SE425735B - Forfarande for framstellning av 3-metylpyridin - Google Patents
Forfarande for framstellning av 3-metylpyridinInfo
- Publication number
- SE425735B SE425735B SE7800933A SE7800933A SE425735B SE 425735 B SE425735 B SE 425735B SE 7800933 A SE7800933 A SE 7800933A SE 7800933 A SE7800933 A SE 7800933A SE 425735 B SE425735 B SE 425735B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- methylpyridine
- acrolein
- propionaldehyde
- ammonia
- yield
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/08—Preparation by ring-closure
- C07D213/09—Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles
- C07D213/12—Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles from unsaturated compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Silicates, Zeolites, And Molecular Sieves (AREA)
Description
iaøosáz-9 i blandning med 5-50 % aluminiumoxid, eventuellt under tillsats av oxider av ytterligare element (FR-PS l,273.826). Vid detta förfaran- de uppgår utbytet 3-metylpyridin i bästa fall till 53 %.
Man har nu funnit ett förfarande för framställning av 3-metyl- pyridin genom katalytisk omsättning av akrolein och propionaldehyd med ammoniak i gasfas, som kännetecknas av, att som katalysatorer använ- des högdispers aluminiumsilikat, som innehåller 3-30 viktprocent alu- miniumoxid, har en BET-yta av 200-800,m2/g, en porvolym av 0,4-l,0cm3/g och en pordiameter av 20-l00 x 10-8 cm. Vid detta förfarande åstad- kommes betydligt högre utbyten 3-metylpyridin än vid de kända förfa- randena. J k 1 _ De enligt uppfinningen använda aluminiumsilikaterna har före- trädesvis en aluminiumoxid-halt av 5-20, företrädesvis 10-15 viktpro- cent. De uppvisar företrädesvis en BET-yta av 300-600 m2/g, en por- . 8 _ volym av 0,6-0,8-cm3/g och en pordiameter av 40-80 x l0f cm.
Aluminiumsilikaten kan framställas på känt sätt, exempelvis genom behandling av en vattenhaltig natriumsilikatlösning med svavel- syra och blandning av den erhållna kiselsyragelen med aluminiumsulfat och ammoniak, varefter man avskiljer och befriar det bildade aluminium- silikatet från främmande joner samt torkar och tempererar (Paul H Emmett, Catalysis, volym VII, Reinhold Publishing Corporation, sär- skilt sia. 5-9). i i För att genomföra förfarandet enligt uppfinningen användes gas- formig akrolein, propionaldehyd och ammoniak på sedvanligt sätt.
Mängdförhållandena kan i hög grad väljas godtyckligt. I allmänhet är det dock lämpligt, om per mol akrolein ungefär 0,l-1,0 mol, företrä- desvis 0,2-0,8 mol, helst 0,4-0,6 mol propionaldehyd användes. Dess- utom är det i allmänhet lämpligt att per mol aldehyd (akrolein och propionaldehyd) använda åtminstone ungefär l mol ammoniak. Det är för- delaktigt att per mol aldehyd använda ungefär 1,0-3,0 mol, helst 1,3- 2,5 mol ammoniak. Lämpligen tillsättes ytterligare en inert gas, spe- ciellt kväve, och man använder företrädesvis per mol aldehyd 0,5-3,0 mol, helst 1,0-2,5 mol av den inerta gasen.
Katalysatorn användes i fast bädd, i allmänhet i en kornstor- lek av 0,2-3,0 mm, helst 0,5-2,0 mm, eller företrädesvis i virvelbädd, i allmänhet i en kornstorlek av 1,0-3,0 mm, helst 0,2-2,0 mm. Det är fördelaktigt att införa aldehyden separat från ammoniaken i reaktions- rummet. Speciellt väljes härvid ett arbetssätt enligt DT-OS 2,449.340, dock med den skillnaden, att i stället för akrolein användes en bland- ning av akrolein och propionaldehyd. 7800933-9 Omsättningen sker vid temperaturer mellan ungefär 300 och 500°C, företrädesvis 380-480°C. Trycket kan i hög grad väljas god- tyckligt, dock är det lämpligt att för att kunna använda en enkel apparatur, arbeta vid normaltryck eller endast måttligt lägre el- ler högre tryck till ungefär 3 bar. Ett ringa undertryck eller över- tryck kan eventuellt erhållas genom att gasen suges eller tryckes genom anläggningen.
Uppfinningen âskådliggöres närmare medelst följande exempel, vari temperaturerna avser Celsius-grader.
Exempel 1 _ Man använde en virvelskiktreaktor. Denna bestod av ett rör med 70 mm bredd, som nertill hade ett fritt rum med 200 mm höjd, och där- över på avstånd av vardera 50 mm, var försedd med 40 trådnät med 5 mm maskvidd och upptill hade ett fritt rum med 600 mm höjd och upp till 160 mm bredd.
I reaktorn infördes per timme gasformig i en jämn ström neri- från en gasblandning av 1875 normalliter kväve och 2690 normalliter ammoniak, och från sidan i virvelskiktet 130 mm över reaktorns golv, infördes en gasblandning av 2244 g akrolein, ll62 g propionaldehyd och 260 normalliter kväve.
Reaktorn innehöll 2,0 kg katalysator. Katalysatorn bestod av aluminiumsilikat med en halt av 13 % AIZO3, en EET-ytâ av 500 m2/9, en porvolym av 0,75 cma/g, en pordiameter av 60 x l0_ cm och en korn- storlek av 0,4-1,0 mm.
Temperaturen i reaktorn hölls vid 4400. Omsättningsblandningen, som strömmade ut ur reaktorn var fri från akrolein och propionaldehyd.
Den leddes vid en temperatur av 2500 in i en gastvättare, i vilken den bildade 3-metylpyridinen och pyridinen uttvättades med vatten.
Den kvarblivande restgasen av ammoniak och kväve återfördes efter tillsats av 940 normalliter ammoniak per timme i reaktoromloppet.
Omsättningen av akrolein och propionaldehyd var 100 %. Man ut- vann per timme 1693 g 3~mety1pyridin, motsvarande ett utbyte av 60,6%, beräknat på insatt aldehyd. Därutöver utföll 147 g pyridin, vilket motsvarade ett utbyte av 6,2 %. Per kg katalysator och timme uppgick utbytet 3-metylpyridin till 846 g.
Exempel 2 Man förfor såsom i exempel l, dock infördes per timme 2690 g akrolein och 700 g propionaldehyd. Utbytet 3-metylpyridin uppgick till 1643 g, motsvarande 58,8 %, utbytet pyridin till 240 g, motsvarande 10,1 %. Per kg katalysator och timme uppgick utbytet 3-metylpyridin till 822 g. .fiflvhuru-.ggíflvgg-gnygygrn...z^zprnqgfl.,_¿,p_¿axfw: anxr-nwuvunnnemheawm .man - - »ss-Nf- ~ - 7800933-9 Exemoel 3 Man förfor som i exempel l, dock infördes per timme 1685 g ak- _rolein och ll60 g propionaldehyd, och omsättningen genomfördes vid 4600. Utbytet B-metylpyridin uppgick till 1679 g, motsvarande 60,1 %, utbytet pyridin till 171 g, motsvarande 7,2 %. Per kg katalysator och timme uppgick utbytet 3-metylpyridin till 840 g. u»..y.<-=-~.~»-..... .
Claims (2)
1. l. Förfarande för framställning av 3-metylpyridin genom kataly- tisk omsättning av akrolein och propionaldehyd med ammoniak i gasfas, k ä n n e t e c k n a t därav, att som katalysator användes högdis- pers aluminiumsilikat, innehållande 3-30 viktprocent aluminiumoxid,med en BET-yta av 200-800 m2/g, en porvolym av 0,4-1,0 cm3/g och en por- diameter av 20-100 x 10"8 cm.
2. Förfarande enligt patentkravet 1, k ä n n e t e c k n a t där- av, att katalysatorn användes i virvelbädd och att aldehyden, akrole- inet och propionaldehyden infördes separat från ammoniaken i virvel- bädden. ANFURDÅ PUBLIKATIONER:
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19772703070 DE2703070A1 (de) | 1977-01-26 | 1977-01-26 | Verfahren zur herstellung von 3-methylpyridin |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE7800933L SE7800933L (sv) | 1978-07-27 |
SE425735B true SE425735B (sv) | 1982-11-01 |
Family
ID=5999552
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE7800933A SE425735B (sv) | 1977-01-26 | 1978-01-25 | Forfarande for framstellning av 3-metylpyridin |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4163854A (sv) |
JP (1) | JPS587623B2 (sv) |
BE (1) | BE863317A (sv) |
BR (1) | BR7800416A (sv) |
CA (1) | CA1072563A (sv) |
CH (1) | CH633267A5 (sv) |
DE (1) | DE2703070A1 (sv) |
ES (1) | ES464219A1 (sv) |
FR (1) | FR2378766A1 (sv) |
GB (1) | GB1560462A (sv) |
IL (1) | IL53817A (sv) |
IN (1) | IN147430B (sv) |
IT (1) | IT1155789B (sv) |
NL (1) | NL7800214A (sv) |
SE (1) | SE425735B (sv) |
SU (1) | SU679137A3 (sv) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2639701A1 (de) * | 1976-09-03 | 1978-03-09 | Degussa | Verfahren zur herstellung substituierter pyridine |
US4220783A (en) * | 1979-05-09 | 1980-09-02 | Mobil Oil Corporation | Synthesis of pyridine and alkylpyridines |
FI77025C (sv) * | 1981-03-18 | 1989-01-10 | Lonza Ag | Förfarande för framställning av 3-pikolin. |
US4701530A (en) * | 1985-11-12 | 1987-10-20 | The Dow Chemical Company | Two-stage process for making trimethyl pyridine |
DE3634259A1 (de) * | 1986-10-08 | 1988-04-21 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von substituierten pyridinen |
DE3741159A1 (de) * | 1987-12-04 | 1989-06-15 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von cyano-pyridinen |
DE3741160A1 (de) * | 1987-12-04 | 1989-06-15 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von substituierten pyridinen |
EP2280002A1 (de) | 2009-07-29 | 2011-02-02 | Lonza Ltd. | Verfahren zur selektiven Herstellung von 3-Methylpyridin (3-Picolin) aus Acrolein und einem oder mehreren in Wasser gelösten Ammoniumsalzen |
RU2474473C1 (ru) * | 2011-09-16 | 2013-02-10 | Российская Федерация, От Имени Которой Выступает Министерство Промышленности И Торговли Российской Федерации | КАТАЛИЗАТОР, СПОСОБ ЕГО ПРИГОТОВЛЕНИЯ И СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ β-ПИКОЛИНА |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL6405359A (sv) * | 1963-06-06 | 1964-12-07 | ||
NL127993C (sv) * | 1964-10-15 | 1900-01-01 | ||
GB1182705A (en) * | 1966-09-21 | 1970-03-04 | Lummus Co | Improvements in or relating to the Vapour Phase Production of Pyridine of Alkyl Pyridines |
BE790121A (fr) * | 1971-10-15 | 1973-02-01 | Degussa | Catalyseurs pour la preparation de pyridine et de 3-methylpyridine |
DE2224160C3 (de) * | 1972-05-18 | 1979-10-04 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren für die Herstellung von Pyridin und 3-Methylpyridin |
DE2239801C3 (de) * | 1972-08-12 | 1979-08-23 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren |
DE2449340C2 (de) * | 1974-10-17 | 1987-04-09 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Pyridin und 3-Methylpyridin |
-
1977
- 1977-01-26 DE DE19772703070 patent/DE2703070A1/de active Granted
- 1977-11-17 ES ES464219A patent/ES464219A1/es not_active Expired
- 1977-12-05 FR FR7736600A patent/FR2378766A1/fr active Granted
-
1978
- 1978-01-05 GB GB326/78A patent/GB1560462A/en not_active Expired
- 1978-01-06 NL NL7800214A patent/NL7800214A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-01-16 IL IL53817A patent/IL53817A/xx unknown
- 1978-01-19 IN IN74/CAL/78A patent/IN147430B/en unknown
- 1978-01-20 SU SU782569345A patent/SU679137A3/ru active
- 1978-01-24 BR BR7800416A patent/BR7800416A/pt unknown
- 1978-01-24 IT IT47767/78A patent/IT1155789B/it active
- 1978-01-24 US US05/871,979 patent/US4163854A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-01-25 CH CH81678A patent/CH633267A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-01-25 CA CA295,631A patent/CA1072563A/en not_active Expired
- 1978-01-25 BE BE6046325A patent/BE863317A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-01-25 SE SE7800933A patent/SE425735B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-01-26 JP JP53007811A patent/JPS587623B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2703070C2 (sv) | 1987-07-30 |
SE7800933L (sv) | 1978-07-27 |
CH633267A5 (de) | 1982-11-30 |
GB1560462A (en) | 1980-02-06 |
FR2378766B1 (sv) | 1983-02-04 |
JPS587623B2 (ja) | 1983-02-10 |
IL53817A0 (en) | 1978-04-30 |
IL53817A (en) | 1980-09-16 |
IT7847767A0 (it) | 1978-01-24 |
BR7800416A (pt) | 1978-08-22 |
BE863317A (fr) | 1978-07-25 |
SU679137A3 (ru) | 1979-08-05 |
CA1072563A (en) | 1980-02-26 |
NL7800214A (nl) | 1978-07-28 |
US4163854A (en) | 1979-08-07 |
JPS5392780A (en) | 1978-08-15 |
ES464219A1 (es) | 1978-07-16 |
FR2378766A1 (fr) | 1978-08-25 |
DE2703070A1 (de) | 1978-07-27 |
IN147430B (sv) | 1980-02-23 |
IT1155789B (it) | 1987-01-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5143886A (en) | Catalytic composition for the dehydrogenation of C2 -C5 paraffins | |
KR101904810B1 (ko) | 다이메틸 설폭사이드의 제조 방법 | |
SE425735B (sv) | Forfarande for framstellning av 3-metylpyridin | |
JP4864324B2 (ja) | 1,2−エポキシ−3−クロロプロパンの製造方法 | |
EP3604260A1 (en) | Single-stage method of butadiene production | |
US6437207B1 (en) | Process for the preparation of styrenes | |
US6790983B1 (en) | Integrated process for the production of vinyl acetate | |
US4382021A (en) | Supported catalyst containing copper and alkali metals | |
SE425734B (sv) | Forfarande for framstellning av pyridin och 3-metylpyridin | |
JP2811424B2 (ja) | アンモキシデーション触媒の製造方法 | |
SE425781B (sv) | Forfarande for framstellning av 2-metylpyridin och 3-metylpyridin | |
US5663392A (en) | Preparation of VSba aTib Ox ammoxidation catalysts | |
UA67799C2 (uk) | Способи одержання оцтової кислоти та вінілацетату | |
US8796478B2 (en) | Process for the manufacture of 1,2-epoxy-3-chloropropane | |
US10227319B2 (en) | Catalytic converter arrangement with optimized surface for producing phthalic anhydride | |
US8735614B2 (en) | Process for the manufacture of 1,2-epoxy-3-chloropropane | |
GB1560947A (en) | Oxidation catalysts and process for preparing same | |
US10155713B2 (en) | Catalyst arrangement with optimized void fraction for the production of phthalic acid anhydride | |
JP2019503853A (ja) | 気相酸化による塩素製造のための触媒及び方法 | |
JPS62258335A (ja) | メチルイソブチルケトンの製造法 | |
JPH05237387A (ja) | メチラール合成用触媒およびメチラールの製造方法 | |
JPS5917087B2 (ja) | ヘキサフルオロプロピレンエポキシドノセイホウ | |
CN112759498A (zh) | 一种甲基叔丁基醚分解制异丁烯的方法 | |
JPWO2018003289A1 (ja) | アクリル酸の製造方法 | |
JPH02292238A (ja) | ギ酸メチルの製法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7800933-9 Effective date: 19901211 Format of ref document f/p: F |