JPS5917087B2 - ヘキサフルオロプロピレンエポキシドノセイホウ - Google Patents

ヘキサフルオロプロピレンエポキシドノセイホウ

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Publication number
JPS5917087B2
JPS5917087B2 JP50128851A JP12885175A JPS5917087B2 JP S5917087 B2 JPS5917087 B2 JP S5917087B2 JP 50128851 A JP50128851 A JP 50128851A JP 12885175 A JP12885175 A JP 12885175A JP S5917087 B2 JPS5917087 B2 JP S5917087B2
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JP
Japan
Prior art keywords
oxygen
reaction
hexafluoropropylene
copper
catalyst
Prior art date
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Expired
Application number
JP50128851A
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English (en)
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JPS5253806A (en
Inventor
吉男 小田
眞介 森川
啓一 内田
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AGC Inc
Original Assignee
Asahi Glass Co Ltd
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Publication date
Application filed by Asahi Glass Co Ltd filed Critical Asahi Glass Co Ltd
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Publication of JPS5253806A publication Critical patent/JPS5253806A/ja
Publication of JPS5917087B2 publication Critical patent/JPS5917087B2/ja
Expired legal-status Critical Current

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    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ヘキサフルオロプロピレンエポキシドの製法
に関し、更に詳しく言えば、シリカゲル担体に担持した
銅を主体とする触媒の存在下に、ヘキサフルオロプロピ
レンと酸素を気相で反応させることからなるヘキサフル
オロプロピレンエポ こ ”(キシドの製法に関するも
のである。
従来、ヘキサフルオロプロピレンエポキシド(以下、H
FPOと略称することがある)の製造方法としては、い
くつかの方法が提案されている。
これらの方法の大部分は、液状媒体中でヘキサフ ↓
・ルオロプロピレン(以下、HFPと略称することがあ
る)と酸素を、触媒の存在下或いは触媒を使用せずに反
応させるものである。例えば、特公昭37−4753号
公報、特公昭38−20108号公報、特公昭45−1
1683号公報などを参照。而して、最近に至り、HF
Pと酸素を気相でi 反応させてHFPOを製造する方
法が提案されている。即ち、米国特許第3775438
号明細書や米国特許第3775439号明細書などに記
載されている活性化シリカゲルを触媒とする方法である
。かゝる気相反応による方法は、作業性その0 他の利
点により、工業的実施に対して好ましい態様である。本
発明者の研究によれば、HFPと酸素の気相反応では、
燃焼反応が活発であり、通常の手段では目的とするHF
POの生成が全く認められない。
5 従つて、前記の如く酸素及びHFP及び/又はHF
POなどで活性化処理したり、或いは塩酸で活性化処理
したシリカゲルなど特定の触媒の使用が必要になる。
例えば、シリカゲルなどは、そのまゝでは何らHFPO
を生成せしめ難く、シリカフ ーアルミナ或いはゼオラ
イトなどもHFPOを何ら与えない。本発明者は、HF
Pと酸素の気相反応によるHFPOの製造方法について
、種々の研究、検討を重ねた結果、シリカゲルに塩化銅
、硫酸銅など; の銅の塩などを担持させたものが、前
記反応の触媒として有効であることを新規に見出したも
のである。
即ち、HFPと酸素の気相反応において、通常のシリカ
ゲルはHFPOを何ら生成せしめないが、塩化銅などを
担持したシリカゲルは、フ HFPの反応率を15%以
上にしても高い選択率でHFPOを与え得る。かくして
、本発明は、前記知見に基いて完成されたものであり、
ヘキサフルオロプロピレンと酸素の反応によりヘキサフ
ルオロプロピレンエポキ: シドを製造するに当り、ヘ
キサフルオロプロピレンと酸素を、シリカゲル担体に担
持した銅を主体とする触媒との接触下に気相で反応せし
めること)一を特徴とするヘキサフルオロプロピレンエ
ポキシドの製法を新規に提供するものである。
触媒として有効な銅の化合物は、ハロゲン化銅、硫酸銅
、硝酸銅、酸化銅、その他銅の塩類などであるが、なか
でも塩化銅、硫酸銅の如き銅の塩が優れている。
なおこれら銅化合物は単独でも異なる銅化合物との組合
せでも使用できる。上記銅化合物は、通常の方法でシリ
カゲルに担持される。最も普通には含浸法が用いられ、
銅化合物の水溶液にシリカゲルを浸漬し、乾燥後、必要
があれば焼成することにより担持触媒とすることができ
る。シリカゲルは比表面積50〜900m1/7の通常
の市販品が使用でき、特に100〜800rr1/7の
ものが好ましい。而して、シリカゲル担体と銅化合物か
らなる触媒において、銅化合物の含有量は1〜70重量
%、好ましくは5〜40重量%が採用され得る。
本発明方法で使用される酸素は、空気の形、又は少くと
も20容量%の酸素を含有しており、そして残りがヘリ
ウム、二酸化炭素、窒素の如き反応に対して不活性であ
る気体であるような酸素含有ガスであることができる。
通常は、実質的に全てが酸素であるような気体が好まし
い。而して、HFP/酸素の反応モル比は、通常1/2
〜10/1、好ましくは1/1〜5/1が採用される。
本発明方法は、バツチ式でも又は連続式でも実施可能で
あり、通常は後者の方が望ましい。連続方法では、HF
P及び酸素を、固定床または流動床の触媒上に通すこと
によつて実施される。反応温度は、通常150〜350
℃程度、好ましくは250〜300℃程度が採用される
。余りに低温では、HFPOの生成に不利であり、また
余りに高温では副反応、特に燃焼反応が活発になるので
好ましくない。本発明方法において、反応圧力は特に限
定する理由がなく、低圧から高圧まで高範囲にわたつて
採用され得る。
通常は大気圧で充分であり、反応温度に応じて適宜変更
され得る。尚、反応系に少量の水を添加することも可能
であり、生成物HFPOの分解を防止するのに有効であ
る。而して、触媒との接触時間は、通常10〜300秒
程度で充分であり、好ましくは30〜180秒程度が採
用される。六弗化プロピレンエポキシドは、反応生成ガ
スから、種々の手段、例えば精留法、抽出蒸留法、抽出
法、吸収法などによつて分離される。
六弗化プロピレンエポキシドは、種々の有用なフルオロ
化合物、例えばパーフルオロビニルエーテル或いは耐熱
性流体などを製造するための中間体、更には含フッ素ポ
リマーのモノマー成分として使用され得る。次に、本発
明の実施例について、更に具体的に説明するが、かXる
説明によつて本発明が何ら限定されないことは勿論であ
る。実施例 1 35Vの特級試薬CUCl2・2H20を含む水溶液を
、10〜16メツシユのシリカゲル(1007、300
CC)に含浸したのち、120℃で一昼夜乾燥後さらに
空気中350℃で4時間焼成して触媒を得た。
この触媒120CCを内径12mu1長さ1600mT
nのSUS−27製の反応管に充填し、外部から加熱し
て300℃に保つた塩浴に浸した。これに毎分30CC
のヘキサフルオロプロピレンと毎分10CCの酸素を流
して反応を行なつた。反応器出口ガスをガスクロマトグ
ラフで分析した結果は次の通りであつた。実施例 2 507の特級試薬CUSO4・5H20を含む水溶液を
、10〜16メツシユのシリカゲル(100y1300
CC)に含浸したのち、120゜Cで一昼夜乾燥後さら
に空気中350℃で4時間焼成して触媒を得た。
この触媒120CCを使用し、実施例1と同じ条件で反
応を行なつた結果は次の通りであつた。比較例 110
〜16メツシユのシリカゲルを空気中400℃で4時間
焼成した。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1 ヘキサフルオロプロピレンと酸素の反応によりヘキ
    サフルオロプロピレンエポキシドを製造するに当り、ヘ
    キサフルオロプロピレンと酸素を、シリカゲル担体に担
    持した銅を主体とする触媒との接触下に気相で反応せし
    めることを特徴とするヘキサフルオロプロピレンエポキ
    シドの製法。
JP50128851A 1975-10-28 1975-10-28 ヘキサフルオロプロピレンエポキシドノセイホウ Expired JPS5917087B2 (ja)

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JP50128851A JPS5917087B2 (ja) 1975-10-28 1975-10-28 ヘキサフルオロプロピレンエポキシドノセイホウ

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JP50128851A JPS5917087B2 (ja) 1975-10-28 1975-10-28 ヘキサフルオロプロピレンエポキシドノセイホウ

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JPS5253806A JPS5253806A (en) 1977-04-30
JPS5917087B2 true JPS5917087B2 (ja) 1984-04-19

Family

ID=14994937

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JP50128851A Expired JPS5917087B2 (ja) 1975-10-28 1975-10-28 ヘキサフルオロプロピレンエポキシドノセイホウ

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58207945A (ja) * 1982-05-28 1983-12-03 Ube Ind Ltd シユウ酸ジエステルの水素添加用触媒
IT1207499B (it) * 1985-07-26 1989-05-25 Montedipe Spa Procedimento per l'ossidazione di olefine fluorurate e catalizzatore adatto allo scopo.
US5573989A (en) * 1993-08-06 1996-11-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Process for producing olefin oxides

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JPS5253806A (en) 1977-04-30

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