SE425735B - Forfarande for framstellning av 3-metylpyridin - Google Patents

Forfarande for framstellning av 3-metylpyridin

Info

Publication number
SE425735B
SE425735B SE7800933A SE7800933A SE425735B SE 425735 B SE425735 B SE 425735B SE 7800933 A SE7800933 A SE 7800933A SE 7800933 A SE7800933 A SE 7800933A SE 425735 B SE425735 B SE 425735B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
methylpyridine
acrolein
propionaldehyde
ammonia
yield
Prior art date
Application number
SE7800933A
Other languages
English (en)
Other versions
SE7800933L (sv
Inventor
H Beschke
H Friedrich
Original Assignee
Degussa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Degussa filed Critical Degussa
Publication of SE7800933L publication Critical patent/SE7800933L/sv
Publication of SE425735B publication Critical patent/SE425735B/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/08Preparation by ring-closure
    • C07D213/09Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles
    • C07D213/12Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles from unsaturated compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Silicates, Zeolites, And Molecular Sieves (AREA)

Description

iaøosáz-9 i blandning med 5-50 % aluminiumoxid, eventuellt under tillsats av oxider av ytterligare element (FR-PS l,273.826). Vid detta förfaran- de uppgår utbytet 3-metylpyridin i bästa fall till 53 %.
Man har nu funnit ett förfarande för framställning av 3-metyl- pyridin genom katalytisk omsättning av akrolein och propionaldehyd med ammoniak i gasfas, som kännetecknas av, att som katalysatorer använ- des högdispers aluminiumsilikat, som innehåller 3-30 viktprocent alu- miniumoxid, har en BET-yta av 200-800,m2/g, en porvolym av 0,4-l,0cm3/g och en pordiameter av 20-l00 x 10-8 cm. Vid detta förfarande åstad- kommes betydligt högre utbyten 3-metylpyridin än vid de kända förfa- randena. J k 1 _ De enligt uppfinningen använda aluminiumsilikaterna har före- trädesvis en aluminiumoxid-halt av 5-20, företrädesvis 10-15 viktpro- cent. De uppvisar företrädesvis en BET-yta av 300-600 m2/g, en por- . 8 _ volym av 0,6-0,8-cm3/g och en pordiameter av 40-80 x l0f cm.
Aluminiumsilikaten kan framställas på känt sätt, exempelvis genom behandling av en vattenhaltig natriumsilikatlösning med svavel- syra och blandning av den erhållna kiselsyragelen med aluminiumsulfat och ammoniak, varefter man avskiljer och befriar det bildade aluminium- silikatet från främmande joner samt torkar och tempererar (Paul H Emmett, Catalysis, volym VII, Reinhold Publishing Corporation, sär- skilt sia. 5-9). i i För att genomföra förfarandet enligt uppfinningen användes gas- formig akrolein, propionaldehyd och ammoniak på sedvanligt sätt.
Mängdförhållandena kan i hög grad väljas godtyckligt. I allmänhet är det dock lämpligt, om per mol akrolein ungefär 0,l-1,0 mol, företrä- desvis 0,2-0,8 mol, helst 0,4-0,6 mol propionaldehyd användes. Dess- utom är det i allmänhet lämpligt att per mol aldehyd (akrolein och propionaldehyd) använda åtminstone ungefär l mol ammoniak. Det är för- delaktigt att per mol aldehyd använda ungefär 1,0-3,0 mol, helst 1,3- 2,5 mol ammoniak. Lämpligen tillsättes ytterligare en inert gas, spe- ciellt kväve, och man använder företrädesvis per mol aldehyd 0,5-3,0 mol, helst 1,0-2,5 mol av den inerta gasen.
Katalysatorn användes i fast bädd, i allmänhet i en kornstor- lek av 0,2-3,0 mm, helst 0,5-2,0 mm, eller företrädesvis i virvelbädd, i allmänhet i en kornstorlek av 1,0-3,0 mm, helst 0,2-2,0 mm. Det är fördelaktigt att införa aldehyden separat från ammoniaken i reaktions- rummet. Speciellt väljes härvid ett arbetssätt enligt DT-OS 2,449.340, dock med den skillnaden, att i stället för akrolein användes en bland- ning av akrolein och propionaldehyd. 7800933-9 Omsättningen sker vid temperaturer mellan ungefär 300 och 500°C, företrädesvis 380-480°C. Trycket kan i hög grad väljas god- tyckligt, dock är det lämpligt att för att kunna använda en enkel apparatur, arbeta vid normaltryck eller endast måttligt lägre el- ler högre tryck till ungefär 3 bar. Ett ringa undertryck eller över- tryck kan eventuellt erhållas genom att gasen suges eller tryckes genom anläggningen.
Uppfinningen âskådliggöres närmare medelst följande exempel, vari temperaturerna avser Celsius-grader.
Exempel 1 _ Man använde en virvelskiktreaktor. Denna bestod av ett rör med 70 mm bredd, som nertill hade ett fritt rum med 200 mm höjd, och där- över på avstånd av vardera 50 mm, var försedd med 40 trådnät med 5 mm maskvidd och upptill hade ett fritt rum med 600 mm höjd och upp till 160 mm bredd.
I reaktorn infördes per timme gasformig i en jämn ström neri- från en gasblandning av 1875 normalliter kväve och 2690 normalliter ammoniak, och från sidan i virvelskiktet 130 mm över reaktorns golv, infördes en gasblandning av 2244 g akrolein, ll62 g propionaldehyd och 260 normalliter kväve.
Reaktorn innehöll 2,0 kg katalysator. Katalysatorn bestod av aluminiumsilikat med en halt av 13 % AIZO3, en EET-ytâ av 500 m2/9, en porvolym av 0,75 cma/g, en pordiameter av 60 x l0_ cm och en korn- storlek av 0,4-1,0 mm.
Temperaturen i reaktorn hölls vid 4400. Omsättningsblandningen, som strömmade ut ur reaktorn var fri från akrolein och propionaldehyd.
Den leddes vid en temperatur av 2500 in i en gastvättare, i vilken den bildade 3-metylpyridinen och pyridinen uttvättades med vatten.
Den kvarblivande restgasen av ammoniak och kväve återfördes efter tillsats av 940 normalliter ammoniak per timme i reaktoromloppet.
Omsättningen av akrolein och propionaldehyd var 100 %. Man ut- vann per timme 1693 g 3~mety1pyridin, motsvarande ett utbyte av 60,6%, beräknat på insatt aldehyd. Därutöver utföll 147 g pyridin, vilket motsvarade ett utbyte av 6,2 %. Per kg katalysator och timme uppgick utbytet 3-metylpyridin till 846 g.
Exempel 2 Man förfor såsom i exempel l, dock infördes per timme 2690 g akrolein och 700 g propionaldehyd. Utbytet 3-metylpyridin uppgick till 1643 g, motsvarande 58,8 %, utbytet pyridin till 240 g, motsvarande 10,1 %. Per kg katalysator och timme uppgick utbytet 3-metylpyridin till 822 g. .fiflvhuru-.ggíflvgg-gnygygrn...z^zprnqgfl.,_¿,p_¿axfw: anxr-nwuvunnnemheawm .man - - »ss-Nf- ~ - 7800933-9 Exemoel 3 Man förfor som i exempel l, dock infördes per timme 1685 g ak- _rolein och ll60 g propionaldehyd, och omsättningen genomfördes vid 4600. Utbytet B-metylpyridin uppgick till 1679 g, motsvarande 60,1 %, utbytet pyridin till 171 g, motsvarande 7,2 %. Per kg katalysator och timme uppgick utbytet 3-metylpyridin till 840 g. u»..y.<-=-~.~»-..... .

Claims (2)

7800933~9 PATENTKRAV
1. l. Förfarande för framställning av 3-metylpyridin genom kataly- tisk omsättning av akrolein och propionaldehyd med ammoniak i gasfas, k ä n n e t e c k n a t därav, att som katalysator användes högdis- pers aluminiumsilikat, innehållande 3-30 viktprocent aluminiumoxid,med en BET-yta av 200-800 m2/g, en porvolym av 0,4-1,0 cm3/g och en por- diameter av 20-100 x 10"8 cm.
2. Förfarande enligt patentkravet 1, k ä n n e t e c k n a t där- av, att katalysatorn användes i virvelbädd och att aldehyden, akrole- inet och propionaldehyden infördes separat från ammoniaken i virvel- bädden. ANFURDÅ PUBLIKATIONER:
SE7800933A 1977-01-26 1978-01-25 Forfarande for framstellning av 3-metylpyridin SE425735B (sv)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772703070 DE2703070A1 (de) 1977-01-26 1977-01-26 Verfahren zur herstellung von 3-methylpyridin

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE7800933L SE7800933L (sv) 1978-07-27
SE425735B true SE425735B (sv) 1982-11-01

Family

ID=5999552

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE7800933A SE425735B (sv) 1977-01-26 1978-01-25 Forfarande for framstellning av 3-metylpyridin

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4163854A (sv)
JP (1) JPS587623B2 (sv)
BE (1) BE863317A (sv)
BR (1) BR7800416A (sv)
CA (1) CA1072563A (sv)
CH (1) CH633267A5 (sv)
DE (1) DE2703070A1 (sv)
ES (1) ES464219A1 (sv)
FR (1) FR2378766A1 (sv)
GB (1) GB1560462A (sv)
IL (1) IL53817A (sv)
IN (1) IN147430B (sv)
IT (1) IT1155789B (sv)
NL (1) NL7800214A (sv)
SE (1) SE425735B (sv)
SU (1) SU679137A3 (sv)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2639701A1 (de) * 1976-09-03 1978-03-09 Degussa Verfahren zur herstellung substituierter pyridine
US4220783A (en) * 1979-05-09 1980-09-02 Mobil Oil Corporation Synthesis of pyridine and alkylpyridines
FI77025C (sv) * 1981-03-18 1989-01-10 Lonza Ag Förfarande för framställning av 3-pikolin.
US4701530A (en) * 1985-11-12 1987-10-20 The Dow Chemical Company Two-stage process for making trimethyl pyridine
DE3634259A1 (de) * 1986-10-08 1988-04-21 Basf Ag Verfahren zur herstellung von substituierten pyridinen
DE3741159A1 (de) * 1987-12-04 1989-06-15 Basf Ag Verfahren zur herstellung von cyano-pyridinen
DE3741160A1 (de) * 1987-12-04 1989-06-15 Basf Ag Verfahren zur herstellung von substituierten pyridinen
EP2280002A1 (de) 2009-07-29 2011-02-02 Lonza Ltd. Verfahren zur selektiven Herstellung von 3-Methylpyridin (3-Picolin) aus Acrolein und einem oder mehreren in Wasser gelösten Ammoniumsalzen
RU2474473C1 (ru) * 2011-09-16 2013-02-10 Российская Федерация, От Имени Которой Выступает Министерство Промышленности И Торговли Российской Федерации КАТАЛИЗАТОР, СПОСОБ ЕГО ПРИГОТОВЛЕНИЯ И СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ β-ПИКОЛИНА

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL6405359A (sv) * 1963-06-06 1964-12-07
NL127993C (sv) * 1964-10-15 1900-01-01
GB1182705A (en) * 1966-09-21 1970-03-04 Lummus Co Improvements in or relating to the Vapour Phase Production of Pyridine of Alkyl Pyridines
BE790121A (fr) * 1971-10-15 1973-02-01 Degussa Catalyseurs pour la preparation de pyridine et de 3-methylpyridine
DE2224160C3 (de) * 1972-05-18 1979-10-04 Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren für die Herstellung von Pyridin und 3-Methylpyridin
DE2239801C3 (de) * 1972-08-12 1979-08-23 Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren
DE2449340C2 (de) * 1974-10-17 1987-04-09 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von Pyridin und 3-Methylpyridin

Also Published As

Publication number Publication date
DE2703070C2 (sv) 1987-07-30
SE7800933L (sv) 1978-07-27
CH633267A5 (de) 1982-11-30
GB1560462A (en) 1980-02-06
FR2378766B1 (sv) 1983-02-04
JPS587623B2 (ja) 1983-02-10
IL53817A0 (en) 1978-04-30
IL53817A (en) 1980-09-16
IT7847767A0 (it) 1978-01-24
BR7800416A (pt) 1978-08-22
BE863317A (fr) 1978-07-25
SU679137A3 (ru) 1979-08-05
CA1072563A (en) 1980-02-26
NL7800214A (nl) 1978-07-28
US4163854A (en) 1979-08-07
JPS5392780A (en) 1978-08-15
ES464219A1 (es) 1978-07-16
FR2378766A1 (fr) 1978-08-25
DE2703070A1 (de) 1978-07-27
IN147430B (sv) 1980-02-23
IT1155789B (it) 1987-01-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5143886A (en) Catalytic composition for the dehydrogenation of C2 -C5 paraffins
KR101904810B1 (ko) 다이메틸 설폭사이드의 제조 방법
SE425735B (sv) Forfarande for framstellning av 3-metylpyridin
JP4864324B2 (ja) 1,2−エポキシ−3−クロロプロパンの製造方法
EP3604260A1 (en) Single-stage method of butadiene production
US6437207B1 (en) Process for the preparation of styrenes
US6790983B1 (en) Integrated process for the production of vinyl acetate
US4382021A (en) Supported catalyst containing copper and alkali metals
SE425734B (sv) Forfarande for framstellning av pyridin och 3-metylpyridin
JP2811424B2 (ja) アンモキシデーション触媒の製造方法
SE425781B (sv) Forfarande for framstellning av 2-metylpyridin och 3-metylpyridin
US5663392A (en) Preparation of VSba aTib Ox ammoxidation catalysts
UA67799C2 (uk) Способи одержання оцтової кислоти та вінілацетату
US8796478B2 (en) Process for the manufacture of 1,2-epoxy-3-chloropropane
US10227319B2 (en) Catalytic converter arrangement with optimized surface for producing phthalic anhydride
US8735614B2 (en) Process for the manufacture of 1,2-epoxy-3-chloropropane
GB1560947A (en) Oxidation catalysts and process for preparing same
US10155713B2 (en) Catalyst arrangement with optimized void fraction for the production of phthalic acid anhydride
JP2019503853A (ja) 気相酸化による塩素製造のための触媒及び方法
JPS62258335A (ja) メチルイソブチルケトンの製造法
JPH05237387A (ja) メチラール合成用触媒およびメチラールの製造方法
JPS5917087B2 (ja) ヘキサフルオロプロピレンエポキシドノセイホウ
CN112759498A (zh) 一种甲基叔丁基醚分解制异丁烯的方法
JPWO2018003289A1 (ja) アクリル酸の製造方法
JPH02292238A (ja) ギ酸メチルの製法

Legal Events

Date Code Title Description
NUG Patent has lapsed

Ref document number: 7800933-9

Effective date: 19901211

Format of ref document f/p: F