄液のPHは10.9であった。
この触媒を用い実施例１と同一の方法で評価した結果プ
ロピレンオキサイドの変化率47.0％アリルアルコールの
選択率96.1％で生成アリルアルコール100（重量）に対
して副生ノルマルプロピルアルコール1.51（重量）であ
り、熟成をしない場合、副生ノルマルプロピルアルコー
ルが多く生成する。
ロピレンオキサイドの変化率47.0％アリルアルコールの
選択率96.1％で生成アリルアルコール100（重量）に対
して副生ノルマルプロピルアルコール1.51（重量）であ
り、熟成をしない場合、副生ノルマルプロピルアルコー
ルが多く生成する。
実施例２ 実施例１の触媒調整段階で熟成条件を50℃で50時間に変
更した以外は同一の方法で触媒を製造した。最終洗浄液
のPHは11.2であった。
更した以外は同一の方法で触媒を製造した。最終洗浄液
のPHは11.2であった。
この触媒を用い実施例１と同一の方法で評価した結果プ
ロピレンオキサイドの変化率47.7％、アリルアルコール
の選択率97.4％で生成アリルアルコール100（重量）に
対して副生ノルマルプロピルアルコール1.09（重量）で
あった。
ロピレンオキサイドの変化率47.7％、アリルアルコール
の選択率97.4％で生成アリルアルコール100（重量）に
対して副生ノルマルプロピルアルコール1.09（重量）で
あった。
比較例２ 実施例１の触媒調整段階で熟成を沈殿母液中で70℃、４
時間に変更した以外は同一の方法で触媒を製造した。最
終洗浄液のPHは11.0であった。この触媒を用い実施例１
と同一の方法で評価した結果プロピレンオキサイドの変
化率47.0％、アリルアルコールの選択率96.1％で生成ア
リルアルコール100（重量）に対して副生ノルマルプロ
ピルアルコール1.51（重量）であった。
時間に変更した以外は同一の方法で触媒を製造した。最
終洗浄液のPHは11.0であった。この触媒を用い実施例１
と同一の方法で評価した結果プロピレンオキサイドの変
化率47.0％、アリルアルコールの選択率96.1％で生成ア
リルアルコール100（重量）に対して副生ノルマルプロ
ピルアルコール1.51（重量）であった。
Claims (1)
- 【請求項１】プロピレンオキサイドの異性化によりアリ
ルアルコールを製造する方法において用いるリン酸リチ
ウム触媒の製造法であって、リン酸ナトリウムと水酸化
リチウムから得る工程において、沈殿したリン酸リチウ
ムを母液から分離し、40℃以上の温水中で溶解させるこ
となく熟成することを特徴とするアリルアルコール製造
用リン酸リチウム触媒の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62157280A JPH0775670B2 (ja) | 1987-06-24 | 1987-06-24 | リン酸リチウム触媒の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62157280A JPH0775670B2 (ja) | 1987-06-24 | 1987-06-24 | リン酸リチウム触媒の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS644251A JPS644251A (en) | 1989-01-09 |
| JPH0775670B2 true JPH0775670B2 (ja) | 1995-08-16 |
Family
ID=15646207
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62157280A Expired - Lifetime JPH0775670B2 (ja) | 1987-06-24 | 1987-06-24 | リン酸リチウム触媒の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0775670B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101037825B1 (ko) * | 2003-05-09 | 2011-05-31 | 니폰 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 인산리튬 응집체, 그의 제조 방법 및 리튬철인계 복합산화물의 제조 방법 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107537526B (zh) * | 2016-06-27 | 2019-12-13 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种流化床异构化催化剂及其制备方法和应用 |
-
1987
- 1987-06-24 JP JP62157280A patent/JPH0775670B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101037825B1 (ko) * | 2003-05-09 | 2011-05-31 | 니폰 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 인산리튬 응집체, 그의 제조 방법 및 리튬철인계 복합산화물의 제조 방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS644251A (en) | 1989-01-09 |
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