SE425734B - Forfarande for framstellning av pyridin och 3-metylpyridin - Google Patents
Forfarande for framstellning av pyridin och 3-metylpyridinInfo
- Publication number
- SE425734B SE425734B SE7800931A SE7800931A SE425734B SE 425734 B SE425734 B SE 425734B SE 7800931 A SE7800931 A SE 7800931A SE 7800931 A SE7800931 A SE 7800931A SE 425734 B SE425734 B SE 425734B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- methylpyridine
- acrolein
- pyridine
- acetaldehyde
- ammonia
- Prior art date
Links
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 32
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 28
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 11
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims description 8
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 acetylene aldehyde Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/08—Preparation by ring-closure
- C07D213/09—Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles
- C07D213/12—Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles from unsaturated compounds
Description
7800931-3
det pyridin till 3-metylpyridin. Som katalysatorer användes aluminium-
oxid, siliciumoxid eller blandningar därav, eventuellt under tillsats
av oxider av ytterligare element (GB-PS 963.887) och eventuellt med
halter fluorider (NL-OS 65 12 937) eller av B, P och 0 bestående för-
eningar, eventuellt på bärare av aluminiumoxid, siliciumoxid eller
deras blandningar (GB-PS l,005.984). Vid dessa förfaranden är rums-
'tidsutbytena pyridin och 3-metylpyridin ringa.
Man har nu funnit ett förfarande för framställning av pyridin
'och 3-metylpyridin genom katalytisk omsättning av akrolein och acet-
aldehyd med ammoniak i gasfas, som kännetecknas av, att som katalysa-
torer användes högdispers aluminiumsilikat, som innehåller 3-30 vikt-
procent aluminiumoxid, har enlBET-yta av 200 till 800 mz/g, en porvolym
av 0,4-1,0 cm3/g och en pordiameter av 20-800 . 10-8 cm. Vid detta
förfarande kan molförhållandet pyridin till 3-metylpyridin variera
från ungefär 2 till l'til1 1 till 2 och man erhåller höga rums-tid-
utbyten. '
De enligt uppfinningen använda aluminiumsilikaterna har före-
trädesvis en aluminumoxidhalt av 5-20 och speciellt 10-15 viktprocent.
De uppvisar företrädesvis en EET-yta av 300-600 m2/g, en porvolym av
0,6-0,8 cm3/g och-en~pordiameter av 40-80 . 10-8 cm. _
Aluminiumsilikaterna kan framställas på känt sätt, exempelvis
genom.behandling av en vattenhaltig natriumsilikatlösning med svavel-
syra och blandning av den alstrade kiselsyragelen med aluminiumsulfat
och ammoniak, varefter det bildade aluminiumsilikatet avskiljes och
,'befrias från främmande joner samt torkas och tempereras (Paul H
Emmett, Catalysis, volym VII, Reinhold Publishing Corporation, spe-
ciellt sid. 5-9).
För att genomföra förfarandet insättes gasformigt akrolein,
"acetaldehyd och ammoniak på sedvanligt sätt. Mängdförhållandena kan
väljas i hög grad godtyckligt. I allmänhet är det dock lämpligt att
per mol akrolein använda ungefär 0,1-1,0 mol, företrädesvis 0,2-0,8
-mol, helst 0,4-0,6 acetaldehyd. Dessutom är det i allmänhet lämpligt
att per mol aldehyd (akrolein och aldehyd) åtminstone använda unge-
fär en mol ammoniak. Det är fördelaktigt att per mol aldehyd använda
I ungefär l,0-3,0, företrädesvis 1,3-2,5 mol ammoniak. Lämpligen till-
'föres ytterligare en inert gas, företrädesvis kväve, och företrädes-
vis användes per mo1_aldehyd 0,5-3,0 mol, helst 1,0-2,5 mol av den
inerta gasen.
7800931-3
Mängdförhållandet acetaldehyd till akrolein är i viss grad be-
roende på om bildningen av pyridin eller 3-metylpyridin skall gynnas.
Ju större mängdförhållandet är, desto större än i allmänhet andelen
pyridin.
Katalysatorn användes i fast bädd i allmänhet i en hmdstorlek
av 0,2-3,0 mm, helst 0,5-2,0 mm eller företrädesvis i virvelbädd, i
allmänhet i en kornstorlek av 0,1-3,0 mm, företrädesvis 0,2-2,0 mm.
Det är fördelaktigt om aldehyden införes i reaktionsrummet separat
från ammoniaken. Speciellt väljes härvid ett arbetssätt enligt DT-OS
2,449.340, dock med skillnaden, att i stället för akrolein användes
vid varje tillfälle en blandning av akrolein och acetaldehyd.
Omsättningen sker vid temperaturer mellan ungefär 300 och
500°C, helst 380-480°C. Trycket kan väljas i hög grad godtyckligt,
dock är det lämpligt, att för att kunna använda en enkel apparatur,
man arbetar vid normaltryck eller endast måttligt sänkt eller höjt
tryck upp till ungefär 3 bar. Ett ringa undertryck eller övertryck
erhålles eventuellt genom att gasen suges eller tryckes genom an-
läggningen.
Uppfinningen åskådliggöres närmare medelst följande exempel,
vari temperaturerna avser Celsius-grader.
Exemnel l
Man använder en virvelskiktsreaktor. Denna består av ett rör
med en 70 mm bredd, som nertill har ett fritt rum med 200 mm höjd,
och därefter är försedd på avstånd av vardera 50 mm, med 40 trådnät
med 5 mm maskvidd och ovan ett fritt rum med 600 mm höjd och upp
till 160 mm bredd.
I reaktorn infördes gasformigt en jämn ström varje timme neri-
från en gasblandning av 1.875 normalliter kväve och 2.960 normalliter
ammoniak och från sidan i virvelbädden, l30 mm över reaktorgolvet, en
gasblandning av 2.100 g akrolein, 990 g acetaldehyd och 260 normalli-
ter kväve.
lReaktorn innehöll 2,0 kg katalysator. Katalysatorn bestod av
almniniumsilikat med 13 æ A1 o man, en EET-yta av soo mz/g, en
23 _8
porvolym av 0,75 cm3/g, en pordiameter av 60 . 10 cm ofl1en1«xnsflnr
.lek av 0,4-1,0 mm.
Temperaturen i reaktorn hölls vid 440°. Omsättningsblandningen,
som strömmade ut ur reaktorn, var fri från akrolein och acetaldehyd.
Den leddes med en temperatur av 2500 i en gastvättare, i vilken med
vatten de bildade pyridinföreningarna uttvättades. Den kvarblivande
restgasen av ammoniak och kväve återfördes efter tillsats av 950 nor-
malliter ammoniak per timme i reaktoromloppet.
vsooasà-3
Omsättningen akrolein och acetaldehyd var 1.00 %. Man utvann
796 g pyridin och 803 g 3-metylpyridin per timme, vilket motsvarade
ett molförhållande av 1,2-1,0 och ett utbyte av 27 % och 46 %, be-
räknat på använd akrolein. Dessutom bildades 90 g 2-metylpyridin.
_ Per kg katalysator och timme uppgick utbytet pyridin och 3-metylpy-
ridin till 800 g. 7
7Exempel 2
Man förfor såsom i exempel7l men införde dock 1.683 g akrolein
_och7l.322 g acetaldehyd per timme; Man utvann per timme 644 g pyridin
och 533 g 3-metylpyridin, vilket motsvarade ett molförhållande-av
1,4-1,0 och ett utbyte av 27 och 38 %, beräknat på-använd akrolein.
Dessutom bildades 78 g 2-metylpyridin. Per kg katalysator och timme
uppgick utbytet pyridin och 3-metylpyridin till 588 g.
Exempel 3 _ 7
7 Man förfor såsom i exempel l, dock infördes 1.795 g akrolein
och 1.233 g acetaldehyd per timme. Man utvann 688 g pyridin och 651 g
3-metylpyridin per'timme, vilket motsvarade ett molförhâllande av
1,3-1,0 och ett utbyte av 27 och 44 %, beräknat på använd akrolein.
Dessutom utföll 83 g 2-metylpyridin. Per kg katalysator och timme
uppgick utbytet pyridin och 3-metylpyridin till 670 g. 7
Exempel 4 . 7 Z
Man förfor såsom i exempel 1, dock infördes per timme 2.357 g
akrolein och 793 g acetaldehyd. Per timme utvanns 700 g pyridin och
793 g 3-metylpyridin, vilket motsvarade ett molförhållande av l till
1 och ett utbyte av 40 och 42 %, beräknat på använd akrolein. Dess-
utom utföll 88 % 2-metylpyridin. Per kg katalysator och timme uppgick
utbytet pyridín och 3-metylpyridin till 749 g.
Claims (2)
- l. Förfarande för framställning av pyridin och 3-metylpyridin ge- nom katalytisk omsättning av akrolein och acetaldehyd med ammoniak i gasfas, k ä n n e t e c k n a t därav, att som katalysator användes högdispers aluminiumsilikat, som innehåller 3-30 viktprocent alumini- umoxid, har en BET-yta av 200-800 m2/g, en porvolym av 0,4-1,0 om3/g och en pordiameter av 20-100 . 10-8 cm.
- 2. Förfarande enligt patentkravet 1, k ä n n e t e c k n a t där- av, att katalysatorn användes i virvelbädd och att aldehyden, akrole- inet och acetaldehyden införes separat från ammoniaken i virvelbädden. ANFURDA PUBLIKATIONER:
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772703049 DE2703049A1 (de) | 1977-01-26 | 1977-01-26 | Verfahren zur herstellung von pyridin und 3-methylpyridin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE7800931L SE7800931L (sv) | 1978-07-27 |
| SE425734B true SE425734B (sv) | 1982-11-01 |
Family
ID=5999532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7800931A SE425734B (sv) | 1977-01-26 | 1978-01-25 | Forfarande for framstellning av pyridin och 3-metylpyridin |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4147874A (sv) |
| JP (1) | JPS5392782A (sv) |
| BE (1) | BE863319A (sv) |
| BR (1) | BR7800414A (sv) |
| CA (1) | CA1063122A (sv) |
| CH (1) | CH633269A5 (sv) |
| DE (1) | DE2703049A1 (sv) |
| ES (1) | ES464217A1 (sv) |
| FR (1) | FR2378764A1 (sv) |
| GB (1) | GB1557526A (sv) |
| IL (1) | IL53819A (sv) |
| IN (1) | IN147407B (sv) |
| IT (1) | IT1155787B (sv) |
| MX (1) | MX5066E (sv) |
| NL (1) | NL7800217A (sv) |
| SE (1) | SE425734B (sv) |
| SU (1) | SU670218A3 (sv) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2639701A1 (de) * | 1976-09-03 | 1978-03-09 | Degussa | Verfahren zur herstellung substituierter pyridine |
| US4220783A (en) * | 1979-05-09 | 1980-09-02 | Mobil Oil Corporation | Synthesis of pyridine and alkylpyridines |
| US4675410A (en) * | 1983-07-11 | 1987-06-23 | Nepera Inc. | Process for the production of pyridine or alkyl substituted pyridines |
| DE3476382D1 (en) * | 1983-07-11 | 1989-03-02 | Nepera Inc | Improved process for preparing pyridine-type bases in a fluid bed using a crystalline aluminosilicate zeolite catalyst |
| US4861894A (en) * | 1987-06-11 | 1989-08-29 | Mobil Oil Corp. | Pyridine and alkylpyridine synthesis using a crystalline silicate catalyst having the ZSM-5 structure |
| FR2952057B1 (fr) * | 2009-11-04 | 2011-11-18 | Arkema France | Procede de synthese de pyridine et picolines bioressourcees |
| RU2599573C2 (ru) * | 2015-02-25 | 2016-10-10 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Способ получения пиридина и метилпиридинов |
| EP3530703A4 (en) * | 2016-10-18 | 2020-06-10 | Dow Toray Co., Ltd. | POLYETHER MODIFIED SILICONE COMPOSITION, SURFACTANT CONTAINING THE SAME, FOAM STABILIZER, POLYURETHANE FOAM FORMING COMPOSITION, AND COSMETIC PRODUCT AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB963887A (en) * | 1960-10-08 | 1964-07-15 | Distillers Co Yeast Ltd | Production of pyridine and ª‰-picoline |
| GB1005984A (en) * | 1963-05-16 | 1965-09-29 | Ici Ltd | Manufacture of pyridine and alkylpyridines |
| NL6405359A (sv) * | 1963-06-06 | 1964-12-07 | ||
| NL127993C (sv) * | 1964-10-15 | 1900-01-01 | ||
| BE790121A (fr) * | 1971-10-15 | 1973-02-01 | Degussa | Catalyseurs pour la preparation de pyridine et de 3-methylpyridine |
| DE2449340A1 (de) * | 1974-10-17 | 1976-04-22 | Degussa | Verfahren zur herstellung von pyridin und 3-methylpyridin |
-
1977
- 1977-01-26 DE DE19772703049 patent/DE2703049A1/de active Granted
- 1977-11-17 ES ES464217A patent/ES464217A1/es not_active Expired
- 1977-12-05 FR FR7736595A patent/FR2378764A1/fr active Granted
-
1978
- 1978-01-05 GB GB328/78A patent/GB1557526A/en not_active Expired
- 1978-01-06 NL NL7800217A patent/NL7800217A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-01-16 IL IL53819A patent/IL53819A/xx unknown
- 1978-01-19 IN IN76/CAL/78A patent/IN147407B/en unknown
- 1978-01-20 SU SU782568900A patent/SU670218A3/ru active
- 1978-01-24 US US05/871,976 patent/US4147874A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-01-24 IT IT47765/78A patent/IT1155787B/it active
- 1978-01-24 BR BR7800414A patent/BR7800414A/pt unknown
- 1978-01-25 SE SE7800931A patent/SE425734B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-01-25 MX MX786791U patent/MX5066E/es unknown
- 1978-01-25 CH CH81878A patent/CH633269A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-01-25 BE BE6046327A patent/BE863319A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-01-25 CA CA295,667A patent/CA1063122A/en not_active Expired
- 1978-01-26 JP JP781378A patent/JPS5392782A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2703049A1 (de) | 1978-07-27 |
| BR7800414A (pt) | 1978-08-22 |
| MX5066E (es) | 1983-03-09 |
| JPS5392782A (en) | 1978-08-15 |
| IL53819A (en) | 1980-09-16 |
| IT1155787B (it) | 1987-01-28 |
| IN147407B (sv) | 1980-02-16 |
| IL53819A0 (en) | 1978-04-30 |
| SU670218A3 (ru) | 1979-06-25 |
| FR2378764A1 (fr) | 1978-08-25 |
| CH633269A5 (de) | 1982-11-30 |
| DE2703049C2 (sv) | 1987-04-16 |
| SE7800931L (sv) | 1978-07-27 |
| ES464217A1 (es) | 1978-07-16 |
| IT7847765A0 (it) | 1978-01-24 |
| FR2378764B1 (sv) | 1983-04-15 |
| BE863319A (fr) | 1978-07-25 |
| JPS6154785B2 (sv) | 1986-11-25 |
| US4147874A (en) | 1979-04-03 |
| CA1063122A (en) | 1979-09-25 |
| GB1557526A (en) | 1979-12-12 |
| NL7800217A (nl) | 1978-07-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5143886A (en) | Catalytic composition for the dehydrogenation of C2 -C5 paraffins | |
| SE425734B (sv) | Forfarande for framstellning av pyridin och 3-metylpyridin | |
| US4382021A (en) | Supported catalyst containing copper and alkali metals | |
| SE425735B (sv) | Forfarande for framstellning av 3-metylpyridin | |
| JP2963396B2 (ja) | メチルメルカプタンの製造法 | |
| SE425781B (sv) | Forfarande for framstellning av 2-metylpyridin och 3-metylpyridin | |
| US4448897A (en) | Method for producing a vanadium-titanium catalyst exhibiting improved intrinsic surface area | |
| JPH105592A (ja) | 塩化水素から塩素を製造するための触媒 | |
| ITMI980995A1 (it) | Processo per la preparazione di fluoruro di alluminio | |
| JP2006219375A (ja) | プロピレンの製造方法 | |
| GB1560947A (en) | Oxidation catalysts and process for preparing same | |
| JPH1190233A (ja) | オキシ塩素化用触媒の製造方法 | |
| KR100843606B1 (ko) | 메탄으로부터의 염화비닐의 제조방법 | |
| US4065487A (en) | Process for producing benzonitrile | |
| JP3818697B2 (ja) | アンモ酸化触媒及びそれを用いたニトリルの製造方法 | |
| EP0577059A1 (en) | Oxychlorination catalyst, process for preparing the catalyst and method of oxychlorination with use of the catalyst | |
| JP3500676B2 (ja) | リン−バナジウム酸化物触媒前駆体の製造方法 | |
| JPS625149B2 (sv) | ||
| JPH0516418B2 (sv) | ||
| JP2644694B2 (ja) | プロピレンの製造方法 | |
| JPS6312854B2 (sv) | ||
| JPS6113695B2 (sv) | ||
| JPS6239135B2 (sv) | ||
| JPH10237026A (ja) | 非対称鎖状炭酸エステル化合物の製造方法 | |
| JP4019562B2 (ja) | テトラヒドロフランの製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7800931-3 Effective date: 19901211 Format of ref document f/p: F |